DE2729867A1

DE2729867A1 - Kosmetische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung

Info

Publication number: DE2729867A1
Application number: DE19772729867
Authority: DE
Inventors: Jean Boulogne; Michel Guillon; Christos Papantoniou
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1976-07-02
Filing date: 1977-07-01
Publication date: 1978-01-05
Also published as: AR220315A1; DE2729867B2; BE856310A; ATA469277A; AT362519B; DK294977A; GB1569009A; CA1099737A; NL177890C; ES460308A1; JPS536436A; BR7704354A; IT1083018B; NL7707331A; FR2356411A1; DE2729867C3; CH622424A5; FR2356411B1; US4367220A; JPS633842B2

Description

DR. BERG DIPL -ING ST_APr DIPL-ING. SCHWABE DR. DR. SANDMAIR

PATENTANWÄLTE Postfach 860245, 8000 Manchen 86

Anwaltaakte 28 223 *" ^{JUil 19?7}

Be/Ro

L¹ORSAL Societe Anonyme Paris / Prankreich

"Kosmetische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer

Herstellung"

Erfinder« Jean BOULOGNE Michel GUILLON Christos PAPANTONIOU

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue kosmetische Zubereitung zum Schminken, die in Form von Lippenstiften dargeboten werden kann.

Sie Anmelderin hat bereits vorgesohlagen, zur Herstellung von Produkten zum Schminken und im besonderen für Lippenstifte, bestimmte Polymerisate und insbesondere Homopoly-Serie 191 7098ß 1 / t2 1-7-

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merisate von Polyvinylestern oder Polyacrylestern sowie Mischpolymerisate von Vinylestern zu verwenden.

Es wurde festgestellt, daß es möglich ist, wenn man in diesen Produkten einen bestimmten Prozentsatz derartiger Polymerisate verwendet, die Haltbarkeit bzw. Farbbeständigkeit der Lippenstifte zu verbessern, den Glanz und eine bessere Haftung sowie eine gute Haltbarkeit des Films,der auf den Lippen aufgetragen wird, zu bewirken.

Es wurde jedoch festgestellt, daß alle diese Zubereitungen in Form von Lippenstiften bestimmte Nachteile haben, und daß im besonderen die Farbstoffe in die Mundwinkel abwandern.

Es wurde nunmehr gefunden, daß es möglich ist, gewisse Nachteile, die einen ästhetischen Einfluß haben, zu vermeiden, wenn man die voraus angegebenen Polymerisate zusammen mit einem Glyzerinester-äther oder einem Glykoläther verwendet.

Tatsächlich ist es durch gemeinsame Verwendung einerseits eines Polymerisats und andererseits dieser Verbindung möglich, die Wanderung der Farbstoffe in die Mundwinkel zu verhindern und weiterhin noch den Glanz des auf diese Weise auf den Lippen aufgetragenen Films zu erhöhen.

Die vorliegende Erfindung betrifft demgemäß als neues industrielles Produkt eine kosmetische Zubereitung in Form

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von Lippenstiften, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es im wesentlichen enthält:

(1) Wenigstens ein fettlösliches Polymerisat mit Vinylester einheiten;

(2) wenigstens 10 Gev/.# 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol oder die Verbindung der nachfolgenden allgemeinen Formel

R-O

CH₀ - CH-O
²

H (I) ,

worin R ein Rest von Lanolinalkohol R¹ der Rest C₁₀H₂₁ , und
η = 1,5 ist;

(3) wenigstens einen Fettbestandteil, und

(4) wenigstens einen nicht-toxischen Farbstoff.

Das 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)—hexyloxy-2-propanol, das zusammen mit dem Polymerisat verwendet wird und die Wanderung der Farbstoffe in Lippenfalten und Mundwinkel vermeidet, hat die nachfolgende Formel:

°21^H43 COO-CH₂ - CH - CH₂ - 0 - CH₂ - CH - C₄H₉ .

OH C₂H₅

Diese Verbindung erhält man dadurch, daß man Behensäure (oder Docosansäure) mit Glycidyl-2-äthylhexyläther umsetzt,

Man bewirkt die Reaktion in Gegenwart eines basischen Katalysators wie Natriummethylat oder -äthylat während etwa

7098Bt/tm

ORIGINAL INSPECTED

2 bis 8 Stunden bei einer Temperatur von etwa 13O⁰C.

Man isoliert das Produkt aus dem Reaktionsgemisch nach nehreren Waschen mit Wasser, neutralisiert dann mit Hilfe einer Base und trocknet dann unter reduziertem Druck. Die leichteren Produkte entfernt man bei etwa 13O°C/1O""⁵ torr und man destilliert dann das gesuchte Produkt bei etwa 2O5°C/1O"⁵ torr.

Dieses Produkt ist bei Raumtemperatur fest und hat einen Endschmelzpunkt im Bereich von 35 - 40⁰C.

Die oben angegebene Verbindung der allgemeinen Formel (I), mit der man auch die Wanderung der Farbstoffe verhindern kann, erhält man dadurch,daß man 11,12-Epoxydodecan mit Lanolinalkohol in Gegenwart von Bortrifluorid (BF,) umsetzt. Diese Reaktion bewirkt man während etwa 1 bis 2 Stunden bei etwa 80⁰C. Man isoliert das Produkt nach Neutralisieren und Waschen mit Wasser. Es liegt in Form eines Isicht-gelben Harzes vor, dessen Tropfpunkt bei etwa 40⁰C liegt.

1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol oder die Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie oben angegeben, ist in der Zubereitung in einer Konzentration von wenigstens 10 #, aber vorzugsweise zwischen 10 und 30 $> vorhanden. Durch diese Verbindung wird teilweise der Fettbestandteil der Zubereitung ersetzt, der entweder ein Wachs

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oder ein Gemisch eines Wachses und eines Öles ist·

Nach der Erfindung ist der Fettbestandteil im allgemeinen in der Zubereitung mit 35 bis 75 # vorhanden.

Als Wachse, die als Fettbestandteil verwendet werden können, sind im besonderen zu erwähnen Ozokerit, Lanolin, Lanolinalkohol, hydriertes Lanolin, acetyliertes Lanolin, Lanolinwachs, Bienenwachs, Candellilawachs, mikrokristallines Wachs, Carnaubawachs, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Spermaoet, Kakaobutter, die Lanolinfettsäuren, Petrolatum, die Vaseline, die Mono-, Di- und Triglyzeride, die bei 25⁰C fest werden, die Fettester, die bei 25⁰C fest werden, die Silikonwachse, die Methyloctadecan-oxy-polysiloxan und Poly(dimethylsiloxy)-stearoxysiloxan, Stearinmonoäthanolamid, Colophonium und seine Derivate, wie die GIykol- und Glyzerinabietate, die hydrierten Öle, die bei 25⁰C fest werden, die Sucroglyzeride und die Kalzium-, Magnesium-, Zirkonium- und Aluminiumoleate, -myristate, . -lanolate, -stearate und -dihydroxystearate.

Als öle, die als Fettbestandteil verwendet werden können, sind im besonderen zu erwähnen Paraffinöl, "Purcellin"-Öl, Perhydroequalin, süßes Mandelöl, Avocatoöl, CaIophyllumöl, Rizinusöl, Pferdefett, Schweinefett, Olivenöl, die Mineralöle mit einem Siedepunkt zwischen 310 und 41O⁰C, die Silikonöle, wie die Dimethylpolysiloxane, Linolalkohol, Linolenalkohol, Oleinalkohol, die Keimöle von Getreidearten,

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wie Weizenkeimöl, Isopropyllanolat, Isopropylpalmitat, Isopropylmyristat, Butylmyristat, Cetylmyristat, Hexadecylstearat, 2-Äthylhexylstearat, Butylstearat, Octylhydroxystearat, Decyloleat, die Acetylglyzeride, die Octanoate und Decanoate von Alkoholen und Polyalkoholen, wie die von Glykol und Glyzerin, die Rizinoleate von Alkoholen und Polyalkoholen, wie die von Cetyl_T Isostearylalkohol, Isocetyllanolat, Isopropyladipat, Hexyllanolat und Octyldodecanol.

Als Wachse oder als Öle bzw. Fette kann man in gleicher Weise nach der Erfindung verwenden die Derivate von 1,2-Alkandiolen und insbesondere die 1,2-Alkandiolester von Fettsäuren, wie sie in der Französischen Patentanmeldung 75 24 656 der Anmelderin beschrieben sind oder weiterhin Verbindungen, die in den Französischen Patentanmeldungen 74 09 657 und 75 24 657 beschrieben sind.

Die Polymerisate mit Vinylestereinheiten, die in Lippenstiften nach der Erfindung verwendbar sind, müssen lipolöslich sein, d.h., sie müssen eine große Affinität für Wachse und Fette aufweisen. Diese Polymerisate sind, wie oben angegeben, entweder Homopolymerisate oder Mischpolymerisate und sie sind in der Zubereitung in einer Konzentration von etwa 10 bis 35 Gew.^ enthalten. Als Homopolymerisate sind im besonderen Polymerisate zu erwähnen, die man aus der Homopolymerisation von Vinylhexanoat, Vinyl-2,2-dimethylpentanoat_{t o}VJ.nxlpc1ianqÄt, Vinyl-"cekanoat"

~^sr~

(wobei die Handelsbezeichnung "l'acide cekanoique" für ein Gemisch von linearen und verzweigten Fettsäuren mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffatomen, nämlich 8, 9 oder 10 verwendet wird), Vinyllaurat, Vinylstearat und Vinylisostearat.

Als Mischpolymerisate sind im besonderen solche zu erwähnen, die man durch die Mischpolymerisation von Vinylacetat/ Allylstearat, Vinylacetat/Vinyllaurat, Vinylacetat/Vinylstearat, Vinylacetat/Octadecen, Vinylacetat/Octadecylvinylather, Vinylpropionat/Allyllaurat, Vinylpropionat/ Vinyllaurat, Vinylstearat/1-Octadecen, Vinylacetat/1-Dodecen, Vinylstearat/Äthylvinylather, Vinylpropionat/Cetylvinyläther, Vinylstearat/Allylacetat, Viny1-2,2-dimethyloetanoat/Vinyllaurat, Allyl-2,2-dimethylpentanoat/Vinyllaurat, Vinyldimethylpropionat/Vinylstearat, Allyldimethylpropionat/Vinylstearat, Vinylpropionat/Vinylstearat, Vinyldimethylpropionat/Vinyllaurat und Allylpropionat/Allylstearat erhält·

Diese Mischpolymerisate können gegebenenfalls mit Hilfe eines Vernetzungsmittels vernetzt sein, um ihr Molekulargewicht zu erhöhen. Als Vernetzungsmittel sind im besonderen zu erwähnen Tetraallyloxyäthan, Divinylbenzol, Diviny1-octandioat, Divinyldodecandioat und Divinyloctadecandioat.

Vorzugsweise haben die Homopolymerisate und Mischpolymeri-

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sate ein Molekulargewicht zwischen 2.000 und 500.000 und insbesondere zwischen 6.000 und 300.000.

Diese Homopolymerisate und Mischpolymerisate von Vinylestern sind im einzelnen in der Französischen Patentschrift 74.19724 und 74.19725 beschrieben.

Die Farbstoffe, die in den Zubereitungen nach der Erfindung verwendet werden, sind nicht-toxische Farbstoffe und es sind solche Farbstoffe, die üblicherweise in Formulierungen für Lippenstifte verwendet werden.

Diese Farbstoffe sind im allgemeinen in einem Anteil zwischen 2 und 30 ^c/o vorhanden und es können als solche verwendet werden: Die Eosine und andere halogenierte Derivate von Fluorescin (bromiert; Säure) und im besonderen solche Farbstoffe, die unter den Bezeichnungen D und C Red Nr. 21, D und C Red Nr. 27, D und C Orange Nr. 5 bekannt sind, weiterhin anorganische Pigmente, wie Eisen-Chromoxide, die "outremers" (polysulfidierte Aminosilikate), Titandioxid, die organische Pigmente, wie D und C Red Nr. 36 und D und C Orange Nr. 17.

Weiterhin beinhalten die Farbstoffe in gleicher Weise Lacke, wie die Kalziumlacke von D und C Red Nr, 6, 7, 21 und 27, die Bariunlacke von. D und C Red Nr. 6 und 9, die Aluminiumlacke von D und C Red Nr. 21 und 27 und D und C Yellow Nr. 5 und 6, und die Zirkonlacke D und C Red Nr. 21 und D und C

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Orange Nr. 5

Es können diese Zubereitungen nach der Erfindung aber auch andere übliche Bestandteile enthalten, wie beispielsweise Perlmuttglänz verleihende Mittel in einem Anteil von 2 bis 20 i»_t Parfüme, Sonnenschutzmittel, Antioxidationsmittel und Konservierungsmittel.

Als Perlmuttglanz verleihende Mittel sind im besonderen Wismuthoxychlorid, Mica-titan- und Guaninkristalle zu erwähnen.

Als Antioxidationsmittel sind im besonderen solche des Phenoltyps, wie die Propyl-, Octyl- und Dodecylester der Gallussäure, Butyl-hydroxyanisol, Butyl-hydroxytoluol und die Nor-Dihydroguajakaretinsäure zu erwähnen.

In bestimmten Fällen ist es ebenso notwendig, bestimmte Lösungsmittel für in den Fettbestandteilen unlösliche Farbstoffe zu verwenden. Als solche Lösungsmittel sind zu erwähnen ι Die Glykole, die Tetrahydrofurfurylester, die Polyäthylenglykole und die Monoalkanolamide.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die neue Verbindung 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol und das Verfahren zu ihrer Herstellung, wie vorausgehend beschrieben.

Es folgt nunmehr ausschließlich zum Zwecke der Erläuterung

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ein Beispiel zur Herstellung von 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol sowie mehrere Beispiele für kosmetische Zubereitungen in Form von Lippenstiften nach der Erfindung.

Herstellung von 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-»hexyloxy-2-propanol;

Zu 335 g Behensäure (oder Docosansäure), 1,050 Mol, in einem Kolben geschmolzen, gibt man unter Rühren 2,9 g Natriummethylat in Pulverform (50 mäq) und erhöht dann die Temperatur auf 13O⁰G unter Stickstoff. Man gibt danach Tropfen für Tropfen unter Rühren 186 g (1 Mol)Glyzidyl-2-äthyl-hexyläther zu und erhitzt dann 6 Stunden bei 13O⁰C nach Beendigung der Zugabe unter Stickstoff. Man bestimmt das Reaktionsausmaß durch Messung der Restsäure. Man läßt die Reaktion bis zu einem Umwandlungswert von etwa 95 fo ablaufen.

Das so erhaltene Produkt wäscht man einmal mit 500 ml kochendem Wasser, das die Natriumhydroxidmenge enthält, die erforderlich ist, die Restazidität zu neutralisieren.

Man gibt nach dem Wasser 200 ml Isopropanol zu, um das Dekantieren zu erleichtern. Man wäscht danach zweimal mit Wasser bei 80⁰C (wobei man etwa 500 ml für jedes Waschen verwendet).

Man trocknet danach unter Vakuum und unter Rühren auf einem

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kochenden Wasserbad.

Das Produkt v/ird danach durch Molekulardestillation gereinigt j

1) Entfernt man die leichten Produkte bei 13O°C/1O~⁵ torr, und

2) destillert das Produkt bei 2O5°C/1O"⁵ torr.

Ausbeute der Destillation: 78 #
Ge samt ausbeute: 67 °/°

Analyse:	Theoretisch:
Verseifungsindex:	1,98 mäq/g
	Gefunden:
	2,0 mäq/g
	Theoretisch:
Hydroxylindex:	1,98 mäq/g
	Gefunden:
	1,85 mäq/g
	Null
Säureindex:	35⁰C
Endschmelzpunkt:

Beispiel B: Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel I

Zu 740 g (2 Mol) Lanolinalkohol, den man voraus bei etwa 80⁰C geschmolzen hat, gibt man 5,2 ml BP3/Ätherkomplex und dann Tropfen für Tropfen während etwa 1 Stunde 552 g (3 Mol) 11,12-Epoxydodecan zu. Man hält die Temperatur

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während etwa 10 Minuten nach Beendigung der Zugabe auf 80 C, bis das ganze zugegebene Epoxyd verbraucht ist.

Das so erhaltene Produkt wäscht man mit Wasser, das die zur Neutralisierung der Azidität, die als Katalysator dient, erforderliche LIenge Natriumhydroxid enthält. Die getrennte organische Phase wäscht man nach Dekantieren von neuem dreimal mit warmem V/asser.

Man nimmt dann das Produkt mit dem gleichen Gewicht Wasser auf, um die abstreifbaren Verunreinigungen zu entfernen, wonach man das Produkt vollständig unter reduziertem Druck dehydratisiert.

Man erhält auf diese V/eise das Produkt der allgemeinen Formel I in Form eines weichen, leicht-gelben Harzes. Tropfpunkt = 40⁰C.
OH-Index = 1,90 mäq/g (theoretisch: 1,55).

Beispiele für Lippenstifte Beispiel 1

Man stellt nach der Erfindung Lippenstifte aus einem Gemisch der folgenden Bestandteile her«

- Mikrokristallines Wachs 12 g

- Acetyliertes Lanolin 5,9 g

- Lanolin . 10 g

- Hydriertes Lanolin 10 g

- Lanolinalkohole ...<,<> 11 g

- Hydroxybutyl-anisol « 0,1 g

- Mischpolymerisat aus Vinylacetat 31,3 i° -

7 09««1/1217 49 g

Übertrag: 49 g

Allylstearat 68,7 ⁰A 8 g

- PoIyvinyllaurathomopolymerisat „. 15 g

-1-Docosanoyloxy-3-(2~äthyl)-hexyloxy-2-

propanol 15 g

Farbstoffe:

Titanoxid ο.... 1 g

Aluminiumlack D und G Red 27 7,5 g

D und C Red 36 1 g

Aluminiumlack 1) und G Yellow 6 2,5 g

Parfüm 1 g

100 g

Beispiel 2

Man stellt nach der Erfindung Lippenstifte aus einem Gemisch der folgenden Bestandteile her:

- Mikrokristallines Wachs 9 g

- Acetyliertes Lanolin 9 g

- Oleinalkohol 11 g

- Flüssiges Lanolin 8 g

- Mineralöl 10,9 g

- Hydroxybutyl-toluol 0,1 g

- Mischpolymerisat Vinylacetat 31,3 > Allylstearat 63,7 i» 10 g

- Polyvinyllaurathomopolymerisat 11 g

- "!-Dccccpnc-'loxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol 20 g

Farbstoffe:

Titanoxid 5,5 g

Zirkonlack D und C Red 21 . _e 3,5g

Kalziumlack D und C Red 6 0,2 g

D und C Red 36 „ 1,5 g

Aluminiumlack D und C Yellow 6 ............. 1,5 g

Parfüm 0,8 g

100 g 7 0 9 S 8 1 / 1 2 1 7

Beispiel 3

IJan stellt nach der Erfindung Lippenstifte aus einem Geniisch der folgenden Bestandteile her:

- Ozokerit „ 15 g

- Lanolin » „ 8 g

- iuineralöl 3 g

- Oleinalkohol ο 5 g

- Triglyzeride ο 3 g

- Rizinusöl 8,4 g

- Hydroxybutyl-toluol 0,1 g

- Llischpolymerisat Vinylacetat 31 »3 °/° -Allylstearat 68,7 ⁰A 10 g

- Polyvinyllaurathomopolymerisat 10 g

- 1-Do co sanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-

propanol ο 15 g

Farbstoffe:

Al-Lack D und C RED 27 1 g

Ca-Lack '£> und G Red 7 1 g

D und C Red 36 ο 1 g

D und C Red 6 „ 6 g

Al-Lack D und C Yellow 5 „ .<....<,. 1 g

i.Iica-titan 11 g

Parfüm 1,5 g

100 g

Beispiel 4

- Mikrokristallines Wachs „. .„<,o... »...<, 8 g

- Flüssiges Lanolin . ...<>.. 10 g

- Mineralöl 4 g

- Acetyliertes Lanolin „ „.. ο 6,9 g

- Hydriertes Palmenöl ,<> 6 g

- Verbindung der Formel R - COO CHp - CH - R¹

OH 5 κ

709381/1217 ⁵⁹'⁹ δ

5 39,9 g R = C₁₅H₅/ Schmelzpunkt = 55 - 6O⁰C

R·= C₁₂ZC₁₄

- Butyliertes Hydroxy-anisol „.· 0,1 g

- Mischpolymerisat Vinylacetat 31,3 °ß> Allylstearat 68,7 °β> 15 g

- Polyvinyllaurathomopolymerisat 10 g

- 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-

propanol 15 g

Farbstoffe:

Titanoxid ο 3,75 g

Al-Lack D und C Red 27 1,25 g

D und C Red 30 1 g

Al-Lack und D und C Yellow 6 1 g

Bi-oxychlorid 12 g

Parfum 1 g

100 g

Beispiel 5

- Ozokerit 4 g

- Mikrokristallines Wachs 6 g

- Acetyliertes Lanolin 10 g

-Rizinusöl 10 g

- Hydriertes Kakaoöl 10 g

- Lanolinalkohole 3,9 g

- Verbindung der Formel R - COO CH₀ - CH - R¹

OH .... 6 g R = C₁₅ H₅₁ Schmelzpunkt 55 - 6O⁰C

R¹= C₁₂/C₁₄ Säureindex 0,02 mäq/g

- Hydroxybutyl-toluol 0,1 g

- Mischpolymerisat aus Vinylacetat 31,3 # Allylstearat 68,7 $> 8 g

- Polyvinyllaurathomopolymerisat 16 r

709881/1217 ^{74 g}

6,5	g
0,5	g
0,5	g
0,4	g
2,6	g
0,5	g

ZO

74 g

- 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-

propanol » „ 15 g

Farbstoffe:

Titanoxid

Ca-Lack D und C Red 7

D und C Red 36 «...

Eisenoxid schwarz ο ο

Al-Lack D und C Yellow 5

Parfüm ....<>

100 g

Beispiel 6

Polyvinyllaurat 17,0 g

Mischpolymerisat aus Vinylacetat 31,3 i° -Allylstearat 68,7 °/° . 8,75 g

Mikrokristallines Harz 8,75 g

Di-terbutyl-para-cresol 0,1 g

Verbindung der allgemeinen Formel (i),

hergestellt nach Beispiel B 17,5 g

Verbindung der Formel R-COO CH₀-CH - R¹... 4,35 g

OH R = C₁₅H₅₁

R¹= C₁₂/C₁₄ Schmelzpunkt = 55-6O⁰C

Butylricinoleat 13 g

Acetoglyzerid 4,35 g

Acetyliertes Lanolin 4,35 g

Oleinalkohol 4,35g

Flüssiges Lanolin 4,35 g

Farbstoffe:

Titanoxid 3 g

Al-Lack D und C Red 21 _J g_

7 0 9 8 8 1/1217 ⁹° >⁸⁵

90,85 K

Ca-Lack J) und C Red 7 0,2 g

D und C Red 6 2,5 g

Eisenoxid gelb <>... 1,1 g

Eisenoxid schwarz 0,35 g

AL-Lack D und C Yellow 5 4,5 g

Parfüm 0,5 g

100 g

Beispiel 7

Polyvinyllaurat 9,2 g

Polyäthylenfett (PM= 1.500) 33 g

1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-

propanol 14 g

Verbindung der Formel: R-COO-CH₂-CH-R¹ 4 g

OH

R¹ = C₁ p/C-i 4 Schmelzpunkt = 55-6O⁰C

Lanolin 9,7 g

Flüssiges Lanolin ...... „ 10,5 g

Amyl-para-dimethylaminobenzoat 1 g

D-Panthenol .............o..... 1 g

Calendula-Öl 8 g

Polyäthylenwachs 2 g

Di-terbutyl-para-cresol 0,1 g

Mineralöl „ 3 g

Farbstoffe:

Al-Lack D und C Red 21 0,2 g

D und C Red 6 0,5 g

Eisenoxid gelb 0,3 g

Eisenoxid schwarz 0,4 g

709881/1217 ⁹⁶'^{9 g}

96,9 g

Al-Lack D und G Yellow 5 2,5 g

Parfüm 0,6 g

100 g

.Beispiel 6

!.'lan stellt nach der Erfindung Lippenütifte aus dem Gemisch

der folgenden Liestandteile her:

Polyvinyllaurat „ 7 g

Polyäthylenfett 27 g

Verbindung der Formel (I), hergestellt nach

Beispiel B „ 9,5 g

Verbindung der Formel: R-COOCH₉-CH-R¹ „.... 5,5 g

OH
R = O₁₅H₅₁ R' = C_l2/C₁₄

Lanolin .... „ 9,0 g

Acetyliertes Lanolin 9,5 g

Mineralöl <>....... ........ ο 9,5 g

Polyäthylenharz 3,5 g

Terbutyl-anisol 0,1 g

Butylricinoleat ■> 6,4 g

Octylhydroxystearat „ 6,5 g

Farbstoffe:

Titanoxid _O.o..,. 2 g

Al-Lack D und C Red 27 ο «... 2 g

Ca-Lack D und C Red 7 1 g

D und C Red 6 3 g

Parfüm 0,5 g

100 g

709881 /1217

Beispiel 9

Polyvinyllaurat 28 g

Mischpolymerisat aus Vinylacetat 51,3 $ Allylstearat 68,7 ^CA „ 4,8 g

Polyäthylenfett 33 g

1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-

propanol 19,3 g

Verbindung der Formel: R COO-GH₉-CH - R¹ 1 g

C.

OH

^{R =} °15^H31

R'= C₁₂/C_u Schmelzpunkt = 55-60 C

Terbutyl-anisol 0,1 g

Aoetyliertes Lanolin 4,8 g

Mineralöl 4,8 g

Farbstoffe:

Al-Lack D und C Red 21 0,6 g

D und C Red 36 0,3 g

D und C Red 30 0,5 g

D und C Red 13 ..» 0,2 g

Al-Lack und D und C Yellow 5 ο 2 g

Parfüm 0,6 g

100 g

Patentansprüche:

708881/1217

Claims

Patentansprüche :

1. Kosmetische Zubereitung in Forin von Lippenstiften, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen enthält:

(1) wenigstens ein lipolösliches Polymerisat mit Vinylestereinheiten,

(2) wenigstens 10 Gew.?» 1-I)ocosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol oder eine entsprechende Verbindung der allgemeinen Formel:

H-O

OH₀ - CH - 0

H (I),

worin R ein Rest von Lanolinalkohol, R¹ der Rest C₁₀H₂₁ , und
η = 1,5 ist j

(3) wenigstens einen Fettbestandteil, und

(4) wenigstens einen nicht-toxischen Farbstoff.

2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Polymerisat, das Vinylestereinheiten enthält, ein Homopolymerisat ist, das man durch Homopolymerisation eines Monomers, nämlich Vinylhexanoat, Vinyl-2,2-dimethylpentanoat, Vinyloctanoat, Vinyl-"Ce'kanoates", Vinyllaurat, Vinylstearat und/oder Vinylisostearat erhält.

7 C ^r: " ' 1 / 1 7 1 7

3. Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Polymerisat, das Vinylestereinheiten enthält, ein Mischpolymerisat ist, nämlich: Die Liischpolymerisate von Vinylacetat/Allylstearat, Vinylacetat/Vinyllaurat, Vinylacetat/Vinylstearat, Vinylacetat/ Octadecen, Vinylacetat/Octadecylvinyläther, Vinylpropionat/ Allyllaurat, Vinylpropionat/Vinyllaurat, Vinylstearat/1-Octadecen, Vinylacetat/1-Dodecen, Vinylstearat/Athylvinyläther, Vinylpropionat/Cetylvinyläther, Vinylst earat/Allylacetat, Vinyl-2,2-dimethyl-octanoatAinyllaurat, Allyl-2,2-dimethylpentanoat/Vinyllaurat, Vinyldimethylpropionat/Vinylstearat, Allyldimethylpropionat/Vinylstearat, Vinylpropionat/ Vinylstearat, Vinyldimethylpropionat/Vinyllaurat und Allylpropionat/Allylstearat.

4. Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat in vernetzter Form vorliegt, mit Hilfe eines Vernetzungsmittels, nämlich Tetraallyloxyäthan, Divinylbenzol, Divinyloctandioat, Divinyldodecandioat und/oder Divinyloctadecandioat.

3. Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymerisat im Verhältnis von etwa 10 bis 35 Gew.^, bezogen auf die Zubereitung, vorhanden ist.

6. Zubereitung gemäß Anspruch 1 oder einem der vorausgehen-

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den Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol und/oder die Verbindung der allgemeinen Formel (I) in einem Anteil zwischen 10 und 30 $> enthält.

7· Zubereitung gemäß Anspruch 1 oder einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Fettbestandteil wenigstens ein Wachs oder wenigstens ein Öl oder ein Gemisch von v/enigstens einem Wachs und wenigstens einem Ol ist.

8. Zubereitung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , daß der Fettbestandteil in einem Anteil von 35 bis 75 f° vorhanden ist.

9. Zubereitung gemäß Anspruch 1 oder einen der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der nicht-toxische Farbstoff in der Zubereitung in einer Konzentration zwischen 2 und 30 f> vorhanden ist.

10. Zubereitung gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin herkömmliche Bestandteile enthält, wie Perlmuttglanz verleihende Mittel, Parfüme, Sonnenschutzmittel, Antioxidationsmittel, Konservierungsmittel und Lösungsmittel für in den Fettbestandteilen unlösliche Farbstoffe.

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11. 1-Docosanoyloxy-3-(2-äthyl)-hexyloxy-2-propanol entsprechend der nachfolgenden Formel:

COO- CH₂ - CH - CH₂-O - CH₂ - CH - C

₂ - CH - CH₂-O - CH₂ - CH - C₄H₉

OH C₂H₅

12» Verbindung gemäß Anspruch 11,mit einem Endschmelzpunkt von etwa 35 - 40 C.

13. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 11 und 12, dadurch gekennzeichnet , daß man Behensäure (oder Docosansäure) mit Glyzidyl-2-äthyl-hexyläther in Gegenwart eines basischen Katalysators bei einer Temperatur von etwa 13O⁰C während etwa 2 bis 8 Stunden umsetzt.

14. Verfahren gemäß Anspruch 13» dadurch gekennzeichnet , daß man als basischen Katalysator Natriummethylat oder -äthylat verwendet.