DE2712367C3 - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf cellulosehaltigen oder aus Cellulose bestehenden Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf cellulosehaltigen oder aus Cellulose bestehenden FasermaterialienInfo
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Description
Pc ein metallhaltiger oder metallfreier Phthalocyaninrest,
A eine Phenylen- oder Naphthylengruppe, die durch Halogenatome, gegebenenfalls durch
Hydroxy oder Chlor substituierte niedere Alkylgruppen,
niedere Alkoxygrappen, Phenoxy, gegebenenfalls
durch niederes Alkyl mono- oder disubstituierte Carbamoyl- oder Sulfamoylgruppen,
niedere Carbalkoxygruppen, niedere Alkylsulfonylgruppen,
Phenylsulfonyl, Trifluormethyl, Nitro, niederes Alkanoylamino, niederes Alkenoylamino,
Benzoylamino, Sulfo, Carboxy, Cyan oder eine Gruppe der Formel II
R3—SO, —NR-*-
(H)
in welcher
R3 niederes Alkyl, Phenyl oder ToIyI und R4 Wasserstoff oder niederes Alkyl bedeuten,
substituiert sein kann,
Z für eine Gruppe der Formel
Z für eine Gruppe der Formel
—SO2-NR-*-B— (IM)
steht, worin
R4 die oben genannte Bedeutung besitzt, B eine direkte Bindung oder eines der folgenden
Brückenglieder
,— (MIa)
| S C | Ό | - NR4 | NR4 | (1Mb) | |
| R5 | / χ |
||||
| IO | > ( | NR4 | (111 c) | ||
| ,α | SO, | (IMd) | |||
S > (1110
O (ΙΙΙΙΪ
SO, Ulli!)
bedeutet, wobei in diesen I orincln
d eine Zahl von 1 bis 5,
R5 niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogen und
R6 Methyl, Methoxy oder Chlor bedeuten,
M ein Kation ist,
a 1—4 und b und c 0—3 mit der Maßgabe bedeuten, daß
a+b+c höchstens 4 ist und die als »nieder« bezeichneten aliphatischen Reste bis zu 6
C-Atome enthalten,
wobei die diazotierbare Aminogruppe nicht in
o-Stellung zu einer an den Rest A mit dem Amid-Stickstoffatom gebundenen C.irbonamid-
oder Sulfonamidgruppe steht, wenn dieses noch
ein Wasserstoffatom trägt,
auf zur Herstellung von EntwicklungsfarDstoffen geeignete bekannte Kupplungskomponenten, dadurch
gekennzeichnet, daß man entweder nicht-wasserlösliche und nicht-alkalilösliche Amine
der Formel I in Form einer feinen Dispersion oder Sulfo- und/oder Sulfonamidgruppen enthaltende
Amine der Formel I als alkalische Lösung auf das Cellulosefasermatcrial aufbringt und anschließend
auf der Faser diazotiert
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Amin der Formel I, die Kupplungskomponente und das zum Diazotieren
des Amins erforderliche Salpetrigsäurederivat in einem Arbeitsgang auf das Fasermaterial aufgebracht
werden.
Gegenstand der Erfindung ist das in den Patentansprüchen definierte Verfahren.
Aus der FR-PS 9 35 460 ist es bereits bekannt, Entwicklungsfarbstoffe auf der Faser herzustellen,
indem man Amine der Formel I, in denen Z für Carbonyl-, Sulfonyl- oder Merkaptogruppen und A für
einen gegebenenfalls durch Methyl substituierten Phenylrest stehen, zunächst diazotiert, die Diazoniumverbindung
auf die Faser aufbringt und dort auf übliche
4~> Kupplungskomponenten kuppelt Abgesehen davon,
daß die zersetzlichen Diazoniumsalze hier in einem getrennten Arbeitsschritt hergestellt werden müssen,
weist dieses bekannte Verfahren den Nachteil auf, daß diese Diazoniumsalze eine verhältnismäßig geringe
>» Löslichkeit (etwa 2,5 Gew.-Teile pro 1000 Teile Lösung)
besitzen und somit nur zu geringen Farbtiefen führen. Dieses Verfahren konnte somit auch keine praktische
Bedeutung erlangen. Im Gegensatz dazu werden bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Amine als feine
·,-, Dispersion oder vorzugsweise in Form einer alkalischen
Lösung auf das Fasermaterial aufgebracht, was erhebliche höhere Konzentrationen an Amin und dadurch
bedingt erheblich höhere Farbtiefen erlaubt.
Amine dieser Art sind beispielsweise aus der DE-PS
Amine dieser Art sind beispielsweise aus der DE-PS
Wi 12 89 206 bekannt.
Die als »nieder« bezeirhnoten aliphatischen Reste enthalten bis zu 6, vorzugsweise bis zu 4 C-Atome.
Die Amine der Formel I, die Sulfonamidgruppen mit Wasserstoffatomen am Amidstickstoff enthalten, sind in
ir, wäßrigem Alkali löslich. Daneben können auch andere
wasserlöslich machende Gruppen, wie beispielsweise Carboxy- und Sulfogruppcn, vorhanden sein, deren
Anzahl insgesamt jedoch nicht mehr als i betragen soll,
da sonst der auf der Faser erzeugte Phthalocyaninazofarbstoff aufgrund seiner zu hohen Löslichkeit nur
mangelhaft fixiert wird bzw. mangelhafte Naßechtheiten aufweist
Sofern an den Rest A eine Carbonamid- oder Sulfonamidgruppe mit dem Amid-Stickstoffatom gebunden
ist, welches noch ein Wasserstoffatom enthält darf die diazotierbare Aminogruppe nicht in o-Stellung
dazu gebunden sein, da andernfalls die Diazoniumverbindung nicht mehr auf die Kupplungskomponente
kuppelt, sondern vielmehr mit dem Amidstickstoffatom einen Triazolring bildet
Unter den Phthalocyaninresten sind die metallhaltigen bevorzugt insbesondere die Nickel- und vor allem
die Kupfer-Verbindungen.
Als Kupplungskomponenten kommen für das erfindungsgemäße Verfahren vor allem Arylamide der
Acetessigsäure, der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure oder heterocycJischer o-Hydroxycarbonsäuren in
Betracht Genannt seien beispielsweise
S-Chlor^-aceto-acetylamino-
l,4-dimethoxybenzol(C. 1.37 613),
4,4'-Bis-{aceto-acetyl-amino)-
4,4'-Bis-{aceto-acetyl-amino)-
33'-dimethyldiphenyl(C 1.3? 610),
2-AcetoacetyIamino-6-äthoxy-ben?thiazol
2-AcetoacetyIamino-6-äthoxy-ben?thiazol
(C 1.37 625),
«A'-TerephthaIoyl-bis-(4-chlor-
«A'-TerephthaIoyl-bis-(4-chlor-
5-methyl-o-acetanisidid) (C. 1.37 620) und
«A'-TerephthaIoyl-bis-(5-chlor-
«A'-TerephthaIoyl-bis-(5-chlor-
2,4-dimethox>;=etanilid)(C 1.37 615), weiter
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäu"-e-phenylamid
2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäu"-e-phenylamid
(C 1.37 505) und dessen in»
Phenyiamidrest durch
niederes Alkyl-, niederes Alkoxy- oder
Chlor substituierte Derivate, wie
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-
Phenyiamidrest durch
niederes Alkyl-, niederes Alkoxy- oder
Chlor substituierte Derivate, wie
2-Hydroxy-naphthaIin-3-carbonsäure-
(2'-methoxy-phenyl-1 ')-amid (C. 1.37 530),
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäure-
p'-chlor-e'-methoxy-phenyl-1 ')-amid
(C.I.37 531Xsowie
2-Hydroxy-carbazol-3-carbonsäure-
2-Hydroxy-carbazol-3-carbonsäure-
(4'-chlor-phenyl-1 >amid (C. 1.37 600).
Das Aufbringen der Farbstoffkomponenten und die Erzeugung des Farbstoffs auf der Faser können nach
allen bekannten Methoden für die Herstellung von Entwicklungsfarbstoffen erfolgen. Bevorzugt sind die
Verfahren, in denen das Amin der Formel I, eine oder mehrere Kupplungskomponenten, das zum Diazotieren
des Amins erforderliche Salpetrigsäurederivat Alkali und gegebenenfalls eine Druckverdickung in einem
Arbeitsgang auf das Fasermaterial aufgebracht werden. Die Farbstoffbildung erfolgt dann in an sich bekannter
Weise durch eine Säurebehandlung bei normaler oder erhöhter Temperatur und gegebenenfalls durch eine
anschließende Alkalipassage.
Man kann also beispielsweise eine wäßrige Klotzflotte oder Druckpaste, welche eine alkalische Lösung des
Amins der Formel I bzw. eine feine Dispersion eines Amins der Formel I, eine oder mehrere Kupplungskomponenten,
Natriumnitrit und die Druckverdickung enthält, auf das Fasermaterial aufklotzen bzw. aufdrukken
und die so behandelte Ware direkt oder nach einer Zwischentrocknung der Säurebehandlung zuführen.
Die Farbstoffbildung durch Säureeinwirkung kann beispielsweise durch saures Dämpfen erfolgen, wobei
die Ware etwa 5—60 Sek. durch Säureclämpfe geleitet
wird, wobei -.or/ugswcise Ameisensäure und/oder
Essigsäure in Frage kommen. Man kann aber auch die getrockneten Färbungen bzw. Drucke mit wäßrigen
Lösungen organischer Säuren besprühen, klotzen oder pflatschen bzw. die Säure in Form eines Schaums auf die
Ware aufbringen und gegebenenfalls durch eine anschließende etwa 5—60 Sek. dauernde Passage in
Neutraldampf die Entwicklung vollenden. Als Säuren können auch hier leicht flüchtige Säuren wie Ameisensäure
oder aber organische Säuren mit einem
ίο Siedepunkt von über 175°C bei Normaldruck, einer
Mindestwasserlöslichkeit von 30 g pro 100 g Wasser, einem ρκ-Wert von 4—2,5 bei 20" C, beispielsweise
Glykolsäure oder Monochloressigsäure dienen. WesentPch
ist in jedem Falle, daß der für die Diazotierung
is erforderliche niedere pH-Wert erreicht wird, andererseits
aber das Medium für die Kupplung nicht zu sauer bleibt Sehr vorteilhaft verhält sich Ameisensäure, die
bei der Freisetzung der salpetrigen Säure durch überschüssige nitrose Gase zu Kohlendixod oxidiert
wird und damit zugleich den Anteil der frei werdenden nitrosen Gase reduziert und die andererseits durch
Verdampfen während einer Neutraldampfpassage zu dem erwünschten Ansteigen des pH-Werts beiträgt
Durch das erfindungsgemäße Verfahren werden mit Hilfe üblicher Kupplungskomponenten echte und
farbtiefe Grüntöne auf der Faser erhalten, was nach den bisherigen Methoden der Herstellung von Entwicklungsfarben
nicht möglich war.
B e i s ρ i e 1 1
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckfarbe folgender Zusammensetzung bedruckt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der 1} Verbindung der Formel
Ni-Pc
SO2-NH-!*
(SO.,H)2
werden mit
30 g einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von Bisacetessigsäure-o-tolidid vermischt. Zu der
Lösung werden
10 g 32,5%ige Natronlauge und
30 g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether zugegeben.
Die Lösung wird in
500 g 5%ige wäßrige Lösung eines handelsüblichen alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers
als Verdickung eingerührt. Zuletzt werden der Druckfarbe noch
7 g Natriumnitrit zugegeben, und mit Wasser
und/oder der genannten Verdickung wird auf
1000 g aufgefüllt.
1000 g aufgefüllt.
Nach dem Trocknen wird die bedruckte Ware auf einem Foulard mit einer 5%igen wäßrigen Ameisensäure-Lösung
geklotzt (Flottenaufnahme 100%) und unmittelbar anschließend 5 Sekunden im gesättigten
Dampf von 1050C bis 110°C gedämpft.
Darauf wird die Druckware in kaltem Wasser gespült und in einem Seifbad von 900C 10 Minuten gewaschen,
erneut gespült und getrocknet.
Man erhält einen lebhaften tiefgrünen Druck mit sehr guter Lichtechtheit und guten Gesamtei'htheitcn.
Beispiel 1 wird mit folgenden Abweichungen wiederholt:
statt 30 g der 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von
Bis-acetessigsäure-o-tolidid werden
20f einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von 2^-Dimethoxy-4-chlor-acetessigsäureanilid eingesetzt und
20f einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von 2^-Dimethoxy-4-chlor-acetessigsäureanilid eingesetzt und
statt 30 g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether werden
g Thiodiaethylenglykol zugegeben.
g Thiodiaethylenglykol zugegeben.
Die Entwicklung des Farbstoffs erfolgt statt in 5°/oiger wäßriger Ameisensäure in 5%iger
wäßriger Monochloressigsäure.
Man erhält ebenfalls einen klären tiefgrünen Druck mit guten Echtheiten.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckfarbe folgender Zusammensetzung bedruckt:
g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
SO,—NH
Cu-Pc
SO2-NH
NH3
(SOjH)1 a
—110° C gedämpft, gespült, geseift und getrocknet.
Es entsteht eine klare tiefe Grünfärbung mit guten Echtheiten.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckfarbe folgender Zusammensetzung bedruckt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
Ni-Pc
(SO3HV8
werden mit
g einer 3O°/oigen wäßrig-alkalischen Lösung von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-o-methoxy-anilid
vermischt Die übrigen Bestandteile der Druckfarbe und die Weiterbehandlung des Druckes entsprechen Beispiel 1.
vermischt Die übrigen Bestandteile der Druckfarbe und die Weiterbehandlung des Druckes entsprechen Beispiel 1.
Man erhält einen Schwarzton mit sehr guter Lichtechtheit und guten Gesamtechtheiten.
Ein Baumwollgewirk wird mit einer verdickten Lösung nachstehender Zusammensetzung gepflatscht:
15Og einer 20%igen wäßrig alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
werdt-n mit
g einer 3O°/oigen wäßrig-alkalischen Lösung von Bis-acetessigsäure-o-tolidid vermengt.
g einer 3O°/oigen wäßrig-alkalischen Lösung von Bis-acetessigsäure-o-tolidid vermengt.
Zu der Lösung werden
g 32,5%ige Natronlauge und
g Diaethylenglykol-rnono-butylaether zugegeben.
g 32,5%ige Natronlauge und
g Diaethylenglykol-rnono-butylaether zugegeben.
Ferner werden noch
lOOg der 5%igen wäßrigen Lösung eines alkalibeständigen
Johannisbrotkernmehläthers und
g Natriumnitrit eingerührt.
g Natriumnitrit eingerührt.
Die Flotte wird dann mit Wasser auf 1 1 aufgefüllt.
Die gepflatscht j Ware wird nach dem Trocknen mit einer 5%igen wäßrigen Ameisensäure-Lösung geklotzt
und unmittelbar anschließend 5 Sekunden bei Cu-Pc
SO1-NH-
-NH,
(SO3H)18
werden mit
20 g einer 30%igen wäßrig --..!kaiischen Lösung von
24-Dimethoxy-4-ch!or-£cet^ssigsäurcanilid vermischt.
Zu der Lösung werden
Zu der Lösung werden
10 g 32,5o/oige Natronlauge und
30 g Thiodiaethylglykol zugegeben.
Die Lösung wird in
500 g 5°/oige wäßrige Lösung eines alkalibeständigen
Johannisbrotkernmehläthers eingerührt
Die Druckfarbe wird dann noch mit
Die Druckfarbe wird dann noch mit
7 g Natriumnitrit versetzt und mit Wasser und/oder Verdickung auf
g aufgestockt.
g aufgestockt.
Die bedruckte Ware wird nach dem Trocknen mit einer 5°/oigen wäßrigen Lösung von Monochloressigsäure
geklotzt und 5 Sekunden im Sattdampf von 105—UO0C gedämpft, dann gespült, geseift und
getrocknet.
Es resultiert ein lebhafter, tiefgrüner Drucs mit guten
Echtheiten.
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckfarbe nachstehender Zusammensetzung bedruckt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
Cu-Pc
SO2-NH
NH2
(SO3H)2.,
werden mit
25 g einer 25%igen wäßrig-alkalischen Lösung von 5. 2- Hydroxy-3-naphthoesäure-o-rnethoxy-anilid
vermischt.
Zu der Lösung werden
10 g 32I5(yOige Natronlauge,
20 g Thio-diaethylenglykol,
b() 500 g 6%ige Wäßrige Lösung eines alkalibeständigen
10 g 32I5(yOige Natronlauge,
20 g Thio-diaethylenglykol,
b() 500 g 6%ige Wäßrige Lösung eines alkalibeständigen
Guar-Derivates und
20 g 30%ige wäßrige Lösung von Natriumnitrit
zugegeben.
Mit Wi jser und/oder Verdickung wird auf
h5 1000 g komplettiert.
h5 1000 g komplettiert.
Nach dem Trocknen wird die bedruckte Ware mit Hilfe einer 1000-Punkt-Walze mit einer verdickten
wäßrigen l.nsnntr einpr Mkrhnna pnc
/ ο
Glykolsäure und 50% Milchsäure gepflatscht und essigsäure-Lösung geklotzt und I bis 2 Minuten einer
anschließend 10 Sekunden in gesättigtem Dampf von Luftpassage ausgesetzt. Danach wird gespült, gewa-
104 bis 106°C gedämpft. sehen und getrocknet.
Nach dem Spülen, Waschen und Trocknen resultiert Ls entsteht ein lebhafter grüner Druck mit guten
ein tiefer schwarzer Druck mit guten Echtheiten. , Echtheiten.
Ein Gewebe aus hochnaßfesten Celluloseregcneratfasern wird mit einer Druckfarbe nachstehender Zusammensetzung
bedruckt:
g der 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
Ni I»,
IN ti
SO. NII
werden mit
g einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von Bis-acetessigsäure-o-tolidid zusammengebracht.
Der Lösung werden
g 32,5%ige Natronlauge,
g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether, g 5%ige wäßrige Lösung eines alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers und g 30%ige wäßrige Natriumnitrit-Lösung zugefügt.
g 32,5%ige Natronlauge,
g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether, g 5%ige wäßrige Lösung eines alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers und g 30%ige wäßrige Natriumnitrit-Lösung zugefügt.
Mit Wasser und/oder Verdickung wird auf g aufgefüllt.
Die bedruckte War; wird nach dem Trocknen auf einem Foulard mit einer 5%igen wäßrigen Monochlor-Bei
s pie le H bis
F.s werden Druckfarber, her*:, stellt, die jeweils
g der 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung von Verbindungen folgender Konstitution enthalten:
Ni IV
(so. NII
ISO, NH,|,
NH,
(Beispiel Xl
N11, ι,
bzw. der allgemeinen Formel
(SO, Ml Ni IV
S(K-N
in welcher die Indices folgendes bedeuten:
R2
10
Il
11
C2H, C2H4OH
C II,
SO, CH1 C, H, H -CM-^OCH,
14
15
OCH,
H H
SO1H
16
i"
; — COOH
'.—SO,H
Die Druckfarben enthalten ferner
g einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von Bis-ace^ssigsäure-o-tolidid,
g 32,5%ige Natronlauge,
g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether, g 5%ige wäßrige Lösung eines alkalibeständigen Johannisbrotmehläthers und g 30%ige wäßrige Natriumnitrit-Lösung. Der Rest zu
g besteht aus Wasser und/oder Verdickung. Mit den erhaltenen Druckfarben wird ein Baumwoll-
g Diaethylenglykol-mono-n-butylaether, g 5%ige wäßrige Lösung eines alkalibeständigen Johannisbrotmehläthers und g 30%ige wäßrige Natriumnitrit-Lösung. Der Rest zu
g besteht aus Wasser und/oder Verdickung. Mit den erhaltenen Druckfarben wird ein Baumwoll-
gewebe bedruckt, das anschließend getrocknet, mit einer 5%igen wäßrigen Ameisensäure-Lösung geklotzt
und 5 Sekunden in Sattdampf von 105—1100C gedämpft
-, wird.
Nach dem Spülen, Seifen und Trocknen erhält man lebhafte, tiefe Gründrucke mit guten Echtheiten.
Analoge Ergebnisse erhält man mit den folgenden Aminen der Formel IV
NiPc
ISO, NII Λ Nil,),,
ISO1II), cn.,
(IV)
20
Ni Cc
21
23
24
25
NiP
NiPc
NiPc
NiPc
NiPc
11.,CO
,C,O
Cl
NO,
26
NiPc
OCH,
27
NiPc
H.r/ 2.5
1.5
2S
CuPc 2.7
Π 12
Fortsetzung
Beispiel Nr. Pc
Beispiel Nr. Pc
29 NiPc Il 2.8 1,2
CH1
30 CuPc [I I 3.5 0.5
C II,
N ι rc 11 i·1* 2,ii
CU,O
32 NiPc [l *! 1.7 2.3
H5C, O
x ■'\ '
33 CuPc Il J 2.3 1.7
/' \ ·· ■ H5C2O
\ .As .-■
34 NiPc I) i 2.9 I.I
Cl
35 CuPc Il I 2.4 1.6
Cl
36 NiPc i| { 4 0
\/' \
Cl
Cl
\ ,Ax /
37 NiPc [j i 2 2
Cl CH,
38 Cu Pc Jl Y
Cl CH,
39 NiPc jl Γ
40 NiPc
i Cl CT,
COOII
Forlsc'/iing
42
NiPc
NiP.
CONIl,
CuPc
CuPc
CuPc SO1II
cn,
SO1I
CH, SO,NH,
fiiPc
48
49
CuPc
CuPc
CuPc SO2NH CH,
; J ί CH,
SO2N(C2H5),
A/
' -A
[ CH., SO2CH,
CH,
A/
SO2-C7H,
15
Fortsetzung
CuPc
ty
NiPc
NiPc
NiPc
CuPc
NH-COCH., CH3
Ii
NH-SO2CH, CH,
NH SO2
CH,
CuPc
CuPc
N COCH1 ΠI,
N CH, Si),
Nil1·
II,
| 17 | 27 12 367 | A | -O | 18 | α | I C SiI |
1,6 | Ί -> |
2,5 | ίί | |
| Fortsetzung | -O | 3 |
h\
ο I |
2,3 ..; | |||||||
| Beispiel Nr. | Pc | -O- | 4 | ο H | O | ||||||
| 58 | NiPc | XX | 3 | ο 1 | 2.5 | ||||||
| 59 | CuPc | CH1 | 3 | ί | |||||||
| 60 | CuPc | -O | k | 2.5 | |||||||
| 61 | NiPc | 1,5 | 2,5 j | ||||||||
|
I
ι |
|||||||||||
| 62 | NiPc | CH3 | 1,5 | 2,5 \ | |||||||
| "Ο" | 1 | ||||||||||
| 63 | CuPc | CH3 | 2,6 | 1,4 j | |||||||
| I | |||||||||||
| 64 | NiPc | OCH3 | 2,3 | 1.7 ν η |
|||||||
| \ί ' - |
|||||||||||
| 65 | CuPc | OCH, I |
2,4 | ||||||||
| -<xY | |||||||||||
| 66 | NiPc | Cl I |
1,5 | ||||||||
| -O | |||||||||||
| 67 | CuPc | Cl | 4 | ||||||||
| ■Α | |||||||||||
| 68 | NiPc | Cl | 1,7 | ||||||||
| /Y | |||||||||||
| 69 | NiPc | (Ί CII., | 1.5 | ||||||||
|
Λ. ■
) Λ |
|||||||||||
| 70 | NiPc | ei cn, | 1.5 | ||||||||
| 71 | CuPc | ||||||||||
19
Fortseuung
CuPc
NiPc
NiPc
CuPc
NiPc
COOH
v_
CN
CN
SO3H
77 CuPe
bzw. mit den Aminen der Formel V
Pc
SO3H
(SO2-NH — B
(SO3H)1.
| 78 | CuPc | -CH2 | CH2 | -NH |
| 79 | CuPc | _/~^ | >--so2 | NH |
| \ /\ , | SO2- | |||
| 80 | CuPc | V | NH | |
| so, | ||||
CuPc
CH,
OCH1 20
α
c
2 2
3 I
2 2
CuPc
SO, N! I
C1H,
| Fortsetzung | 21 | B | 27 | 12367 | A | 22 | a c |
| Beispiel Nr. | Pc | ||||||
|
v\
A/ |
so,—
/ |
NH- | y- ι 2 | ||||
| 83 | CuPc | / | |||||
| Ό | / | ||||||
| 84 | NiPc | ^-co | -NH- | Ό |
/
~> 2 |
||
| 85 | NiPc | CO- / |
NH- | ||||
86
87
88
89
NiPc
NiPc
NiPc
NiPc
iCH,),—C x>—SO,—NH
SO2—
Beispiel 90
Baumwollgewebe wird mit einer Färbeflotte folgender Zusammensetzung geklotzt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
2 2
g einer 40°/oigen wäßrigen Dispersion der Verbindung der Formel
NiPc
SO2-NH
-NH-
SO,—NH
Ni-Pc
(SO3H)1-8
(SO-1H)2
werden mit
35 g einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von Bis-acetessigsäure-o-tolidid vermischt, es werden
10 g Natriumnitrit zugegeben, und mit Wasser wird
auf
1 I aufgefüllt.
1 I aufgefüllt.
Nach dem Trocknen wird die Ware mit einer 5%igen wäßrigen Lösung von Monochloressigsäure geklotzt
und 5 Sekunden im Sattdampf von 105— 1100C gedämpft, dann gespült, geseift und getrocknet. Es
resultiert eine lebhafte, tiefgrüne Färbung mit guten Echtheiten.
Beispiel 91 (nachgereicht)
Ein Baumwollgewebe wird mit einer Druckfarbe folgender Zusammensetzung bedruckt:
die 7,5% eines Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensationsproduktes
als Dispergiermittel enthält, werden mit
g einer 30%igen wäßrig-alkalischen Lösung von 2,5-Dirnethoxy-4-chlor-acetessigsäureaniIid vermischt.
Zu der Mischung werden
Zu der Mischung werden
g 32,5%ige Natronlauge und
g Thiodiäthylenglykol zugegeben, dann vird sie in g 5%igti wäßrige Lösung eines aikalibeständigen
Johannisbrotkernmehläthers als Verdickung eingerührt.
Die Druckfarbe wird dann noch mit
g Natnumnitrit versetzt und mit Wasser und/oder
g Natnumnitrit versetzt und mit Wasser und/oder
der genannten Verdickung auf
lOOOg aufgestockt.
lOOOg aufgestockt.
Die bedruckte Ware wird nach dem Trocknen mit einer 5%igen wäßrigen Lösung von Monochloressigsäure
geklotzt und 5 Sekunden im Sattdampf von 105-1100C gedämpft, dann gespült, geseift und
getrocknet.
Es resultiert ein lebhafter, tiefgrüner Druck mit guten
Echtheiten.
Beispie! 92
(nachgereicht)
(nachgereicht)
Ein Gewebe aus Cellulosefaser^ wird mit einer
Lösung folgender Zusammensetzung auf einem Foulard imprägniert:
20 g Bis-acetessigsäure-o-tolidid werden in
14 ml 32,5%iger Natronlauge und heißem Wasser
gelöst und auf
1000 g aufgefüllt. "
1000 g aufgefüllt. "
Nach dem Trocknen wird dieses Gewebe mit einer Druckfarbe wie folgt bedruckt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der
Verbindung der Formel '
10 ml konz. Schwefelsäure pro Liter Wasser be Raumtemperatur behandelt und unmittelbai
danach 30 Sekunden lang durch einen Luftka nal bei 80°-9O0C geführt.
Beispiel 95
(nachgereicht)
(nachgereicht)
Beispiel 92 wird mit folgender Abweichung wieder holt:
statt der heißen Ameisensäure-Fssigsäure-Mischunf wird die gleiche Mischung bei Raumtemperatui
(zwischen 15° und 3O0C) eingesetzt, aber das Gewebe unmittelbar danach 30 Sekunden lang durch einer
Luftkanal bei 80° -90°C geführt.
Ni Pc-
SO, NII
NlI
(SC)1H)2
werden mit
10 g 32,5%iger Natronlauge und
500 g einer 5%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers als Verdickung verrührt. Danach werden der Druckfarbe
7 g Natriumnitrit zugegeben und mit Wasser
500 g einer 5%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers als Verdickung verrührt. Danach werden der Druckfarbe
7 g Natriumnitrit zugegeben und mit Wasser
und/oder der genannten Verdickung wird auf
1000 g aufgefüllt
1000 g aufgefüllt
Nach dem Trocknen wird die bedruckte Ware in einer wäßrigen Ameisen-Essigsäure-Mischung, in der pro
Liter Wasser 30 ml 85%ige Ameisensäure und 50 ml 50%ige Essigsäure gelöst worden waren, zwischen
70°—80°C 1—2 Sekunden lang behandelt. Nach dieser
Behandlung wird die Säurelösung mit einem Abquetscheffekt von ca. 70% abgequetscht Unmittelbar darauf
toigt eine behandlung von ca. ο Minuten in einem
Seifbad von 900C. Nach kaltem Spülen und Trocknen erhält man einen lebhaften, tiefgrünen Druck mit sehr
guter Lichtechtheit und guten Gesamtechtheiten.
Beispiel 93
(nachgereicht)
(nachgereicht)
Beispiel 92 wird mit folgender Abweichung wiederholt:
statt 20 g Bis-acetessigsäure-o-tolidid werden
20 g 2;5-Dimethoxy-4-chlor-acetessigsäureanilid
eingesetzt
eingesetzt
Beispiel 94
(nachgereicht)
(nachgereicht)
Beispiel 92 wird mit folgender Abweichung wiederholt:
statt der Ameisen-Essigsäure-Mischung wird die Ware mit
Beispiel %
(nachgereicht)
(nachgereicht)
Ein Gewebe aus Cellulosefaser wird mit einer Lösung folgender Zusammensetzung auf einem Foulard imprägniert:
20 g Bis-acetessigsäure-o-tolidid,
14 ml 32,5%ige Natronlauge und
20 g Natriumnitrit werden in heißem Wasser gelösl
und auf
1000 g aufgefüllt.
1000 g aufgefüllt.
Nach dem Trocknen wird dieses Gewebe mit einer Druckfarbe wie folgt bedruckt:
150 g einer 20%igen wäßrig-alkalischen Lösung der Verbindung der Formel
Ni-Pc
ιΓ
NH
(SO, H)2
10g
500 g
500 g
1000g
werden mit
32,5%iger Natronlauge und
einer 5%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers als Verdickung verrührt Danach wird diese Druckfarbe mit Wasser und/oder der genannten Verdickung auf
aufgefüllt
einer 5%igen wäßrigen Lösung eines handelsüblichen alkalibeständigen Johannisbrotkernmehläthers als Verdickung verrührt Danach wird diese Druckfarbe mit Wasser und/oder der genannten Verdickung auf
aufgefüllt
Nach dem Trocknen wird die bedruckte Ware in einer wäßrigen Ameisen-Essigsäure-Mischung, in der pro
Liter Wasser 30 ml 85%ige Ameisensäure und 50 ml 50%ige Essigsäure gelöst worden waren, zwischen
70° — 800C 1 — 2 Sekunden lang behandelt Nach dieser
Behandlung wird die Säurelösung mit einem Abquetscheffekt von ca. 70% abgequetscht Unmittelbar darauf
folgt eine Behandlung von ca. 5 Minuten in einem Seifbad von 900C Nach kaltem Spülen und Trocknen
erhält man einen lebhaften tiefgrünen Druck mit sehr guter Lichtechtheit und guten Gesamtechtheiten.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf cellulosehaltigen oder aus Cellulose bestehenden
Fasermaterialien durch Kuppeln von diazotierten Aminen der Formel I
(ZANHJ0 Pc—(SO2- NR1R2),,
(SO3M),
in der
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2712367A DE2712367C3 (de) | 1977-03-22 | 1977-03-22 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf cellulosehaltigen oder aus Cellulose bestehenden Fasermaterialien |
| EG189/78A EG13201A (en) | 1977-03-22 | 1978-03-20 | Process for the preparation of azo dyestuffs on fiber materials consisting of or containing cellulose fibers |
| JP3118778A JPS53119386A (en) | 1977-03-22 | 1978-03-20 | Forming of azo dyestuff on cellulose containing or cellulose fiber material |
| US05/888,030 US4201547A (en) | 1977-03-22 | 1978-03-20 | Process for the preparation of azo dyestuffs on fiber materials consisting of, or containing, cellulose fibers |
| IT21378/78A IT1095484B (it) | 1977-03-22 | 1978-03-20 | Processo per la produzione di azocoloranti su materiali fibrosi contenenti cellulosa o costituiti da cellulosa |
| NL7803058A NL7803058A (nl) | 1977-03-22 | 1978-03-21 | Werkwijze voor het bereiden van azokleurstoffen op cellulose, bevattende of uit cellulose be- staande vezelmaterialen. |
| BR7801755A BR7801755A (pt) | 1977-03-22 | 1978-03-21 | Processo para a preparacao de corantes azoicos sobre materiais de fibra contendo celulose ou consistindo de celulose ou consistindo de celulose |
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