DE1964372A1 - Vernetzbare Kunststoffmischung - Google Patents

Vernetzbare Kunststoffmischung

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DE1964372A1
DE1964372A1 DE19691964372 DE1964372A DE1964372A1 DE 1964372 A1 DE1964372 A1 DE 1964372A1 DE 19691964372 DE19691964372 DE 19691964372 DE 1964372 A DE1964372 A DE 1964372A DE 1964372 A1 DE1964372 A1 DE 1964372A1
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copolymer
plastic mixture
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crosslinkable plastic
sulfonamide
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Farber Hugh Arthur
Safranski Jun John Chester
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L57/04—Copolymers in which only the monomer in minority is defined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
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Description

Die vorliegende Erfindung befasst sich mit vernetzbaren Kunststoffmischungen, die Amidgruppen und Epoxidgruppen enthalten. Insbesondere betrifft die Erfindung eine vernetzbare Kunststoffmischung aus im wesentlichen (1) einem Mischpolymeren mit daranhängenden Amidgruppen, das durch Polymerisation von 15 bis 30 Gew.-% eines vinylaromatischen Mono- oder Disulfonamides, vinylaliphatischen Sulfonamides, Acrylamid, Methacrylamid oder von Mischungen davon und von 85 bis 70 Gew.-% eines damit mischpolymerisierbaren Monomeren, das keine mit einem Epoxid reaktionsfähige Gruppe enthält, oder von Mischungen von derartigen Monomeren hergestellt wurde, und von (2) einem Polyepoxid mit mehr als einer Oxirangruppe pro Molekül. Derartige Kunststoffmischungen führen bei der Aushärtung zu Produkten mit einer ausserordentlichen chemischen Beständigkeit und mit ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften.
Geeignete Amidmonomere für die Herstellung der Mischpolymeren nach dieser Erfindung sind Monomere mit Carbonsäureamidgruppen und / oder SuIfonsäureamidgruppen. Geeignete Monomere mit Carbonsäureamidgruppen schließen Acrylamid und Methacrylamid ein. Geeignete Monomere mit SuIfonamidgruppen schließen vinylaliphatische Sulfonamide und vinylaromatische Mono- und Disulfonamide ein. Geeignete aromatische Sulfonamid-Monornere schließen Vinylbenzolsulfonamid, Vinyltoluolsulfonamid, Vinylnaphthalinsul-
109827/168B BADORl61NAU
fonamid und Vtnylbenzoidisulfonamid ein. Beispiele für brauchbare aiiphatische Sulfonamide sind Äthylensulfonamid, AlIyIsulfonamid und verschiedene substituierte Derivate dieser Monomeren, die eine endständige Vinylgruppe haben.
Geeignete Monomere, die mit diesen Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamid-Monomeren mischpolymerisiert werden können, sind solche Monomere, die keine mit einem Epoxid reaktionsfähige Stelle besitzen, z. B. keine derartige Gruppen, wie Carbonsäuregruppen oder Anhydridgruppen.
Bevorzugt enthalten die Mischpolymeren nach der Erfindung als derartige Comonomere monoviny!aromatische Monomere der allgemeinen Formel
CH=CH2
in der die Reste X und Y jeweils Wasserstoff, Halogen oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellen. Andere geeignete Comonomere sind Acrylester der allgemeinen Formel
Il
H0C-C-C-O-R
*■ ι
in der R Wasserstoff oder Methyl ist und R^ ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist. Weitere geeignete Comonomere sind Acrylnitril und Methacrylnitril; Maleinsäureester; Vinylpyrrolidon; N-Vinyl-5-methyl-2-oxazolidinon und Vinylacetat.
Beispiele für spezielle derartige raischpolymerisierbare Comonomere schließen ein Styrol, Äthylacrylat, Butylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Methylmethacrylat, Butylmethacrylat, Vinyitoluol, Isopropylstyrol, Vinylxylol, Chlorstyrol, Dichlorstyrol und tert.-Butylstyrol.
109127/ItIl B-OR,Q,NAU
Das bei der Erfindung verwendete Mischpolymere kann durch Lösungspolymerisation des Carbonsäureamidmonomeren oder des Sulfonamidmonomeren hergestellt werden, wobei Mischungen aus 15 bis 30 Gew.-% dieser Monomeren mit 85 bis 70 Gew.-% der mischpolymerisierbaren Comonomeren ohne eine reaktionsfähige Stelle mit einem Epoxid verwendet werden.
Geeignete Polyepoxide für die vorliegende Erfindung sind alle aromatischen und aliphatischen Polyepoxide, die im Handel erhältlich sind. Vorzugsweise werden Polyepoxide verwendet, die Glycidylpolyäther von mehrwertigen Alkoholen oder Phenolen sind. Als Beispiele für gut brauchbare Polyepoxide seien folgende Verbindungen genannt: m-Diisopropenylbenzol-diepoxid, Divinylbenzol-diepoxid, 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,^epoxy-ö-methylcyclohexancarboxylat, Vinylcyclohexen-diepoxid, Dicyclopentadien-diepoxid, Dipenten-diepoxid,der Diglycidyläther des 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan, der Diglycidyläther des Polypropylenglykol, Epoxy-novolake und verschiedene halogenhaltig« Polyepoxide.
Im allgemeinen werden 0,1 bis 2 Äquivalente Epoxid pro Amidgruppe des Mischpolymeren verwendet. Die im Einzelfall verwendeten Anteile hängen von verschiedenen Faktoren ab, wie vom Prozentgehalt an Amidgruppen in dem Mischpolymeren, dem Molekulargewicht des Mischpolymeren und / oder des Polyepoxides, dem gewünschten Vernetzungsgrad und den gewünschten chemischen und physikalischen Eigenschaften des Endproduktes.
Ein Katalysator zur Durchführung der.Vernetzungs- oder Härtungsreaktion ist in der Regel nicht erforderlich, doch können häufig Katalysatoren mit Vorteil für diese Reaktion verwendet werden. Ein besonderer Vorzug der KunststoffZubereitungen nach dieser Erfindung ist in ihrer relativ langen Topfzeit, bzw. Gebrauchsdauer zu sehen. Die Mischungen aus Mischpolymeren mit Carbonsäureamidgruppen und Polyepoxiden haben eine besonders lange Topfzeit, wogegen die Mischungen aus Mischpolymeren mit Sulfonamidgruppen und aus Polyepoxiden eine kürzere Topfzeit haben. Bei Raumtemperatur sind die Mischungen der Komponenten beständig. Wenn eine schnelle Härtung erwünscht ist, können geeignete Mengen eines Katalysators oder Beschleunigers zugegeben werden. Typische Katalysatoren sind Natriumhydroxid, Zinn-II-Octoat und 2,4,6-Tri(dimethylam inotnet hy 1) phenol.
109827/1695 bad ORIGINAL
Geeignete Temperaturen für die Härtung der Mischungen liegen im Bereich von 120 bis 2300C, vorzugsweise bei 150 bis 2000C. In dem bevorzugten Temperaturbereich ist die Härtung in der Regel nach 30 Minuten bis 2 Stunden beendigt.
Die neuen Amid-Epoxidzubereitungen nach der vorliegenden Erfindung haben besondere und unerwartete Eigenschaften, die sehr stark von den bekannten Polymeren oder von ähnlichen bekannten Zubereitungen abweichen. Die neuen Zubereitungen eignen sich für die Herstellung von Lacken, Schutzüberzügen, Klebstoffen, Filmen und Fasern. Sie sind auch für die Herstellung von Glasschichtkörpern und als Gießharze für elektronische Bauteile geeignet.
In den folgenden Beispielen wird die Erfindung noch näher erläutert.
Beispiel 1
Durch Erwärmen der folgenden Mischung wurde ein Styrol-Sulfonaraid-Copolymeres hergestellt:
3 g p-Vinylbenzol-sulfonamid,
12 g Styrol,
25 g Aceton,
150 g Xylol und
0,25 g Azobisisobutyronitril
Die Mischung wurde 8 Stunden auf 50 bis 65°C erwärmt. Dann wurde das Copolymere durch Ausgiessen der Mischung in Methylalkohol gefällt. Es war eine Konversion von 337O eingetreten. Die Infrarotanalyse zeigte die Anwesenheit von Sulfonamidgruppen in dem festen Polymeren an.
Das p-Vinylbenzolsulfonamid wurde nach einer Arbeitsweise hergestellt, die von Wiley et al in J. Am. Chem. Soc. 75, 4519 (1953) beschrieben wurde. Das Monomere kann kleinere Mengen an Isomeren enthalten.
Beispiel 2
1 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Copolymeren wurde mit 0,4 g m-Diisopropenylbenzol-diepoxid, gelöst in 4 g Dimethylsulfoxid, gemischt. Die erhaltene Lösung wurde als dünne Schicht auf einer phosphatierten Stahlplatte ausgebreitet, getrocknet und 30 Minuten bei 176°C gehärtet. Es wurde ein leicht gelber und harter Film erhalten. Dieser Film wurde durch Abreiben mit Aceton für 90 Sekunden nicht angegriffen.
109827/1695 BA0 original
Beispiel 3
Eine 30 Gew.-^ige Lösung aus einem Copolymeren aus 30 Gew.-% Acrylamid und 70 Gew.-% Butylacrylat wurde hergestellt, indem die Monomeren in Dimethylformamid als Lösungsmittel und unter Verwendung von Benzoylperoxid als Katalysator polymerisiert wurden. Die Umsetzung wurde bei 700C durchgeführt und es wurde eine 100%ige Konversion erreicht.
In jedem von einer Serie von Versuchen wurden 10 g der Lösung des Copolymeren mit einer stöchiotnetrischen Menge von einem der in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Diepoxide gemischt. Die erhaltene Lösung wurde auf Stahlblechproben aufgetragen, getrocknet und der Film wurde eine Stunde bei der in der Tabelle angegebenen Temperatur gehärtet, wobei die ebenfalls in der Tabelle gezeigten Resultate erhalten wurden.
109827/1695
TABELLE 1
No.
«wr.
Temperatur Bemerkungen
f)
l,?Sg 3,4»Epoxy-*6-inethyl.
0,89 g Viiaylc
1,05 g Dicyclopentadien· diepoxid
1,07 g Bipenten-dioxid
1,02 g m-Divinylbensoldiepojcid
1,21 g m-Diistopropenylbenzol'
diepoxid
Guter Film; nach 60 Sekunden Abreiben mit Aceton tritt Trübung und Erweichen des aufgehärteten Films auf
Guter Film; schlechtere Lösungsmittelbeständigkeit als Versuch 1
Guter Film; schlechtere Lösungsmittelbeständigkeit al« Versuch 1
Guter Film; nach 60 Sekunden Abreiben mit Aceton tritt eine leichte Trübung und Erweichung des Filmes ein
Guter Film; nach 60 Sekunden Abreiben mit Aceton tritt eine leichte Trübung und Erweichung des Filmes ein
Harter Film; nach 60 Sekunden Abreiben mit Aceton tritt Trübung und sehr geringes Erweichen des Filmes ein
CO CT*
12C4372
Beispiel 4
5 g einer 20Gew.-%igen Lösung eines Copolymeren aus 15% Acrylamid und 85% Butylacrylat, gelöst in Aceton, werden mit 0,4 g von m-Diisopropylbenzol-diepoxid gemischt. Aus der erhaltenen Lösung· wird ein Film auf Stahlblechproben gegossen und eine Stunde bei 176°C ausgehärtet. Der erhaltene Überzug zeigt nach einer Minute Abreiben mit Aceton nur einen geringen Angriff.
Beispiel 5
Eine 5 g Probe einer 20%igen Lösung eines Copolymeren aus 20% Acrylamid und 80% Styrol, gelöst in Dimethylformamid, wurde mit einer stöchiometrisehen Menge von m-Diisopropenylbenzol-diepoxid (0,26 g) gemischt. Aus dieser Lösung wurde dann ein Film auf einer Stahlplatte gegossen und eine Stunde bei 149°C gehärtet. Der Film war hart, haftete gut und war lösungsmittelbeständig.
Ähnliche Ergebnisse wurden erhalten, wenn die Epoxide in den vorhergehenden Beispielen durch den Diglycidyläther von Bisphenol A ersetzt wurden. Ebenso wurden ähnliche Ergebnisse erhalten, wenn die Copolymeren in den vorhergehenden Beispielen durch eines der folgenden Copolymeren ersetzt wurden:
Styrol - Acrylamid - Acrylnitril Styrol - Diäthylmaleat - Acrylamid oder Vinylpyrrolidon - Acrylamid - Äthylacrylat.
Beispiel 6
Es wurde ein Copolymeres durch Polymerisieren der folgenden Mischung hergestellt:
1,25 g Äthylensulfonamid 222
5,0 g Butylacrylat
15,0 g absoluter Äthylalkohol (wasserfrei)
0,1 g Azobisisobutyronitril
109827/1695 f$AD original
ι a e ^ s 7
Die Lösung der Monomeren wurde 12 Stunden auf 60 bis 65°C erwärmt. Nach dem Kühlen wurde eine klare, ölartige, viskose Lösung (21,2 g) erhalten. Bei der Infrarotanalyse zeigte das Produkt ein starkes -NH Doublet bei 2,95 u und 3,05 u, einen starken Ester bei 5,85 - 5j90 und >S02 in der Nähe von 8,6 u. Das Äthylensulfonamid wurde im allgemeinen nach einer Arbeitsweise hergestellt, wie sie von A. S. Matlack in J. Polymer Sei. j23, 729 (1958) beschrieben ist.
Unter der Annahme dass eine reaktive NH - Gruppe pro SuIfonamid vorhanden war, hatte das Copolymere ein berechnetes Äquivalentgewicht von etwa 535. Es wurde eine Mischung aus 5 g der Polymerlösung und 0,5 g eines Diglycidyläthers von Bisphenol A mit einem Epoxidäquivalenzgewicht von 186 - 192 hergestellt. Mit dieser Mischung wurde ein überzug auf einem phophatierten Metallblech erzeugt und 30 Minuten an der Luft trocknen gelassen. Der Film war nicht vollständig gehärtet (löslich in Aceton), war aber nicht klebrig. Durch Härten des Filmes bei 149°C für 30 Minuten erhielt man einen harten, leicht trüben Film mit ausgezeichnetem Glanz, Haftung und Biegeeigenschaften und einer Bleistifthärte (pencil hardness) von 6H bis 9H. Der Film wurde durch Abreiben mit Aceton für 2 Minuten nicht angegriffen.
BAD OBIGINAl
109827/1695

Claims (10)

Patentansprücheι
1.'Vernetzbare Kunststoffmischung, gekennzeichnet durch ^ einen Gehalt von (1) einem Mischpolymeren mit daran hängenden Amidgruppen, das durch Polymerisation von 15 - 30 Gew.-% eines vinylaromatischen Mono- oder Disulfonamides, viny!aliphatischen Sulfonamides, Acrylamid, Methacrylamid oder, von Mischungen davon und von 85 - 70 Gew.-% eines mischpolymerisierbaren Monomeren, das keine mit einem Epoxid reaktionsfähige Gruppe enthält, oder von Mischungen von derartigen Monomeren hergestellt wurde, und von (2) einem Polyepoxid mit mehr als einer Oxirangruppe pro Molekül.
2. Vernetzbare Kunststoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyepoxid in einer Menge entsprechend mindestens 0,1 Epoxidäquivalenten pro Amidgruppe des Copolymeren anwesend ist.
3. Vernetzbare Kunststoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymere ein Copolymeres von Butylacrylat und Acrylamid ist.
4. Vernetzbare Kunststoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymere ein Copolymeres aus Styrol und p-Vinylbenzolsulfonamid ist.
5. Vernetzbare Kunststoffmischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Copolymere ein Copolymeres aus Butylacrylat und Äthylensulfonamid ist.
6. Vernetzbare Kunststoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyepoxid Dipenten-dlepoxid, Divinylbenzol-diepoxid oder ein Diglycidyläther von Bisphenol A ist.
7. Vernetzbare Kunststoffmischung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyepoxid
in einer Menge von 0,1 bis 2 Epoxidäquivalenten pro Amidgruppe vorhanden ist.
8. Vernetzbare Kunststoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als vinylaliphatisches SuIfonamid Äthylensulfonamid verwendet wird.
BM> owe»»-
109827/1695
1 Q ρ »10- '^w
9. Vernetzbare KunststoffMischung nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, dass als vinylaroaatisches Sulfonamid p-Vinylbenzolsulfonaaid verwendet wird.
10. Verfahren zur Herstellung von festen Produkten, dadurch gekennzeichnet! dass eine vernetzbare KunstStoffmischung nach einen der Ansprüche 1 bis 9 gehärtet wird.
SAD ORiGINAl
109827/1695
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