DE2619165A1 - Indazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Indazolderivate und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2619165A1 DE19762619165 DE2619165A DE2619165A1 DE 2619165 A1 DE2619165 A1 DE 2619165A1 DE 19762619165 DE19762619165 DE 19762619165 DE 2619165 A DE2619165 A DE 2619165A DE 2619165 A1 DE2619165 A1 DE 2619165A1
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benzyl
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles

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Description

BOEHRINGER MANNHEIM GMBH
2066
Indazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate des Indazole der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher
• R- Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R1 Wasserstoff oder eine Acy!gruppe, R0 Benzyl oder eine Gruppe -CH0CHCH0-X ,
Y '
in der X einen reaktiven Rest und Y eine Hydroxylgruppe oder X und Y zusammen ein Sauerstoffatom darstellen,
bedeuten,
wobei für den Fall, daß R1 eine Acy!gruppe bedeutet, R_ auch
Wasserstoff sein kann,
und Verfahren zu ihrer Herstellung.
fNSPECTE*
7098 4,6/0183
Es würde gefundenr daß die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle Zv/ischenprodukte zur Herstel" -· von nützlichen, pharmakologisch wirksamen Substanzen darstellen, beispielsweise
gemäß deutscher Patentanmeldung P
So können durch einfache Umsetzungen der Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welchen R3 die Gruppe -CH2CHCH2-X darstellt, mit
niederen Alkylaminen wie Isopropylamin und tert.-Butylamin 3-Indazolyl-(4}-oxy-propanol-(2)-amine erhalten werden, welche sich als Hemmsubstanzen der adrenergen ß-Rezeptoren zur Behandlung und Prophylaxe von Herz- und Kreislauferkrankungen eignenj z.B. durch Umsetzung von l-Acetyl-4-(2.3-epoxypropoxy)-indazol mit Isopropylamin das !-/Indazolyl-(4)-oxy_7-3-isopropylaminopropanol-(2). Durch Umsetzungen mit anderen Komponenten lassen sich aus ihnen auch kreislaufaktive und antiallergisch wirksame Substanzen herstellen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, vorzugsweise, indem man
a) ein 4-Hydroxy-indazol der allgemeinen Formel II
(II),
in der
R^ und R1 die oben angegebene Bedeutung haben.
BAD ORIGINAL 709846/0183
— α, _
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III • Z-R2 (HD,
in der ; ■
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und : ; Z einen reaktiven Rest darstellt,
umsetzt r oder
b) für den Fall, daß R? in der allgemeinen.Formel I Wasserstoff oder Benzyl darstellt,
eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
Civ)r
NH-R"
in der
R, die oben angegebene Bedeutung hat,
Έ.1 eine Benzylgruppe und R" eine Acylgruppe ~ bedeuten, nitrosiert, cyclisiert und anschließend gewünschtenfalls die Benzyl- oder Acylgruppe abspaltet,
wobei gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I nachträglich auch in andere Verbindungen der allgemeinen Formel I umgewandelt werden können.
'»Al
/ΑΛ
709846/0183
Die niederen Alkylgruppen des Subs,tituenten R.. können 1-4 Kohlenstoff atome enthalten/.bevorzugt ist die .Methy !gruppe.
Unter "Acyl" der Schutzgruppe R* und R" sind Reste mit 1-7 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Acetyl- oder Benzoyl-Rest zu verstehen.
Reaktive Reste X und Z in den Verbindungen der Formeln I und III sind insbesondere Säurereste, z.B. von Halogenwasserstoffsäuren und Sulfonsäuren t wie Methansulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure.
Die Umsetzungen nach Verfahren a) erfolgen vorteilhaft in einem unter den gewählten Bedingungen inerten organischen Lösungsmittel unter Zusatz einer Base bei Raumtemperatur oder durch Erwärmen. Als Lösungsmittel sind zwecks Erhaltung einer Acylgruppe R' aprotische wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid bevorzugt, als Basen kommen Natriumhydrid aber auch Alkalicarbonate in Frage.
Als Verbindungen der Formel III kommen Ester des 2.3-Epoxypropanols mit Halogenwasserstoffsäuren, wie Epichlorhydrin und Epibromhydrin, aber auch mit Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure und p-Toluolsulfonsäure in Frage.
Die Verbindungen II in welchen R1 eine Acylgruppe bedeutet sind neu. Diese werden im Verfahren a) bevorzugt verwendet, da die Acylgruppe die Indazolstickstoffe vor Alkylierung schützt. Ihre Herstellung erfolgt nach Verfahren b). Gemäß diesem Verfahren werden in einem aprotischen Lösungsmittel (z.B. Toluol) 3-Acylamino-2-methyl-phenyl-benzyläther der allgemeinen Formel IV in Gegenwart des Anhydrids und eines Alkalisalzes der dem Acyl-Rest entsprechenden Säure nitrosiert (z.B. mit Isoamyl-nitrit) und durch Erwärmen cyclisiert. Anschließend kann dann die Benzylgruppe der erhaltenen Verbindungen leicht hydrogenolytisch in
7098A6/0183
-V-
Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren abgespalten werden.
Ein dem Verfahren b) analoge Indazolsynthese ist. in dem DBP 2.155.545 beschrieben.
Die nachträgliche Umwandlung der Verbindungen der Formel I in andere verbindungen der Formel I kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. So lassen sich die nach Verfahren a) gebildeten 4-(2.3-Epoxypropoxy)-indazole durch Anlagerung starker Säuren in reaktive Verbindungen der Formel I mit X- einen reaktiven Rest und Y eine Hydroxylgruppe oder umgekehrt aus letzteren durch Säureabspaltung mit starken Basen die Epoxyde erhalten.
Ferner können Verbindungen der Formel Ir in denen der reaktive Rest X eine Methansulfonyloxy- oder auch eine p-Toluolsulfonyloxygruppe darstellt r durch Umsetzungen von 4-(2.3-Dihydroxy-propoxy)-indazolen mit Methansulfonsäurechlorid oder p-Toluolsulfonsäurechlorid in Anwesenheit eines tertiären Amins erhalten werden. Als Lösungsmittel eignen sich inerte organische Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Äther, Tetrahydrofuran, als tertiäre Amine kommen z.B. Triäthylamin, N-Äthyl-diisopropylamin aber auch Pyridin in Frage, wobei letzteres auch als Lösungsmittel fungieren kann. Der bevorzugte Temperaturbereich für diese Umsetzungen liegt zwischen -30°C und Raumtemperatur.
Die hierbei verwendeten 4- (2.3-Dihydroxy-propoxy)-indazole werden durch Hydrolyse der entsprechenden Acetonide erhalten, welche durch Umsetzungen von Verbindungen II mit Glycerinacetonid-p-toluolsulfonat analog Verfahren a) zugänglich sind.
Ebenfalls läßt sich aus den Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher R1 eine Acylgruppe bedeutet, diese unter milden Bedingungen durch Aminolyse oder Hydrolyse selektiv, d.h. ohne Veränderung der anderen funktionellen Gruppen, entfernen.
In den folgenden Beispielen wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen näher beschrieben.
709846/0183
Beispiel
l-Aoetyl-4-benzyloxy-indazol
Ein Gemisch aus 64 g (3-Acetamino-2-methyl~phenyl)-benzylaether, 25 e Hatrlumacetat, 69 ml Acetanhydrid, 50 ml Isoamylnitrit und 2 ltr. Toluol wird 15 - 20 Stunden bei 80 - 9O0C geruehrt. liach Abkuehlen auf 100C saugt man die Salze ab und engt das Filtrat im Vakuum zur Trockene ein. Durch Verreiben des Rueckstandes mit 3OO m Methanol werden 47.5 g fast farblose Kristalle, Pp. 97°C, erhalten.
Der als Ausgangsmaterial verwendete (3-Acetamino-2-methyl-phenyl)-benzylaether wird in 2 Reaktionsschritten wie folgt erhalten:
(5-Amino-2-methyl-phenyl)-benzylaether
Durch Reduktion von (2-Methyl-3-nitro-phenyl)-benzylaether mit Hydrazinhydrat und Raney-Nickel in Methanol wird als Rohprodukt ein gruenes OeI erhalten.
(3-Acetamino-2-methyl-phenyl)-benzylaether
Acetylierung des oben beschriebenen Produktes mit Acetanhydrid in Toluol: farblose Kristalle, Fp. 142-143°C (aus Toluol).
Beispiel 2
l-Acetyl-4-benzyloxy-6-methyl-indazol
Man ruehrt ein Gemisch aus I49 g (3-Acetamino-2.5-dimethyl-phenyl)-benzylaether, 50 g Natriumacetat, I38 ml Essigsaeureanhydrid, 50 ml Ißoamylnitrit und 3 ltr. Toluol 15 - 20 Stunden bei 80 - 90°C. Nach dem Erkalten saugt man ab, sngt das Filtrat im Vakuum zur Trockene ein, nimmt den Rueckstand in ca. 300 ml Methanol auf, worauf das Produkt in der Kaelte kristallisiert.
Außbeute: IO3 g gelbliche Kristalle, Fp. 91-930C.
709848/0183
Der als Ausgangsmaterial in Beispiel 2 verwendete (3-Acetamino-2.5-dimethyl~phenyl)-benzylaether wird durch folgende Tmßetzungen aus 2.5-Dimethyl-3-nitro-phenol hergestellt:
_(2.5-DJPethyl-3-nitro-phenyl)-benzylaether
Ein Gemisch aus 433 g 2.5-Bimethyl-3-nitro-phenol, 36O "g K2GO3, 326 ml Benzylclxlorid und 2 ltr. DMF wird ueber Nacht "bei 5O0C geruehrt. Man saugt ab, engt das Filtrat im Vakuum zur Trockene ein, gießt den Rueckstand auf 4 ltr. Eis-Wasser und erhaelt nach Absaugen und Trocknen an der Luft 668 g gelbliche Kristalle, Fp. 66-680C.
( 3~Amino-2.5-dimethyl-phenyl) -benzylaether
Die oben beschriebene Mtroverbindung wird mit Hydrazinhydrat-Raney-Nickel in Methanol reduziert. Als Rohprodukt erhaelt man in guter Ausbeute ein braunes OeI.
(3-Acetamino-2.5-dimethyl-phenyl)-benzylaether
Acetylierung des oben beschriebenen Produktes mit Acetanhydrid in Toluol: farblose Kristalle, Fp. 169-171°C (aus Toluol).
Beispiel
4-Benzyloxy-6-methyl-indazol
Man laeßt O.5 g l-Acetyl~4-benzyloxy-6-methyl-indazol in 10 ml Isopropylamin 1 Stunde bei Raumtemperatur stehen, engt im Vakuum zur Trockene ein und kristallisiert den Rueckstand aus Methanol-Wasser unter Verwendung von Aktivkohle um. Ausbeute: 0.2 g farblose Kristalle, Fp. 105-107eC
709846/0183
Beispiel 4
.l-Acetyl-4-hyctroxy-indazol
Durch Hydrogenolyse von l-Acetyl-4-benzyloxy-indazol in Gegenwart von Palladium-Kohle (lOproz.) in Methanol bei Normaldruck werden beige ' Kristalle, Fp. 140-1420C (aus Wasser), erhalten.
Beispiel 5
l-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-indazol
Analog Beispiel 4 erhaelt man durch Hydrierung von l-Acetyl-4-benzyloxy-6-methyl-indazol ein aus Methanol in blass gelblichen Kristallen kristallisierendes Produkt, Pp.
Beispiel
l-Acetyl-4-(2.3-epoxypropoxy)-indazol
Zu 17 g l-Acetyl-4-hydroxy-indazol, geloest in 200 ml abs. LMSO gibt man unter ruehren 5 B einer Natriumhydridsuspension (55-60proz. in Paraffin) tmd nach Beendigung der H2-Entwicklung 30 g p-Toluolsulfonsaeure-2.3-epoxypropyl-ester in 10 g-Portionen zu. Man erwaermt noch 2 Stunden auf 60eC, gießt in 2 ltr. Wasser, saeuert mit Essigsaeure an und extrahiert mit Methylenchlorid. Man waescht den Extrakt mit Wasser, behandelt nach dem Trocknen (Na2SO4) mit Bleicherde und engt im Vakuum zur Trockene ein. Den Rueckstand reibt man bei -400C mit 100 - 200 ml Methanol an, saugt ab und waescht mit Methanol nach.
Ausbeute: 12.5 g farblose Kristalle, Ip. 830C.
709846/0183
Beispiel 7
l-Acetyl-4-(2.3-epoxypropoxy)-6-methyl-indazol
19 g l-Acetyl-4-hydroxy-6-methyl-indazol, 16.4 g Epibromhydrin und I6.6 g Kaliumcarbonat werden in 100 ml DMP 20 Stunden bei 6O0C geruehrt. Man gießt auf Wasser, extrahiert mit Methylenchlorid, behandelt den Extrakt nach Trocknen (Na2SO4) mit Bleicherde und engt im Vakuum zur Trockene ein. Nach Aufnehmen in 100 ml Methanol kristallisiert das Produkt: 11.0 g farblose Kristalle, Fp. 1O5-1O7°C
Beispiel 8
4-(2.5-Epoxypropoxy)-indazol
l-Acetyl-4-(2.3-epoxypropoxy)-indazol wird in einem Gemisch Methylenchlorid-fl. Ammoniak (Trockeneiskuehler) 4 Stunden geruehrt. Durch Einengen im Vakuum wird ein braeunliches OeI erhalten, welches fuer weitere Umsetzungen rein genug ist. Durch Ausruehren mit Wasser erhaelt man ein beiges Produkt mit Fp. ca. 6O0C (wird nach dem Schmelzen wieder fest mit Fp2 > 26O°C).
Beispiel
4-(2.3-Epoxypropoxy)-6-methyl-indazol
18 g l-Acetyl-4-(2.3-epoxypropoxy)-6-methyl-indazol werden in 200 ml Methylenchlorid und 100 ml fluessigem Ammoniak 8 Stunden geruehrt.
Man engt zur Trockene ein und behandelt den Rueckstand mit Wasser.
Ausbeute: I4.5 g farblose Kristalle, Fp. 123-125°C.
Aus Methylenchlorid (nach Kuehlen auf -8O0C) umkristallisiert Fp. 138-1390C, doch schmilzt die Substanz bei langsamer Aufheizrate tiefer.
709846/0183
Beispiel 10
4-(3-Chlor-2-hydroxy-propoxy)-6-methyl-indazol
Eine Loesung von 2.7 g 4-(2.3-Epoxypropoxy)-6-raethyl-indazol in 10 ml Eisessig wird unter Ruehren in 10 ml bei Raumtemperatur mit HCl gesaettigtem Eisessig eingetragen. Nach 1 Stunde bei Raumtemperatur gießt man in 300 ml Wasser und neutralisiert mit NaHCO3 wobei sich ein zaehes OeI abscheidet, welches nach laengerem Ruehren oder Anreiben mit Toluol fest wird. Aus Toluol unter Verwendung von Bleicherde umkrißtallisiert werden farblose Nadeln, Fp. 171-1720C, erhalten.
709846/0183 .

Claims (2)

Patentansprüche
1. Indazolderxvate der allgemeinen Formel I
(D,
in welcher
- R., Viasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe Rr Wasserstoff oder eine Acy!gruppe, R2 Benzyl oder eine Gruppe -
in der X einen reaktiven Rest und Y eine Hydroxylgruppe oder X und Y zusammen ein Sauerstoffatom darstellen,
bedeuten,
wobei für den Fall, daß R1 eine Acy!gruppe bedeutet, Wasserstoff sein kann.
709846/0183
./. ORIGINAL INSPECTED
2. Verfahren zur Herstellung von Indazolderivaten der allgemeinen Formel I
N-
R1
(Dr
in v/eIcher
R^ Wasserstoff oder eine niedere Alky!gruppe, Rr Wasserstoff oder eine Acylgruppe, R2 Benzyl oder eine Gruppe -
in der X einen reaktiven Rest und Y eine Hydroxylgruppe oder X und Y zusammen ein Sauerstoffatom darstellen,
bedeuten ,
wobei für den Fall, daß R' eine Acylgruppe bedeutet, R_ auch Wasserstoff sein kann,
dadurch gekennzeichnet, daß man nach an sich bekannten Methoden
7098 4 6/0183
6/ι
ORiGHNAL /NSPECTED
- 4* -a) ein 4-Hydroxy-indazol der allgemeinen Formel II 2619165
(II),
in der
R. und R1 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III - . Z - R2 . CUD ,
in der
R2 die oben angegebene Bedeutung hat und Z einen reaktiven Rest darstellt,
umsetzt, oder
b) für den Fall, daß R2 in der allgemeinen Formel I Wasserstoff oder Benzyl darstellt,
eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
(IV) ,
NH-R-
in der
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
R2 eine Benzylgruppe und R" eine Acylgruppe bedeuten, nitrosiert, cyclisiert und an*-
709MG/0183
ORIGINAL INSPECTED
schließend gewünschtenfalls die Ben7vl— oder Acylgruppe abspaltet,
wobei gewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I nachträglich auch in andere Verbindungen der allgemeinen Formel I umgewandelt werden können.
ORIGINAL INSPECTED 709846/0183
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