DE2710632C3 - Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-Tetrahalophthalat sowie deren Herstellung - Google Patents
Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-Tetrahalophthalat sowie deren HerstellungInfo
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Description
15
Die Erfindung betrifft Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalat
sowie ein Verfahren zum Herstellen eines Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalates,
bei dem ein Tetrabromophthalsäureanhydrid oder ein Tetrachlorophthalsäureanhydrid
zu der entsprechenden Tetrahaiophthalsäure hydrolisiert wird.
Gegenstand der Erfindung bilden also neuartige (Zyklo-) Alkylendiammoniumsalze von Tetrahalophthalsäuren.
Wie in der US-PS 38 73 567, der GB-PS 12 87 934 sowie in dem Artikel von Sydney M. Spatz und Herman
Stone »Some N-Substituted Tetrabromophthalimide Fire-Retardant Additives«, INDUSTRIALAND ENGINEERING
CHEMISTRY PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT, Vol. 8, Seiten 397-398 (1969), beschrieben ist, eignen sich Ν,Ν'-AIkylen-bis-tetrahalophthalimide
als flammhemmende Substanzen, wobei diese Substanzen dadurch hergestellt werden können,
daß ein Tetrahalophthalsäureanhydrid mit einem Diaminoalkan in einem organischen Lösungsmittel zur
Reaktion gebracht wird. Diese Verfahren, bei denen die Bisimide über ein Zwischenprodukt in Form von
Säureamiden der allgemeinen Formel:
O O
hergestellt werden, sind schwierig zu steuern, bieten Filtranonsprobleme und weisen nicht die wünschenswerte
Wirtschaftlichkeit auf.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, unter Vermeidung der vorgenannten Nachteile neuartige
fiammhemmende Substanzen sowie ein Verfahren zum Herstellen derselben zu schaffen, welches wirtschaftlich
arbeitet, leicht kontrolliert werden kann und zur Bildung eines ohne weiteres filtrierbaren Produktes
führt.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Alkylen-oder-Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalat
der eingangs genannten Art gelöst, welches gekennzeichnet ist durch die allgemeine Formel
wobei X Brom oder Chlor und R eine Alkylen- oder Zyklalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen
darstellt.
2. Verfahren zum Herstellen eines Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalates,
bei dem ein Tetrabromophthalsäureanhydrid oder ein Tetrachlorophthalsäureanhydrid zu der entsprechenden
Tetrahalophthalsäure hydrolysiert wird, dadurch gekennzeichnet, daß die Tetrahalophthalsäure
in der resultierenden Reaktionsmischung mit einer derartigen Menge eines Diaminoalkanes oder
Diaminozykloalkanes mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen zur Reaktion gebracht wird, daß etwa ein Mol
Diamin auf zwei Mole der Tetrahalophthalsäure entfällt. »>
■Γ) -R -NH,(.
O
/VA
x+-fol
X/VOH
Ϊ
ο
ο
wobei X Brom oder Chlor und R eine Alkylen- oder Zyklalkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist.
Weiterhin wird erfindungsgemäß ein Verfahren zum Herstellen eines Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophtha!ates
angegeben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß die Tetrahalophthalsäure in der resultierenden Reaktionsmischung mit einer
derartigen Menge eines Diaminoaäkanes oder Diaminozykloalkanes mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen zur
Reaktion gebracht wird, daß etwa ein Mol Diamin auf zwei Mol Tetrahalophthalsäure entfällt.
Der Erfindungsgedanke besteht also darin, daß (1) ein
Tetrahalophthalsäureanhydrid zu der entsprechenden Tetrahalophthalsäure hydrolisiert wird, woraufhin (2)
die Tetrahalophthalsäure in der resultierenden Reaktionsmischung mit einem Diaminoalkan oder einem
Diaminozykloalkan, welches 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, in einem Molverhältnis von etwa zwei molaren
Anteilen der Säure pro molarem Anteil des Diamines zur Reaktion gebracht wird, um so ein Alkylen- oder
Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalat der
Formel
X4 Io !
ONlI, R Nil,O
Oll
IK)
) I X4
zu ergeben, wobei X Chlor oder Brom und R eine Alkylen- oder Zykloalkylengruppe mit 2 bis 6
Kohlenstoffatomen sind.
Das bei der Ausführung der Erfindung hydrolisierte Tetrahalophthalsäureanhydrid ist Teirabromophthalsäureanhydrid
oder Tetrachlorophthalsäureanhydrid oder eine Mischung hiervon. Vorzugsweise wird
Tetrabromophthalsäureanhydrid verwendet.
Wie bereits ausgeführt wurde, läßt sich als Diaminoalkan oder Diaminozykloalkan bei der Ausführung der
Erfindung jedwede derartige Verbindung, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, verwenden. Vorzugsweise
wird aber ein Diaminoalkan, welches 2 oder 3 Kohlenstoffatome enthält, verwendet, höchst vorzugsweise
das 1,2-Diaminoäthan. Beispiele anderer Diamine,
die verwendet werden können, sind 1,2-Diaminopropan,
1,3-Diarninopropan, 1,4-Diaminobutan, 1,5-Diaminopentan,
1,6-Diaminohexan, 1,2-Diaminozyklohexan.
Die Art und Weise, in der das Anhydrid hydrolisiert wird, ist nicht kritisch, mit Ausnahme des Merkmales,
daß Wasser vorhanden sein muß, um eine Hydrolyse zu ermöglichen. Die Hydrolyse läßt sich nach herkömmlichen
Verfahren durchführen. Vorzugsweise erfolgt die Hydrolyse aber dadurch, daß eine wäßrige Suspension
des Anhydrides aufeinanderfolgend mit Natriumhydroxyd und Salzsäure behandelt wird. Statt dessen kann
auch das Anhydrid in einem wäßrigen Medium, welches 5 bis 70%, vorzugsweise 10 bis 50%, eines inerten
polaren organischen Lösungsmittels enthält, basierend auf dem Gewicht des gesamten Mediums, hydrolysiert
werden. Geeignete polare organische Lösungsmittel, die in den erfindungsgemäßen Verfahren inert sinil sind
Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure und andere Fettsäuren, die 2 bis 12 Kohlenstoffatome
enthalten, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon.
Die gesamte Menge des Reaktionsmediums, we'ches
für die Hydrolyse verwendet wird, ist zwar nicht kritisch, jedoch sollte normalerweise so vorgegangen
werden, daß sich ein Feststoffgehalt von etwa 5 bis 45 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 25 bis 40 Gew.-%,
ergibt, wenn das Diamin für den nachfolgenden Syntheseschritt zugefügt wird. Die Temperatur, die für
die Hydrolyse verwendet wird, kann jedwede herkömmliche Hydrolysetemperatur sein, vorzugsweise ist
sie aber dieselbe Temperatur wie diejenige, die für den nachfolgenden Syntheseschritt verwendet wird,
üblicherweise nämlich in einem Temperaturbereich von etwa 20 bis 2000C. Höhere Drücke als Atmosphärendruck
können verwendet werden, um bei höheren Reaktionstemperaturen ein Sieden zu verhindern.
Die Reaktion des Diamins mit der Tetrahalophthalsäure
erfolgt in der Reaktionsmischung, die aus dem Hydrolyseschritt resultiert, ist aber ansonsten nicht
kritisch. Das Hinzufügen des Diamines kann hinausgezögert werden, bis das Anhydrid vollständig zur Säure
hydrolysiert worden ist. Es kann aber mit dem Zugeben des Diamines auch bereits begonnen werden, wenn nur
ein Teil des Anhydrides hydrolysiert worden ist. Es hat sich gezeigt, daß Reaktionstemperaturen von etwa 25
bis 500C besonders geeignet sind, wenn die NaOH/
HCL-Hydrolysetechnik angewendet wird, während Temperaturen von etwa 90 bis 100°C höchst vorteilhaft
sind, wenn die Hydrolyse in einem wäßrigen Medium mit einem Gehalt an einem inerten polaren organischen
Lösungsmittel erfolgt. Wie jedoch bereits angeführt wurde, läßt sich die Reaktion auch bei anderen
Temperaturen ausführen, insbesondere bei Temperaturen im Bereich von etwa 20 bis 2000C, wobei höhere
Drücke als Atmosphärendruck anwendbar sind, wenn dies erwünscht ist, um ein Sieden zu vermeiden. Es ist
weiterhin auch vorteilhaft, die Reaktion dadurch durchzuführen, daß das Diamin der Reaktionsmischung
allmählich zugegeben winJ, beispielsweise über eine Zeitdauer von etwa 0,25 bis 4 Stunden, woraufhin dann
die Reaktionsniischung mindestens für weitere 45 Minuten, häufig für etwa 0,75 bis 2 Stunden, erwärmt
wird. Das Produkt kann dann durch herkömmliches Kühlen, Filtern sowie durch Trockentechniken rückgewonnen
werden.
Die Erfindung bietet den Vorteil, daß ein ökonomisches
und leicht steuerbares Verfahren zum Herstellen von neuartigen (Zyklo)-AIkylendiammonium-bis-tetra-
halophthalaten angegeben wird, die über gut flammhemmende Eigenschaften verfügen. Weiterhin führt die
Erfindung zur Bildung eines leicht filtrierbaren Produktes.
Weitere Merkmale und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen und aus der
nachfolgenden Beschreibung, in der Ausführungsbeispiele im einzelnen erläutert sind.
205 g Wasser, 95,4 g Essigsäure und 99,3 g Tetrabromophthalsäureanhydrid
wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß eingegeben. Die Mischung wurde auf 95° C erwärmt. Dann wurde eine Lösung von 6,45 g
1,2-Diaminoäthan in 18 g Wasser über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben. Die Reaktionsmischung
wurde bei 95 bis 1000C eine weitere Stunde lang erhitzt.
Dann wurde auf 25° C abgekühlt, filtriert, um das Produkt abzutrennen, und schließlich das Produkt in
einem Vakuumofen bei 1000C für 17 Stunden getrocknet.
Das Verfahren führte zur Bildung von 103,4 g Äthylendiammonium-bis-Tetrabromophthalat, in Form
eines weißen, kristallinen Feststoffes mit einem Bromgehalt von 61,4%. Dies steht im Vergleich zu
einem Bromgehalt von 62,5%, berechnet für Ci8Hi2NjOs. Infrarot- und thermogravimetrische Analysen
unterstützen die Identifikation des Produktes.
Bei de"· thermogravimetrischen Analyse unter Aufheizen
mit einer Rate von 10°C pro Minute in N2 wurde ein
ίο Gewichtsverlust von 6% bei 21O0C festgestellt, was in
guter Relation zum theoretischen Gewichtsverlust von 7% für die Umwandlung von Äthylendiammonium-bistetrabromophthalat
in Äthylen-bis-tetrabromophthalimid steht. IR-Analysen ergaben Bänder bei 3010,1610,
r> 1550, 1500 und 1390 cm-' sowie bei 1700, 1200 und
950 cm -1, welche die - CO2 - NH3- CH2- bzw. COOH-Struktur
identifizieren, so daß im Zusammenhang mit der anschließenden Herstellung mittels Erhitzen erfolgten
Umwandlung zu Ν,Ν'-Äthylen-bis-tetrabromophthalimids,
einem leicht gelben Feststoff mit einer Säurezahl von 0,05 und einem Schmelzpunkt von 455 bis
457° C sowie dessen IR-Analyse mit Bändern bei 3460,
1770, 1700, 1390, 1340, 1160, 750 und 400 cm-', die den
IR-Werten nach herkömmlichen Verfahren hergeslellten Äthylen-bis-tetrabromophthalimids identisch sind,
ein Vorliegen von Äthylendiammonium-bis-tetrabromophthalats vor dem Erhitzen eindeu'ig festgestellt
werden konnte.
Beispiel II
Beispiel I wurde wiederholt, wobei aber das 1,2-Diaminoäthan durch eine gleichmolare Menge von
1,2-Diaminopropan ersetzt und weiter die Essigsäure durch eine gleiche Gewichtsmenge von Propionsäure
Ti substituiert wurde. Das Verfahren führte zur Bildung
eines weißen, kristallinen Feststoffes, der durch Elementaranalyse als 1,2-Propylendiainmonium-bis-tetrabromophthalats
mit einem Bromgehalt von 59,4% im Vergleich zum berechneten Wert von 61,6% identifier)
ziert werden konnte. Infrarotspektrometrische Untersuchungen ergaben eine Mischung mit einer Fraktion mit
Bändern bei 1610, 1555, 1510, 1395, 1310 und 545 cm ',
was die Gegenwart der —CO2-NH3 —CH2-Struktur
bestimmt, wobei sich diese Fraktion nach Wärmebebr> handlung umwandelt und die gleichen Bänder der
^weiten'Fraktion, nämlich bei 1770, 1710, 1395, 1330,
1155, 740, 660 und 375 cm-' zeigt, was die aromatische
zyklische Imidstruktur der zweiten Fraktion als
N,N'-(l,2-Propylen)-bis-tetrabromophthalimid in Form eines leicht gelben Feststoffes mit einer Säurezahl von 0
bestimmt
Beispiel IiI
Beispiel I wurde wiederholt, wobei aber das 1,2-Diaminoäthan durch eine gleichmolare Menge von
1,3-Diaminopropan und die Essigsäure durch eine gleiche Gewichtsmenge von Propionsäure substituiert
wurdr.. Das Verfahren resultiert in der Bildung eines weißen, kristallinen Feststoffes, der durch Elementaranalyse
als 1,3-Propylen-diammonium-bis-tetrabromophthalats
mit einem dem berechneten Wert identischen Bromanteil von 61,6% identifiziert werden konnte,
wobsi die IR-Analyse ein mit der — CO2 — NH3 — CH?-
Struktur verträgliches Spektrum mit Bändern bei 1610, 1560,1510,1405,1320 und 1550 cm -' sowie Bändern bei
1705, 1270 und 920 cm-', die die - CO2H-Struktur
bestimmen, festgestellt wurde, wobei ein anschließendes Erhitzen einen leicht gelblichen Feststoff mit einer
Säurezahl von 0 in einem Schmelzpunkt von 329 bis 332°C und IR-Bändern bei 3470, 1775, 1710, 1400, 1345,
1160,745,670 und 370 cm -' ergab, was die Umwandlung
in N,N'-(l,3-Propylen)-bis-tetrabromophthalimids von 1,3-Propylen-diammonium-bis-tetrabromophthalats anzeigt.
Beispiel IV
Beispiel I wurde wiederholt, wobei aber 25% des Tetrabromophthalsäureanhydrids durch Tetrachlorophthalsäureanhydrid
ersetzt und die Essigsäure durch eine gleiche Gewichtsmenge Propionsäure substituiert
wurden. Die durchgeführte Elementaranalyse ergab einen Halogengehalt von 8,26 meq/g im Vergleich zum
berechneten Wert von 8,56 meq/g und die IR-Analyse zeigte mit der CO2—NH3—CH2-Struktur verträgliche
Bänder bei 3010,1620,1560,1500 und 1400 sowie mit der
CO2H-Struktur verträgliche Bänder bei 1710, 1210 und
925, wobei sich nach Erhitzen über 48 Stunden mit der zyklischen Struktur verträgliche Bänder bei 3460,1770,
1705, 1390, 1340, 1155, 740 sowie 490cm-' ergaben, so
daß vor dem Erhitzen eine Mischung von Äthylendiammonium-bis-tetrabromophthalat,
Äthylendiammoniumbis-tetrachlorophthalat und Äthylendiammonium-tetrabromophthalat-tetrachlorophthalat
und nach dem Erhitzen eine Mischung von N,N'-Äthylen-bis-tetrabromophthalimid,
Ν,Ν'-Äthylen-bis-tetrachlorophthalimid
und Ν,Ν'-Äthylen-tetrabromophthalimid-tetrachlorophthalimid
vorlag.
Beispiel IV wurde wiederholt, wobei aber weitere 25% des Tetrabromophthalsäureanhydrids (d. h. also,
50% des Tetrabromophthalsäureanhydrids von Beispiel I) durch Tetrachlorophthalsäureanhydrid ersetzt wurden.
Die Produkte waren jeweils vor und nach Erhitzen die dem Beispiel IV entsprechenden, mit der Ausnahme,
daß höhere Prozentsätze von Äthylendiammonium-bistetrachlorophthalat
bzv Ν,Ν'-Äthylen-bis-tetrachlorophthalimid
vorlage. Dieses ergibt sich aus der
Analyse, wobei die Elementaranalyse einen Halogengehalt von 8,76 meq/g im Vergleich zum errechneten Wert
von 9,46 meq/g und die IR-Analyse Bänder bei 3010, 1620, 1560, 1505 und 1395 sowie bei 1710, 1210 und
925cm-', die die CO2-NH3-CH2- bzw. die CO2H-Struktur
bestimmen, wobei sich nach dem entsprechenden Erhitzen Bänder bei 3420, 1770, 1710, 1400, 1360,
1160, 740 und 400 cm -' ergaben, und damit die Struktur
bestimmten.
Beispiel V wurde wiederholt, wobei aber der Rest des
Tetrabromophthalsäureanhydrids durch Tetrachlorophthalsäureanhydrid ersetzt wurde. Das Verfahren
resultierte in der Bildung von Äthylendiammonium-bis tetrachlorophthalat mit einem elementaranalytisch
bestimmten Chlorgehalt von 41,7% im Vergleich zum numerisch bestimmten Chlorgehalt von 42,5% sowie
einer Säurezahl von 183 im Vergleich zum berechneten Wert von 168. Der thermogravimetrisch bestimmte
Gewichtsverlust betrug 12% bei etwa 215 bis 270°C,
ι? wobei mit einer Heizrate von 10°C pro Minute in N2
aufgeheizt wurde, was ausreichend nahe dem theoretischen Gewichtsverlust für die Umwandlung von
Äthylendiammonium-bis-tetrachlorophthalat in Äthylen-bis-tetrachlorophthalimid
von 11% liegt. IR-Analysen
ergaben Bänder bei 3020, 1590. 1565. 1525 und 1400 cm ' sowie bei 1715. 1200 und 930 cm ■'. welche
die CO2-NHi-CH2- bzw. COOH-Struktur identifizieren,
so daß im Zusammenhang mit der anschließenden Herstellung durch Erhitzen von Äthylen-bis-tetrachlorophthalimid.
einem leicht gelben Feststoff mit einer Säurezdhl von 0,6 und einem Schmelzpunkt von 423 bis
432°C sowie dessen IR-Analyse mit Bändern bei 3460, 1770. 1705, 1400. 1355, 1190, 745 und 410 cm ', die den
IR-Werten nach herkömmlichen Verfahren hergestell-
ten N.N'-Äthylen-bis-tetrachlorophthalimid identisch
sind, das vor dem Erhitzen gegebene Vorliegen von Äthylendiammonium-bis-tetrachlorophthalat eindeutig
festgestellt werden konnte.
Beispiel VII
800 ml Wasser und 40 g Natriumhydroxid wurden in ein geeignetes Reaktionsgefäß eingegeben. Dann
wurden 237 g Tetrabromophthalsäureanhydrid zugefügt und die Mischung 15 Minuten lang gerührt. Dann
wurden 83 ml konzentrierter Salzsäure über eine Zeitdauer von 1 Stunde zugegeben. Dann wurden 30,4 g
1,6-Diaminohexan zu einer resultierenden Aufschlämmung über eine Zeitdauer von 30 Minuten hinzugegeben.
Die Mischung wurde zwei Stunden lang bei 25 bis 38° C gerührt und schließlich filtriert, wobei 243,5 g
Hexamethylendiammonium-bis-tetrabromophthalat,
ein weißer Feststoff, isoliert wurden. Die Identifikation der Verbindung erfolgte durch Elementaranalyse,
thermogravimetrische Untersuchungen und Infrarotanalyse.
Bei der Elementaranalyse ergab sich ein guter Mittelwert von 51,42% Bromgehalt. Im wasserlöslichen
Anteil, der bei Umgebungstemperatur 28% der Probe betrug, ergab sich ein Infrarotspektrum, das vereinbar
mit einem Salz ist, das Hexamethylen- und Tetrabromophthalsäure aufweist, wobei das Spektrum dieser
Fraktion keine Karbonylsäure-, zyklische Imid- oder sekundäre Amidbänder zeigt. Vielmehr werden starke
Absorptionen bei 1630, 1510, 1610 und 1405 gefunden, die für die N+ Ha-Stickstoff-Wasserstoff- bzw. die
COO-Bindung charakteristisch sind, während die gefundenen Bänder bei 1325 und 560 charakteristisch
für die Tetrabromophthalsäure-Struktur sind. Das Spektrum des wasserunlöslichen Anteils von 72% zeigt
nach einer Erhitzung über mehrere Stunden bei 15O0C Bänder bei 1720, 1650, 1630, 1515, 1580, 1390 und 3275,
wobei insgesamt diese Spektralmerkmale zusammen mit dem thermischen Verhalten und in Verbindung mit
dem angegebenen Herstellungsverfahren zeigen, daß
die unlösliche Ausgangsfraktion notwendigerweise
Hexamethylen-diammonium-bis-tetrabromophthalat
enthielt. Das Erhitzen dieser Fraktion bei 400°C über eine Stunde führte zur Bildung von 224 g N,N'-Hexamethylen-bis-tetrabromophthalimid, in Form eines leicht gelben FestMoffes mit einer Säurezahl von 0,6 und einem Schmelzpunkt von 350 bis 355°C, wobei thermogravimetrische Untersuchungen einen kumulativen Gewichtsverlust bis 3450C von 10% zwischen 345 und 340°C von 71% — so daß hier die Umwandlung stattfand — zeigten, während dieser Wert sich bis 4750C lediglich auf 75% erhöhte.
enthielt. Das Erhitzen dieser Fraktion bei 400°C über eine Stunde führte zur Bildung von 224 g N,N'-Hexamethylen-bis-tetrabromophthalimid, in Form eines leicht gelben FestMoffes mit einer Säurezahl von 0,6 und einem Schmelzpunkt von 350 bis 355°C, wobei thermogravimetrische Untersuchungen einen kumulativen Gewichtsverlust bis 3450C von 10% zwischen 345 und 340°C von 71% — so daß hier die Umwandlung stattfand — zeigten, während dieser Wert sich bis 4750C lediglich auf 75% erhöhte.
10
15
Flammhemmende Eigenschaften
Die Untersuchung eines Äthylendiammonium-bis-tetrabromophthalats
hinsichtlich seiner flammhemmenden Eigenschaften bei Niederdruckpolyäthylen ergab
folgendes. Dabei wurde einmal der Sauerstoffindex des Niederdruckpolyäthylens ohne Zusatz eines Flammhemmers
gemessen, und zum anderen sieben Proben des Niederdruckpolyäthylens mit unterschiedlichen
Mengen des Flammenhemmers sowie unterschiedlichen Mengen von Sb2C^, welches allgemein zusätzlich zu
Flammhemmern als synergistisch wirkendes Mittel einsetzbar ist, versetzt. Eine Substanz ist um so schwerer jo
entflammbar je höher der Sauerstoffindex ist. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Niederdruckpnlyäthylen
Athylendiammoniumbistetrabromophthalat
Sb2O3
SauerstofT-index
1,50
1,80
2,10
2,40
2,70
3,00
1,80
2,10
2,40
2,70
3,00
"» in
J1JU
J1JU
- | 18,3 |
0,50 | 23,1 |
0,60 | 24,5 |
0,70 | 25,2 |
0,80 | 26,2 |
0,90 | 25,8 |
1,00 | 25,8 |
1,10 | 25,8 |
Das vorstehend wiedergegebene Ergebnis der durchgeführten Versuche zeigt, daß der Sauerstoffindex von
Niederdruckpolyäthylen, der ohne Zusatz eines Flammhemmers bei 18,3° liegt, durch wachsenden Zusatz des
Äthylendiammonium-bis-tetrabromophlhalats nach der
Erfindung als Flammhemmer drastisch gesteigert werden kann, und zwar über einen Wert von 23,1 bei
Zusatz von 1,5 g des Flammhemmers bis zu einem Wert von 25,8 bei Zusatz von 3,3 g des Flammhemmers zu
35,6 g Niederdruckpolyäthylen, so daß die erfindungsgemäßen (Zyklo) Alkylendiammonium-bis-tetrahalophthalate
hervorragend als Flammhemmer verwendbar sind.
Innerhalb des Erfindungsgedankens sind mannigfache Abwandlungen und Ausgestaltungen der beschriebenen
Verfahrensweisen möglich.
Claims (1)
1. Alkylen- oder Zykloalkylendiammonium-bis-tetrahalophthalat
der ε !!gemeinen Formel
O
/VyA
xH-o ί
\/VOH
10
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