DE2716004C3 - Thermoplastische Formmassen auf der Basis von Polylaurinlactam und deren Verwendung zur Herstellung von Rohren - Google Patents
Thermoplastische Formmassen auf der Basis von Polylaurinlactam und deren Verwendung zur Herstellung von RohrenInfo
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- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
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Description
2. Thermoplastische Formmassen nach Anspruch
1, bestehend aus
Qft bis OS Gewichtsprozent der Kcrrlr*'^iisiits ^ »>«&iacgr;
10 bis 35 Gewichtsprozent der Komponente II.
3. Verwendung der Formmassen nach den Ansprüchen 1 und 2 zur Herstellung von flexiblen,
kälteschlagzähen Rohren.
30
Es ist bekannt, daß weichgemachte Polyamide, insbesondere auch Polylaurinlactam und Polyundecansäureamid
als Formmassen zur Herstellung von Forrakörpern nach dem Extrusions- bzw. Spritzgießverfahren
eingesetzt werden. Derartige Formkörper sind bekanntlich flexibler bei gemäßigten und höheren
Temperaturen, ais die weichmacherfreien Produkte. Die Verwendung von Weichmachern hat jedoch bekanntlich
den Nachteil, daß diese aus dem Formkörper ausschwitzen oder daß sie herausgelöst werden können.
Bei tiefen Temperaturen sind die weichgemachten Formkörper nicht ausreichend schlagzäh.
Aufgabe der Erfindung ist es, den Nachteil des Standes der Technik zu überwinden, durch Auffinden
von Formmassen, die eine erhöhte Flexibilität und Zähigkeit aufweisen, und zusätzlich eine ausgezeichnete
Kälteschlagzähigkeit besitzen.
Die Lösung der Aufgabe gelingt durch Einsatz der erfindungsgemäßen Formmassen.
Die Herstellung der Formmassen erfolgt durch Aufschmelzen und Homogenisieren der Granulate aus
den Bestandteilen I und II auf Extrudern, insbesondere Doppelschneckenextrudern. Es ist auch möglich, die
Granuiatgemische direkt zu verarbeiten; das Homogenisieren erfolgt dann in der Verarbeitungsmaschine.
Soweit die Bestandteile I und Il noch keine Zusätze enthalten, werden die üblichen Verarbeitungshilfsmittel,
wie Gleitmittel oder Stabilisatoren, zugesetzt Ferner können die Formmassen, falls gewünscht Füllstoffe, wie
Glasfasern, Mikroglasperlen oder Mattierungsmittel, fao
wie Titandioxid oder Zinksulfid oder auch Flammschutzmittel enthalten. Außerdem können, wenn gewünscht,
zusätzlich die bekannten Weichmacher hinzugefügt werden.
Durch Weichmacher wird die Flexibilität weiter erhöht. Zur Erzielung gleicher Flexibilität sind geringere
Weichmachermengen notwendig, als bei Polyamiden. Weichmacherhaltige Formmassen der vorliegenden
Erfindung sind in der Kälte schlagzäher als herkömmliche
weichmacherhaltige Polyamide gleicher Flexibilität. Die Weichmachermenge beträgt im allgemeinen 5 bis
15, vorzugsweise 8 bis 12 Gewichtsprozent auf die Summe der Komponenten I und II. Der Weichmacher
kann auch bereits in einem weichgemachten Polyamid enthalten sein, das anschließend mit dem weichmacherfreien
Polyetheresteramid vermischt wird.
Die Polyetheresteramide (II) mit statistisch über die Polymerkette verteilten Einzelkomponenten werden
durch hydrolytische Polykondensation unter erhöhtem Druck hergestellt, wobei als Ausgangskomponenten
Laurinlactam, als Diolkomponente &agr;,&ohgr;-Dihydroxypolytetrahydrofuran
mit einem Molekulargewicht zwischen 160 und 3000, vorzugsweise zwischen 300 und 2200, insbesondere zwischen 500 und 1200, und als
Dicarbonsäuren insobesondere solche mit '. bis etwa 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Decandicarbonsäuren,
Hexahydroterephthalsäure, Terephthalsäure und/oder Isophthalsäure eingesetzt werden.
Die Flexibilität und Zähigkeit der Formmassen kann variiert werden durch das Verhältnis von Polyamid(I) zu
PoIyetheresteramid(II), durch das Verhältnis Polyetheresteranteil
zu Polyamidanteil in dem Polyetheresteramid(II) und durch die Art der Polyetheresterkornponente
im PoIyetheresteramid(H).
Im Rahmen der durch Handversuche leicht zu ermittelnden Verträglichkeitsgrenzen können die
Formmassen den gewünschten Eigenschaften angepaßt werden. So wird die Flexibilität der Formmassen
verbessert, wenn der Polyetheresteramidanteil (II) und
der Polyetheresteranteil im Polyetheresteramid erhöht
wird. Andererseits sinkt mit der Erhöhung des Polyetheresteranteils im Polyetheresteramid und bei
höherem Molekulargewicht des ar, ©-Dihydroxy-polytetrahydrofurans
die Verträglichkeit mit der Polyamidkomponente (I).
Mit ur,<0-Dihydroxy-polytetrahydrofuran niedrigen
Molekulargewichtes kann gewünschtenfalls die Löslichkeit in Lösemitteln verbessert werden. In üblicher
Weise wird beim Einsatz aromatischer Dicarbonsäuren in der Komponente (H) die Hydrolysebeständigkeit verbessert.
Das Molekulargewicht der beiden Komponenten 1 und II liegt ausgedrückt durch den Wert der relativen
Lösungsviskosität, gemessen nach den in DIN 53 727 beschriebenen Bedingungen in m-Kresol, zwischen 1,3
und 2,4, bevorzugt zwischen 1,5 und 2,2. Es gelten hier
die üblichen Regeln, wonach man beim Extrudieren höherviskose und beim Spritzgießen niedrigerviskose
Produkte einsetzt. Im allgemeinen liegen die Werte der Viskosität für die Komponenten 1 und II im gleichen
Bereich. Sie können jedoch aus verschiedenen Viskositätsbereichen gewählt werden.
Der Anteil der Polyamidkomponente 1 liegt zwischen
95 und 20, vorzugsweise zwischen 90 und 65 Gewichtsprozent und der Anteil der Polyetheresteramidkomponente
entsprechend zwischen 5 und 80, vorzugsweise zwischen 10 und 35 Gewichtsprozent, jeweils bezogen
auf die Summe der Komponenten I + II.
Der Polyetheresteranteil in der Komponente Il beträgt im allgemeinen 2 bis 70, vorteilhaft 5 bis 50,
insbesondere 10 bis 35 Gewichtsprozent.
Das Molekulargewicht des in der Komponente II enthaltenen a, (ü-Dihydroxy-polytetrahydrofurans liegt
zwischen 160 und 3000, vorzugsweise zwischen 300 und 2200 und insbesondere zwischen 500 und 1200; das ent-
spricht etwa einem Durchschnittspolymerisationsgrad zwischen 2 und 42, vorzugsweise zwischen 4 und 30 und
insbesondere zwischen 7 und 16.
Die Formmassen eignen sich besonders zum Herstellen von Rohren oder anderen Profilen. Platten oder
Folien.
Die Kälteschlagzähigkeit wurde an Rohren mit einem
Außendurchmesser von 635 mm und einer Wandstärke von 1 mm gemessen. Die Rohre wurden aus den
Formmassen gemäß der angefügten Beispiele und Vergleichsbeispiele auf einem 20 D-Einschneckenextruder
mit 3-Zonenschnecke bei einer Massetemperatur von etwa 220°C hergestellt Einen Teil der Rohre läßt
man unbehandelt, ein zweiter Teil wird zwei Stunden in
Wasser gekocht und ein dritter Teil 24 Stunden bei 110° C im Wärmeofen getempert JeIO der getemperten
und der in kochendem Wasser behandelten Rohre werden bei —40° C einer Kälteschlagzähigkeitsprüfung
nach SAE J 844 unterworfen. Die Zahl der gebrochenen Rohre ist in der Tabelle aufgeführt
Ferner wird an unbehandeiten und getemperten Rohren die Grenzbiegespannung nach DIN 53 452
bestimmt
Vergleichsbeispiel 1
(Weichmacherfreies Polyamid 12)
100 Gewichtsteile eines Polylaurinlactams,
*}«/=- 2,15und
1 GewichtsteU NN'-Hexamethylen-bis
(3^-di-Aert.-bui7l-4-hydroxy)-dihydrozimtsäureamid
werden in einem Doppelschneckenkneter homogenisiert, granuliert und auf eine Restfeuchte von
<0,05% getrocknet
Aus der Formmasse stellt man Rohre mit einem Außendurchmesser von 6,35 mm und einer Wanddicke
von 1 mm her. Die Rohre sind kältezäh, aber steif (Tabelle).
spiels 2, aber von geringerer Kältezahigkeit als die des
Vergleichsbeispiels I und weniger flexibel als die von Vergleichsbeispiel 2.
Vcrgleichsbeispiel 2
(Weichmacherhaltiges Polyamid 12)
100 Gewichtsteile eines Polylaurinlactams,
T)rcl = 2,15,
15 Gewichtsteile Benzolsulfonsäuren
1 Gewichtsteil des Stabilisators aus
Vergleichsbeispiel 1
werden in einem Doppelschneckenkneter homogenisiert, granuliert und auf eine Restfeuchte von
<0,05% getrocknet.
Aus der Formmasse hergestellte Rohre sind flexibel, aber in der Kalte spröde.
Vergleichsbeispiel 3
(Formmasse aus Mischung)
Man mischt die Granulate des Vergleichsbeispiels I und des Vergleichsbeispiels 2 im Gewichtsverhältnis
3 :1 und stellt aus dem Granulatgemisch Rohre her. Die Rohre sind flexibler als die des Vergleichsbeispiels t und
von besserer Kältezähigkeit als die des Vergleichsbei-
Man mischt
des Granulats aus
Vergleichsbeispiel 1 mit
eines Polyetheresteramids,
Vrci = 1.95, das man aus 100
Gewichtsteilen Laurinlactam, 26,29 Teilen a, «a-Dihydroxypolytetrahydrofuran
vom mittleren
Molekulargewicht 860 und 7,04 Gewichtsteilen Decandicarbonsäure
erhalten hatte,
und stellt aus dem Granulatgemisch Rohre her. Die weichmacherfreien Rohre sind flexibler, als die des
Vergleichsbeispiels 1 und in der Kälte zäh.
Man mischt
Gewichtsteile des weichmacherhaltigen
Granulats aus Vergleichsbdspiel
2 und
Gewichtsteile des Polyetheresteramids aus
Beispiel 4
und stellt aus dem Grandatgemisch Rohre her.
Die Rohre sind trotz geringeren Weichmachergehalts von gleicher Flexibilität wie die des Vergleichsbeispiels
und von etwas besserer Kältezähigkeit
]5 Beispiel 6
Gewichtsteile des weichmacherhaltigen
Granulats aus Ve^gleichsbeispiels
2 und
Gewichtsteile des Polyetheresteramids
aus Beispiel 4.
Die Rohre sind trotz geringeren "Weichmachergehaltes
von gleicher Flexibilität wie die des Vergleichsbeispiels 2 und des Beispiels 5 und von besserer
Kältezähigkeit
Beispiel 7
Man verfährt wie in Beispiel 6, mischt jedoch
75 Gewichtsteile des weichmacherhaltigen
Granulats aus Vergleichsbeispiel
2 und
Gewichtsteiie des Polyetheresteramids
aus Beispiel 4.
und den Beispielen 5 und 6, aber mit der guten
Man erhält trotz geringeren Weichmachergehaltes Rohre von gleicher Flexibilität wie in Vergleichsbeispiel
2 und den Beispielen 5 und 6, aber mit der guten Kältezähigkeit der steifen Rohre aus dem Vergleichsbeispiel
1.
Man verfährt wie in Beispiel 7, mischt jedoch die Granulate im Gewichtsverhältnis 1:1. Man erhält
Rohre, die in Bezug auf Flexibilität und Kältezähigkeit denen aus Beispiel 7 praktisch gleichwertig sind.
Wählt man Gewichtsverhältr.isse wie 1 :2, ! : 3 oder
1 :4, so erhält man vergleichbare Ergebnisse mit noch verbesserter Flexibilität der getemperten Rohre.
Man stellt eine homogene Formmasse her, die in der Bruttozusammensetzung mit dem Granulatgemisch des
Beispiels 7 identisch ist indem man
100 Gewichtsteile Polylaurinlactam,
Vrel = 2,15,
39 Gewichtsteile des Polyetheresteramids der Beispiele 4 bis 8,
15 Gewichtsteile Benzolsulfonsäure-
N-n-butylamid,
1,4 Gewichtsteile des Stabilisators aus Vergleichsbeispiel 1
in einem Doppelschneckenkneter homogenisiert, granuliert
und auf eine Restfeuchte von < 0,05% trocknet.
Aus der Formmasse erhält man Rohre, die in Bezug auf Flexibilität und iCältezähigkeit denen des Beispiels 7
gleichwertig sind
Beispiel 10
Man verfährt wie in Beispiel 9, verwendet jedoch folgende Komponenten:
100 Gewichtsteile Polylaur'nlactam,
Vrcl = 2,15,
19,5 Gewichtsteile des Polyetheresteramids A, 19,5 Gewichtsteile des Polyetheresteramids B,
15 Gewichtsteile Benzolsulfonsäure-
N-n-butylamid,
1,4 Gewichtsteile des Stabilisators aus Vergleichsbeispiel 1,
1 Gewichtsteil eines käufliches Polycarbodiimid-Stabilisators
(STABAXOL* PCD der Firma BAYER AG) Die Polyetheresteramide A und B hatte man wie folgt
erhalten:
Polyetheresteramid A aus
Gewichtsteilen
Gewichtsteilen
Gewichtsteilen
to
20 Laurinlaciam <r, (ü-Dihydroxy-polytetrahydrofuran
vom mittleren Molekuiargewicht 860 und
7,004 Gewichtsteilen Decandicarbonsäure.
Polyetheresteramid B aus
Gewichtsteilen
Gewichtsteilen
Gewichtsteilen
Laurinlaciam a, «a-Dihydroxy-polytetrahydrofuran
vom mittleren Molekulargewicht 860 und
5^39 Gewichtsteilen Terephthalsäure.
Die Formmasse liefert Rohre, in denen der Beispiele
und 9 in Bezug auf Flexibility und Kältezähigkeit gleichwertig sind.
25 Beispiel 11
Man mischt
Gewichtsteile des Granulats aus Vergleichsbeispiel 2 und
25 Gewichtsteile eines Polyetheresteramids,
i\rti = 1,85, das man aus
Gewichtsteilen Laurinlactam, Gewichtsteilen a, (y-Dihydroxy-polytetra-
j5 hydrofuran vom mittleren
Molekulargewicht 860 und 3,71 Gewichtsteüen Decandicarbonsäure
erhalten hatte
und stellt aus dem Granulatgemisch Rohre her.
Die Rohre sind flexibler und kältezäher als die des Vergleichsbeispiels 3 mit gleichem Weichmachcrgehalt
| Beispiel Nr. | Zu | Ergebnis der | nach | G renzbiegespannuiig | Rohre |
| veigleichen | Kälteschlagprüfung1) | Tempern | in N/mm1 | 52 | |
| mit | 0 | 30 | |||
| Vergleichs- | nach | 7 | 33 | ||
| beispiei Nr. | Kochen | 1 | 36 | ||
| 1 (Vergl.) | 0 | 0 | unbehandelte getemperte | 30 | |
| 2 (Vergl.) | 9 | 6 | Rohre | 30 | |
| 3 (Vergl.) | 3 | 2 | 45 | 29 | |
| 4 | 1 | 0 | 0 | 24 | 28 |
| 5 | 2 | 7 | 1 | 27 | 30 |
| 6 | 2 | 3 | 0 | 34 | 31 |
| 7 | 2 | 0 | 0 | 24 | |
| 8 | 2 | 0 | 24 | ||
| 9 | 2 | 0 | 23 | ||
| 10 | 2 | 0 | 24 | ||
| 23 | |||||
| 25 |
11 3 0
') - /;ihl der gchrnchuncn Rohre von II) pqtriincn.
26
32
Claims (1)
1. Thermoplastische Formmassen mit verbesserter Flexibilität und Kälteschlagzähigkeit auf der
Basis eines Gemisches aus Polyamiden und PoIyetheresteramiden bestehend aus
I. 95 bis 20 Gewichtsprozent Polylaurinlactam und
II. 5 bis 80 Gewichtsprozent mindestens einem Polyetheresteramid, weiches aus a) Laurinlactam,
b) ff,©-Dihydroxy-polytetrahydrofuran
mit einem Molekulargewicht zwischen 160 und 3000 und c) einer Dicarbonsäure, hergestellt
worden ist und die Einzelkomponenten statistisch über die Polymerkette verteilt enthält.
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2716004A DE2716004C3 (de) | 1977-04-09 | 1977-04-09 | Thermoplastische Formmassen auf der Basis von Polylaurinlactam und deren Verwendung zur Herstellung von Rohren |
| US05/888,652 US4218549A (en) | 1977-04-09 | 1978-03-21 | Thermoplastic molding compositions having improved _flexibility and cold impact strength based upon polyamides from _omega-aminocarboxylic acids and/or lactams having at least 10 carbon atoms |
| FR7808391A FR2386582A1 (fr) | 1977-04-09 | 1978-03-22 | Masses a mouler thermoplastiques a base de polyamides tirees d'acides o-aminocarboxyliques ou de lactames a plus de 10 atomes de carbone et ayant une flexiblite amelioree et une resistance amelioree au choc a froid |
| MX172982A MX147207A (es) | 1977-04-09 | 1978-04-03 | Mejoras a composicion termoplastica de moldeo a base de poliamidas de acidos aminocarboxilicos o lactamas |
| CA300,622A CA1088244A (en) | 1977-04-09 | 1978-04-06 | Thermoplastic moulding compositions based on polyamides |
| CH371978A CH634087A5 (de) | 1977-04-09 | 1978-04-06 | Thermoplastische formmassen auf der basis von polyamiden aus omega-aminocarbonsaeuren bzw. lactamen mit mehr als 10 kohlenstoffatomen mit hoher flexibilitaet und kaelteschlagzaehigkeit. |
| GB13718/78A GB1602692A (en) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | Thermoplastic moulding compositions based on polyamides obtained from w-aminocarboxylic acids or lactams of more than 10 carbon atoms and possessing flexibility and low temperature impact strength |
| NLAANVRAGE7803743,A NL175636C (nl) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | Thermoplastische vormmassa, bestaande uit een mengsel van polyundecaanzuuramide of polylaurinelactam en een flexibel makend middel, en daarmee vervaardigd voorwerp. |
| JP4111978A JPS5722349B2 (de) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | |
| BR7802173A BR7802173A (pt) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | Massas de moldacao termoplasticas,e sua aplicacao |
| BE186663A BE865815A (fr) | 1977-04-09 | 1978-04-07 | Matieres a mouler thermoplastiques a base de polyamides issus d'acides -aminocarboxyliques ou de lactames |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (28)
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|---|---|---|---|---|
| DE2949064C2 (de) * | 1979-12-06 | 1985-10-31 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von Copolyetheresteramiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln von Textilien |
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| JPS5790017A (en) * | 1980-11-25 | 1982-06-04 | Toray Ind Inc | Production of polyether-ester-amide |
| US4346200A (en) * | 1980-12-29 | 1982-08-24 | Monsanto Company | Thermoplastic polyamide compositions |
| FR2500003A1 (fr) * | 1981-02-19 | 1982-08-20 | Ato Chimie | Compositions formees de polyamide et de polyetheramide et application textile de ces compositions |
| JPS57168940A (en) * | 1981-04-13 | 1982-10-18 | Toray Ind Inc | Underhood component for automobile use |
| JPS5874748A (ja) * | 1981-10-29 | 1983-05-06 | Toray Ind Inc | ポリアミド樹脂組成物 |
| FR2533577B1 (fr) * | 1982-09-27 | 1986-02-28 | Norton Sa | Compositions thermoplastiques adhesives |
| US4501861A (en) * | 1982-11-01 | 1985-02-26 | Monsanto Company | Thermoplastic polyamide compositions |
| DE3417102A1 (de) * | 1984-05-09 | 1985-11-14 | Diehl GmbH & Co, 8500 Nürnberg | Verfahren zur ansteuerung eines monostabilen relais und anordnung zur durchfuehrung des verfahrens |
| US4707528A (en) * | 1984-07-30 | 1987-11-17 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Polyamide resin composition |
| FR2592388B1 (fr) * | 1985-12-30 | 1988-02-26 | Atochem | Alliages a base de polyamide, polyetheramide et elastomere thermoplastique |
| CH669678A5 (de) * | 1986-11-17 | 1989-03-31 | Inventa Ag | |
| CH670831A5 (de) * | 1986-11-25 | 1989-07-14 | Inventa Ag | |
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| US5789529A (en) * | 1995-06-13 | 1998-08-04 | Ube Industries, Ltd. | Polyamide resin composition and tubular molding comprising the same |
| JPH11199773A (ja) * | 1997-12-24 | 1999-07-27 | E I Du Pont De Nemours & Co | 帯電防止ポリマー組成物およびその成形品 |
| FR2810988B1 (fr) * | 2000-07-03 | 2002-08-16 | Rhodianyl | Compositions polyamides a antistaticite et hydrophilie ameliorees |
| DE102005048131A1 (de) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Bayer Innovation Gmbh | Antimikrobielle Kunststoffzusammensetzung mit niedriger Elutionsrate und langer Wirksamkeit |
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|---|---|---|---|---|
| DE1224031B (de) * | 1964-07-31 | 1966-09-01 | Basf Ag | Durch Polyaetheramide antistatische Polyamidformmassen |
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| US3923925A (en) * | 1972-10-04 | 1975-12-02 | Bayer Ag | Process for the preparation of polyamides with increase impact strength |
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| GB1518060A (en) * | 1975-10-17 | 1978-07-19 | Ato Chimie | Copolyetheresteramides as antistatic fibres and filaments |
| DE2712987C2 (de) * | 1977-03-24 | 1981-09-24 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Polyetheresteramiden mit statistisch in der Polymerkette verteilten Einheiten der Ausgangskomponenten |
-
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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