DE4032546A1 - Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemitteln - Google Patents
Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemittelnInfo
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Classifications
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- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
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Description
Prooxidantien beschleunigen bekanntlich die oxidative Trocknung
von ungesättigten durch Luftsauerstoff trocknenden Bindemitteln.
Als Prooxidantien werden in der Lackindustrie praktisch nur die
Salze organischer Säuren mit mehrwertigen Metallen angewandt.
Diese im gelösten Zustand als Sikkative bezeichneten Verbindungen
lassen sich in zwei Gruppen gliedern, wobei als Primärtrockenstoffe
die organischen Metallsalze mit zum Wertigkeitswechsel
befähigten Ionen gezählt werden. Zu ihnen gehören z. B. Co, Pb,
Mn, Fe, Ce, Cu. Aber auch Salze organischer Säuren mit Metallionen
ohne Wertigkeitswechsel, die als Sekundärtrockenstoffe bezeichnet
werden, sind nützlich und verstärken zum Teil den Trocknungsprozeß,
sowie besitzen förderlichen Einfluß auf die Lagerstabilität
der Lack- und Farbsysteme. Hierzu gehören Verbindungen
der Metalle Li, K, Na, Mg, Ba, Sr, Ca, Zn.
Metallhaltige Prooxidantien, auch Sikkative genannt, sind mit
mehr oder weniger großen Nachteilen behaftet. Die oxidative
Trocknung beansprucht eine bestimmte Zeit und kann durch größere
Zugaben an Prooxidantien nicht beliebig verkürzt werden, da damit
andere Produkteigenschaften negativ beeinflußt werden. Genannt
seien Verfärbungen, Filmdegradation und wirtschaftliche Gründe.
Zielsetzung kann es daher nur sein möglichst metallarme, hocheffektive
Katalysatorsysteme zu schaffen.
Das heute wesentlichste als Primärtrockner zum Einsatz gelangende
Sikkativmetall ist Kobalt. Durch seine hohe Reaktivität fördert
es die oxidative Trocknung besonders stark. Dies kann dazu führen,
daß die Oberfläche eines kobaltsikkativierten Anstrichs bereits
getrocknet ist und der Zutritt von Sauerstoff zu den unteren
Zonen behindert wird. Derartige Filme neigen zur Runzelbildung.
Bleisikkative sind weniger aktiv und fördern die gleichmäßige
Sauerstoffübertragung in die Tiefe der Anstriche, so daß die
Trocknungs- und Filmeigenschaften im allgemeinen positiv beeinflußt
werden.
Zu bedenken ist jedoch das üblicherweise ein Verhältnis von
Co : Pb=1 : 10 praxisgerecht ist, daher eine quantitativ hohe
Bleimenge in die Lackfarbe gelangt. Der Bedarf im Markt zeigt
auch heute noch, daß die Produktionskapazität dieses Metalls bezüglich
der abgesetzten Menge gegenüber anderen Alternativmetallen
dominiert, allerdings mit fallender Tendenz.
Bleisikkative besitzen wie Bariumsikkative eine hohe Toxizität
und sind durch die EG-Norm in Anstrichmitteln limitiert, sollen
daher nur noch in beschränktem Umfang, wenn überhaupt, eingesetzt
werden.
Das Problem der Reduzierung des Bleianteils in Anstrichen wurde
von verschiedenen Seiten angegangen.
Ein Lösungsversuch besteht im Austausch des Blei durch weniger
toxische Metalle wobei z. B. Zr, Bi, K vorgeschlagen wurden.
(DP 9 77 089, DP 11 54 114, DP 13 00 944) US-PS 19 33 520, DE 29 17 172)
Neuerdings werden in der Studie der "Paint Research Association"
TR/2/86 organische Cu-verbindungen als Pb-ersatz genannt.
Die DE 25 02 282 beschreibt die Verwendung von Multimetallsikkativen
bestehend aus Co, Zr, Ca bzw. Co, Zr, Zn um Blei in oxidativ
trocknenden Überzugsmitteln zu ersetzen (US 4 35 075).
Ein anderer Weg wurde durch Anwendung Al-organischer Chelatkomplexe
z. B. in den Patenten DP 10 78 559, DP 23 15 091, DP 24 02 039
aufgezeigt. Zu bedenken ist allerdings, daß hier nicht in den
Autoxidationsprozeß eingegriffen wird, sondern die Vernetzung
durch Polykondensation erfolgt.
Weiterhin wurde der Versuch unternommen durch Zusätze organischer
Verbindungen das Ligandenfeld des Primärtrockenstoffs positiv zu
beeinflussen. In der DP 9 20 666 werden porphyringruppenhaltige
Metallverbindungen zur Molekülvergrößerung bei autoxidativen
Bindemitteln vorgeschlagen.
Trocknungsaktiv arbeiten auch N-haltige aminische Verbindungen
wie sie in der DP 9 67 027, DP 10 39 164 aufgezeigt sind. Die US-
PS 25 65 897 beschreibt 1,10-Phenantrolin, die US-PS 25 26 718 α,α-
Dipyridil, die DE 26 58 694 5-Methyl-l, 10-Phenantrolin als Trockenkatalysator
in Farbanstrichen und Überzugsmitteln, wobei diese
Verbindungsklasse insgesamt spezifisch mit Mn-haltigen Sikkativen
arbeitet. Die DP 10 58 665 beschreibt Dihydropyrazin - gruppenhaltige
Verbindungen, wobei auch hier Mn-haltige Sikkative vorzugsweise
aktiviert werden.
Weiterhin beschreibt die DP 26 40 427 Aminoxide als Mittel zur
Reduzierung von metallhaltigen Sikkativen bei der oxidativen
Lacktrocknung.
Aufgabenstellung der Erfindung ist es die Trocknungseigenschaften
der metallhaltigen Prooxidantien durch Anlagerung katalytisch
wirksamer metallfreier Liganden so zu aktivieren, daß bei
gleicher Trocknungseffektivität
- a) der Gehalt an aktiven Co-haltigen Primärtrockenstoff drastisch gesenkt werden kann und gleichzeitig
- b) das toxische Sikkativmetall Pb in seiner Trocknungsfunktion ersetzt wird.
Neben der qualitativen Verbesserung hinsichtlich Toxizität,
Verfärbung und Alterungseigenschaften steht die Einsparung
des teuren und strategisch seltenen Metalls Kobalt im Vordergrund
der Überlegung.
Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung stickstoffhaltiger
Metallchelate entsprechend der allgemeinen Formel des Anspruchs 1
eine wesentlich stärkere katalytische Wirkung besitzen als die
im Stand der Technik beschriebenen Prooxidantien, ohne deren
Nachteile aufzuweisen.
Überraschenderweise setzt sich die katalytische Wirkung der
Sauerstoffübertragung der erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen
Metallchelate nicht aus den Teilbeträgen Co, N, M zusammen. Im
Gegenteil, die N-Elektronendonatoren verzögern in Gegenwart der
üblichen Sikkative teilweise sogar die oxidative Trocknung.
N-Elektronendonatoren sind Ammoniak, aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Substitutionsprodukte des
Ammoniaks, z. B. primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische,
cycloaliphatische und aromatische Amine, z. B. Methylamin, Dibutylamin,
Triäthylamin, Dimethylanilin, Dimethyl-p-toluidin,
Di- und Polyamine, z. B. Äthylendiamin, Hydrazin und Derivate,
z. B. Phenylhydrazin, N-Heterocycloaliphaten z. B. Piperidin,
Piperazin, Chinuclidin, Hexahydrotriazin, Morpholin, π-Mangel-
N-heteroaromaten, z. B. Pyridin, Chinolin, Pyridazin, Pyrimidin,
Pyrazin, Triazine, Tetrazine, Chinazolin, Naphthyridine, Pteridin,
Picoline, Lutidin, Chinaldin, Lepidin, π-Überschuß-N-
Aromaten, z. B. Pyrrol, Indol, Pyrazol, Imidazol, Triazole,
Tetrazole, Benzimidazol, Indazol, Purin, Oxazol, Isooxazol,
Thiazol, nichtaromatische, ungesättigte Heterocyclen, z. B.
Dihydropyridin, Dihydrochinolin, Oxazin, Thiazin. Die genannten
N-Elektronendonatoren und deren abgeleitete Substitutionsprodukte
können in bekannter Weise an Polymere gebunden
bzw. Bestandteil oligomerer/polymerer Verbindungen sein.
Als M bezeichnete Kationen können von Elementen der 1. bis 4.
Gruppe des Periodensystems, sowie Ammonium und quarternäre
Ammoniumverbindungen angewandt werden.
Der als A bezeichnete Molekülanteil der Metallchelate beinhaltet
Anionen anorganischer Säuren wie Cl-, Br-, NO₃-, SO₄- bzw.
organische Säureanionen von C₁-C₁₈ gesättigter/ungesättigter
Art, wie sie zur Produktion von Trockenstoffen üblich sind z. B.
Äthylhexansäure, Naphthensäure, Tallölfettsäure, Abietiensäure,
Ölsäure, Linolsäure.
Die stickstoffhaltigen Metallchelate lassen sich nach an sich bekannten
Methoden herstellen, im einfachsten Fall durch Zugabe
der Komplexbildner zu Lösungen der üblichen Metallbeschleuniger.
Einige Verbindungen können auch durch Umsetzung von
Metallsalzen mit den Komplexbildnern und den organischen als
Anionen wirksamen Säuren hergestellt werden. Ein großer Teil
der erfindungsgemäßen Komplexe entsteht auch in situ, wenn die
stickstoffhaltige Verbindung und Lösungen der Metallsikkative
getrennt im geforderten Verhältnis den oxidativ trocknenden
Bindemitteln zugesetzt werden.
Im Vergleich zu üblichen Co-siccativen fördern die erfindungsgemäßen
Metallchelate eine schnellere oxidative Antrocknung
und bessere oxidative Durchtrocknung der Überzugsmassen, so daß
die Trocknungszeiten oxidativ trocknender Überzugsmassen insgesamt
verkürzt werden. Trotz der schnelleren oxidativen
Trocknung wird eine Runzelbildung vermieden. Ein weiterer Vorteil
ist die geringere Eigenfarbe des getrockneten Films, da
bei gleicher Trocknungseffektivität deutlich geringere Mengen
des Aktivmetalls und farbstarken Chromophors Kobalt benötigt
werden. Die erfindungsgemäßen Metallchelate werden auch nicht,
wie zum Teil bei Pb-Siccativen bekannt, aus den getrockneten
Überzugsmassen ausgeschieden, sie besitzen auch nicht die Toxizität
wie die bisher üblichen Pb-siccative.
Als Prooxidantien lassen sich die erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen
Metallchelate vorteilhaft als Lösungen in geeigneten
Lösungsmitteln oder -kombinationen einsetzen.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Metallchelate
wird noch bei Verwendung von 0,0050 Gew.-% Co, bezogen
auf die oxidativ trocknenden Bindemittel, beobachtet. Im allgemeinen
verwendet man sie bevorzugt in einer Konzentration von
0,01 bis 0,1 Gew.-%, Co bezogen auf die oxidativ trocknenden Bindemittel.
Die oxidativ trocknenden Überzugsmassen enthalten als oxidativ
trocknende Bindemittel vorwiegend übliche trocknende Öle und/
oder übliche trocknende Alkydharze und/oder deren bekannte Modifizierungsprodukte.
Trocknende Öle können z. B. üblicherweise sein: Cottonöl, Hanföl,
Lupinenöl, Maisöl, Mohnöl, Rüböl, Saffloröl, Sesamöl, Sojabohnenöl,
Sonnenblumenöl, Holzöl, Leinöl, Oiticiccaöl, Perillaöl,
Fischöle.
Modifizierte trocknende Öle sind z. B. üblicherweise: Firnis,
Standöle, isomerisierte Öle, Ricinenöle, geblasene Öle, faktisierte
Öle, Maleinatöle, styrolisierte Öle, acrylierte Öle,
Cycloöle, Gelöle, Urethanöle, Epoxidharzäther, -ester, ölmodifizierte
Kunstharze, z. B. -Phenolharze, -Harnstoffharze,
-Ketonharze, weiterhin Verkochungen von Harzestern mit fetten
Ölen oder Standöl.
Oxidativ trocknende Alkydharze bestehen üblicherweise aus:
Dicarbonsäuren, Polyalkoholen und Fettsäuren der trocknenden
Öle, Dicarbonsäuren sind z. B. Phthalsäure, Isophthalsäure, Trimellitsäure,
Trimerinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Adipinsäure,
dimerisierte Fettsäuren, Polyalkohole sind z. B. Glyzerin, Pentaerytrit,
Trimethylolpropan, Sorbit, Äthylenglykol, Propylenglykol,
Neopentylenglykol, Dimethylenglykol. Als Fettsäuren werden
üblicherweise die Fettsäuren der trocknenden Öle, wie z. B.
Sojaöl, Leinöl, Holzöl, Tungöl, dehydralisiertes Rizinusöl,
Fischöle, Maisöl, Suffloröl, Perillaöl, Oiticiccaöl, Cottonöl
oder Tallölfettsäuren verwendet.
Modifizierte Alkydharze sind z. B. Epoxidharzester, Urethanalkydharze,
Vinylalkydharze, phenolharzmodifizierte bzw. ölphenolharzmodifizierte
Alkydharze, harzmodifizierte Alkydharze,
aluminiumverstärkte Alkydharze, thixotrope Alkydharze, Maleinatharze.
Die oxidativ trocknenden Überzugsmassen können auch andere übliche
Bindemittel, z. B. Chlorbuna, Chlorkautschuk, Ketonharze,
Acryl- und/oder Methacrylharze, Vinylharze, Chlorparaffine,
enthalten.
Die erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Metallchelate können
als Prooxidantien für oxidativ trocknende Überzugsmassen allein,
in Mischung und/oder in Kombination mit anderen üblichen Prooxidantien
verwendet werden.
Die oxidativ trocknenden Überzugsmassen können als Füllstoffe,
anorganische Pigmente und Korrosionsinhibitoren die bekannten
Zusätze, z. B. organische Pigmente und Farbstoffe, enthalten.
Als Antioxidantien lassen sich die üblichen Zusätze, wie
Oxime und Phenole, verwenden.
Außerdem können sie die bekannten Hilfsmittel, wie z. B. Verlaufmittel,
Benetzungshilfen, Entlüftungsmittel, Lichtstabilisatoren,
enthalten.
Weiterhin enthalten die oxidativ trocknenden Überzugsmassen oft
Lösungsmittel, z. B. aliphatische, cycloaliphatische, aromatische
Kohlenwasserstoffe, Äther, Ester, Ketone, halogenierte Kohlenwasserstoffe.
Zu beachten ist, daß die meisten oxidativ trocknenden Bindemittel
eine Säurezahl aufweisen. Zur Erzielung optimaler Ergebnisse
ist es daher wichtig diese vor dem Zusatz der erfindungsgemäßen
Verbindung zu neutralisieren bzw. die genannten Zusatzmetalle
im erforderlichen Überschuß zuzusetzen. Das gleiche
gilt für Absorbtions- und Chemiesorbtionsvorgänge an Pigmentoberflächen.
Die oxidativ trocknenden Massen werden vorwiegend als Anstrichstoffe
und Beschichtungsmittel für folgende Verwendungszwecke
eingesetzt: Anstrichstoffe, Druckfarben auch als Beschichtungsmittel
für Holz, Holzwerkstoffe, Kunststoffe, Metalle, Beton
und andere Baustoffe, Papier.
Durch die Verwendung der erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen
Metall-chelate als Prooxidantien für oxidativ trocknende Überzugsmassen
kann deren Trocknung ohne die Gefahr einer Runzelbildung
oder stärkeren Verfärbung stark verkürzt werden. Die
erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Metallchelate sind wesentlich
weniger toxisch als Pb-Siccative. Eine Ausscheidung der
erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Metallchelate an der Oberfläche
der gehärteten Überzugsmassen tritt nicht auf, so daß
auch klare Weiß- und Pastelltöne mit einem schleierfreien Glanz
ohne Schwierigkeiten erhalten werden können.
Unter Beibehaltung der bisher üblichen Trocknungszeiten können
die dazu benötigten Prooxidantienanteile durch die Verwendung
der erfindungsgemäßen stickstoffhaltigen Metallchelate wesentlich
erniedrigt werden.
In 166,6 g ACO - Alkyd MF 623 (langöliges Sojaalkydharz mit
einem Fettsäuregehalt von 63%), 60%ig in Testbenzin (Hersteller:
Firma Abshagen & CoKG, Hamburg), entsprechend 100 g Festharz 100%
werden gestaffelte Mengen an Co-oktoat zugesetzt.
Ein Gehalt an z. B. 0,05% Co bezogen auf 100%iges Festharz bedeutet,
daß zu der oben angeführten Menge von 166,6 g Bindemittel
0,833 g Co-oktoat 6%ig zugesetzt werden muß. Nach Vollzug der
Einwaage werden die Proben gut homogenisiert. Das so siccativierte
System wird mit einem 140 µ Filmaufziehgerät auf Glasplatten appliziert
und bei gedämpftem Tageslicht, 20°C und 65% relative Luftfeuchtigkeit
gelagert und mit dem ICI - Trocknungsgerät der Grad
der Staubtrocknung bestimmt.
Tabelle 1 gibt die mit diesem Prooxidant erzielbaren Trockenzeiten
an. Sie dienen dem Vergleich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
bzw. zur Ermittlung der Reduzierung der ursprünglichen Metallmengen
bei gleichen Trocknungseigenschaften. Die gefundenen Werte
sind zusätzlich im Kurvenblatt 2 graphisch dargestellt.
Die Versuchsbedingungen entsprechen den im Beispiel 1 beschriebenen,
jedoch dient hier als Prooxidant ein Gemisch aus Co-oktoat/
Pb-oktoat=1 : 10, wie dieses in der Praxis üblich ist. Tabelle 1
gibt die gefundenen Staubtrocknungen bei gestaffelten Zusatzmengen
wieder, wobei ebenfalls die Konzentration in % Metall bezogen
auf 100%iges Festharz angegeben wird.
Zu bedenken ist, daß praxisrelevante Zugabemengen sich zwischen
0,04-0,06% Co bzw. 0,04% Co/0,4% Pb-0,06% Co/0,60% Pb bezogen
auf 100%iges Bindemittel bewegen.
Nach Beispiel 1 zeigt eine Sikkativierung von 0,05% Co
bezogen auf 100%iges Bindemittel eine Staubtrockenzeit von
18 Std., nach Beispiel 2 zeigt eine Sikkativierung bestehend
aus 0,05% Co/0,5% Pb bezogen auf 100%iges Bindemittel
eine Staubtrockenzeit von 11,3 Std.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden im nach Beispiel 1
gefertigten ACO - Alkydharz MF 263 und einen Co-gehalt von
0,05% mit verschiedenen N-Elektronendonatoren und Metallcarboxylaten
kombiniert, wobei die in situ gefertigten Produkte
der in Patentanspruch 1 festgelegten Formeln entsprechen.
Die Einarbeitung, Applikation und Trocknungsbedingungen sind
identisch den im Beispiel 1 und 2 beschriebenen, wobei zusätzlich
noch die Durchtrocknungswerte nach Retsch bestimmt
werden.
Tabelle 2 zeigt die Wirksamkeit der beschriebenen Verbindungen,
Tabelle 3 die %tuale ökonomisch wichtige Metallreduzierung von
Kobalt die zur Erzielung gleicher Trocknungszeiten möglich ist.
Sie variiert je nach gewünschter Trockenzeit zwischen 50-85%.
Die Beispiele 1-22 besitzen alle einen Co-gehalt von 0,05% Co berechnet auf 100%iges Bindemittel.
Claims (4)
1. Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von stickstoffhaltigen
Metallchelaten der allgemeinen Formel
[Co(Mn+)x(N)m]⁺(Ap-)y -worinCo = Co-ion
N = N-Elektronendonator
n = 1, 2, 3, 4
M = Kation mit der Wertigkeit n
m = 2,25-9
x = 3/n
A = Anion
p = Ladung des Anions
y = 5/pbedeutet.
In Abhängigkeit von der Zähigkeit des N-Elektronendonators istm = 9 (1-zähnig)
m = 4,5 (2-zähnig)
m = 3 (3-zähnig)
m = 2,25 (4-zähnig)Die zu diesen stickstoffhaltigen Metallchelaten führenden Ausgangskomponenten werden allein, in Mischung und/oder in Kombination mit anderen üblichen Prooxidantien als Autoxidationskatalysator für oxidativ trocknenden ungesättigte Bindemittel eingesetzt.
N = N-Elektronendonator
n = 1, 2, 3, 4
M = Kation mit der Wertigkeit n
m = 2,25-9
x = 3/n
A = Anion
p = Ladung des Anions
y = 5/pbedeutet.
In Abhängigkeit von der Zähigkeit des N-Elektronendonators istm = 9 (1-zähnig)
m = 4,5 (2-zähnig)
m = 3 (3-zähnig)
m = 2,25 (4-zähnig)Die zu diesen stickstoffhaltigen Metallchelaten führenden Ausgangskomponenten werden allein, in Mischung und/oder in Kombination mit anderen üblichen Prooxidantien als Autoxidationskatalysator für oxidativ trocknenden ungesättigte Bindemittel eingesetzt.
2. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 in oxidativ
trocknenden Farbanstrich- und Überzugsmassen, dadurch
gekennzeichnet, daß der Autoxidationskatalysator in einer
Menge von 0,005-0,5%, bevorzugt 0,01-0,10% Co,
berechnet auf 100%iges Bindemittel, angewandt wird.
3. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1-2 in oxidativ
trocknenden Farbanstrich- und Überzugsmassen, dadurch
gekennzeichnet, daß zusätzlich andere Trockenstoffe in
Form einer Metallverbindung anwesend sind.
4. Verwendung nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß das Metallchelat nach Anspruch 1 und der zusätzliche
metallhaltige Trockenstoff im Gewichtsverhältnis von 0,1 : 1
bis 10 : 1 angewandt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904032546 DE4032546A1 (de) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemitteln |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19904032546 DE4032546A1 (de) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemitteln |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4032546A1 true DE4032546A1 (de) | 1992-04-16 |
Family
ID=6416227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19904032546 Withdrawn DE4032546A1 (de) | 1990-10-13 | 1990-10-13 | Autoxidationskatalysator zur verbesserung der trocknung von oxidativ trocknenden ungesaettigten bindemitteln |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4032546A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003093384A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-13 | Ato B.V. | Drier for air-drying coatings |
WO2012079624A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
WO2013045475A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | Ppg Europe Bv | Coating composition and use thereof |
US11518834B2 (en) | 2019-01-02 | 2022-12-06 | Polynt Composites USA, Inc. | Radically polymerizable compositions |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD121525A1 (de) * | 1975-08-29 | 1976-08-05 | ||
DE2658694C2 (de) * | 1976-01-13 | 1982-07-01 | Olin Corp., 06511 New Haven, Conn. | Verwendung von 5-Methyl-1,10-phenanthrolin als Trockenkatalysator in Farbanstrichen und Überzugsmitteln |
-
1990
- 1990-10-13 DE DE19904032546 patent/DE4032546A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DD121525A1 (de) * | 1975-08-29 | 1976-08-05 | ||
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Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ERBE, E.: Komplex-Verbindungen als Trocken- stoffe. In: FETTE . SEIFEN . ANSTRICHMITTEL, 59.Jg., Nr.12, 1957, S.1069-1071 * |
FARBE UND LACK, 64.Jg., Nr.7, 1958, S.399 * |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2003093384A1 (en) * | 2002-05-03 | 2003-11-13 | Ato B.V. | Drier for air-drying coatings |
WO2012079624A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Ppg Europe Bv | Drier composition and use thereof |
WO2013045475A1 (en) | 2011-09-26 | 2013-04-04 | Ppg Europe Bv | Coating composition and use thereof |
US11518834B2 (en) | 2019-01-02 | 2022-12-06 | Polynt Composites USA, Inc. | Radically polymerizable compositions |
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