DE2702017C2 - Druckempfindliches Durchschlagpapier und Zusammensetzung zu dessen Herstellung - Google Patents

Druckempfindliches Durchschlagpapier und Zusammensetzung zu dessen Herstellung

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DE2702017C2 DE2702017A DE2702017A DE2702017C2 DE 2702017 C2 DE2702017 C2 DE 2702017C2 DE 2702017 A DE2702017 A DE 2702017A DE 2702017 A DE2702017 A DE 2702017A DE 2702017 C2 DE2702017 C2 DE 2702017C2
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Description

enthält.
2. Papier nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzung ein Solubilisierungsmittel für den Hilfsstoff in dem chlorierten Paraffin enthält.
3. Papier nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Hilfsstoff in der Zusammensetzung in einer Menge von mindestens 0,05 Gew.-%, jedoch nicht mehr als 2 Gew.-%, bezogen auf das chlorierte Paraffin, vorhanden ist.
4. Papier nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzung ein Antioxidans für das chlorierte Paraffin enthält. "
5. Papier nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzungen einen Stabilisator für das chlorierte Paraffin enthalten.
6. Papier nach einem der vorstehenden Ansprü- -»ο ehe, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzung ein Sequestrierungsmittel enthält.
7. Papier nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung zusätzlich ein anderes Lösungsmittel als das 4i chlorierte Paraffin enthält.
8. Zusammensetzung zur Herstellung eines druckempfindlichen Durchschlagpapiers, welche eine Verbindung, die dazu imstande ist, beim Kontakt mit einer elektronenaufnehmenden sauren Substanz eine Farbe zu bilden, und ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 10 bis 72 Gew.-% enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen der folgenden Hilfsstoffe:
a) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumsulfonat,
b) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumphenat,
c) ein stickstoffhaltiges Derivat einer Alkenylbernsteinsäure oder einen Alkenylbernsteinsäureanhydrids
enthält.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie auch ein Antioxidans für das b> chlorierte Paraffin enthält.
10. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Solubilisierungsmittel für die Hilfsstoffe in dem chlorierten Paraffin enthält
11. Zusammens2tzung nach einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, aaß sie auch einen Stabilisator für das chlorierte Paraffin enthält
12. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auch ein Sequestrierungsmittel und/ oder ein weiteres Lösungsmittel enthält
13. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung in Form einer Lösung oder einer Emulsion vorliegt
Die Erfindung betrifft ein druckempfindliches Durchschlagpapier und eine Zusammensetzung zu dessen Herstellung.
Druckempfindliche Durchschlagpapiere, die auch als kohlefreie Durchschlagpapiere bezeichnet werden, sind seit vielen Jahren bekannt. Sie enthalten ein oberes Trägerblatt aus Papier, auf dessen eine Seite ein Überzug aufgebracht ist, der eine farbbildende Verbindung in einem organischen Lösungsmittel enthält. Der auf das Papier aufgebrachte Überzug kann beispielsweise in Form einer mikroeingekapselten Lösung des Farbbildners in dem Lösungsmittel oder in Form einer extrem dünnen, emulgierten, versiegelten Schicht des Farbbildners in dem Lösungsmittel vorliegen. Die obere Schicht steht mit einer unteren Schicht in Verbindung, auf deren eine Seite ein Überzug aus einer elektronenaufnehmenden sauren Substanz aufgebracht ist Gewünschtenfalls kann auch ein Zwischenblatt vorhanden sein, auf dessen eine Seite der Überzug mit dem Farbbildner, und auf dessen andere Seite der Überzug mit der elektronenaufnehmenden sauren Substanz aufgebracht ist. Auch kann eine Seite des Zwischenblatts eine untere Überzugszusammensetzung, die den Farbbildner enthält, und einen oberen Überzug, der das elektronenaufnehmende Material enthält, aufweisen. Bei einem solchen Zwischenblatt kann schließlich eine Überzugszusammensetzung, die den Farbbildner enthält, auch auf die andere Seite des Zwischenblatts aufgebracht sein.
Wenn ein örtlicher Druck beispielsweise durch einen Bleistift ausgeübt wird, dann wird der Überzug, der den Farbbildner enthält, durchstochen und der Farbbildner, der Elektronen abgibt, reagiert mit der elektronenaufnehmenden Substanz unter Bildung einer gefärbten Markierung. Farbbildner sind bereits bekannt. Beispiele hierfür sind Kristallviolettlacton, Malachitgrünlacton, Benzoylleucomethylenblau und Rhodamin-B-Lactam. Auch die elektronenaufnehemden sauren Substanzen sind bekannt. Beispiele hierfür sind absorbierende Substanzen wie saure Tone, Attapulgit, Zeolith, Bentonit, Phenolharze und Zusammensetzungen, die organische Säuren, wie Bernsteinsäure, enthalten.
Als Lösungsmittel für die farbbildende Verbindung können viele organische Flüssigkeiten verwendet werden, wobei die üblichen Substanzen modifizierie Terphenyle und alkylierte Naphthaline sind.
Aus der GB-PS 12 96 477 ist es bekannt, als Lösungsmittel für den Farbbildner einen chlorierten geradkettigen Paraffinkohlenwasserstoff mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Chlorierungsgrad von 20 bis 60 Gew.-% zu verwenden. Ein solches Lösungsmittel
besitzt einen Bereich von erwünschten Eigenschaften. Beispiele hierfür sind ein hoher Siedepunkt, eine hohe Farbdichte der Markierung nach Anwendung eines örtlichen Drucks, eine niedrige Viskosität und das Fehlen eines störenden Geruchs. Es soll auch beim Vermischen mit dem Farbbildner keine spontane Farbbildung ergeben. Wenn eine spontane Farbbildung erfolgt dann ist dies deswegen unerwünscht, weil in dem Durchschlagpapier ein gefärbter Schleier erzeugt wird. Chlorierte geradkettige Paraffinkohlenwasserstoffe können eine spontane Umwandlung des Farbbildners zu einer tiefen Farben, beispielsweise einer dunkelblauen Farbe, nicht bewirken. Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Lösung selbst bei Raumtemperatur schon eine mäßige Färbung annimmt und daß sich diese Färbung bei erhöhten Temperaturen und erhöhten Zeiten erheblich verstärkt Die Verfärbung der Lösung über einen Zeitraum kann auch zu einer schwachen Schleierbildung des Durchschlagpapiers führen, ein Effekt, der sich am Sonnenlicht noch verstärkt
Da jedoch eine hohe Qualität des Aussehens des druckempfindlichen Durchschlagpapiers gefragt ist, sind solche Lösungsmittel nicht vollständig zufriedenstellend, da es sein kann, daß sie eine milde Verfärbung des Farbbildners ergeben.
Es wurde nun gefunden, daß Zusammensetzungen, die ein chloriertes Kohlenwasserstofflösungsmittel enthalten und die weiterhin spezielle Hilfsmittel enthalten, eine wesentliche Verminderung der Farbbildung beim Kontakt mit einem Farbbildner bewirken und daß jo solche Zusammensetzungen die Grundlage für äußerst gut geeignete druckempfindliche Durchschlagpapiere bilden.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein druckempfindliches Durchschlagpapier, auf welches eine Überzugszusammensetzung aufgebracht ist, welche eine Verbindung, die dazu imstande ist, beim Kontakt mit einer elektronenaufnehmenden sauren Substanz eine Farbe auszubilden, und ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen und mit einem Chlorgehalt von 10 bis 72 Gew.-% enthält, wobei das Kennzeichen darin liegt, daß die Überzugszusammensetzung mindestens einen der folgenden Hilfsstoffe:
a) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumsulfonat,
b) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumphenat,
c) ein stickstoffhaltiges Derivat einer Alkenylbernsteinsäure oder eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids
enthält.
Bei den Barium-, Calcium- und Magnesiumsulfonaten kann es sich um natürliche oder synthetische Materialien handeln. Diese Materialien sind im Handel erhältlich und leiten sich von Alkyl-, aromatischen oder Aralkylkohlenwasserstoffen ab. Diese Materialien sind als Hilfsstoffe äußerst gut geeignet. Sie können neutral sein oder mit einem Basenüberschuß vorliegen. Sulfonate mit einem Basenüberschuß werden erhalten, indem man die Ausgangssulfonsäure mit überschüssigem Barium-, Calcium- oder Magnesiumhydroxid behandelt. Diese Sulfonate mit Basenüberschuß können eine Basizität haben, die 10 bis 300 mg KOH/g Sulfonat entspricht.
Die Barium-, Calcium- oder Magnesiumphenate, die als Hilfsstoffe verwendet werden können, haben in ihrer einfachsten Form die folgende Struktur:
45
so
55
60
worin M für ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumatom steht, Ri für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht und R2 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen steht Wenn Ri und auch R2 für eine Alkylgruppe stehen, dann hat gewöhnlich Rt die gleiche Bedeutung wie R2, da solche Verbindungen leichter herzustellen sind.
Auch die Phenate können mit einem Basenüberschuß vorliegen. Das Phenat kann zusätzlich auch einen Anteil an Schwefel in Form einer Schwefelbindung oder einer Dithiobindung zwischen den zwei aromatischen Kernen enthalten.
Die Hilfsstoffe c) sind die sogenannten und gut bekannten asciiefreien Detergentien, die dazu verwendet werden, um die Abscheidung von Schlamm in Benzin und Dieselöl zu verhindern. Ein typisches Beispiel für einen Hilfsstoff c) ist ein Produkt, des durch Umsetzung von Polyisobutylen (Molekulargewicht ca. 1000) mit Maleinsäureanhydrid und anschließende weitere Reaktion mit Tetraäthylenpentamin erhalten wird.
Das chlorierte Paraffin ist im wesentlichen geradkettig, doch können auch handelsübliche chlorierte Paraffine verwendet werden, die einen Anteil von chlorierten Isoparaffinen, z. B. 0,5 bis 25 Gew.-%, enthalten.
Die Konzentration des Hilfsstoffs in dem chlorierten Paraffin hängt im wesentlichen von dem jeweiligen Hilfsstoff und von dem verwendeten chlorierten Paraffin ab, ist jedoch so bemessen, daß sie die bei alleiniger Verwendung des chlorierten Paraffins gebildete Verfärbung zumindest vermindert. Eine solche Konzentration, ist durch einige orientierende Vorversuche ohne weiteres feststellbar. Gewöhnlich werden mindestens 0,05 Gew.-% Hilfsstoff, bezogen auf das chlorierte Paraffinlösungsmittel, verwendet. Die Verwendung von mehr als 2 Gew.-% Hilfsstoff bringt keine Vorteile mit sich. Sehr gut geeignete Ergebnisse sind bei Verwendung von 0,2 bis 1 Gew.-% Hilfsstoff erhalten worden.
Es ist möglich, daß ein Hilfsstoff, z. B. ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumsulfonat, mit einer besonderen Konzentration in dem chlorierten Paraffin gewünscht ist, daß dieser Hilfsstoff jedoch mit einer solchen Konzentration nicht frei löslich ist. In einem solchen Falle kann ein Solubilisierungsmittel verwendet werden. Bei Verwendung der erwähnten Sulfonate können z. B. als Solubilisierungsmittel Polyäthylenglykole, beispielsweise solche mit einem Molekulargewicht im ungefährten Bereich von 200 bis 650, verwendet werden.
Zu den Lösungsmittelzusammensetzungen können Sequestrierungsmittel, z. B. Pentaerythritester von langkettigen Fettsäuren und Alkyl- oder Aryiphosphite, zugesetzt werden.
Es wurde außerdem festgestellt, daß Antioxidantien, und zwar insbesondere blockierte Phenole, in geeigneter Weise zu den chlorierten Paraffinlösungsmittelzu-
sammensetzungen zugegeben werden können. Typische Beispiele für solche Antioxidantien sind: 1-Methylcyclohexylderivate von bestimmten Xylenolen, insbesondere 2,4-Xylenolen,
4-Methyl-2,6-di-tert.-butylphenoi, 2,4-Dimethyl-6-tert-butylphenol, Tris-(2-methyl-4-hydroxy-5-fert.-butylphenyl)-butan und
^S-Di-tert-butyM-hydroxyanisol. Die Lösungsmittelzusammensetzung kann euch bekannte Stabilisatoren für das chlorierte Paraffin, z. B. epoxidierte öle, wie epoxidiertes Sojabohnenöl, oder epoxidierte Harze, enthalten.
Das chlorierte Paraffinlösungsmittel kann gewünschtenfalls mit einem anderen Lösungsmittel, z. B. einem
Kohlenwasserstoffverdünnungsmittellösungsmittel, vermengt sein.
Während die Überzugszusammensetzungen als Lösung des Farbbildners in dem Lösungsmittel aufgebracht werden können, können sie auch in Form einer Emulsion des Lösungsmittels und des Farbbildners in Wasser aufgebracht werden.
Eine Mikroeinkapselung der Überzugszusammensetzungen kann nach bekannten Techniken durchgeführt werden. Die Mikrokapseln, die die Zusammensetzung umgeben, können aus bekannter. Materialien, z. B. natürlichen und synthetischen filmbildenden Materialien, bestehen. Beispiele hierfür sind Gummiarabicum, Gelatine und Carboxymethylcellulose.
Ein Gegenstand der Erfindung ist weiterhin eine Zusammensetzung zur Herstellung eines druckempfindlichen Durchschlagpapier:;, welche eine Verbindung, die dazu imstande ist, beim Kontakt mit einer elektronenaufnehmenden sauren Substanz eine Farbe zu bilden, und ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 10 bis 72 Gew.-% enthält, wobei das Kennzeichen darin liegt, daß sie mindestens einen der folgenden Hilfsstoffe:
a) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumsulfonat,
b) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumphenat,
c) ein stickstoffhaltiges Derivat einer Alkenylbernsteinsäure oder eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids
enthält.
Diese Zusammensetzungen können in geeigneter Weise auch Antioxidantien, ein Solubiüsierungsmittel für die Hilfsstoffe in dem chlorierten Paraffin, einen
Tabelle I
Stabilisator für das chlorierte Paraffin, ein Sequestriermittel und/oder ein weiteres Lösungsmittel enthalten. Die Zusammensetzung kann in Form einer Lösung oder einer Emulsion vorliegen.
ι Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
Beispiel 1
Dieses Beispiel wurde durchgeführt, um die signifikante Verminderung der Farbbildung in Zusammenset-
Ki zungen zu zeigen, die bei der Herstellung von druckempfindlichen Durchschlagpapieren verwendet werden.
25 g chlorierte, im wesentlichen geradkettige Paraffinkohlenwasserstoffe mit 2% (Gewicht/Gewicht) eines Farbbildners und speziellen Hilfsstoffen gemäß der Erfindung wurden über einen gewissen Zeitraum auf 1200C erhitzt Zu spezifischen Zeitintervallen von 5, 10, 15, 25 und 45 min wurden ungefähr 2-ml- Proben abgenommen und rasch mittels eines Kühlbades, das eine Temperatur von —10° C hatte, auf Umgebungstemperatur abgekühlt Die optische Dichte jeder Probe bei 594 nm wurde in einer 0,5-cm-Glaszelle mit einem Spektrophotometer gegen eine Blindprobe des gleichen Typs von chloriertem Paraffinkohlenwasserstoff (ohne
r> Hilfsstoff und ohne Farbbildner), der bei den gleichen Bedingungen erhitzt worden war, gemessen.
Es handelte sich um folgende chlorierte Paraffine:
A Um ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 19 bis 35 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 42% (Gewicht/Gewicht);
B um ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 11 bis 19 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 45% (Gewicht/Gewicht);
C um ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges ^ Paraffin mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 50% (Gewicht/Gewicht);
D um ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 11 bis 19 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 18% (Gewicht/Gewicht);
E um ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen und einem Chlorgehalt von 63% (Gewicht/Gewicht).
Die chlorierten Paraffine waren mit einem epoxidierten öl oder einem epoxidierten Harz stabilisiert (chloriertes Paraffin E). Der Bariumsulfonathilfsstoff mit
Basenüberschuß hatte eine Basizität, die 65 mg KOH/g Sulfonat entsprach. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengestellt. Wenn Prozente angegeben
■j» sind, dann sind diese auf das Gewicht bezogen.
chlorierte
Paraffine
+ HilfsstofTe
optische Dichte
min 10 min
15 min
25 min
45 min
0,2% Bariumsulfonat mit Basenüberschuß 0,125 0,3 % Bariumsulfonat mit Basenüberschuß
0,3 % Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 200)
0,2% Antioxidans*) 0,09
mehr als drei Hilfsstoffe o,09
mehr als drei HilfsstofTe 0,07
mehr als drei HilfsstolTe 0,03
0,125
0,27
0,09 0,09 0,11 0,14
0,09 0,09 0,11 0,14
0,07 0,07 0,07 0,09
0,03 0,03 0,03
Fortsetzung
chlorierte
Paraffine
+ Hilfsstofle
optische Dichte
S min 10 min
15 min
25 min
45 min
0,22
E mehr als drei Hilfsstoffe
A 0,3% Bariumphenat
0,3 % Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 200)
0,2% Antioxidans*) 0,07 0,07 0,10 0,17 0,25
Vergleich
Zum Vergleich wurden die optischen Dichten bei chlorierten Paraffinen bestimmt, die keine erfindungsgemäß vorgesehenen Hilfsstoffe enthielten
A 1,7% epoxidiertes Sqiabohnenöl 1,0 1,10 1,15 1,15
A 2% dicycloaliphatisches Diepoxid 1,17 1,25 1,35 1,60
A 0,2% Antioxidans*) 1,3 1,55 1,88 2,00
A 1,7% epoxidiertes Sojabohnenöl 0,41 0,53 0,67 0,91
A 0,2 % Antioxidans*)
0,33 0,46 0,58 0,86
B 0,65 0,80 0,88 1,24
E 0,7% dicycloaliphatisches Diepoxid
*) l-Methylcyclohexylderivat von 2,4-Xylenolen
Bei der Herstellung von druckempfindlichen Durchschlagpapieren begegnet man Temperaturen in der Gegend von 80 bis 15O0C. Die vorhergehenden Tests (die bei 120° C durchgeführt wurden) wurden zwar unter extremen Bedingungen durchgeführt, doch sind diese Bedingungen für Behandlungsbedingungen repräsentativ, die manchmal bei der Herstellung von druckempfindlichen Durchschlagpapieren angetroffen werden. Eine sichtbare Verfärbung einer Probe der Zusammensetzung, die eine gewisse Verfärbung in der Mikrokapsel mit nachfolgendem Risiko einer Schleierbildung beim druckempfindlichen Durchschlagpapier erzeugt, tritt bei einer optischen Dichte von ungefähr 0,3 (und höher) auf. Daraus wird ersichtlich, daß bei Verwendung von Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß chlorierte Paraffine mit Hilfsstoffen enthalten, erheblich verbesserte Ergebnisse erhalten wurden und daß der
Tabelle II
1,35
1,42
1,75
>2,0
obengenannte Wert der optischen Dichte nicht erreicht wurde.
Druckempfindliche Durchschlagpapiere, die unter Verwendung der in der Tabelle beschriebenen Zusammensetzungen hergestellt sind, haben ein ausnehmend gutes Verhalten und es erfolgt keine Schleierbildung.
Beispiel 2
Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die Zusammensetzung ein aschefreies Detergens des oben beschriebenen Typs c) enthielt. Der Hilfsstoff war ein Monosuccinimid, das durch Umsetzung von Polyisobutylen mit Maleinsäureanhydrid und hierauf mit Tetraäthylenpentamin erhalten worden war.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.
chlorierte
Paraffine
+ Hilfsstoffe
optische Dichte
3ö min 60 min
i/0 min
1 % aschefreies Detergens
0,2% Antioxidans**)
1 % aschefreies Detergens
0,2 % Antioxidans*)
1 % aschefreies Detergens
0,2 % Antioxidans***)
1,0% aschefreies Detergens
0,2 % Antioxidans*)
*) l-Methylcyclohexylderivat von 2,4-Xylenolen
*) 4-Methyl-2,6-di-tert.-buty!phenol
*) Tris-(2-methyM-hydroxy-5-terL-butylphenyl)-butan
0,069
0,037
0,132 0,209
0,126 0,150
0,235
0,072 0,121

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Druckempfindliches Durchschlagpapier, auf welches eine Oberzugszusammensetzung aufgebracht ist, welche eine Verbindung, die dazu imstande ist, beim Kontakt mit einer elektronenaufnehmenden sauren Substanz eine Farbe auszubilden, und ein chloriertes, im wesentlichen geradkettiges Paraffin mit 7 bis 35 Kohlenstoffatomen und mit einem Chlorgehalt von 10 bis 72 Gew.-% enthält, dadurch gekennzeichnet, daß die Überzugszusammensetzung mindestens einen der folgenden Hilfsstoffe:
15
a) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumsulfonat,
b) ein Barium-, Calcium- oder Magnesiumphenat
c) ein stickstoffhaltiges Derivat einer Alkenylbernsteinsäure oder eines Alkenylbernsteinsäureanhydrids
DE2702017A 1976-01-19 1977-01-19 Druckempfindliches Durchschlagpapier und Zusammensetzung zu dessen Herstellung Expired DE2702017C2 (de)

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