DE1292858B - Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden CopolymerenInfo
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Description
Die nach diesem Verfahren hergestellten Hydroperoxygruppen, enthaltenden Copolymeren haben
ög
Verhältnis zwischen der Halbwertzeit undde Re-
Verhältnis zwischen der Halbwertzeit undde Re-
den Nachteil, daß eine mit Hilfe dieser Copolymeren Io angegebenen Temperatur und in dem. angedeuteten
durchgeführte Propfpolymerisation nicht ganz nach Losungsmittel zu zersetzen. Das mathematische
einem radikalen Mechanismus verläuft, so daß nur
in geringem Umfang Propfpolymerisate entstehen.
in geringem Umfang Propfpolymerisate entstehen.
Die nach dem bekannten Verfahren hergestellten Diacylperoxydgruppen enthaltenden Copolymeren
haben den Nachteil, daß sie zu wenig stabil sind, was während der Herstellung von Propfpolymeren
zu einer vorzeitigen Zersetzung dieser Copolymeren führen kann. Außerdem reagieren bei der Propfpolymerisation
die beiden polymerisierbaren Gruppen des Ausgangsperoxyds, wodurch verknüpfte, unlösliche Polymeren, die in den Propfmonomeren
schwer oder gar nicht löslich sind, entstehen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden
Copolymeren durch Polymerisation von 0,05 bis 20 Gewichtsteilen eines Peroxydgruppen enthaltenden
Monomeren mit 100 Gewichtsteilen einer polymerisierbaren Verbindung bei Temperaturen
bis zu 5O0C in Gegenwart eines peroxydischen Initiators
und ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Peroxydgruppen enthaltendes Monomeres einen
α,/3-ungesättigten Perester der allgemeinen Formel
Ir. 6, S. 142, beschrieben.
Bei der Herstellung der Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren nach der Erfindung werden vorzugsweise
Diisopropylperoxydicarbonat und Acetylcyclohexylsulfonylperoxyd als Initiator verwendet.
Die nach der Erfindung erhaltenen, Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren .kann man unter
Einfluß von ultravioletten Strahlen oder durch Erhitzen auf Temperaturen zwischen 50 und 15O0C
mit anderen Monomeren propfen. Hierfür in Betracht kommende Monomere sind unter anderem
Styrol, Vinylester, Vinyläther, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, (Meth)acrylsäureester, Acrylnitril, Acrylamid
oder Gemische dieser Monomeren mit fumarsauren Estern, maleinsauren Estern, Butadien oder
Vinylpyrrolidon.
B e i s ρ iel 1
300 Teile destilliertes Wasser, 1,5 Teile NaCl und 0,3 Teile teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat wurden
in ein mit einem Rührer versehenes Reaktionsgefäß gebracht. Darauf wurde das Reaktionsgefaß
intensiv mit sauerstofffreiem Stickstoff gespült. Nach Einstellung der Temperatur auf 400C wurden
100 Teile inhibitorfreies Methylmethacrylat, 4 Teile
R2 ein CH3-Radikal oder ein Wasserstoffatom und 40 tert.-Butylpermethacrylat und 0,5 Teile Diisopropyl-R3
ein Wasserstoffatom, ein substituiertes oder nicht peroxydicarbonat zugesetzt. Nach einer Reaktionssubstituiertes
Phenylradikal, eine
R1-O-O-C-CR2 = CR3H
in der Ri ein tertiäres Alkyl- oder Aralkylradikal,
oder eine
OH
— C—OR^-Gruppe zeit von 71^ Stunden bei 40° C wurde die Polymerisation
noch während 2V2 Stunden bei 5O0C fortgesetzt.
Man erhielt harte, glashelle Perlen.
Ein Teil des Copolymeren wurde in Benzol gelöst. Die Benzollösung wurde in niedrigsiedenden Petroläther
gegossen, wobei das Copolymere niedergeschlagen wurde. Nach Absaugen und Trocknen
stellte sich bei Analyse heraus, daß 96% des ursprünglich in der Form von tert-Butylpermethacrylat zugesetzten
aktiven Sauerstoffes mit dem Copolymeren verknüpft waren.
25 Teile des Copolymeren, gelöst in 100 Teilen
25 Teile des Copolymeren, gelöst in 100 Teilen
ist, in der R4 ein Alkyl- oder Aralkylradikal bedeutet, und als peroxydischen Initiator ein Peroxyd mit einer
Halbwertzeit von höchstens 20 Stunden, gemessen . . n . i~o j
bei einer Temperatur von 500C in Benzol als Lösungs-55 Styrol ,wurden in einem Reaktionsgefaß das
mittel verwendet 300 Teile destilliertes Wasser und 3 Teile teilweise
' ' ' hydrolysiertes Polyvinylacetat enthielt, gelöst. Nach
Vertreiben des Sauerstoffs wurde das Gemisch während 7 Stunden auf 8O0C und während 2 Stunden
auf 900C erhitzt. Man erhielt ein Propfcopolymeres mit guten mechanischen Eigenschaften.
Bei der Herstellung von Copolymeren nach der Erfindung kann unter anderem ausgegangen werden
von
a) α,/ϊ-ungesättigten Perestern, wie tert.-Butylpermethacrylat,
mono-tert.-Butylpermaleinat, mono - tert. - Butylperfumarat, tert. - Butylpermonobutylmaleinat,
tert. - Butylpermonobutylfumarat, tert.-Butylpercinnamat, und von
b) polymerisierbaren Monomeren, wie Vinylestern, (rneth)acrylsauren Estern, Vinylchlorid, Acrylnitril,
Butadien, Isopren, Acrylamid, (Meth)-
50 Teile Vinylacetat, 1 Teil tert.-Butylmonopermaleinat,
100 Teile destilliertes Wasser, 0,5 Teile NaCl, 0,1 Teil teilweise hydrolysiertes Polyvinylacetat und 0,25 Teile Diisopropylperoxydicarbonat
wurden während 16 Stunden bei 45° C polymerisiert.
Nach Filtration der Polymerensuspension erhielt man weiche Perlen.
15 Teile des auf diese Weise erhaltenen Copolymeren
wurden in 13,5 Teilen inhibitorfreiem Butylacrylat gelöst. Die Lösung wurde zu einer Lösung
von 0,3 Teilen Polyvinylalkohol in 100 Teilen Wasser gegeben und während 26 Stunden bei 8O0C in Abwesenheit
von Sauerstoff polymerisiert. Man erhielt 28 g eines elastischen Propfcopolymeren.
45 Teile Methylmethacrylat, 5 Teile Styrol, 1,25 Teile tert.-Butylpermonobutylmaleinat, 100 Teile
Wasser, 0,3 Teile Polyvinylalkohol, 0,5 Teile NaCl und 0,25 Teile Acetylcyclohexylsulfonylperoxyde
wurden bei 4O0C während 16 Stunden unter Ausschluß von Sauerstoff polymerisiert. Die Polymerendispersion
wurde in Methanol niedergeschlagen. Das feste Copolymere wurde filtriert, mit Methanol
gewaschen und im Vakuum bei Zimmertemperatur getrocknet. Nach der Analyse stellte sich heraus, daß
das tert.-Butylpermonobutylmaleinat fast quantitativ
im Copolymeren eingebaut war.
15 Teile des Copolymeren wurden in 15 Teilen Styrol gelöst. Die Lösung wurde in einer Lösung von
0,05 g Polyvinylalkohol in 100 Teilen Wasser dispergiert. Nach einer Reaktionszeit von 16 Stunden
bei 8O0C wurde ein Propfcopolymeres mit guten mechanischen Eigenschaften erhalten.
B e i s ρ i e 1 4
47 Teile Methylmethacrylat, 1 Teil tert.-Butylper-(monobutylfumarat),
100 Teile Wasser, 0,5 Teile NaCl, 0,15 Teile Polyvinylalkohol und 0,25 Teile Diisopropylperoxydicarbonat wurden während
16 Stunden bei 400C polymerisiert.
Nach Filtration der Dispersion und nachheriger Trocknung im Vakuum bei 20° C wurden 47 g Copolymer
erhalten.
25 g des Copolymeren wurden in 25 g Styrol gelöst. Die Lösung wurde in einer Lösung von 0,1 Teil
Polyvinylalkohol in 100 Teilen Wasser dispergiert. Nach einer Polymerisationszeit von 16 Stunden bei
8O0C wurde ein Propfcopolymeres erhalten, das noch 1,5% restliches Styrol enthielt.
25 Teile Vinylchlorid, 75 Teile Wasser, 0,075 Teile Polyvinylalkohol, 0,025 Teile Laurylalkohol,
0,050 Teile Glycerinmonostearat, 1 Teil tert.-Butylpermethacrylat und 0,125 Teile Diisopropylperoxydicarbonat
wurden während 10 Stunden bei 400C copolymerisiert. Das Copolymere wurde in einer
Ausbeute von 98% erhalten.
10 Teile dieses so erhaltenen Copolymeren wurden in 150 ml Dimethylformamid gelöst. Dieser Lösung
wurden 8 g Acrylnitril zugesetzt. Das Gemisch wurde während 6 Stunden bei 7O0C polymerisiert.
Das Propfcopolymere wurde durch Ausgießen der· Dimethylformamidlösung in Methanol niedergeschlagen.
Nach Trocknen erhielt man 12,8 g Propfpolymer.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von linearen Peroxydgruppen enthaltenden Copolymeren
durch Polymerisation von 0,05 bis 20 Gewichtsteilen eines Peroxydgruppen enthaltenden Monomeren
mit 100 Gewichtsteilen einer polymerisierbaren Verbindung bei Temperaturen bis zu 5O0C
in Gegenwart eines peroxydischen Initiators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Peroxydgruppen enthaltendes Monomeres
einen a,/?-ungesättigten Perester der allgemeinen
Formel
O
R1 — O — O — C — CR2 = CR3H
R1 — O — O — C — CR2 = CR3H
in der Ri ein tertiäres Alkyl- oder Aralkylradikal, R2 ein CHa-Radikal oder ein Wasserstoffatom
und R3 ein Wasserstoffatom, ein substituiertes oder nicht substituiertes Phenylradikal, eine
'.O
— C
oder eine
— C — OR4-GrUpPe
ist, in der Ra ein Alkyl- oder Aralkylradikal bedeutet,
und als peroxydischen Initiator ein Peroxyd mit einer Halbwertzeit von höchstens
20 Stunden, gemessen bei einer Temperatur von 500C in Benzol als Lösungsmittel, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Initiator Diisopropylperoxydicarbonat
oder Acetylcyclohexylsulfonylperoxyd verwendet.
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1964
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- 1964-10-07 BE BE654070D patent/BE654070A/xx unknown
- 1964-10-24 DE DEK54348A patent/DE1292858B/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
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| None * |
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|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1041088A (en) | 1966-09-01 |
| BE654070A (de) | 1965-02-01 |
| NL299793A (de) |
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