DE956270C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten

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DE956270C
DE956270C DEI4411A DEI0004411A DE956270C DE 956270 C DE956270 C DE 956270C DE I4411 A DEI4411 A DE I4411A DE I0004411 A DEI0004411 A DE I0004411A DE 956270 C DE956270 C DE 956270C
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Paul Thomas Etchason
Henry Franklin Jones
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General Electric Co
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General Electric Co
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Description

Erteilt auf Grund des Ersten Überleitungsgesetzes vom 8. Juli 1949
(WiGBl. S. 175)
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 17. JANUAR 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39c GRUPPE 25 01 INTERNAT. KLASSE C08f
/ 4411 IVb j 39c
Paul Thomas Etchason und Henry Franklin Jones,
Fort Wayne, Ind. (V. St. A.)
sind als Erfinder genannt worden
General Electric Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten
Patentiert im Gebiet dor Bundesrepublik Deutschland vom 24. Juli 19Sl an
Patentanmeldung bekanntgemadht am 19. JuM 1966
Patenterteilung bekanntgemacht am 27. Dezember 1956
Die Priorität der Anmeldung in den V. St. v. Amerika vom 29. Juli 1950 ist in Anspruch, genommen
DieErfindung betrifft ein Verfahren zur Polymerisation unter Zusatz von Verbindungen der allgemeinen Formel
H2C = C-C-O-!
R
ίο in der R gleich H, — CH3, — C2H3, — CH2OH oder -CH2-O-CO —CR' = CH2, R' gleich H, Cl, CH3 oder C2H5, R" gleich H, — OH, oder — 0 — CO — CR' = CH2, m eine ganze Zahl von wenigstens ι
Il
R'
und vorzugsweise ι bis 8, η eine ganze Zahl von wenigstens 2, vorzugsweise 2 bis 20, und j> gleich 0 oder 1 ist, die gemäß Patentanmeldung I 4410 IVb/30.c oxydiert worden sind und einen aktiven Sauerstoffend-
gehalt von wenigstens 0,1% aufweisen, zu polymerisierbaren organischen Verbindungen, insbesondere solchen, die entweder eine CH2 = C = oder eine — HC = CH-Gruppe enthalten, während der PoIymerisation.
Die nach Patentanmeldung I 4410 IVb/3o,c hergestellten Produkte werden nachstehend immer nur kurz als »oxydierte Produkte«· bezeichnet.
Es wurde gefunden, daß sich die oxydierten Produkte in allen Verhältnissen mit den verschiedensten kopolymerisierbaren organischen Verbindungen kopolymerisieren lassen. Schon durch geringe Zusätze der oxydierten Produkte zu polymerisierbaren organischen Monomeren, die durch die üblichen Peroxydpolymerisationsbeschleuniger, wie Benzoylperoxyd, tert. Butylperbenzoat, polymerisierbar sind, werden aus den Monomeren Polymerisate mit verbesserten Eigenschaften erhalten. Häufig weisen die Polymerisate sogar andere Eigenschaften auf als Produkte, die mit den üblichen Polymerisationgbeschleunigern, wie Peroxydbeschleunigern, polymerisiert wurden.
Die Verwendung der oxydierten Produkte in geringen Mengen als Härtungsbeschleuniger läßt die polymerisierbaren Monomeren schnell härten, und zwar mit oder ohne Hitzeanwendung und unabhängig davon, ob es sich um eine Block-, Emulsions-, Suspensions- oder eine andere Polymerisation handelt. Die oxydierten Produkte bewirken eine Polymerisation auch dann, wenn die polymerisierbaren Monomeren in Berührung mit Stoffen sind, die im allgemeinen die Polymerisation hindern, wie z. B. Kupfer, Kresole, Phenole (beispielsweise Phenolharz}, Ia vielen Fällen bedingt die Anwendung eines oxydierten Produktes als Härtungsbeschleuniger eine Erhöhung des Erweichungspunktes der Thermoplasten. Die monomeren Stoffe, die oxydierte Produkte enthalten, polymerisieren, ohne daß Materialien, die üblicherweise bei den gewöhnlichen Polymerisationsvorgängen korrodiert werden, angegriffen werden. Schließlich scheinen 40. die geringen Zusätze der oxydierten Produkte die Härte, Abriebfestigkeit, Klebfähigkeit usw. des polymerisierten Endprodukts zu verbessern.
Auf die besondere Art der oxydierten Produkte kommt es nicht so sehr an, vielmehr kann irgend eines der in der Patentanmeldung I 4410 IVb/30.c genannten verwendet werden. Die Menge der anzuwendenden oxydierten Produkte kann in weiten Grenzen schwanken, z. B. von 0,1 bis 5 oder mehr Gewichtsprozent des oxydierten Produktes, bezogen auf das Gewicht des oder der polymerisierbaren Monomeren, betragen. Im allgemeinen eignen sich 0,5 bis 4 Gewichtsprozent des oxydierten Produktes, um die erwünschten Eigenschaften zu erreichen. Größere Mengen sind, was die Polymerisationsbeschleunigung anbelangt, unnötig.
Zur Polymerisation der organischen polymerisierbaren Monomeren wird das oxydierte Produkt entweder in katalytisch wirkenden Mengen oder in solchen Mengen, daß Kopolymerisation eintritt, mit den organischen Monomeren vermischt und die Mischung bei Zimmertemperatur stehengelassen oder auf über 50°, vorzugsweise 55 bis 1500, während verschiedener Zeitdauer erhitzt. Die Polymerisationszeit hängt z. B. von dem angewendeten oxydierten Produkt, der Polymerisationstemperatur, dem polymerisierbaren Monomeren und der Menge des in der polymerisierbaren Mischung erhaltenen oxydierten Produktes ab.
Als Beispiele von polymerisierbaren Stoffen, die durch die oxydierten Produkte polymerisiert werden, seien genannt: Verbindungen mit einer polymerisierbaren CH2 = C-Gruppe, wie Diene, z. B. Butadiene, Isoprene, Piperylene; vinylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Styrol, Methylstyrol, Divinylbenzol, Vinylfluoren; Acenaphthylen; Acrylsäure und ihre Abkömmlinge, z. B. Methacrylsäure, Acrylnitril, Acrylamid, Methacrylnitril, Methacrylamid; Acrylsäureester und Methacrylsäureester, z. B. Methylacrylat, Äthylacrylat, Methylmethacrylat; äthylenisch ungesättigte, halogenierte oder nicht halogenierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Äthylen, Chloräthylen, Fluoräthylen, Chlorfluoräthylen.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen im einzelnen die Erfindung. Alle Teile in den Beispielen sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Harzmischung, bestehend aus 2 Teilen Styrol und einem Teil eines Polyesterharzes aus Maleinsäuredipropylenglykolester, wird mit 1 Gewichtsprozent oxydiertem Tetraäthylenglykoldimethacrylat, das gemäß Patentanmeldung I 4410 IVb/39C hergestellt wurde, vermischt. Blanker Kupferdraht wird in die polymerisierbare Mischung eingetaucht und das Ganze 4 Stunden auf 85° erwärmt. Es wird ein blasenfreier fester Körper erhalten, und das Kupfer zeigt keinen Korrosionsangriff. Wird dagegen das gleiche Harz mit ι Gewichtsprozent Benzoylperoxyd vermischt und in der gleichen Weise ein Kupferdraht eingetaucht und die Masse 4 Stunden auf 850 erwärmt, so ist das erhaltene Harz klebrig und schwammig, und das Kupfer zeigt einen starken Korrosionsangriff. Selbst nach i6stündigem Erhitzen auf 85 ° ist das Ganze, obwohl blasenfrei, käsig.
Beispiel 2
Blanke Kupferstreifen werden mit einer polymerisierbaren Mischung überzogen, die aus dem im Beispiel ι beschriebenen Material besteht und 1 Gewichtsprozent oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat enthält. Die Kupferstreifen werden mit den überzogenen Oberflächen überlappend aneinandergelegt und 16 Stunden bei Zimmertemperatur (250) stehengelassen. Danach ist die mittlere Zugfestigkeit I4,7kg/qcm. Eine 1 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd an Stelle oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat enthaltende Mischung ergibt nach 16 Stunden bei 250 nur eine Zugfestigkeit von 4,6 kg/qcm.
Beispiel 3 lao
Monomeres Styrol wird mit 1'Gewichtsprozent Tetraäthylenglykoldimethacrylat, das gemäß Patentanmeldung I 4410 IVb/39c oxydiert wurde, vermischt. Die Mischung wird in einem Rohr 16 Stunden auf 850 erhitzt. Das erhaltene Formstück ist fest, klebt nicht und zeigt keine Risse und Blasen. Wird
das oxydierte Tetraäthylenglykoldimethacrylat durch ι Gewichtsprozent Benzoylperoxyd ersetzt und das monomere Styrol gemäß den vorstehenden Angaben polymerisiert, so beginnt der Ansatz, kurz nachdem er auf 85° erwärmt ist, schnell zu polymerisieren und fortzulaufen, was daran ersichtlich ist, daß das Formstück mit Blasen durchsetzt und rissig ist. · Etwa die Hälfte des Produktes ist aus dem Reaktionsrohr ausgeblasen worden.
Beispiel 4
Gewichtsprozent oxydiertes Tetraäthylenglykol-
dimethacrylat wird mit Butylmethacrylat gemischt und die Mischung 8 Stunden auf 850 erwärmt. Es wird ein hartes, homogenes und klares Polymeres mit einem befriedigenden Erweichungspunkt erhalten.
Beispiel 5
Werden 2 Teile Styrol und 3 Teile Maleinsäuredipropylenglykolester mit I1Z2 Gewichtsprozent Tetraäthylenglykoldimethacrylat vermischt, so erstarrt die Mischung bei Zimmertemperatur (250) in 4 Stunden und wandelt sich in etwa 16 Stunden, ohne daß sich die Temperatur über 35 ° erhöht, in einen harten ss festen Körper um. Werden der Mischung aus Styrol und Maleinsäuredipropylenglykolester I1Z2 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd zugesetzt, so dauert es viel langer, bis sich die Mischung verfestigt, und auch noch nach 38stündiger Verweilzeit bei Zimmertemperatur ist das Polymere noch nicht vollständig ausgehärtet. Außerdem ist die Polymerisationswärme so groß, daß die Temperatur auf über 35° steigt und das Polymere reißt.
Beispiel 6
Folgende Bestandteile werden in ein Glasrohr gefüllt und darin eingeschlossen:
Butadien 30 Teile
• Styrol 10 -
oxydiertes Tetraäthylen-
glykoldimethacrylat 1
destilliertes Wasser mit 5 Gewichtsprozent eines Emulgators (Alkydaryl-polyäther-alkohol) 66
Das verschlossene Glasrohr wird 16 Stunden auf 500 erwärmt. Danach wird abgekühlt und der Rohrinhalt ta-2000 Teile destilliertes Wasser unter Umrühren geschüttet. Nach Zusatz von 250 Teilen einer 50Z0 Natriumchlorid enthaltenden Lösung koaguliert das Material, wird abfiltriert und getrocknet. Es wird ein gummiartiges, zähes, schwach gefärbtes Copolymeres erhalten.
Beispiel 7
Die folgenden Bestandteile werden in ein mit einem Rückflußkühler versehenes Reaktionsgefäß gebracht.
Aceton 238,0 Teile
Vinylacetat 140,0
oxydiertes Tetraäthylen-
glykoldimethacrylat . ·. 3,5
Die Mischung wird 8 Stunden auf Rückflußtemperatur (60 bis 65°) erwärmt, danach abgekühlt und das Aceton entfernt. Es wird ein zähes biegsames, hellfarbenes Material erhalten. An Stelle des in den voran- 6g gegangenen Beispielen verwendeten oxydierten Tetraäthylenglykoldimethacrylates lassen sich auch andere oxydierte Produkte gemäß Patentanmeldung 14410 XVbZ39C verwenden, und zwar z. B. Polyäthylenglykoldimethacrylat, Diäthylenglykoldimethacrylat, Dipropylenglykoldimethacrylat, Tetraäthylenglykoldiacrylat, Diglycerintetramethacrylat.
Andere polymerisierbare Stoffe, die sich gemäß der Erfindung verwenden lassen, sind z. B. solche, die
HH.
eine polymerisierbare — C = C- Gruppe oder eine CH2 = C-Grappe enthalten, d. h. Verbindungen, die eine einzige CH2 = C-Gruppe oder mehrere (2, 3, 4 oder mehr) solcher CH2 = Gruppen je Verbindung enthalten. Als Beispiele seien genannt: die Ester, Nitrile und Amide der Acrylsäure und der α-substituierten Acrylsäuren, Vinylester und Vinylhalogenide, Methylenmalonester, Mono- und Polyallylverbindüngen, wie die Di-, Tri-, Tetra- (und höheren) AUyI-abkömmlinge. Das polymerisierbare Material ist z. B. ein ungesättigtes Alkydharz oder ein Polyallylester einer anorganischen mehrbasischen Säure, einer gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Polycarbonsäure oder einer aromatischen Polycarbonsäure oder eine Mischung aus derartigen Stoffen. Einige spezielle Beispiele von Verbindungen oder Mischungen solcher Verbindungen, die sich außer den bereits genannten verwenden lassen, sind folgende: Benzylacrylat, Benzylmethacrylat, Methyl-a-chloracrylat, Äthyl-a-bromacrylat, Propyl-a-chloracrylat, p-Chlorstyrol, AUylacrylat, Allylmethacrylat, Tetraallylsilan, Diallylphthalat, Methallyl-acrylat, Di- und Trichlorstyrol, Diäthylenitaconat, Diäthylmaleat, Dimethylfumarat, p-Chlor-benzolacrylat, bernsteinsaures Diallyl, fumarsaures Diallyl, itaconsaures Diäthyl, citraconsaures Diallyl, Divinyl-biphenyl, Vinyl-methylketon, Cyclopentadien, 2-Chlorbutadien-(i, 3), chloriertes Divinylbenzol, Vinyl-methyläther, Vinyläthyläther, Divinyläther, Methylen-methylmalonat, Methylen-äthylmalonat, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Diäthylenglykoldimethacrylat, Glycerintriacrylat, Äthylenglykoldiacrylat, Diäthylenglykolmaleat, Dipropylenglykolfumarat, 2, 3-Dimethylbutadien-(i, 3), chlorierte Methylstyrole, chlorierte Vinylnaphthaline, Hexadien-(i, 5), 2-Cyan-butadien-(i, 3), Dimethallylmaleat, Dimethallylitaconat, Dimethallylphthalat, Amylacrylat, Hexylmethacrylat, citronensaures Trial-IyI, aconitsaures Triallyl, Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylbutyrat.
Die oxydierten Produkte können aber auch in größeren Mengen verwendet werden, als zur Polymerisationsbeschleunigung notwendig ist, sie können z. B. unter den üblichen Polymerisationsbedingungen mit anderen, der Kopolymerisation fähigen Monomeren copolymerisiert werden, v/ie z. B. mit Verbindungen,
H H
I . I
die eine polymerisierbare — C = C- Gruppe, z. B. eine
endständige CH2 = C-Gruppe, enthalten, wie Styrol, Butadien, Vinylacetat oder polymerisierbaren Ver-
H H
bindungen mit der — C = C-Gruppe, z. B. maleinsaurem Diäthylenglykol, fumarsaurem Diprophylenglykol, maleinsaurem Diäthylen. Es werden dann keine weiteren Polymerisationskatalysatoren benötigt.
ίο Die Kopolymerisation läßt sich mit Mengen von 5 bis 99, z. B. io bis 75 Gewichtsprozent der oxydierten Produkte, bezogen auf das Gesamtgewicht des Monomeren und der anderen copolymerisierbaren Monomeren, durchführen. Im nachfolgenden Beispiel wird die Polymerisation einer Mischung von oxydiertem Tetraäthylenglykoldimethacrylat mit verschiedenen kopolymerisierbarenPolymeren veranschaulicht.
Beispiel 8
Oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat wird mit den nachfolgenden copolymerisierbaren Monomeren im Verhältnis von 1 Volumteil zu 1 Volumteil vermischt. Geringe Mengen der erhaltenen Mischungen werden zwischen Glasplatten gebracht und bei Zimmertemperatur (250) stehengelassen. Die Erstarrungszeit wird in der üblichen Weise bestimmt. Diese Proben bleiben dann unberührt 5 Tage bei Zimmertemperatur stehen, und danach werden die polymeren Filme auf Vollständigkeit der Polymerisation durch Bestimmung ihrer Löslichkeit in Aceton geprüft.
Tabelle 1
35 I. Probe -Verbindung Erstarrungs Gewichts
zeit bei 250
zwischen		 prozent
2. Glasplatten Polymeres,
die in Aceton
3· oxydiertes Produkt unlöslich
40 4· allein sind
5· + Laurylmethacrylat .. i8 Minuten
& + n-Butylmethacrylat . 5 Stunden 98
+ n-Butylacrylat 30 Minuten 7
96
45 8. + Diallylphthalat .... 25 - 97
9· + Allyldiglykolcarbonat 40 - 98
"+Styrol .. ... YTTTYTTT 70 - 65
+ Vinylacetat 83 66
+ Acrylnitril 60 - 97*)
50 70 - y/ ι
94
99
*) Dieser Film ist auch in Benzol unlöslich.
Aus der Tatsache, daß praktisch unlösliche Polymere erhalten werden, ist ersichtlich, daß nahezu-vollständige Kopolymerisation eingetreten ist. Eine erste Auswertung der Haftfestigkeit der polymeren Filme an Glas ergab, daß copolymere Filme, die Laurylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, n-Butylacrylat und Styrol enthalten, eine etwas größere Haftfestigkeit gegenüber Glas aufweisen als die Kontrollprobe Nr. 1. Die Haftfestigkeit der anderen Filme entspncht etwa der der Kontrollprobe.
Beispiel 9
In einer anderen Versuchsreihe werden Laurylmethacrylat, n-Butylmethacrylat, n-Butylacrylat und Styrol, jedes für sich, der Blockpolymerisation in einem langen engen Glasrohr mit oxydiertem Tetraäthylenglykoldimethacrylat (mit einer Erstarrungszeit zwischen Glasplatten bei 25 ° von 30 Minuten) im Verhältnis 1 Volumteil zu 1 Volumteil copolymerisiert.
Das offene Rohr läßt man 8 Tage bei Zimmertemperatur offen stehen, danach werden die polymeren Produkte entfernt und geprüft. Sie sind im wesentlichen gleichförmige und harte Festkörper. Alle sind durchsichtig, mit Ausnahme der aus Laurylmethacrylat und dem oxydierten Produkt hergestellten Probe, die durchscheinend ist. Sowohl Laurylmethacrylat als auch n-Butylacrylat verleihen dem Copolymeren eine beträchtliche Biegsamkeit, während n-Butylmethacrylat und Styrol die Zähigkeit gegenüber einem Polymeren erhöhen, das allein aus dem oxydierten Produkt hergestellt wurde.
Beispiel 10
60 Teile Diallylphthalat und 40 Teile oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat werden vermischt und auf 83,5° erwärmt. Nach 2,3 Minuten hat sich die Mischung verfestigt, und kurze Zeit danach wird ein festes hartes Copolymeres erhalten. go
Beispiel 11
Zu einer Mischung aus 50 Teilen Diallylphthalat und 50 Teilen Diäthylenglykolmaleat werden 10, 5 und 2 Gewichtsprozent oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat gegeben. Die Proben werden auf 8o° erwärmt, um die Erstarrungszeit zu bestimmen. Die Probe mit io°/0 des oxydierten Produktes verfestigt sich in 9 Minuten, die Probe mit 5% in 18 Minuten und die nur 2% enthaltende Probe in 45 Minuten. Die durch weiteres Erwärmen erhaltenen harten Polymeren haben keine Risse.
Beispiel 12
Zu 100 Teilen maleinsaurem Diäthylenglykol werden 5 Teile oxydiertes Tetraäthylenglykoldimethacrylat gegeben, die Mischung 24 Stunden auf 125° erwärmt und dabei ein zähes, biegsames, gut durchgehärtetes Produkt erhalten. Wird das maleinsäure Diäthylenglykol unter entsprechenden Bedingungen mit einem 1x0 Zusatz von 1 Gewichtsprozent Benzoylperoxyd erhitzt, so hat das gehärtete Produkt Risse.
Aus diesen Beispielen ist ersichtlich, daß sich viele Monomere mit den oxydierten Produkten gut polymerisieren lassen und Copolymere mit verbesserten mechanischen Eigenschaften bilden. Im allgemeinen werden 15 bis 95 Gewichtsprozent des oxydierten Produktes, bezogen auf das Gesamtgewicht an oxydiertem Produkt und kopolymerisierbarem Monomeren, verwendet. Mit 25 bis 75 Gewichtsprozent oxydiertem Produkt werden die besten Ergebnisse erzielt.
Mischungen verschiedener polymerisierbarer organischer Monomere lassen sich ebenfalls mit gutem Erfolg anbringen. Die Polymeren und Copolymeren gemäß der Erfindung können derart modifiziert werden, daß sie den besonderen spezifischen Anforderungen
der Anwendung genügen, die sie sonst nicht zu erfüllen vermögen. So lassen sich z. B. Weichmacher und FüÜ-stoffe zu den Monomeren oder zu der Mischung der Monomeren, vor der Polymerisation oder Ί5δνθΓ 4ie Polymerisation beendet ist, geben. Die üblichen Weichmacher, wie sie auch sonst für Polymere and Copolymere verwendet werden, lassen sich zum Weichmachen der polymeren Stoffe gemäß der Erfindung verwenden. Die Auswahl der geeigneteste» Weichmacher hängt zum größten Teil von den angestrebten Eigenschaften des Endproduktes ab. Durch Zusatz geeigneter Füllstoffe, wie z. B. α-Cellulose, Glimmermehl, Titandioxyd, Talkum, Zinkoxyd, Magnesiumoxyd,. Asbest, Quarz, Holzmehl, Cellulose oder Wollfasern, werden im Gemisch mit den Polymeren bzw. Copolymeren Preßmassen erhalten.
Die polymeren Materiahen gemäß der Erfindung sind vielerlei Anwendung fähig, sie lassen sich allein oder in Verbindung mit anderen Isoherstoffen, z. B. Papier, Gewebe aus Glasfasern, Baumwolle, Seide, Kunstseide, Polyamiden, Asbestpapier, Celluloseestern, wie z. B. Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Cellulosehydrat, als Isohermittel für elektrische Apparate verwenden. Zum Beispiel können Kondensatoren und andere elektrische Vorrichtungen ein Dielektrikum aus einem Material gemäß der Erfindung enthalten. Papierisolierte Kondensatoren, deren Papier mit einer Masse gemäß der Erfindung behandelt wurde, seien als weitere Beispiele für die Anwendung der Stoffe gemäß der Erfindung auf dem elektrischen Gebiet genannt. Die Polymeren und Copolymeren können auch zur Kabeltränkung dienen, zum Imprägnieren von elektrischen Spulen, als Füllmittel für Endverschlüsse und Kabehnuffen und für verschiedene andere elektrische Anwendungen. Die zu behandelnde Vorrichtung wird beispielsweise mit der polymerisierbaren Mischung (z. B. dem Monomeren, einer Mischung von Monomeren, einer Mischung von Copolymeren, oder einer Mischung aus Monomeren und teilweise polymerisierten Polymeren) imprägniert oder gefüllt und die Polymerisation an Ort und Stelle vorgenommen.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß polymerisierbare Verbindungen mit oxydierten Verbindungen der allgemeinen Formel
    H2C = C- C-O-R'
    in der R gleich H, -CH3, — C2H5, — CH2OH oder — CH2 — O — CO — CR' = CH2, R' gleich H, Cl, CH3 oder C2H6, R" gleich H, —OH, oder — O — CO — CR' = CH2, m eine ganze Zahl von wenigstens ι und vorzugsweise ι bis 8, η eine ganze Zahl von wenigstens 2, vorzugsweise 2 bis 20, und p gleich ο oder ι ist, kopolymerisiert werden.
    C-O
    Il
    -C-C = CH2
    R'
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbaren Verbindungen eine CH2 = C = oder eine — HC = CH-Gruppe enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die oxydierte Verbindung einen aktiven Sauerstoffendgehalt von wenigstens 0,1 °/0 hat.
    © 609 550/509 T. (609 756 1.57)
DEI4411A 1950-07-29 1951-07-24 Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten Expired DE956270C (de)

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