DE2645110C2 - Pyrido [2,1-b] chinazolinonderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Pyrido [2,1-b] chinazolinonderivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel

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    • C07D491/14—Ortho-condensed systems

Description

worin Ri die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und X für einen mit dem NHj-Rest des Anthranilsäureesters reaktiven Rest steht, umsetzt 3. Arzneimittel, enthaltend mindestens ein Pyrido[2.1-b]chinazolinonderivat nach Anspruch 1 sowie übliche Träger- und Hilfsstoffe.
Die Erfindung bezieht sich auf den Gegenstand der Ansprüche.
Die NL-PS 64 14 717 beschreibt den entzündungshemmenden Wirkstoff Pyrido[2,l-b]chinazolinon-6-carbonsäure. Auch in J. Org. Chem, Band 30 (1965) S. 1539-41 wird ein Wirkstoff beschrieben, der ebenfalls ein Chinazolinon-Ringsystem, jedoch keine Carboxylgruppe oder eine andere saure Gruppe aufweist. Entsprechendes gilt für den Chemischen Informationsdienst, Jahrgang 1972, Referat 49-276 bzw. Jahrgang 1973, Referat 8-315. Die Literaturstelle Central Patent Index (Dervent) Jahrgang 1976. Referat 40867X und 40868X beschreibt ein zweifach hydriertes aromatisches Ringsystem.
Die Wirksamkeit der oben bezeichneten Verbindungen als Wirkstoff in Arzneimitteln ist jedoch nicht voll zufriedenstellend, insbesondere bezüglich der Inhibierung der passiven kutanen Anaphylaxie. Dabei hat es sich gezeigt, daß auch die mittlere effektive Dosis nicht befriedigend ist.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, für die vorstehend bezeichnete Applikation verbesserte Wirkstoffe vorzuschlagen, die sich z. B. bei allergischen Reaktionen gegen Antigenprovokation durch Inhibieren von Antikörper-Antigen-Reaktionen bei Säugetieren als besonders geeignet erweisen.
Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Alkenyl- und Alkoxyreste R2 und R3 nach den obengenannten Formeln können eine gerade oder verzweigte Kette mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen. Der Alkylrest R2 kann ebenfalls gerad- oder vcrzweigtkettig sein.
Bevorzugte Pyrido[2,l-b]chinazolinonderivate gemäß der Erfindung weisen in der vorgenannten Formel (I) folgende Substituenten auf:
1) R2undRJ = H.Ri=COOH
2) R2und Ri = OCH). Ri=COOH
3) R2undRj = H.Ri=(TetrazolyI)
4) Rjund R3 = OCH). Ri =(Tetrazolyl)
Die Pyrido[2,l -bj-chinazolinon-e-carbonsäurederivate gemäß der Erfindung lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen:
Ein geeignet substituierter Anthranilsäureester wird 0.5 bis 3 Stunden mit 1 bis 1,25 Äquivalent(en) 2-Chlornyridin -5-carbonsäure und 0,05 bis 1.1 Äquivalent(en) Kaliumiodid auf eine Temperatur von 100" bis 2500C erhitzt, wobei man beim Abkühlen ein festes Rohprodukt erhält. Dieses wird entweder durch Umkristallisieren oder durch Waschen mit heißem Alkohol gereinigt.
GOOCH3
Aufschmelzen
GÖÖH
GÖÖH
Eine geeignet substituierte Anthranilsäure oder deren Ester wird mit 1 bis 2 Äquivalent(en) eines geeigneten 2-Chlorpyridins in 5 bis 20 Teilen Eisessig oder einer ähnlichen Alkanearbonsäure 2 bis 72 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das gewünschte Produkt erhält man beim Abkühlen
NH,
COOH
COOH
Die gewünschten Produkte erhält man ferner durch Erhitzen eines Gemischs einer in geeigneter Weise substituierten Anthranilsäure oder deren Esters und 1 bis 2 Äquivalent(en) 2-Chlorpyridin-5-carbonsäure in 5 bis 50 Teilen Alkohol mit 0,1 bis 1,1 Äquivalent(en) Chlorwasserstoffsäure auf Rück-
NH2
COOH
Ci
oder Aufgießen des Reaktionsgemische auf Eis in Form eines Niederschlags. Das hierbei angefallene Rohprodukt läßt sich durch Umkristallisieren aus Pyridin oder durch Waschen mit heißem Alkohol, wie Äthanol, reinigen.
Eisessig
COOH
flußtemperatur (65C bis 1400C). Das hierbei erhaltene Rohprodukt läßt sich aus dem Reaktionsgemisch als Niederschlag gewinnen. Dieser wird durch Umkristallisieren oder durch Waschen mit heißem Alkohol, wie Äthanol, gereinigt.
20
Äthanol
Konz. HCI
COOH
COOH
In der folgenden Tabelle I werden erfindungsgemäße Pyrido[2,l-b]chinazolinonderivate der vorgenannten allgemeinen Formel I zusammen mit ihrem Schmelz- bzw. Zersetzungspunkt wiedergegeben.
Tabelle I
Schmelzpunkt in Grad Celsius
H H
CH3 H
OCH3 H
OCH3 OCH3
H OCH3
H OCH3
OCH2 — CH3 H
n-OC3H7 H
n-OQH, H
OCH3 OCH3
H H
CH3 H
OH H
OCH3 H
OH H
OH OH
CH2 = CH CH2 =
CH2 = CH CH2 =
= CH
= CH
(5-Tetrazoiyl)
(5-Tetra-;olyl)
(5-Tetrazoiyl)
(5-Tetrazoiyl)
(5-Tetrazolyl)
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH (5-Tetrazolyl)
COOH
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 11-Oxo-l lH-pymk^.i-bjchinazolin-S-carbonsäure
293-96 Zersetzung
284-86 Zersetzung
3.02-4
300-303
284-87
310-16
293-96
280-86
258-60
348-53
323-25 Zersetzung
328-33 Zersetzung
375-78 Zersetzung
327,5-330,5 Zersetzung
375-378
295-302
383-393
375-385
Ein 4,35 g (31,8 mMoIe) Anthranilsäure, 5,00 g (31,8 mMöle) 6-Chlorrticotinsäurei 3 ml konzentrierte Salzsäure und 80 ml Äthanol enthaltendes Reaktionsgemisch wird 21 Stunden (auf Rückflußtemperatur erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch abgekühlt und filtriert wird. Hierbei erhält man 3,40 g (38,9%) der gewünsch-
ten Verbindung; 323° bis 325°C (Zersetzung). Pn durch Umkristallisieren aus einem Methanol/Äthanol-Gemisch erhaltene analysenreine Probe besitzt einen Schmelzpunkt von 323" bis 325°C (Zersetzung).
Eine Elementaranalyse der Verbindung
Tabelle II
HCI ergibt folgende Werte:
berechnet:
C 56,44 H 3,28 N 10,13 Cl 12,81
gefunden:
C 56,40 H 3,30 N 9,89 Cl 12,68(12,76).
♦) PKA-Inhibierung (mg/kg)
prozentuale ♦*) ID50 ID50
Inhibienmg (intravenös) (peroral)
(0,5 mg/kg
intravenös)
ID50
{intra-
peritoneal)
I ι H H (5-Tetrazolyl) 68
! 2 CH3 H (5-Tetrazolyl) 100
I 3 OCH3 H (5-Tetrazolyl) 100
I 4 H OCH3 COOH 100
1 5 OC3H7n H COOH 100
I 6 OCjHqU II COOH 88
i 7 OCH3 OCH3 (5-Tetrazolyl) 100
! 8 H H COOH -
I 9 OH H COOH -
i 10 OH OH COOH -
} 11 CH2 = CH CH2 = CH (5-Tetrazolyl) 100
\ 12 CH2 = CH CH2 = CH COOH -
i 13 Dinatrium-Cromoglycat <50
ί 14 Pyrido[2, 1 -bjchinazolin-o-carbonsäure
Anmerkungen:
Ί ·> Passive kutane Anaphylaxie.
! ") Mittlere Inhibierungsdosis.
0,5
0,01
2
1-2
0,05 10
0,2 2,0
0,05
0,1 —
1-2 inaktiv
1-2 inaktiv
2,0
inaktiv
Das Verfahren zur Ermittlung der Werte der PKA-Inhibierung wird beschrieben in Marvin E. Rosenthale und Herbert C. Mansmann, Immunopharmacology, Spectrum Publications, Inc., New York, S. 106-107 und VV. Brocklehurst, Handbook of Experimental Immunology, D.M. Weir, Blackwell Scientific Publishing Co., Oxford. Die Versuche wurden mit Ratten durchgeführt.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung haben sich als geeignet erwiesen, allergische Reaktionen gegen Antigjnprovokation durch Inhibieren von Antikörper/ Antigen-Reaktionen bei Säugetieren, wie Ratted, zu vermindern. Beim Test entsprechend den Vorschlägen von Herzig »Immunopharmacology«, Herausgeber M. E. Rosenthale und ti. C. Mansmann. Verlag John Wiley and Son, New York, 1975, können die Verbindungen gemäß der Erfindung, wie aus der Tabelle hervorgeht, in einer Dosis von 0,005 bis 20 mg/kg Körpergewicht oral, parenteral oder durch ein Aerosol verabreicht werden. Die Verbindungen gemäß der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung und Beherrschung allergischer Reaktionen, z. B. von Bronchialasthma.
Im Vergleich zu dem als Wirkstoff bekannten Dinatrium-Cromoglycat zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vorteil, oral aktiv zu wirken. Darüber hinaus haben sie gegenüber dieser bekannten Verbindung wie auch gegenüber der Pyrido[2,1-b]-chinazolin-6-carbonsäure eine stärkere Wirksamkeit. Das zeigen die Werte der Tabelle II. Der LDso-Wert der erfindungsgemäßen Verbindungen, wie auch Her des Dinatrium-Cromoglycats, ist stets größer als 100 mg/kg. Diese Werte wurden bei oraler Verabreichung mit männlichen Albinomäusen (2708 mg/kg) und männlichen Ratten (4050 mg/kg) ermittelt.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    I. Pyrido[2,l-b]chinazolinonderivate der allgemeinen Formel 1
    (D
    tu
    in der
    Ri eine Carboxylgruppe oder einen Tetrazolrest, π R2 ein Wasserstoffatom, einen Hydroxyrest oder einen Alkoxy-, Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
    R3 ein Wasserstoffatom, einen Hydroxyresl oder einen Alkoxy- oder Alkenylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und deren pharmazeutisch unbedenkliche Salze mit Säuren.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Pyrido[2,l-b]chinazolinonderivate nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise einen substituierten Anthranilsäureester der allge
    meinen Formel Il
    R3 NH1
    (Π)
    COOG
    worin R3 und R3 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und G für einen Esterrest steht, mit einem reaktionsfähigen Nicotinsaurederivat der allgemeinen Formel III
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