DE2658694C2 - Verwendung von 5-Methyl-1,10-phenanthrolin als Trockenkatalysator in Farbanstrichen und Überzugsmitteln - Google Patents
Verwendung von 5-Methyl-1,10-phenanthrolin als Trockenkatalysator in Farbanstrichen und ÜberzugsmittelnInfo
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Description
Es ist an sich bekannt, daß nicht substituiertes o-Phenanthrolin. auch bekannt als 1,10-Phenanthrolin,
für das Trocknen von Farbanstrichen geeignet ist. Dieses im Handel erhältliche Produkt ist in der US-PS
65 897 beschrieben. Leider hat 1,10-Phenanthrolin verschiedene Nachteile, z. B. daß seine Herstellung
äußerst kostspielig ist. Deshalb ist 1.10-Phenanthrolin
für Farbanstriche unerwünscht, der Bedarf an billigeren Alternativen als nicht substituiertes 1,10-Phenantrolin
ist groß.
Bisher wurde geglaubt, daß 1,10-Phenanthrolin in seiner Wirkung einmalig ist. H. F. Payne in »Coating
Technology«, Bd. 1, Seite 237 (1954) beschreibt, daß von
strukturell verwandten Verbindungen nur eine einzige eine ähnliche Wirkung wie 1,10-Phenanthrolin
hat (vgl. US-PS 25 26 718, in der die Verwendung von α,Λ-Dipyridyl beschrieben ist).
M.E. Stearns in »1,10-Phenanthroline Promotes the
Drying of Paints«, Official Digest, Chic&go Paint and Varnish Production Club, September 1954, behauptet
ähnliches von etwa 500 untersuchten Verbindungen.
Substituierte 1,10-Phenanthroline, z.B. 2,5,9-Trimethyl-!,10-phenanthrolin
und 2,9-Dimethyl-l,10-phenanthrolin, sind in ihrer Wirkung als Trockenkatalysatoren
für Farbanstriche dem unsubstituierten 1,10-Phenanthrolin unterlegen.
Es wurde nun festgestellt, daß 5-Methyl-l,10-phenanthrolin
als Trockenkatalysator für trocknende oder halbtrocknende öle enthaltende Farbanstriche und
Überzugsmittel, insbesondere für solche, die Manganoder Kolbaltsalze als Trockenstoffe enthalten, sehr
wirksam ist.
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung von 5-Methyl-l,10-phenanthrolin als Trockenkatalysator in
Farbanstrichen und Überzugsmitteln, die trocknende oder halbtrocknende öle als Bindemittel enthalten,
ϊ Erfindungsgemäß wird der Trockenkatalysator zweckmäßig in einer Menge von mindestens 0,003 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,006 bis 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbanstrich- oder Überzugsmasse, angewendet.
ϊ Erfindungsgemäß wird der Trockenkatalysator zweckmäßig in einer Menge von mindestens 0,003 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,006 bis 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbanstrich- oder Überzugsmasse, angewendet.
ίο 5-Methyl-l,10-phenanthroiin ist in der Herstellung
billiger als 1,10-Phenanthrolin und diesem Produkt in der Oberflächen- und Härtetrockenzeit, der Trocknung
von Farbanstrichen bei niedrigen Temperaturen und dem Trocknen von fertigen Farbanstrichen nach
längerer Lagerung deutlich überlegen.
Mit dem erfindungsgemäß verwendeten Trockenkatalysator können mit Vorteil Überzüge auf ölharzbasis
getrocknet werden, insbesondere Farbstrvhe, Druckfarben
und Polymerisate, in denen die filmbildende Komponente ein trocknendes oder halbtrocknendes öl
ist, das durch oxidative Polymerisation härtet. Diese Überzüge enthalten im allgemeinen zusätzlich als
Trockenstoffe Metallverbindungen, insbesondere Mangan- und/oder Kobaltsalze. Geeignete Überzüge
enthalten trocknende Öle oder ein trocknendes Öl, das
mit einem Alkyd-, Urethan-, Polyester- oder Vinylpolymerisat modifiziert wurde.
Als zusätzliche Trockenstoffe geeignet sind die herkömmlicherweise in Farbanstrichen verwendeten
ίο Mangan- und/oder Kobaltsalze, z. B. die Naphthenate,
Octoate, Oleate, Linoleate und Mangan- und/oder Kobaltharzpolymerisate. Diese bekannten Trockenstoffe
werden in an der Luft zu trocknenden Farbanstrichen oder Überzugsmitteln in einer Menge von mindestens
0,003 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,003 bis 0,3, insbesondere 0,006 bis etwa 0,02 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Anstrichmasse oder Überzugsinasse, verwendet.
Bei der erfindungsgemäßen Verwendung von 5-Me-
J(i thyl-l,10-phenanthrolin können die zu trocknenden
Überzüge bzw. Farbanstriche noch herkömmliche Pigmente, Füllstoffe, Streckmittel, Lösungsmittel, Verdünnungsmittel
und Weichmacher, andere Trocknungskatalysatoren sowie Trockenstoffe, wie Calcium-, Zink-,
Blei-, Eisen-, Cer-, Zirkoniumsalze und Gemische dieser Salze enthalten.
Das erfindungsgemäß verwendete 5-Methyl-l,10-phenanthrolin
kann als Solvat, Hydrat oder Salz vorliegen, z. B. als Monohydrat oder als Borat.
>n Das Gewichtsverhältnis von 5-Methyl-l,10-phenanthrolin
zu metallischem Trockenstoff beträgt vorteilhaft«.rweise0,2
: 1 bis 10 : 1, vorzugsweise 0,3 : 1 bis 5:1.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Durch Zugabe einer öprozentigen Mangannaphthenat-Lösung
zu Leinöl wird eine 0,059prozentige Manganlösung, bezogen auf metallisches Mangan, in
Leinöl hergestellt.
hfi Es werden zwei Katalysatorlösungen hergestellt und
/war Lösung 1 mit 0,77% o-Phenanthrolin und Lösung 2 mit 0,83% 5-Methyl-l,IO-phenanthrolin in Leinöl. (Die
Molaräquivalente Getragen jeweils 0,04.)
2 Volumenteile der Manganlösung und 1 Volumenteil Leinöl werden mit 2 Volumenteilen der Lösung 1 bzw. 2
zu den Proben A bzw. B vermischt. Durch Vermischen von gleichen Volumenteilen der Manganlösung und
Leinöl enthält man die Kontrollprobe C.
Mit einem Boston-Bradley-Applikator wird jede Probe auf eine 15,2 χ 15,2 cm große Glasplatte zu einem
0,0254 mm dicken nassen Film aufgebracht Auf jede Glasplatte wird ein drehender Gardner-Trockenzeitmesser
befestigt, die Oberflächen-Trockenzeit wird bei 23,9° C und 10% relativer Feuchtigkeit gemessen.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusammengefaßt.
Probe
Katalysator initiiere Ober-
flächcntrockenzsit
(Std.)
Anzahl der Versuche
| A 1,10-Phenanthrolin | ein Farbanstrich |
| B 5-Methyl-l, 10-phenanthrolin | |
| C Kontrolle | Menge (g) |
| Beispiel 2 | 0,30 |
| Aus folgenden Bestandteilen wird | |
| hergestellt: | 51 |
| 30 | |
| Magantrockenstoff | 2 |
| Alkydharz mit großem | 0,1 bis 0,2 |
| ölgehalt (70% Feststoffe) | 15,6 bis 16,1 |
| Titandioxid | |
| Ton | |
| Hautverhinderungsmittel | |
| Ligroin | |
10,6
7,3
21,3
Jeweils 100 g-Γ jrtionen dieses Anstriches werden mit
verschiedenen Bestandteilen versc '2t. Probe A: 0,2 g Bleinaphthenat (24% Blei)
Probe B: 1,14 g eines Zirkonylkomplexes (6% Zirkonium)
Probe C: 0,12 g 1,10 Phenanthrolin-Präparat (38% Wirkstoff)
Probe D: 0,12 bis 0,13 g 5-Methyl-l,10-phenanthrolin
(38% Wirkstoff)
Probe E: 0,12 bis 0,13 g rohes 5-Methyl-l,10-phenanthrolin
(38% Wirkstoff mit einer Reinheit von etwa 90%)
Probe F: 0,22 g .',5,9-Trimethyl-l, 10-phenanthrolin
(38% Wirkstoff).
Die Dicke des Prosen Films beträgt 0,0508 mm. Die
Oberflächentrockenzeit wird gemäß Beispiel 1 gemessen, die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
| Tabelle II | Katalysator | mittler.: Oberflächen- trockonzeit (Std.) |
Anzahl der Versuche |
| Probe | Blei Zirkonium 1,10-Phenanthrolin 5-Mclhyl-l, 10-phenanthrolin rohes 5-Methyl-l, 10-phenanthrolin 2,5,9-Trimethyl-l, 10-phenanthrolin |
7,2 9,7 2,8 2,6 2.6 6,3 |
3 6 5 3 4 3 |
| A B C D E F |
|||
Beispiel 2 wird mit 1,10-Phenanthrolin und 5-Methyl-l.10-phenanthrolin unter Verwendung von 0,006% Mangan
oder 0,018% Kobalt und den entsprechenden Trockenkatalysatoren wiederholt. Die Oberflächen- und Härtetrockenzeit
wird bei 23,9°C gemessen, die Ergebnisse sind ir. Tabelle III zusammengefaßt.
| Katalysator | Katalysator- | Trockenstoff | mittlere Trocke | rizeit | Anzahl der |
| konzenlration (%) | (Std.) | Versuche | |||
| Oberfläche | hart | ||||
| 1,10-Phenanthrolin | 0,012 | Mn | 3,7 | 4,4 | 4 |
| 5-Methyl-l, 10-phenanthrolin | 0,010 | Mn | 3,1 | 3,3 | 2 |
| S-Methyl-IJO-phcnanthrolin | 0,012 | Mn | 3,1 | 3,9 | 3 ' |
| 1,10-Phenanthrolin | 0,006 | Mn | 4,2 | 5,4 | 4 |
| 5-Methyl-l, 10-phenanthrolin | 0,006 | Mn | 3,3 | 4,1 | 4 |
| 1,10-Phenanthrolin | 0,006 | Co | 4,6 | 5,4 | 3 |
| 5-Mcthyl-1,10-phenanthrolin | 0,006 | Co | 3,1 | 3.4 | 4 |
5 6
Beispiel 3 wird wiederholt mit dem Unterschied, daß die Anstriche bei einer Temperatur ''on 10 bis 12,7°C
getrocknet werden. Der Anstrich enthält 0,006% Mangan und 0,006% Trockenkatalysaior. Die Ergebnisse sind
in Tabelle IV zusammengestellt.
Katalysator miniere Trockenzeil Anzahl der
(Std.) Versuche
Oberfläche hart
1,10-Phenanthrolin 10,9 12,2 8
5-Methyl-!,10-phenanthrolin 8,1 9,5 5
Die Produkte des Beispiels 2 mit den angegebenen Metalltrockenstoffen und Trockenkatalysatoren werden
einen Monat bei 48,9°C gelagert. Dann wird die Oberflächen- und Härtetrockenzeit bei 23,9°C gemessen. Die
Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengefaßt.
Katalysator- Katalysator- Trockenstoff- Trockenstoff- mittlere Trockenzeit Ar.zahl der
konzentration (%) konzentration (%) (Std.) Versuche
Oberfläche hart
S-Methyl-lJO-phenanthro- 0,045
lin 1,10-Phenanthrolin 0,045
S-Methyl-UO-phermnthro- 0,006
lin 1,10-Phenanthrolin 0,006
Für das Produkt des Beispiels 2 wird sowohl die Oberflächen- wie die Härtetrockenzeit bestimmt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle VI zusammengefaßt.
Katalysator mitllce Trockenzeit Anzahl der
(Std.) Versuche
Oberfläche hart
l.lC-Phenanthrolin 3,4 6,6 5
5-Methyl-l,10-phenanthrolin 3,0 4,8 6
| Co | 0,018 | 5,1 | 6,4 | 4 |
| Co | 0,018 | 7,7 | 9,8 | 4 |
| Mn | 0,006 | 15,4 | 16,7 | 3 |
| Mn | 0,006 | 18,8 | 21,1 | 5 |
| Beispiel 6 |
Claims (6)
1. Verwendung von 5-Methyl-l,IO-phenanthroIin
als Trockenkatalysator in Farbanstrichen und Oberzugsmitteln, welche trocknende oder halbtrocknende
öle als Bindemittel enthalten.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Trockenkatalysator in einer
Mindestmenge von 0,003 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbanstrich- oder Oberzugsmasse, angewendet
wird.
3. Ausführungsform nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Trockenkatalysator in einer
Menge von 0,006 bis 0,05 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbanstrich- oder Überzugsmasse, angewendet
wird.
4. Ausführungsform nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich ein Trokkenstoff
in Form einer Metallverbindung anwesend ist.
5. Ausführungsform nach Anspruchs dadurch gekennzeichnet, daß der zusätzliche Trockenstoff
einer Mangan- und/oder Kobaltverbindung ist und in einer Menge von 0,003 bis 03 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Farbanstrich- oder Überzugsmasse, angewendet wird.
6. Ausführungsform nach den Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Trockenkatalysator
und der zusätzliche metallische Trockenstoff in Gewichtsverhältnissen von 0,2:1 bis 10:1 angewendet
werden.
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| NICHTS-ERMITTELT |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4032546A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Link Guenter Ing Grad | Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemitteln |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5613734B2 (de) | 1981-03-31 |
| JPS5287423A (en) | 1977-07-21 |
| FR2338317A1 (fr) | 1977-08-12 |
| DE2658694A1 (de) | 1977-07-14 |
| FR2338317B1 (de) | 1980-03-07 |
| US4021261A (en) | 1977-05-03 |
| GB1512889A (en) | 1978-06-01 |
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