DE1148033B - Lufttrocknende UEberzugsmittel - Google Patents
Lufttrocknende UEberzugsmittelInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
P 25825 IV c/22 h
ANMELDETAG: 11. OKTOBER 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 2. MAI 1963
Die Erfindung betrifft lufttrocknende Überzugsmittel, die als wesentliche Bestandteile ein äthylenartig
ungesättigtes 1,3-Dioxolan und einen Kobalttrockner enthalten.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Mittel, die eine besondere Klasse von äthylenartig
ungesättigtem 1,3-Dioxolan und einen kleinen Wirkanteil eines Kobaltsalzes der gewöhnlich als Trockner
in lufttrocknenden Anstrichstoffen, Klar- und Kunstharzlacken verwendeten Art enthalten, an Luft
trocknen; d. h.,bei Einwirkung von Luft oder Sauerstoff bei normalen Auftragstemperaturen unterliegen
verhältnismäßig dünne Aufträge oder Überzüge solcher Massen einer Veränderung, durch welche
das Ausgangsmaterial in einen trocknen kontinuierlichen Film oder Überzug umgewandelt wird, der
die allgemeine Beschaffenheit eines Films oder Überzuges einer herkömmlichen lufttrocknenden filmbildenden
Masse auf Grundlage von beispielsweise einem trocknenden Glyceridöl, einem lufttrocknenden
Ölharzlack oder einem mit trocknendem Öl modifizierten Alkydharz hat.
Die ungesättigten Dioxolane, die für die Zwecke der Erfindung notwendig sind, haben die Strukturformel
:
H
R-C
R-C
C-Ri
Οχ /O
)c(
Hx XR2
worin R einen Vinyl- oder Isopropenylrest, Ri Wasserstoff oder einen Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-,
ß-Phenylvinyl-, /S-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-,
2-Furyl- oder Bicycloheptadienylrest und R2 einen gesättigten Q-Cg-Alkyl-, Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-,
yS-Phenylvinyl-, j8-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-,
Tetrahydrophenyl-, Bicycloheptadienyl-, 2-Furyl-, Dihydropyranyl- oder Dichloräthylrest bedeutet, wobei
mindestens eine der Gruppen Ri und R2 von einem Vinyl- oder Isopropenylrest gebildet wird.
Beispiele für solche ungesättigten Dioxolane sind 2,4,5 - Trivinyl -1,3 - dioxolan 2,4,5 - Triisopropenyl-1,3-
dioxolan, 4,5 - Divinyl - 2 - phenyl -1,3 - dioxolan und 4-Isopropenyl-2-vinyl-l,3-dioxolan. Weitere
Arten sind in den später folgenden Beispielen genannt.
Die Nomenklatur dieser Verbindungen beruht darauf, daß sich die beiden Ringsauerstoffatome in
der 1- bzw. 3-Stellung befinden, wobei die Ringkohlenstoffatome 2-, 4- bzw. 5-Stellung haben.
Lufttrocknende Überzugsmittel
Anmelder:
E. I. du Pont de Nemours and Company, Wümington, Del. (V. St. A.)
Vertreter: Dr.-Ing. W. Abitz, Patentanwalt,
München 27, Pienzenauer Str. 28
München 27, Pienzenauer Str. 28
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 13. November 1959 (Nr. 852 630)
V. St. v. Amerika vom 13. November 1959 (Nr. 852 630)
Fritz Reinhardt, Wümington, Del. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Nach einem hier nicht beanspruchten Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen (bekannte
Acetalisierungsmethode) wird ein geeigneter Aldehyd mit einem geeigneten Diol kondensiert, vorzugsweise
unter dem Einfluß von Wärme in Gegenwart eines sauren Katalysators, worauf eine Neutralisation
und/oder Entfernung des Katalysators und schließlich eine Reinigung, z. B. durch Fraktionierung,
folgt. 2,4,5-Trivinyl-l,3-dioxolan läßt sich beispiels-
weise herstellen, indem man einen Überschuß Acrolein, ζ. B. 2 bis 4 Mol, bei 20 bis 35°C 1 bis
3 Stunden in Gegenwart von etwa 0,03 Äquivalenten Salzsäure als Katalysator mit 1 Mol Divinylglykol
(d. h. l,5-Hexadien-3,4-diol) umsetzt, darauf den Katalysator mit beispielsweise Natriumacetat neutralisiert
und die Behandlung durch fraktionierte Destillation im Vakuum zu Ende führt. Als anderes
Beispiel läßt sich4-Isopropenyl-5-vinyl-2-butyl-l,3-dioxolan nach einem analogen Verfahren aus 1-Vinyl-2-isopropenyl-äthylenglykol
als dem Diol und Valeraldehyd als dem Aldehyd herstellen.
Die für die Zwecke der Erfindung benötigten Kobalttrockner sind die Trockner, die gewöhnlich
in der Anstrich-, Klarlack- und Kunstharzlacktechnik Verwendung finden, d. h. die Seifen, Salze
u. dgl., die in genügenden Anteilen, um bei der Förderung eines raschen Trocknens an Luft wirksam
zu sein, entweder direkt in dem ungesättigten Dioxolan oder in mindestens einem der organischen
Lösungsmittel löslich sind, die der Fachmann auf dem Gebiete der Überzüge kennt und deren Anwendung
in bestimmten Massen gemäß der Erfindung
309 578/258
erwünscht sein kann. Beispiele für solche Kobaltseifen, -salze u. dgl. sind das Octoat, Oleat, Linoleat,
Naphthenat, Resinat des Kobalts und Kobaltsalze von Teilestern von Dicarbonsäuren (z. B. das Kobaltsalz
des Phthal-, Malon-, Bernstein-, Adipin- oder Sebacinsäuremonoalkylesters mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen).
Man kann mit Gemischen solcher Kobaltverbindungen wie auch Gemischen derselben mit ähnlichen Verbindungen anderer Trocknermetalle,
wie Blei, Mangan, Zink, Kupfer, Eisen und Nickel, arbeiten.
Gewöhnlich ist die verwendete Menge des Kobalttrockners 0,0005 bis 3% Kobalt, bezogen auf das
Gewicht des ungesättigten Dioxolans, äquivalent. Wenn das Trocknen bei normaler Raumtemperatur
oder Atmosphärentemperatur eintreten soll, wird das Kobalt vorzugsweise in einer Menge von etwa
0,01 bis 1,0% eingesetzt. Wenn die Trocknung beschleunigt wird oder ein Einbrennen erfolgt, um
die Trockenzeit zu verkürzen, arbeitet man vorzugsweise mit 0,0005 bis 0,01%.
In den bevorzugten neuen Mitteln gemäß der Erfindung werden flüssige Dioxolane verwendet, da
sich diese für eine leichte Herstellung lösungsmittelfreier flüssiger Endprodukte anbieten, einer Produktart,
die besonders erwünscht ist, da die Kosten und Feuersgefahr flüchtiger organischer Lösungsmittel
wegfallen. Dioxolane, die eine höhere Viscosität haben,* als es für einen speziellen Verwendungszweck
erwünscht ist, können jedoch als Lösung in einem gewöhnlichen Lösungsmittel eingesetzt werden.
Zu geeigneten flüchtigen organischen Lösungsmitteln gehören aliphatische und aromatische flüssige
Kohlenwasserstoffe, Ester, Äther, Ketone, Alkohole und Gemische derselben.
Die neuen Mittel können als klare, nichtpigmentierte Überzugsmittel eingesetzt werden, gegebenenfalls,
wenn der bequemen Anwendung halber notwendig, mit Lösungsmittel, oder in dem Fachmann
bekannten Mengenanteilen mit Pigmenten pigmentiert werden, wie sie in der Überzugstechnik üblich
sind, wie Metalloxyden, -sulfiden, -Sulfaten, -silicaten, -chromaten, Berliner Blau, organischen Farbstoffen
und Metallschuppenpigmenten. Wie auch im Falle anderer lufttrocknender Stoffe, verzögern einige
Pigmente das Trocknen. Normalerweise sollen diese Pigmente in Überzugsmassen, die ihrem Aufbau
nach bei gewöhnlichen Temperaturen trocknen sollen, vermieden werden, aber man kann die Verzögerungswirkung
durch beschleunigte Trocknung oder Einverleibung geeigneter Zusatzstoffe auf ein
Minimum verringern.
Die ungesättigten Dioxolane können die gesamte organische filmbildende Komponente der neuen
Mittel bilden oder mit anderen bekannten Filmbildnern, wie Pflanzenölen, ölmodifizierten Alkydharzen,
Ölharzlacken, alkylierten Harnstoffaldehydharzen, alkylierten Melaminaldehydharzen, PoIyepoxypolyoxyharzen,
acetylierten Phenolaldehydharzen, Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat,
Polymeren und Mischpolymeren von Vinyl- und Vinylidenverbindungen, wie Vinylchlorid,
Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Acryl- und Methacrylsäure und den Estern derselben, Styrol, Butadien
u. dgl., Elastomeren, wie Neopren, Styrol-Butadien-Kautschuken, Acrylnitril-Butadien-Kautschuken und
Isobutylen-Isopren-Kautschuken, Polyurethanen und Silikonen gemischt werden.
Andere gewöhnliche Bestandteile organischer filmbildender Massen können in der Art" und in den
Anteilen Verwendung finden, die dem Fachmann bekannt sind. Zu ihnen gehören Weichmacher,
Katalysatoren, Härter, Hautbildungs-Verhinderungsmittel und oberflächenaktive Mittel.
Die klaren, nichtpigmentierten Mittel gemäß der Erfindung lassen sich herstellen, indem man einfach
die Bestandteile mischt. Wenn eine Pigmentation
ίο erfolgt, ist eine herkömmliche Pigmentmahl- oder
Pigmentdispergierbehandlung erforderlich.
Die neuen Mittel gemäß der Erfindung eignen sich zum Schutz und bzw. oder zur Verzierung von
Gegenständen aus Holz, Metall, Keramik, Leder und Stoffen. Die Mittel lassen sich nach jeder
beliebigen bequemen Methode auftragen, wie Bürsten, Spritzen, Tauchen, Fluten und Walzauftrag,
worauf eine normale Lufttrocknung durch einfache Einwirkung der Luft bei gewöhnlicher Raumtemperatur
oder Atmosphärentemperatur oder eine beschleunigte Trocknung bei einer zweckmäßigen
Temperatur oberhalb der Umgebungstemperatur, aber unterhalb der Temperatur erfolgt, bei welcher eine
Zersetzung oder andere störende Resultate eintreten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Prinzipien und praktische Durchführung der Erfindung, ohne
dieselbe jedoch erschöpfend zu kennzeichnen. Teil- und Prozentangaben beziehen sich, wenn nicht
anders angegeben, auf das Gewicht.
2,4,5-Trivinyl-l,3-dioxolan, farblose Flüssigkeit vom Kp.26 74° C, Gewichtsteile
n» = 1,4552 100,00
Kobalt-butylphthalat
(10,9% Kobalt) 0,46
Die lufttrocknende filmbildende Masse gemäß der Erfindung wird hergestellt, indem man die beiden
obengenannten Komponenten in den genannten Anteilen mischt, bis das Kobaltsalz vollständig in
dem Dioxolan gelöst ist. Das Kobalt liegt, berechnet als Metall, in einem Anteil von etwa 0,05 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Dioxolan, vor.
Zur Herstellung eines dünnen Überzuges wird eine kleine Probe dieses Mittels unter einer Rakel (0,06 mm
Spiel) auf eine saubere Glasoberfläche aufgezogen und der nasse Überzug der Luft bei Raumtemperatur
ausgesetzt. In ungefähr 3 Stunden ist der Überzug trocken und genügend erhärtet, um sich ohne
Schädigung handhaben zu lassen. Er ist klar und haftet gut an dem Substrat. Ähnliche Überzüge
werden nach der gleichen Technik auf Holz und
Metall hergestellt. Die entstehenden Überzüge erweisen sich bei Einwirkung der Witterung als dauerhaft.
Im Falle der Holz- und Metallgegenstände schützt der Überzug die Substrate vor Verschlechterung
durch die Witterungseinwirkung.
Zur Erläuterung der obengenannten pigmentierten Produkte gemäß der Erfindung wird ein zu Beispiel 1
analoges, pigmentiertes Mittel hergestellt, indem man einfach 60 Gewichtsteile Titandioxydpigment in
100 Teilen des Dioxolans und 100 Teilen Toluol mahlt, bis eine glatte, gleichmäßige Dispersion vorliegt.
Das Kobaltsalz (0,46 Teile) wird in dieser
Masse durch Mischen gelöst. Das entstehende weiße Produkt läßt sich unter Erzielung von Überzügen
aufspritzen, die in etwa 3 Stunden an Luft trocknen und hart, zäh und witterungsbeständig sind.
Man kann einen Teil des oder das gesamte Titan-. dioxyd in diesem Produkt durch andere Pigmente,
wie oben beschrieben, ersetzen. Man kann viele der gefärbten Pigmente in beträchtlich geringeren Anteilen
verwenden und noch eine angemessene Deckkraft bei normalen Überzugsstärken erhalten.
Beispiele 3 bis 23
Weitere Beispiele für Mittel gemäß der Erfindung und die Gewichtsanteile der wesentlichen Komponenten
nennt die folgende Tabelle. Die Tabelle nennt ferner die Zeit (in Stunden), die zum Lufttrocknen
eines unpigmentierten Mittels bis zum klebfreien Zustand erforderlich ist, und die Zeit (in Minuten),
in welcher bestimmte Überzüge anstatt einer längeren Einwirkung der Luft von Raumtemperatur beschleunigt
getrocknet worden sind. Die beim Einbrennen bzw. der beschleunigten Trocknung angewendete
Temperatur von 1500C stellt lediglich einen bequemen Wert dar. Man kann bei entsprechend
längeren Zeiten bei niedrigeren Temperaturen arbeiten und umgekehrt. Wenn gewünscht,
kann auch eine Pigmentierung erfolgen wie im Beispiel 2.
.. .-1,3-dioxolan | Kobaltsalz | Kobalt, °/o, | Stunden bei | Minuten bei | |
bezogen auf | Raum | 1500C | |||
Beispiel | Dioxolan | temperatur | |||
4-Isopropenyl-5-vinyl-2-butyl | Octoat | bis zum | |||
4-Vinyl-2-isopropenyl | Butylphthalat | 0,07 | Trocknen | 30 | |
3 | 4,5-Diisopropenyl-2-|8-phenylvinyl | Naphthenat | 0,7 | 10 | — |
4 | 4-Vinyl-5-isopropenyl-2-(a,/S-dichloräthyl) | Naphthenat | 1,0 | 3 | 30 |
5 | 4-Isopropenyl-5-phenyl-2-vinyl | Octoat | 1,0 | 14 | 30 |
6 | 4-Vinyl-5-propenyl-2-isopropenyl | Butylphthalat | 0,8 | 14 | 30 |
7 | 4-Isopropenyl-5-^-(2'-furyl)-vinyl-2-vinyl | Butylphthalat | 0,07 | 15 | 30 |
8 | 4,5-Divinyl-2-propenyl | Naphthenat | 0,5 | 4 | 15 |
9 | 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-/3-(2'-furyl)-vinyl | Butylphthalat | 0,09 | 9 | — |
10 | 4-Vinyl-5-ß-phenylvinyl-2-isopropenyl | Octoat | 0,05 | 4 | 15 |
11 | 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-tetrahydrophenyl | Octoat | 0,1 | 12 | 30 |
12 | 4,5-Divinyl-2-phenyl, leicht viskose, trans | 0,1 | 14 | 30 | |
13 | parente, farblose Flüssigkeit vom Kp.o 15 | 12 | |||
14 | 66 bis 67° C, nf = 1,5172 | Butylphthalat | |||
4-Isopropenyl-5-(2'-furyl)-2-vinyl | Butylphthalat | 0,3 | 30 | ||
4-Vinyl-5-bicycloheptadienyl-2-isopropenyl | Linoleat | 0,3 | 15 | 15 | |
15 | 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-tetrahydrophenyl | Octoat | 0,1 | 9 | 30 |
16 | 4,5-Diisopropenyl-2-dihydropyranyl | Butylphthalat | 0,2 | 10 | 30 |
17 | 4-Isopropenyl-5-vinyl-2-(2'-furyl) | Butylphthalat | 0,2 | 10 | 30 |
18 | 4,5-Divinyl-2-methyl | Butylphthalat | 0,09 | 10 | 15 |
19 | 4,5-Divinyl-2-bicyclopentadienyl | Butylphthalat | 0,3 | 10 | — |
20 | 4,5-Divinyl-2-nonyl | Butylphthalat | 0,3 | 9 | 30 |
21 | 2,4,5-Triisopropenyl | Butylphthalat | 0,3 | 14 | — |
22 | 0,7 | 10 | 15 | ||
23 | 6 | ||||
Im Rahmen der Erfindung liegen zahlreiche weitere Ausführungsformen.
Folgende ungesättigte Dioxolane seien noch genannt:
1. 2-Furfuryl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan,
hellgelbe, mittelviskose, transparente Flüssigkeit vom Kp.o,i5 50 bis 510C, nf = 1,4891.
2. 2-Propyl-4,5-divinyl-l ,3-dioxolan,
farblose Flüssigkeit vom Kp.8,4 69 bis 700C,
n» = 1,4435.
3. 2-Äthyl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan, farblose, transparente Flüssigkeit vom Kp.19
62 bis 63°C, nls = 1,4410.
4. 2-(/}-Phenylvinyl)-4,5-divinyl-l,3-dioxolan,
farblose, viskose Flüssigkeit vom Kp.0,3 106 bis 1070C, ng = 1,5507.
5. 2-Isopropenyl-4,5-divinyl-l,3-dioxolan, farblose Flüssigkeit vom Kp.12 71 bis 72° C,
ri§ = 1,4581.
Claims (10)
1. Lufttrocknende Überzugsmittel, bestehend im wesentlichen aus einer wirksamen Menge
eines löslichen Kobalttrockners und einem ungesättigten Dioxolan der Strukturformel
I
R-C
R-C
I
C-Ri
C-Ri
H-
worin R einen Vinyl- oder Isopropenylrest, Ri
Wasserstoff oder einen Vinyl-, Propenyl-, Isopropenyl-,
/S-Phenylvmyl-, ß-(2-Furyl)-vinyl-, Phenyl-,
2-Furyl- oder Bicycloheptadienylrest und R2 einen gesättigten Ci-Cg-Alkyl-, Vinyl-, Propenyl-,
Isopropenyl-, ß-Phenylvinyl-, ß-(2-Furyl)-
vinyl-, Phenyl-, Tetrahydrophenyl-, Bicycloheptadienyl-,
2-Furyl-, Dihydropyranyl- oder Dichloräthylrest bedeutet, wobei mindestens eine der
Gruppen Ri und R2 von einem Vinyl- oder Isopropenylrest
gebildet wird.
2. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 2,4,5-Trivinyl-1,3-dioxolan
ist.
3. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4-Vinyl-2-isopropenyl-l,3-dioxolan
ist.
4. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4,5-Divinyl-2-propenyl-l,3-dioxolan
ist.
5. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 2,4,5-Triisopropenyl-l,3-dioxolan
ist.
6. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Dioxolan 4,5-Divinyl-2-methyl-l,3-dioxolan
ist.
7. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer 0,0005 bis
3% Kobalt, bezogen auf das Dioxolan, äquivalenten Menge des Kobalttrockners.
8. Überzugsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kobalttrockner von
Kobaltoctoat, -oleat, -linoleat, -naphthenat, -resinat
oder Kobaltsalzen von Teilestern von Dicarbonsäuren gebildet wird.
9. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an Pigment.
10. Überzugsmittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an Lösungsmittel
für das Dioxolan.
© 309 578/258 4.63
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Also Published As
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