DE2632196C3 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

b/w.

CH₂ C(CH,) -COO C₁₄ ,„-alkyl)

Bekannt als Materialien mit Photoleitfähigkcit sind bisher sowohl anorganische Materialien, wie Selen. Cadmiumsulfid. Zinkoxid und Titanoxid, als auch organische Verbindungen vorgeschlagen worden, beispielsweise Anthracen. Pyren, Perylen. Imidazo!, Pyrazol, Pyrazolin, Polyvinylanthracen, PoIy-9-(p-vinylphenyl)-anthracen, Poly-N-vinylcarbazol, Polyvinylacridin und Poly«9-(p-vinylphenyl)-acridin. Unter diesen Materialien besitzt ein Teil der photo- leitfahigen Polymerisate und ihrer Derivate, wie Poly-9-(p-vinylphenyl)-anthraccn, Poly-N-vinylcarbazol und Poly-9-(p-vinylphcnyl)-acridin, eine gute Sensitivität (siehe z. B. J. Phys. Chem., Band 69, Seiten 755—766 [1965]).

4Ί und N-Vinylcarba/ol enthält. Bei diesem Material wird eine Wärmeverformung bei niedrigen Temperaturen erzielt, und es besilzt dementsprechend eine geringe Wärmestabilität und einen Erweichungspunkt von 100 C oder weniger.

w Als Maßnahme zum Vermeiden derartiger Nachteile ist bekannt, einen Weichmacher zuzugeben (US-PS 37 64 590), ein Bindemittel zu verwenden (JPAS 33 363 75 von Kokoku) und eine Zwischenschicht vorzusehen (JP-OS 28 837,75 von Kokai).

ν. beispielsweise eine Bindeschicht. Jedoch üben diese Maßnahmen einen nachteiligen Hinfluß auf die Photolcitcigcnschaften aus, indem sie beispielsweise die Sensitivität herabsetzen, die restliche elektrische Ladung erhöhen oder den Dunkclabfall erhöhen.

M) Wenn ein Homopolymerisat einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung mit einem Homopolymerisat eines photolcitQihigen Monomeren ge* mischt wird, tritt ein Problem hinsichtlich der Verträglichkeit auf. Entweder wird eins dieser Polymcri-

hi satc nicht im Lösungsmittel gelöst, oder selbst dann, wenn beide Polymerisate gelöst werden. Fällt der Film, der aus der Mischung hergestellt wird, weiß und trübe an, wenn er getrocknet wird. Dadurch wird die Trans-

parenz des Films unbefriedigend; seine Filmbildungseigenschaften sind nicht gut.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer organischen photoleitlahigen Schicht vorzusehen, die hohe Sensitivität, gute Adhäsion und ausgezeichnete FiImbildungsejgenschaften aufweist.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter wenigstens ein photoleitfähiges Mischpolymerisat aus einem photoleitfähigen Monomeren und einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung und gegebenenfalls einen Sensibilisator oder Sensibilisierungsfarbstoff enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Mischpolymerisat aus 50 bis 97 Mol-% 9-(p-Vinylphenyl)-anthracen oder 9-(p-Vinylphenyl)-acridin und 50 bis 3 Mol-% einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung der Formel

CH₂ CR₁ COOR,

besteht, worin R, gleich einem Wasserstoffatom oder einer Methylgruppe, R₂ gleich einem Wasserstoffatom, einer Alkylgruppe mit I bis 18 Kohlenstoffatomen oder einer Gruppe der Formel -(CH₂I_-X, in der m eine ganze Zahl von 1 bis 4 und X eine OH-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Butoxy- oder

CH CH₂- -Gruppe

bedeutet, ist.

Bei den Monomeren, die (las Mir ^polymerisat der Erfindung bilden, sind als photoleitfähiges Monomeres r> 9-(p-VinyIphenyl)-anthracen und 9'p-Vinylphenyl)-acridin hinsichtlich ihrer Mischpolymerisationsreaktivitäl mit Monomeren der allgemeinen Formel besonders vorteilhaft. Ferner sind diese photoleitlahigen Monomeren dadurch gekennzeichnet, daß es leicht ist. Filme mit ausgezeichneten Filmbildungseigenschaften herzustellen, da die Viskosität des Mischpolymerisates erhöht werden kann. Man führt das auf den Umstand zurück, daß diese photoleitfähigen Monomeren Styrol-Doppelbindungen aufweisen. 4-,

Bei den Monomeren, die das Mischpolymerisat gemäß der Erfindung bilden, sind Beispiele für die monomere Acryl- oder Methacrylverbindung der allgemeinen Formel Acrylsäure und Methacrylsäure wie auch Alkylester, Hydroxyalkylester (X OH in der -_I() allgemeinen Formel), Alkoxyalkylcstcr und Glycidylalkylcster. In diesem Fall kann die Alkylgruppe entweder eine geradkcttigc Alkylgruppe oder eine vcrzweigic Alkylgruppe sein.

Fn wurde festgestellt, daß diese Monomcrkompo- -,-, ncnicn nicht nur die Filmbildungseigenschaften des phololeitfähigcn Mischpolymerisates, sondern auch beträchtlich die Adhäsion des Mischpolymerisates gegenüber clcklrolcitfähigcn Substraten oder isolierenden Pnlymcrisiilsdiichtcn verbessern, die das clcktro- _h< > photographische Aufzeichnungsmaterial bilden.

Insbesondere werden als monomere Acryl* oder Methacrylverbindung, die die Filmbildungseigcnschaftcn, z. B. eine erhöhte Viskosität, und die mechanischen Eigenschaften verbessert, z. B. die Flexibilität des Films, Acrylsäurcalkylcslcr oder Methacrylsäurealkylester verwendet; die Adhäsion wird etwas durch sie verbessert. Als Beispiele können Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl·, Octyl-, Lauryl- und Siearylester der Acrylsäure und der Methacrylsäure angeführt werden. Von diesen Acrylsäure- und Meihucrylsäurealkylestern sind Alkylester der allgemeinen Forme], bei der P₂=M ■- 18 Kohlenstoffatome hat. zur Verbesserung der Viskosität und Flexibilität geeignet.

Monomere Acryl- und Methacrylvet'bindungen, die die Adhäsion besonders stark verbessern, sind Acrylsäure und Methacrylsäure wie auch ihre Hydroxyalkylester. Alkoxyalkylest<:r und Glycidylalkykster. Es ist selbstverständlich, daß diese Monomeren auch die Filmbildungseigenschaften verbessern. Zu Beispielen gehören Acrylsäure und Methacrylsäure ab auch ihre Glycidylester, Hydroxyäthylester, Fydroxypropylester, Hydroxybutyloster.Äthoxyäthylester und Butoxyäthylester.

Die Monomerzusammensetzung des Mischpolymerisates gemäß der Erfindung beträgt 3 50 Mol-% monomere Acryl- oder Methacrylverbindung und 97 50 Mol-% photoleitlahiges Monomeres. Wenn die Menge der ersten Verbindung Acrylmonomeren 50 Mol-% übersteigt, wird die Sensitivität des photoleillahigen Mischpolymerisates herabgesetzt, wobei das resultierende Mischpolymerisat unbrauchbar ist. Wenn ferner die Menge der ersten Verbindung kleiner als 3 Mol-% ist. ist der Effekt der Verbesserung des Viskositätsanstiegs und der Flexibilität und der Adhäsion des Films gering.

Gemäß einer bevorzugten Ausfiihrungsform der Erfindung enthält die Monomerenzusammenset/ung 5 bis 40 Mol-% monomere Acryl- oder Methacrylverbindung und 95 bis 60 Mol-% photoleitlahiges Monomeres.

Wenn Alkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure für den vorstehenden Zweck verwendet werden, beträgt die bevorzugte Menge der Ester IO 40 MoI-¹¹O. Ferner beträgt die Menge einer monomeren Aeryl- oder Methacrylverbindung, die zum Verbessern der Adhäsion verwendet wird. 5 30 Mol-%. Es ist möglieh, diese beiden Monomeren zu mischen und danach die Mischung einer Mischpolymerisation mil einem photolcitfähigcn Monomeren zu unterwerfen.

Zu den Mischpolymerisaten gemäß der Erfindung gehören Blockmischpolymerisate und Pfropfmischpolymerisate. Die Polymerisaion kann gemäß üblichen radikalischen Polymerisationsverfahren durchgeführt werden. Zum Beispiel können Verfahren angewendet werden, die in der US-PS M 64 590. der GB-PS 13 16 387 und der DE-PS 22 25 759 beschricbcn sind.

Fs wurde festgestellt, daß die auf diese Weise erhaltenen Mischpolymerisate eine sehr hohe Viskosität und eine ausgezeichnete Transparen/ als Film im Vergleich mit einem Homopolymercn des photnlcilfähigen Monomeren besitzen.

Frfindungsgemäß können verschiedene Sensibilisatoren oder Scnsibilisicrungsfarbstoffe zusammen mit dem vorstehend ungerührten photolciträhigen Mischpolymerisat als aktiver Bestandteil /um Erhöhen der Sensitivität der Materialien verwendet werden.

(icmiiß einer Ausführungsform der Erfindung können die Sensibilisatoren in einer Menge von I- 100 Mol-% auf Basis des photoleitfähigcn Monomeren im Mischpolymerisat entsprechend der AuP-gäbe zugegeben werden. Wenn jedoch Transparenz gefordert wird, beträgt die zugegebene Menge vorzugsweise bis zu 20 Mol-%. Wenn Scnsilivität als wesentlich angesehen wird, beträgt die zugegebene

Menge vorzugsweise mehr als 20 Mol-%. Derartige Sensibilisatoren, bei denen es sich um Lewis-Säuren handelt, sind beispielsweise 2,4,7-Trinitrofluorenon, 2,4.5.7 - Tclranilrofluorenon, 2,4,5,7 - Tetranilrocarhazol, Tetracyanochinondimethan, Tetracyanoäthylen, Telrachlorphthalsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid, Chloranil und Bromanil. 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon und 2,4,7-Trifluorenon werden besonders bevorzugt.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung beträgt die Menge der zugegebenen Sensibilisierungsfarbstoffe vorzugsweise 0,1 10 Gew.-% auf Basis des Gewichts des photoleitfähigen Mischpolymerisates. Wenn die zugegebene Menge IO Gew.-% überschreitet, werden die Sensibilisierungsfarbstoffe und das Mischpolymerisat oft unverträglich: es kann leicht ein Bruch beim elektrischen Entladen des Films eintreten.

Ferner kann bei dem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung ein Weichmacher und oder ein Verstärkungsmittel (Bindemittel), beispielsesie Polyphenyle,chlorierte Polyp'· enyle. Polyester, Polycarbonate, Xylolharze und Phthalsäurealkylester. mit dem Mischpolymerisat gemischt werden, ohne daß der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Der Photoleiter gemäß der Erfindung kann in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden: die resultierende Lösung kann danach auf ein elektroleitendcs Substrat aufgebracht werden, wobei ein ausgezeichneter photoleitfähiger Film anfällt.

Jedoch ist das elektrophotographischc Aufzeichnungsmaterial gemäß der Erfindung nicht auf die Verwendung als Film beschränkt. Als elektroleilendes Substrat können Papier, Kunststoffe und Filme, die einer Elektroleitungsbehandlung unterworfen wurden, als auch Metallplatten, wie Platten aus Aluminium und Kupfer, verwendet werden. Jedoch sind die Substrate nicht auf diese Materialien beschränkt.

Nachstehend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.

merisate zu bewerten, wurden die Polymerisate jeweils auf einen Polyäthylenterephthalat-Filni.der eine elektroleitende Schicht aufwies, als Dichloräthan/Xyiol-Lösungd : l)miteinemFeststoffgehaltvon30Gew.-% derart aufgebracht, daß die Stärke des resultierenden Überzugsfilms ΙΟμίη betrug. Nachdem die Überzugsfilme getrocknet worden waren, zeigte das Homopolymerisat eine ungleichmäßige Filmoberfläche bei einer Trocknungstemperatur von 40 100 C, während das Mischpolymerisat einen Film mit einer gleichmäßigen Oberfläche selbst bei der angegebenen Trocknungstemperatur lieferte.

π B e i s ρ i e I 2

Es wurden 1,5 g des Mischpolymerisates, das im Beispiel 1 erhalten wurde, 64 mg 2,4,5,7-Telranitrofluorenon und 0,4 g m-Terphenyl als Weichmacher

J» in einer Mischung aus Dichlorät»* -n und Xylol (1:1) gelöst Die resultierende Lösung «vurde unter Rückfluß 4 h lang erhitzt; es wurde ein Film in der gleichen Weise wie im Beispiel I hergestellt. Die Trocknungstemperatur betrug 60 C. Die TransmissionsdLhte des

2) resultierenden Films, die mit einem Dichtemesser gemessen wurde, betrug 0,04; es wurde festgestellt, daß der Film eine sehr gute Transparenz besaß. Der Film wurde durch eine Korona-Spannung von + 6k V aufgeladen und mit Licht bestrahlt, um seine Photo-

jn leitfähigkeit zu messen. Seine Halbabfallzeit (E_5n), bei der es sich um die Gesamtzeit handelt, die zur Herabsetzung der Ladung auf der Filmoberfläche auf die Hälfte des ursprünglichen Werts erforderlich ist. betrug 216 Lux s. Als ein Film aus dem vorstehend an-

n geführten Homopolymerisat in der gleichen Weise hergestellt und der E_5n-Wert des Films gemessen wurde, betrug der E₅₀-WCrI 249 Lux s. So wurde keine Herabsetzung der Sensitiv iiät im Mischpolymerisat der Frfindung beobachtet, vielmehr zeigte das Mischpoly-

merisal einen etwas verbesserten Wert.

Beispiel 1

Es wurden 0.56 g Isobutylmeth3crylat, 5,6 g 9-(p-VinylphenyU-antracen, 15.6 mg di-tert.-Butylperoxid (als Polymerisationsinitiator) und 8 ml Xylol in einem Stickstoffgasstrom bei 130 C 8 h lang erhitzt. Das resultierende Polymerisat wurde mit Methanol gefällt. Der Niederschlag wurde abfiltriert und unter Vakuum getrocknet. Das Produkt wurde danach zweimal mit Dichloräthan Methanol (Umfallmethode) gereinigt und getrocknet. Auf diese Weise wurde tin Mischpolymerisat in Form eines gelben Pulvers erhalten. Die Ausbeute betrug etwa 100%. Für die Isobutylmethaf-rylatkomponente im Mischpolymerisat wurde aus den Werten der Elementaranalyse eine Menge von 21.2 Mol-% berechnet. Im IR-Absorptionsspektrum wurde die charakteristische Absorption des Esters bei 1720 cm ^! beobachtet; sie zeigte, daß der Ester mischpolymerisiert worden war.

Die reduzierte Viskosität des Mischpolymerisates betrug 24,2; sie war größer als die reduzierte Viskosität eines Poly^-ip^vinylphenylJ-anthracen-homopolymcrisalcs, das unter den gleichen Polymerisationsbedingungen erhalten wurde, mit einem Wert von 6,6. Um die Filmbildungseigenschaften dieser beiden Poly-

Beispiel 3

Is wurden 5 g 9-<p-VinylphenylH"cridin. 0.4 g Bulylacrylal. 0.1 g Glycidylmcthacrylat. 26 mg Ι.Γ-Α/ο-bis-1-cyclohcxancarbonitril als Polymerisationsinitiator und 50ml Xylol gemischt. Die Mischung wurde bei 80 C 4 h lang und danach bei 130 C K) h lang in einem Stickstoffgasstrom umgesetzt. Das resultierende Mischpolymerisat (Molekulargewicht 580(X)) wurde in der gleichen Weise wie im Beispiel I gereinigt. Die Ausbeute betrug 76,5%. Fs wurde die Absorption eii.er Estergruppe bei 1720cm ' im IR-Absorpiionsspektrum beobachtet; es wurde bestätigt, daß eine Mischpolymerisation stattgefunden haue. Das auf diese Weise erhaltene Polymerisat wurde in Dioxan Tetrahydrofuian (1:1) derart gelöst, daß der Feststoflgehalt 10 Gew.-% betrug. Man ließ die Lösung als überzug über eine Aluminiumplatte einer Stärke von 0,2 mm fließen. Als der resultierende Film einem 180^r'-Abschältest mit einem Cellophanband unterworfen wurde, wurde kein Abschälen beobachtet; der Film zeigte eine gute Adhäsion. Als ein Film aus dem Homopolymerisp· aus 9-(p-Vinylphenyl)-acridin in der gleichen Weise hergestellt, und der Film einem Abschältest unterworfen wurde, kam es zum Teil zum Abschälen.

Beispiel 4

Zu I g des Polymerisates, das im Beispiel 3 erhallen wurde, wurden I g 2,4,7-Trinitrofluorcnon und 0,3 g m-Terphenyl als Weichmacher gegeben. Die Mischung wurde in 30 ml Tctrahydrofuran/Dioxan (1:1) gelöst. Man ließ die Lösung als Überzug über eine Aluminiumplatte in der gleichen Weise wie im Beispiel 3 fließen und stellte einen Film einer Stärke von 10 um her. Der Film wurde durch eine Korona-Spannung von - 6kV aufgeladen und mit Licht bestrahlt, um seine Photoleitfähigkeit zu müssen. Der E₅O-Wert von 6,5 Lux s. zeigte eine hohe Photoleitfahigkeit. Diese Photoleitfiihigkeit entspricht fast dem E₅₀-WeH des Homopolymerisatcs von 9-(p-Vinylphenyl)-acridin von 5Luxs. Im wesentlichen wurde keine Verminderung der Sensitivität infolge Mischpolymerisation beobachtet.

Beispiel 5

Fs wurden die gleiche Polymerisationsarbcitsweisc. die gleiche Filmbildung und der gleiche Test wie im Beispiel 3 mit der Ausnahme wiederholt, daß das photoleitfühige Monomere und die monomere Acryl-Die Proben I 4 sind Proben der Gründung, wahrend die Proben 5 und 6 Vcrglcichsprobcn sind. Aus der Tabelle ergibt sich klar, daß eine gute Adhäsion erhalten werden kann, wenn mindestens 3 Mol-"'.

::dcr Melhacrylverbirid'JHg variier! wurden, !n diesem und voryiigswiM«· minHrsirnf. λ Mol-% der mnno-

Beispicl wurden die Mischpolymerisateder Zusammen- _>» mercn Acryl- bzw. Methacrylvcrbindung mischpoly-

sctzungcn hergestellt, die in Tabelle I wiedergegeben mcrisicrt werden, sind.

Tabelle I

Probe /usammensel/unj! des Mi^chp 'ivmcrisals (clloprun-

haiulabschäl-

9-(p-Vi- mimnmcrc Acryl-oiler lest des

nyl- Mclhiicrylvcrbimlunp Mischpol}-

phcn\l|- merisallilms anlhraccn

(MoI-"/,,) lMol-%)

I	95	2-Äthylhexyl- methacrylal	B e i s ρ i e !	5	I 6	O
2	80	Stcaryl- methacrylat Glycidyl- methacrylat	10 10	O
3	60	Butylacrylat	40	O
4	60	Butoxyäthyl- methacrylat	40	O
5	98	Butoxyäthyl- methacrylat	ca. 2	X
6	100	—	•	X
Anmerkungen:
y	= kein Abschälen. — Abschälen.

Es wurden Mischpolymerisate aus 95 Mol-% 9-(p-vinylphenyl|-anthracen als photoleitfähige Monomeren und 5 Mol-% der monomeren Acryl- oder Metallverbindungen der Tabelle 2 in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 hergestellt. Auch wurden verschiedene Sensibilisatoren zugegeben; es wurden Filme hergestellt. Die auf diese Weise erhaltenen Filme wurden mit einem Film verglichen, der aus einem Homopolymerisat aus 9-(p-vinylphenyl)-anthracen bo hergestellt worden war. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben. Es wurde festgestellt, daß die Mischpolymerisate dem Homopolymerisat hinsichtlich der elektrischen Ladungseigenschaften, wie Ausgangsladungspotential und Halbabfallzeit, entsprechen

oder überlegen sind und eine verbesserte Adhäsion der Filme im Vergleich mit dem Homopolymerisat besitzen.

Tabelle 2

ίο

l'riibc

des Mischpolymerisates

¹Mp-Vi-

nyl-

.ihcnyll-

aillhriiccn

monomere Acryl- oder Mclhiicrylvcrhindun)!

Mclhacryloilcr Acrylkomponcnlc im Mischpolymerisiil*)

Sensibilisator

	lMol-%	ι iMol-%1
7 8 9 IO	95	Acrylsäure 5
I! 12 13 14	95	Hydroxybutyl melhacrylat 5
15 16 17 IK	KX)

(MoI-¹V,,

ca. 4,5

ca. 5

Bromanil 2,4,5,7-Tctranitrocarbazol Tetracyanochinodimethan 2,4,7-Trinitrofluorenon

Bromanil 2.4,5.7-Tctranitrocarbazol Tel raeya noch inodimethan 2,4.7-1 rinitrofluorcnon

Bromanil 2,4,5.7-Tetranitrocarbazol Tetracyanochinodimethan 2,4,7-Trinitrofluorenon

*) Berechnet ims ilen Werten der Elcmcniaraiialysr und IR-Ahsorptionsspcklrcn. **l t-'ilm/usiimmcnselzunt! (MoI-",',,!: Mischpolymerisat /u Scnsihilisiilor /u m-Tcrpheml *'i ■' >: ---- Nicht abgeschält. χ - Abgeschält, l - Zum Teil abgeschält.

lilcklrischc	: LiI-	Halbiib-	Cello pha ii-	t
diingscigcn	schaften	fall/cil	hitndah-
des Mischpuly-		schüllcsl
mcrisiil/Sensibili-		des M isch
siitor-System-	(I.iix see)	poly-
Films"!	125	merisal-
	120	lilms***)
Aiis-	30
tulllgS-	9
liiilunus-	130
rxucnlinl	130
IVl	35
1080	Il	O
1020	130	O
800	125	O
1150	30	O
1(XX)	10	O
1050		O
820	O
1020	O
970	X
980	X
770	X
1050
(U.: (U :().!.

Beispiel 7

Es wurden 1,5 g des Mischpolymerisates, das im Beispiel 1 erhalten wurde, 15 mg Nilblau und 0,4 g m-Tcrphenyl in Dichloräthan gelöst. Die Lösung wurde bei 40'C 2 h lang unter Rühren erhitzt. Es wurde ein Film in der gleichen Weise wie im Beispiel I hergestellt. Die Transmissionsdichte des resultierenden blauen Films betrug 0,038, und es wurde festgestellt.

daß der Film eine sehr gute Transparenz besaß. Ferner betrug seine Halbabfallzeit (E₅₀) 250 Lux s. Als ein 4o Mikrofilmbild unter Anwendung einer üblichen elektrophotographischen Methode hergestellt wurde, wurde ein klares Bild mit einem Kontrastverhältnis von etwa 2,0 erhalten.

Claims (5)

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfahigen Schicht, die als Photoleiter wenigstens ein photoleitfähiges Mischpolymerisat aus einem photoleitfahigen Monomeren und einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung und gegebenenfalls einen Sensibilisator oder Sensibilisierungsfarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat aus 50 bis 97 Mol-% 9-(p-Vinylphenyl)-anthracen oder 9-(p-Vinylphenyl)-acridin und 50 bis 3 Mol-% einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung der Formel

CH₂ = CR₁-COOR₂

besteht, worin R₁ gleich einem Wasserstoffatom oder einer Methylgruppe, R₂ gleich einem Wasserstoflatom, einer Alkylgruppe mit I bis 18 Kohlenstoffatomen oder einer Gruppe der Formel

in der m eine ganze Zahl von I bis 4 und X eine OH-, Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-. Butoxy- oder

CH

-CH₂ -Gruppe

bedeutet, ist.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat aus 60 bis 95 Mol-% des photoleitfahigen Monomeren und 40 bis 5 Mol-% der monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung besteht.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfahige Schicht 1 bis 100 Mol Sensibilisator je 100 Mol photoleitfähiges Mischpolymerisat enthält.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfahige Schicht als Sensibilisator 2,4,5,7-Tetranitrofluorenon oder 2.4,7-Trinitrofluorenon enthält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die photolcilfahige Schicht 0,1 bis IO Gew.-Teile Sensibilisierungsfarbstoff je 100 Gew.-Teile photoleitfähiges Mischpolymerisat enthält.

Ferner sind Polymerisate und Mischpolymerisate mit einem anderen polymerisierbaren Vinylmonomeren des 9-(p-VinylphenylHintracens und ein bromiertes Produkt in der US-PS 37 64 590 und der ί GB-PS 13 16 387 beschrieben; Polymerisate und Mischpolymerisate mit einem anderen polymerisierbaren Vinylirconomeren des9-(p-Vinylphenyl)-acridins sind in der US-Patentanmeldung Serial Nr. 580316 und in der DE-OS 25 22 993 beschrieben.

in Ferner ist aus der DE-OS 22 25 759 ein photoleitendes organisches Material bekannt, das Polymerisate oder Mischpolymerisate von 9-(p-Vinylphenylj-anthracen und ein Nitrofluorenon enthält, wobei das 9-{p-Vinylphenyl)-anthracen mit Styrol,

π Acrylnitril, N-Vinylcarbazol oder Vinylacetat mischpolymerisiert sein kann.

Nachteilig daran ist, daß bei diesen Polymerisaten und Mischpolymerisaten trotz guter Transparenz und guter Filmbildungseigenschaften ihre Adhä* <on gegen-

Λ) überelektroleitfähigen Substraten oder anderen photoleitfahigen Schichten oder isolierenden Polymerisatschichten recht schlecht und ihre Flexibilität unbefriedigend ist. Daher können lange Filme nicht hergestellt werden und sind die Bedingungen zur Her-

2) stellung von Filmen mit homogener Oberfläche äußerst begrenzt. Als Grund dafür nimmt man an, daß viele der organischen photoleitfahigen Polymerisate Vinylpolymerisate sind und eine polycyclische aromatische oder heterocyclische Verbindung in ihren

«ι Seitenketten aufweisen. Insbesondere wenn das Molekulargewicht der photoleitfahigen Polymerisate sehr groß oder sehr klein ist. ist es schwierig, gleichmäßige und flexible Filme herzustellen.

Ferner ist aus der DE-OS 15 22 561 ein elektro-

i» photographisches Material aus einem Schichtträger und einer darauf aufgebrachten photoleitfahigen Schicht bekannt, die ein photoleitfähiges Polymerisat aus einer monomeren Acryl- oder Methacrylverbindung

(CH₂ CH COOC₄ ,„-alkyl