DE1031511B - Verfahren zur Herstellung von gehaerteten Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gehaerteten KunststoffenInfo
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Description
Viele durch Polyaddition aus niedrigmolekularen Ausgangsstoffen herstellbare hochmolekulare Körper finden
in der Technik zur Herstellung von Formkörpern, Folien, Fasern, Klebmitteln und Überzügen ausgedehnte Verwendung,
da die niedrigmolekularen Ausgangsstoffe wegen ihrer guten Löslichkeit, ihrer geringen Viskosität
oder ihres niedrigen Schmelzpunktes sich leicht verformen bzw. verarbeiten lassen und dann anschließend unter der
Wirkung geeigneter reaktionsbeschleunigender Mittel ohne Abgabe von flüchtigen, zu Blasen- oder Rißbildung
führenden Reaktionsnebenprodukten in den gewünschten hochmolekularen Zustand übergeführt werden können. Sie
vereinigen in sich gewissermaßen die günstigsten Eigenschaften der typischen Kondensationsharze, wie der
Pheno- und Aminoplaste, mit denen von Polymerisationsprodukten, wie Polystyrol, ohne gleichzeitig die weniger
günstigen Eigenschaften der beiden genannten Stoffklassen zu zeigen, denn sie sind ebenso leicht verformbar
wie Kondensationsharze im Α-Zustand oder wie die meisten Polymerisate, können aber im Gegensatz zu den
letzteren gehärtet, d. h. in einen unschmelzbaren und chemisch resistenteren Zustand übergeführt werden,
wobei aber diese Härtung im Gegensatz zu den erstgenannten Kondensationsharzen ohne die Abgabe von
störenden Nebenprodukten erfolgt.
In der britischen Patentschrift 461354 ist beschrieben,
daß man Äthylenimin oder dessen Derivate zusammen mit Äthylenoxyd oder dessen Reaktionsprodukten mit
organischen Komponenten umsetzen kann. Bei diesem bekannten Verfahren wird zusammen mit Äthylenimin
entweder das einfache Äthylenoxyd, das wegen seiner leichten Flüchtigkeit gewisse Vorsichtsmaßnahmen bei
der Handhabung in der Technik erforderlich macht, oder dessen Reaktionsprodukte mit organischen Komponenten
umsetzt, wobei diese dann aber nicht mehr den reaktionsfähigen Äthylenoxydring enthalten können. Ferner ist
es bei dem bekannten Verfahren notwendig, Katalysatoren zu verwenden.
Die überraschende Wirkung des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß Äthyleniminester und Epoxyd-Verbindungen
mit zwei Äthylenoxydgruppen miteinander umgesetzt werden können, ohne daß Katalysatoren zugesetzt
werden oder Verbindungen mit beweglichen Wasserstoffatomen vorzuliegen brauchen. Darüber hinaus wird
bei verschiedener Wahl des Monomerenverhältnisses immer ein homogen vernetztes Produkt erhalten.
Es wurde nun gefunden, daß man gehärtete Kunststoffe, vorzugsweise unter Formgebung durch Umsetzung
von die Äthylenimingruppierung enthaltenden Estern mit mehr als eine Äthylenoxydgruppe enthaltenden Verbindungen
herstellen kann.
Die erfindungsgemäß verwendeten Äthyleniminocarbonsäureester haben die durch folgende Formel charakterisierte
Zusammensetzung
Verfahren zur Herstellung
von gehärteten Kunststoffen
von gehärteten Kunststoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Werner Starck, Dr. Hans Starck, Hofheim (Taunus), und Dr. Felix Schulde, Bad Soden (Taunus),
sind als Erfinder genannt worden
R' O-CO·R-N-
,CH,
XH,
wobei η eine Zahl gleich oder größer als 1, R' und R aliphatische
oder isocyclische Kohlenwasserstoffreste, die auch durch ein Heteroatom unterbrochen sein können,
bedeuten. Bei Raumtemperatur liegen Ester dieser Art, wobei als Beispiele ^-Äthyleniminopropionsäuremethylester
oder Bis-(/3-äthyleniminobuttersäure)-diglykolester genannt sein mögen, in Form leicht gießbarer Flüssigkeiten
vor, deren Herstellung z. B. in der deutschen Patentschrift 849407 beschrieben ist.
Die gemäß der Erfindung verwendeten äthylenoxydgruppenhaltigen Verbindungen besitzen die allgemeine
Formel
R ■ / CH · CH5
wobei η eine Zahl größer als 1 und R einen aliphatischen,
araliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest, der auch noch Hydroxyl-, Cyangruppen oder Halogenatome
enthalten kann, bedeutet. Diese Äthylenoxydverbindungen können bekanntermaßen beispielsweise hergestellt
werden durch Epoxydation ungesättigter Substanzen mit Perverbindungen oder durch Umsetzung
von Hydroxylverbindungen mit Epichlorhydrin.
Ein besonderer Vorteil des vorliegenden Verfahrens besteht darin, daß die erfindungsgemäße Umsetzung ohne
Anwendung von Katalysatoren durchführbar ist. Dies ist vielfach technisch erwünscht. Es war nicht vorauszusehen,
daß die obige Umsetzung ohne Katalysatoren vor sich gehen würde, da die Einzelkomponenten nur in
Gegenwart von Katalysatoren Polyaddukte ergeben.
809 529/496
3 4
Die gemäß der Erfindung erhaltenen Kunststoffe satormenge oder die Reaktionsdauer derart bemessen sein
stellen homogene, hellfarbige Massen dar. sollen, daß die Vorpolymerisation noch nicht bis zur
Die Reaktion zwischen den beiden Verbindungsklassen Unlöslichkeit oder Unschmelzbarkeit vorgeschritten ist.
kann sowohl bei Raumtemperatur als auch bei erhöhter Erst dann werden die schon höhermolekularen Zwischen-Temperatur
in Abwesenheit oder Gegenwart von Lösungs- 5 .,produkte miteinander zur Reaktion gebracht, wobei die
oder Verdünnungsmitteln erfolgen. Es werden in jedem Endstufe der Molekularvergrößerung erreicht wird. Es
Fall klare, homogene Endprodukte erhalten. Die ausge- ist leicht ersichtlich, daß durch die damit gegebenen
zeichnete Verträglichkeit ist auffallend und war keines- Variationsmöglichkeiten die geeignete Verarbeitungsform
wegs vorauszusehen. War es doch bis jetzt ein Nachteil etwa hinsichtlich Viskosität, Schmelzpunkt, Härtungsder
Äthyleniminocarbonsäureester, daß sie nur schwer mit 10 temperatur und Härtungsdauer für praktisch jeden
anderen Stoffen zusammen zur Aushärtung gebracht Anwendungszweck, für den diese neuen hochmolekularen
werden konnten, denn wenn mitunter derartige Kombi- Produkte einsetzbar sind, unschwer ermittelt werden
nationen auch noch in der unkondensierten Phase mit- kann.
einander verträglich sind, so verringert sich doch die Beismel 1
Verträglichkeit in dem Maße, wie Molekülvergrößerung 15
stattfindet. Es ist ja eine im Bereich der hochmolekularen 50 Gewichtsteile eines Bis-^-äthyleniminobuttersäure)-Chemie
allgemein bekannte Erscheinung, daß im niedrig- diglykolesters werden bei Raumtemperatur sorgfältig mit
molekularen Zustand miteinander verträgliche Verbin- 50 Gewichtsteilen eines Epoxydharzes, das nach bedungen
ihre Verträglichkeit verlieren können in Ab- kannten Methoden durch Umsetzung von 6 Mol Epichlorhängigkeit
vom Maß, in dem eine oder alle Komponenten 20 hydrin mit lMol Resorcin unter der Mitwirkung von 2MoI
einer Molekülvergrößerung unterliegen. Die Einwirkungs- Natriumhydroxyd bei Temperaturen zwischen 70 und
produkte von Äthyleniminester auf Epoxydverbindungen 98° C und nachheriger Abdestillation des nicht in Reaktion
sind jedoch in allen Verhältnissen, wobei auch eine getretenen Epichlorhydrins und Entfernung des bei der
Komponente in einem sehr großen Überschuß vorhanden Kondensation als Nebenprodukt entstandenen Kochsein
kann, unabhängig von der MolekülgFöße der Reak- 25 salzes hergestellt wurde, bei Raumtemperatur sorgfältig
tionspartner miteinander verträglich. Diese gute wechsel- miteinander verrührt. Die Mischung ist ausgezeichnet
seitige Verträglichkeit ist z. B. insbesondere dann von durch eine sehr helle Farbe (ein zartes Gelb) und durch
sehr großem Vorteil, wenn es sich darum handelt, solche eine niedrige Viskosität, so daß auch Formen mit sehr
epoxydgruppenhaltigen Verbindungen, die bei Raum- engen Kanälen schnell und vollständig ausgefüllt werden
temperatur fest sind, wie die bei der Einwirkung von 30 und etwa vorhandene Luftblasen ohne Schwierigkeiten
Epichlorhydrin oder 1,3-Dichlorhydrin in alkalischem entweichen können. Läßt man diese Mischung bei Raum-Medium
auf zweiwertige Phenole entstehenden Konden- temperatur stehen, so macht sich nach einiger Zeit der
sationsprodukte, bei deren Herstellung das Molverhältnis Reaktionsbeginn durch ein gelindes Ansteigen der
Epichlorhydrin (Dichlorhydrin) zu zweiwertigem Phenol Temperatur der Reaktionsmischung bemerkbar. Der
unter 1,5 :1 lag, in flüssiger, gießbarer Form zu ver- 35 Ansatz bleibt etwa 6 Stunden gut gießbar, dann beginnt
arbeiten. Es gelingt ohne Schwierigkeit, hochprozentige der Ansatz allmählich viskoser zu werden. Nach ungefähr
Lösungen dieser festen Harze in Äthyleniminocarbon- 3 bis 4 Tagen ist der Ansatz dann so hart geworden, daß
säureester herzustellen, die eine Viskosität besitzen, die er gerade noch mit einer Messerspitze ritzbar ist, zeigt
noch eine Verarbeitung alsGießharzebeiRaumtemperatur, dabei aber neben der Härte auch eine sehr gute Elastizität
d. h. bei Temperaturen um 2O0C, erlaubt und wobei dann 4° und zeigt keinerlei Blasen- und Riß bildung, besitzt eine
bei der Härtung das Lösungsmittel in den Harzverband hohe Haftfestigkeit und ist völlig klar und absolut homomiteingebaut
wird. gen, d. h. auch frei von jeglicher Schlierenbildung.
Wie bereits erwähnt, kann die die zu vernetzten Wegen der vorgenannten Eigenschaften ist diese
Produkten führende Härtung sowohl bei Raumtemperatur Reaktionsmischung besonders geeignet für die Herstellung
als auch bei erhöhter Temperatur erfolgen. Je nach den 45 von Gießkörpern für elektrotechnische Gegenstände
Härtungstemperaturen und dem Verhältnis, in dem beide komplizierter Form.
Komponenten aufeinander zur Einwirkung kommen, Beisniel 2
kann die Konsistenz der Endprodukte von einem weich-
gummiartigen, sehr flexiblen bis zu einem sehr harten, 10 Gewichtsteile eines Bis-(/3-äthyleniminobuttersäure)-mit
einer Stahlschneide nur noch schwer ritzbaren 5° diglykolesters und 10 Gewichtsteile eines Epoxydharzes
Zustand wechseln. (hergestellt wie im Beispiel 1 beschrieben) werden bei Da jede der Verbindungsklassen für sich allein unter etwa 20° C sorgfältig miteinander verrührt, einer 6stünder
Mitwirkung geeigneter Katalysatoren durch Poly- digen Vorreaktion bei 2O0C unterworfen und dann mit
addition einer Molekülvergrößerung unterliegen kann, so 0,1 Volumteilen eines Sulfonesters verrührt und nach
ist es auch möglich, wenn einer der beiden Reaktions- 55 erfolgter guter Durchmischung einer Nachhärtung bei
partner in einem sehr großen Überschuß vorliegt, einen 70°C unterworfen. Innerhalb von 5 Minuten ist die Masse
für jeden der beiden Stoffklassen bereits bekannten gelatiniert, sie wird zur Vervollständigung der Reaktionsspezifischen Katalysator hinzuzufügen, wie neutrale dauer noch 1 Stunde auf 7O0C gehalten. Sie zeigt gute
Schwefelsäureester oder Anhydride organischer Carbon- Härte bei gleichzeitiger Flexibilität, ist sehr hell, absolut
säuren oder Verbindungen mit beweglichen Wasserstoff- 60 klar und zeigt keinerlei Anzeichen einer Rißbildung, die
atomen, und so den Härtungsprozeß zu modifizieren. Es auf ungleichmäßige Härtung oder ein bei der Härtung
ist natürlich dabei notwendig, daß die Zugabe des zweiten eingetretenes Schwinden hinweisen würden.
Katalysators zu einem Zeitpunkt erfolgt, in dem die Ein in gleicher Weise gehärteter Bis-(/J-äthylenimino-Reaktion
zwischen Äthyleniminester und Epoxydver- buttersäure)-diglykolester allein ist dagegen merklich
bindung erst so weit fortgeschritten ist, daß eine homogene 65 spröder und zeigt eine erhebliche Rißbildung.
Einarbeitung in die Reaktionsmasse noch möglich ist. . . Umgekehrt kann aber auch so vorgegangen werden, daß Beispiel ό
entweder eine oder auch beide Komponenten erst mit 3 Gewichtsteile eines Bis-(^-äthyleniminobuttersäure)-einem
der für sie spezifischen Katalysatoren anpolymeri- diglykolesters werden mit 10 Gewichtsteilen einer hochsiert
werden, wobei in diesem Fall entweder die Kataly- 70 viskosen Epoxydverbindung des 4,4'-Dioxydiphenylpro-
10
pans-(2) in einem Becherglas verrührt und, nachdem alle Luftblasen aus der Masse entwichen waren, 24 Stunden in
einem Wärmeschrank von 1000C belassen. Das Reaktionsprodukt ist eine klare, gelbbraungefärbte, sehr harte und
gleichzeitig sehr elastische Masse, die ausgezeichnete elektrische Eigenschaften besitzt.
2,6 Gewichtsteile des Bis-(ß-äthyleniminopropionsäure)-diglykolesters
wurden mit 5,0 Gewichtsteilen einer nach Beispiel 1 hergestellten Epoxydverbindung verrührt. Mit
dieser Lösung mittlerer Viskosität wurden Blechstreifen bezogen und die auf dem Blech als Trägermaterial befindlichen
Filme 3 Stunden bei 1000C eingebrannt. Nach dem Einbrennen wurden sehr harte, praktisch farblose Filme *5
von guter Chemikalienbeständigkeit erhalten.
1,3 Gewichtsteile des flüssigen /J-Äthyleniminopropionsäuremethylesters
vom Kp. 8 mm 68° C wurden mit
5,0 Gewichtsteilen einer nach Beispiel 1 hergestellten flüssigen Epoxydverbindung vermischt. Diese Lösung
wurde dann in dünner Schicht auf zwei Glasplatten aufgetragen, die beiden mit der Reaktionsmischung beschickten
Flächen der Glasplatten aufeinandergelegt und 4 Stunden in einem Wärmeschrank bei 100° C belassen.
Nach dem Erkalten sind die Glasplatten äußerst fest miteinander verbunden.
1 Gewichtsteil eines Bis-(jS-äthyleniminobuttersäure)-diglykolesters
wird mit 1 Gewichtsteil einer Epoxydverbindung des 4,4'-Dioxydiphenolpropans-(2),"deren Viskosität
bei 1000C etwa 30OcP beträgt, gut verrührt, und
nach dem Entweichen aller Luftblasen aus der Mischung wird die Masse 30 Minuten bei 2000C in einem Wärmeschrank
gehärtet.
Das Reaktionsprodukt ist eine klare, gelbe, weichgummiartige Masse, die ausgezeichnete elektrische Eigenschaften
besitzt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von gehärteten Kunststoffen, vorzugsweise unter Formgebung, dadurch gekennzeichnet,
daß Äthyleniminocarbonsäureester der allgemeinen Formel
R' O · CO · R-N-
.CH,
XH,
wobei η eine Zahl gleich oder größer als 1, R' und R
aliphatische oder isocyclische Kohlenwasserstoffreste, die auch durch ein Heteroatom unterbrochen sein
können, bedeuten, und Äthylenoxydverbindungen der allgemeinen Formel
R-/CH · CH2
wobei η eine Zahl größer als 1 und R einen aliphatischen,
araliphatischen, isocyclischen oder heterocyclischen Rest, der noch Hydroxylgruppen oder
Cyangruppen oder Halogenatome enthalten kann, bedeutet und wobei das Verhältnis von Äthyleniminester
zu Äthylenoxydverbindungen innerhalb weiter Grenzen schwanken kann, bei normaler oder erhöhter
Temperatur miteinander umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß durch Behandlung mit neutralen Schwefelsäureestern
oder mit Carbonsäureanhydriden oder mit Verbindungen mit beweglichen Wasserstoff atomen
erst anpolymerisierte Äthyleniminocarbonsäureester und bzw. oder Äthylenoxydverbindungen zur Umsetzung
verwendet werden.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 888170;
französische Patentschriften Nr. 881981, 884271.
Deutsche Patentschrift Nr. 888170;
französische Patentschriften Nr. 881981, 884271.
© 809 529/496 5.
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Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE579239A (de) * | 1958-05-31 | |||
US3079367A (en) * | 1959-03-30 | 1963-02-26 | Minnesota Mining & Mfg | Epoxy resin copolymers |
BE599944A (de) * | 1960-02-09 | |||
US3332841A (en) * | 1961-10-04 | 1967-07-25 | Lilly Co Eli | Method of treating hyperacidity |
US3224940A (en) * | 1961-12-18 | 1965-12-21 | Lilly Co Eli | Antacid compositions and method of using same |
US3296200A (en) * | 1962-05-11 | 1967-01-03 | Interchem Corp | Epoxide aziridine compounds and coated articles made therefrom |
US3355437A (en) * | 1963-07-05 | 1967-11-28 | Stevens & Co Inc J P | Copolymers of aziridine compounds |
US3303144A (en) * | 1963-09-09 | 1967-02-07 | Dow Chemical Co | Resinous reaction product of a diglycidyl ether and an aziridine compound |
US3346533A (en) * | 1963-10-02 | 1967-10-10 | Dow Chemical Co | Rapid curing mixture of an epoxy resin, a diphenol and a diaziridene compound |
US3401199A (en) * | 1965-05-07 | 1968-09-10 | Dow Chemical Co | Anilino-nu, nu-bis-phosphoryl halides |
US3395807A (en) * | 1967-05-04 | 1968-08-06 | Baker Perkins Inc | Centrifuging machine |
US3502618A (en) * | 1967-09-28 | 1970-03-24 | Gen Tire & Rubber Co | Adhesive products comprising an epoxy resin,an aziridinyl compound and a catalytic amount of a compound containing both -nh and s-oh or s-oh groups |
US3873637A (en) * | 1973-02-23 | 1975-03-25 | Sony Corp | Adhesive composition containing phenoxy and epoxy resins and a cross-linking agent therefor |
US3949141A (en) * | 1974-05-06 | 1976-04-06 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Fiber reinforced elastomers |
US5712331A (en) * | 1995-08-15 | 1998-01-27 | Rockwell International Corporation | Curable epoxy compositions containing aziridine in supercritical fluid carbon dioxide |
US20190083855A1 (en) * | 2017-09-21 | 2019-03-21 | Acushnet Company | Golf balls having covers made with thermoplastic polyurethane and epoxy blend compositions |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR881981A (fr) * | 1941-05-20 | 1943-05-13 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des produits à poids moléculaire élevé |
FR884271A (fr) * | 1941-08-02 | 1943-08-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des composés à poids moléculaire élevé contenant de l'oxygène et de l'azote |
DE888170C (de) * | 1948-10-02 | 1953-08-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymerisationsprodukten |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2272489A (en) * | 1935-08-07 | 1942-02-10 | Gen Aniline & Film Corp | Nitrogenous condensation products and a process of producing same |
US2626931A (en) * | 1948-10-01 | 1953-01-27 | Hoechst Ag | Polymerization products and process of preparing them |
NL79847C (de) * | 1949-08-12 |
-
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- NL NL104363D patent/NL104363C/xx active
- NL NL205256D patent/NL205256A/xx unknown
- BE BE545909D patent/BE545909A/xx unknown
-
1955
- 1955-03-09 DE DEF17014A patent/DE1031511B/de active Pending
-
1956
- 1956-03-06 US US569696A patent/US2901443A/en not_active Expired - Lifetime
- 1956-03-07 CH CH3069156A patent/CH369286A/de unknown
- 1956-03-09 FR FR1148864D patent/FR1148864A/fr not_active Expired
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR881981A (fr) * | 1941-05-20 | 1943-05-13 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des produits à poids moléculaire élevé |
FR884271A (fr) * | 1941-08-02 | 1943-08-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour préparer des composés à poids moléculaire élevé contenant de l'oxygène et de l'azote |
DE888170C (de) * | 1948-10-02 | 1953-08-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Polymerisationsprodukten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US2901443A (en) | 1959-08-25 |
NL205256A (de) | |
BE545909A (de) | |
NL104363C (de) | |
FR1148864A (fr) | 1957-12-17 |
CH369286A (de) | 1963-05-15 |
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