DE2644492B2 - Schlagfeste Pfropfcopolymerisate - Google Patents

Schlagfeste Pfropfcopolymerisate

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DE2644492B2
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    • C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
    • C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
    • C08F255/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms on to ethene-propene-diene terpolymers

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Description

2. Verfahren zur Herstellung der Pfropfcopolymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) Styrol und/oder Acrylnitril mit
(b) 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, Maleinsäureanhydrid und/oder einem Maleinimid
(c) in Gegenwart von 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, eines Terpolymerisats aus Äthylen, 2' Propylen und einem Polyen, das mindestens ein System konjugierter Doppelbindungen enthält,
in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Polymerisationsinitiators polymerisiert
3. Verwendung der Pfropfcopolymerisate nach Anspruch 1 zur Herstellung von Formteilen.
Aus der US-PS 33 58 131 ist es bekannt, schlagfeste Pfropfcopolymerisate durch Polymerisation monomerer aromatischer Vinylverbindungen oder Vinylhalogenide entweder allein oder im Gemisch mit Acrylverbindungen in Gegenw art stark ungesättigter kautschukarti- 4« ger Polymerisate, wie Polybutadien, oder niedrig ungesättigter kautschukartiger Polymerisate, wie der Terpolymerisate aus Äthylen, Propylen und einem Polyen, herzustellen.
Bei Verwendung von kautschukartigen Polymerisaten mit niedrigem Ungesättigtheitsgrad, wie Terpolymerisaten aus Äthylen und Propylen, werden Pfropfcopolymerisate erhalten, deren Alterungsbeständigkeit deutlich höher ist als bei Verwendung von stark ungesättigten kautschukartigen Polymerisaten. Insbesondere ermöglicht die Verwendung von kautschukartigen Polymerisaten auf der Basis von Äthylen, Propylen und einem Polyen, das ein System von konjugierten Doppelbindungen enthält und das nach dem in der DE-OS 24 51 839 beschriebenen Verfahren pfropfcopolymerisiert wird, eine weitere Verbesserung in dieser Richtung auf Grund des sehr niedrigen Ungesättigtheitsgrads.
Die bekannten schlagfesten Pfropfcopolymerisate haben jedoch alle den Nachteil, daß sie sich nicht zu bo Formteilen eignen, die Temperaturen oberhalb 90 bis 1000C ausgesetzt werden. Dies beruht auf den verhältnismäßig niedrigen Werten für die Festigkeit in der Wärme unter Belastung nach der ASTM-Prümorm D 648, die im Falle der ABS-Polymerisate im Bereich von 80 bis 87° C und im Falle der Copolymerisate auf der Basis von Olefin-Terpolymerisaten bei 90 bis 96° C liegt.
Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, neue
Pfropfcopolymerisate zu schaffen, die sich durch eine hohe Beständigkeit gegen Schock und hohe Härte auszeichnen, die alterungsfest sind und sich durch eine hohe Formbeständigkeit in der Wärme auszeichnen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Die Erfindung betrifft somit schlagfeste Pfropfcopolymerisate, die erhalten worden sind durch radikalische Polymerisation
a) einer gegebenenfalls halogenierten monomeren aromatischen Alkenylverbindung, Vinyl- oder Acrylverbindung oder eines Gemisches aus mindestens zwei dieser Monomeren mit
b) Maleinsäureanhydrid und/oder einem Maleinimid in Gegenwart
c) eines Terpolymerisats aus Äthylen, einem höheren Homologen von Äthylen und einem Polyea
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Pfropfcopolymerisate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) eine gegebenenfalls halogenierte monomere aromatische Alkenylverbindung, Vinyl- oder Acrylverbindung oder ein Gemisch aus mindestens zwei dieser Monomeren mit
b) Maleinsäureanhydrid und/oder einem Maleinimid in Gegenwart
c) eines Terpolymerisats aus Äthylen, einem höheren Homologen von Äthylen und einem Polyen in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Polymerisationsinitiators polymerisiert
Spezielle Beispiele für verfahrensgemäß eingesetzte monomere aromatische Alkenylverbindungen sind Styrol, Dimethylstyrol, Dialkylstyrole, Chlorstyrole und ganz allgemein Derivate von Styrol, sowie Vinylnaphthaline und substituierte Vinylnaphthaline. Spezielle Beispiele für verfahrensgemäß eingesetzte Vinylverbindungen sind Vinyl- und Vinylidenhalogenide, wie Vinylchlorid und Vinylidenchlorid. Spezielle Beispiele für verfahrensgemäß eingesetzte monomere Acrylverbindungen sind Verbindungen der allgemeinen Formel
CH2=C-X
in der R ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt und X eine Carboxyl-, Cyano- oder Carbonamidgruppe oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
—C —OR'
bedeutet, in der R' einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellt.
Die verfahrensgemäß eingesetzten Maleinimide haben die allgemeine Formel
CH
CH
N—R
in der R ein Wasserstoffatom oder einen unverzweigten
oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest oder einen aromatischen Rest bedeutet. Bevorzugte Cycloalkylreste enthalten 5 oder 6 Kohlenstoffatome im Ring. Die bevorzugten aromatischen Reste sind die Phenyl- und Naphthylgruppe.
Als Elastomere Terpolymerisate, die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, kommen sämtliche Terpolymerisate in Frage, die aus Äthylen, einem höheren Homologen von Äthylen und einem Polyen bestehen. Spezielle Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Terpolymerisate sind Äthylen-Propylen-Polyen-Terpolymerisale, bei denen die Polyenkomponente mindestens ein System konjugierter Doppelbindungen aufweist Derartige Terpolymerisate sind in den italienischen Patentschriften 7 53 804, 8 13 867, 8 43 706, 8 51 691, 8 51 694, 8 64 061, 8 85 567, 8 85 568,8 85 727 und 8 85 729 beschrieben.
Die erfiiidungsgemäße Pfropfcopolymerisation kann als Polymerisation in Masse, Suspension, Emulsion oder Lösung in einem aromatischen oder aliphatischen Lösungsmittel oder einem Alkyl- oder Aryloligomeren durchgeführt werden. Spezielle Beispiele für verwendbare Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Cyclopemtan und deren Gemische sowie Gemische dieser Lösungsmittel mit polaren Lösungsmitteln, insbesondere Ketonen, wie Aceton, Äthern und Estern.
Als Polymerisationsinitiator kann im erfindungsgemäßen Verfahren Perschwefelsäure, Peressigsäure, Kaliumpersulfat, Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, Ditert.-butyliperoxid, Di-cumylperoxid oder Azoverbindungen, wie Azobisisobutyronitril, verwendet werden.
Zur Pfropfcopolymerisation werden die Komponenten in folgenden Mengenverhältnissen eingesetzt:
Terpolymerisat 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht sämtlicher Reaktionsteilnehmer;
Maleinsäureanhydrid und/oder Maleinimid 1 bis 50, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf sämtliche Reaktionsteilnehmer,
Rest vorgenannte Monomeren.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Vergleichsbeispiel
Herstellung eines schlagfesten
Pfropfcopolymerisats ohne Maleinsäureanhydrid
und bzw. oder Maleinimid
In einem 2 Liter fassenden Dreihalskolben, der mit einem Kugelkühler ausgerüstet ist, werden unter Stickstoff als Schutzgas 15 g eines Terpolymerisats aus Äthylen, Propylen und l-Isopropylidencyclopentadien mit einem Gehalt an Äthyleneinheiten von 66 Gewichtsprozent, und einer grundmolaren Viskositätszahl η von 1,71 dl/g in Toluol bei 300C und 2,4 Doppelbindungen pro 1000 Kohlenstoffatome vorgelegt. Sodann werden 450 g eines Gemisches gleicher Teile Benzol und Heptan zugegeben. Das Gemisch wird gerührt, bis das Polymerisat gelöst ist. Sodann wird die Terpolymerlösung mit 1,2 g Benzoylperoxid, 116 g Styrol und 40 g Acrylonitril versetzt und 8 Stunden auf 83°C unter Stickstoff als Schutzgas erhitzt. Hierauf wird das entstamdene Pfropfcopolymerisat in 3 Liter Isopropanol ausgefällt, abfiltriert und unter vermindertem Druck bei Raumtemperatur getrocknet. Ausbeute 193 g Pfropfcopolymerisat mit den nachstehend in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
Beispiel 1
Das Vergleichsbeispiel wird mit 17 g des dort verwendeten Terpolymerisats sowie den gleichen Mengen an Monomeren und Lösungsmitteln wiederholt. Zusätzlich werden 15 g N-Phenylmaleinimid zugegeben. Nach beendeter Polymerisation werden 170 g eines Pfropfcopolymerisats mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften erhalten.
ίο Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß die Formbeständigkeit des Pfropfcopolymerisats in der Wärme wesentlich besser ist als die Formbeständigkeit des gemäß Beispiel 1 hergestellten Pfropfcopolymerisats. Ferner hat das Pfropfcopolymerisat eine höhere Härte und gute Schockfestigkeit.
Beispiel 2
Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch werden 15 g Maleinimid anstelle von N-Phenylmaleinimid zugegeben. Ausbeute 172 g Pfropfcopolymerisat mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
Auch durch Maleinimid werden die physikalischen Eigenschaften des Pfropfcopolymerisats verbessert, insbesondere der Modul und die Formbeständigkeit in ■>-> der Wärme.
Beispiel 3
Das Vergleichsbeispiel wird wiederholt, doch wird die Umsetzung mit einer 5,2prozentigen Lösung eines kautschukartigen Terpolymerisats aus Äthylen, Propy-
jo len und 2-(2,4-Dimethylpenta-l,3-dienyl)-norbornen-5 mit einem Äthylengehalt von 60 Gewichtsprozent, einer grundmolaren Viskositätszahl η von 1,95 dl/g in Toluol bei 300C und 2,7 Doppelbindungen pro 1000 Kohlenstoffatome wiederholt. Vor der Polymerisation werden 15 g N-tert-Butylmaleinimid zugegeben. Ausbeute 161 g eines Pfropfcopolymerisats mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
Beispiel 4
Das Vergleichsbeispiel wird wiederholt, jedoch wird eine 6prozentige Lösung eines Terpolymerisats aus Äthylen, Propylen und 2-Norborn-5-enyl-cyclohexa-l,3-dienyI-2,5-trirnethyl-methan mit einem Äthylengehalt von 62 Gewichtsprozent, einer grundmolaren Viskositätszahl von 2,1 dl/g in Toluol bei 300C und 3,0 Doppelbindungen pro 1000 Kohlenstoffatome durchgeführt. Vor der Polymerisation werden 16 g N-(#-Naphthyl)-maleinimid zugegeben. Ausbeute 155 g Pfropfcopolymerisat mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften.
Beispiel 5
Beispiel 1 wird mit 19 g eines Terpolymerisats aus Äthylen, Propylen und l-Isopropylidencyclopentadien und 25 g Maleinimid wiederholt. Ausbeute 177 g eines Pfropfcopolymerisats mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften. Es ist ersichtlich, daß durch Erhöhung des Maleiriimidgehalts im Polymerisationsgemisch ein Pfropfcopolymerisat erhalten wird, das eine
bo noch höhere Formbeständigkeit in der Wärme aufweist.
Beispiel 6
Beispiel 1 wird mit dem gleichen Terpolymerisat aus l-Isopropylidendicyclopentadien wiederholt, jedoch b5 werden 20 g Maleinsäureanhydrid zugesetzt. Nach beendeter Polymerisation werden 171g eines Pfropfcopolymerisats mit den in der Tabelle angegebenen Eigenschaften erhalten.
Tabelle
Beispiel Izod-
Srhlag-
zahigkeit
kg cm/cm2 		Elastizitäts
modul
kg/cm2 		Rockwell-
Härte		 Formbestän
digkeit in der
Wärme
(D (2) (3) (4)
Ver
gleichs-
beispiel		 22 26 000 109 93
1 20 30 000 117 105
2 18 31 400 115 100
3 19 28 000 113 103
4 16 26 500 111 99
5 23 31 500 115 117
6 V, 29 500 117 107
Zur Bestimmung der mechanischen Eigenschaften wurden die Pfropfcopolymerisate in einem offenen Mischer 10 Minuten auf 180"C erhitzt und homogenisiert und sodann 10 Minuten bei 200 C und einem Druck von 40 kg/cm2 verformt.
(!) ASTM D 256 (Izod-Schlagza'higkeit mit 12,7X3,175 mm Kerbe).
(2) ASTM D 790.
(3) ASTM D 785.
(4) ASTM D 648 (Formbeständigkeitstemperatur bei einer Belastung von 18,5 kg/cm2).

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    t. Schlagfeste Pfropfcopolymerisate, erhalten durch radikalische Polymerisation von >
    (a) Styrol und/oder Acrylnitril mit
    (b) 1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, Maleinsäureanhydrid und/oder einem Maleinimid
    (c) in Gegenwart von 1 bis 25 Gewichtsprozent, '" bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsteilnehmer, eines Terpolymerisats aus Äthylen, Propylen und einem Polyen, das mindestens ein System konjugierter Doppelbindungen enthält
    I r3
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