DE2617124C2 - Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern

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Description

Bei bekannten Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern werden lichtempfindliche Gemische verwendet, die gewöhnlich ein polymeres Material (z B. ein ungesättlgtes Polyesterharz, das dureh Polykondensation eines mehrwertigen Alkohols mit einer ungesättigten Carbonsäure hergestellt worden Ist, ein acrylsubstltulertes Urethanharz. das durch Umsetzung einer Isocyanatverblndung mit einem Hydroxylgruppen enthaltenden Acryl- säureester hergestellt worden Ist), ein Vlnylmonomeres (z. B. Styrol, Methylmethacrylat, Butylmethacrylat, Acrylamid, Methacrylamid, Glycldylmethacrylat, TrI- äihylenglykolmethacrylat) als Vernetzungsmittel und einem Photopolymerisationsinitiator (z. B. Benzoin, einen niederen Alkyläther von Benzoin, Benzyl und Diacetyl) (siehe GB-PS 11 31 617), enthalten.
Zur Herstellung eines Rellefbildes wird ein lichtempfindliches Gemisch in flüssiger Form In einen Rahmen gefüllt und durch ein Negativ belichtet, worauf das ungehärtete lichtempfindliche Gemisch In den unbelichteten Bereichen zur Entwicklung entfernt wird. Die Entfernung des ungehärteten lichtempfindlichen Gemischs kann in verschiedener Welse erfolgen^ z. B. durch Auswaschen mit Wasser oder einem anderen geeigneten flüssigen Material, Einwirkung von Ultraschall In einem geeigneten flüssigen Medium oder Wegblasen mit Druckluft. Hiervon ist das Wegblasen mit Druckluft besonders vorteilhaft, well hierzu kein Wasser oder ein anderes flüssiges Material zur Entwicklung erforderlich Ist und daher kein flüssiger Abfall anfä>, der ein Problem hinsichtlich der Umweltverunreinigung schaffen kann. Beispielsweise wird Druckluft von etwa 2 bis 3 bar durch einen Schlitz von etwa 0,3 mm Breite auf die Oberfläche des lichtempfindlichen Gemisches geblasen, wodurch die ungehärteten Anteile weggeblasen werden. Da jedoch übliche flüssige lichtempfindliche Gemische eine verhältnismäßig hohe Viskosität haben, ist die Entfernung zuweilen schwierig zu erreichen und unvollständig. Ferner Ist eine teure, verhältnismäßig umfangreiche Apparatur erforderlich, die verhindert, daß sich das ungehärtete lichtempfindliche Gemisch während des Wegblasens ausbreitet. Ferner Ist es sehr schwierig, das ungehärtete lichtempfindliche Gemisch In einem genügenden Ausmaß zurückzugewinnen und wlederzuverwenden
In der DE-OS 20 38 200 wird ein lichtempfindliches flüssiges Gemisch beschrieben, das sich auf einem mit Deckfllmen abgedeckten porösen Trägermaterial befindet. Nach der Belichtung wird der Deckfilm abgezogen, so daß die belichteten und gehärteten Anteile entfernt werden, wohingegen die nicht belichteten und nicht gehärteten Anteile In den porösen Träger absorbiert werden. Auf diese Welse ist es praktisch unmöglich, das nicht belichtete ungehärtete lichtempfindliche Gemisch wlederzuverwenden, da es In dem porösen Trägermaterial zurückbleibt. Auch können nach dem Verfahren der DE-OS 20 38 200 nur Reliefbllder mit einer Dicke von höchstens 40 um hergestellt werden, da das nicht bellchiete ungehärtete lichtempfindliche Gemisch durch Absorption entfernt werden muß.
Aufgabe der Erfindung Ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von RellefWdern durch Härtung bestimmter Bereiche einer Schicht aus einem flüssigen !..-htempflndilchen Gemisch durch Belichten, bei dem die Entfernung der unbelichteten Bereiche einfach durchführbar Ist und das eine Wiederverwertung des unbelichteten lichtempfindlichen Gemisches ohne weitere Reinigungsvorgänge gestattet.
Diese Aufgabe wird durch das In den Patentansprüchen beschriebene Verfahren gelöst, das den Gegenstand der Erfindung darstellt
Das erflndungsgsinälJ eingesetzte flüssige lichtempfindliche Gemisch hat eine verhältnismäßig niedrige Viskosität, so daß der ungehärtete Teil nach der Belichtung leicht und vollständig durch Absaugen entfernt werden kann.
Die Entwicklung des lichtempfindlichen Gemisches und die Rückgewinnung der ungehärteten Masse läßt sich somit leicht mit einer einfachen, kleinen Apparatur erreichen.
Im Gegensatz zu üblichen flüssigen lichtempfindlichen Gemischen enthält das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete lichtempfindliche Gemisch kein ungesättigtes polymeres Material.
Das als eine der wesentlichen Komponenten in dem gemäß der Erfindung zu verwendenden lichtempfindlichen Gemisch enthaltene addliionspolymerlslerbare ungesättigte Monomere muß wenigstens eine Acryloyl- oder Methacryloylgruppe pro Molekül enthalten und ein Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 1000 pro Acryloyl- oder Methacryloylgruppe haben. Die Zahl der Acryloylgruppen und/oder Methacryloylgruppen In jedem MolekOI kann im allgemeinen 1 bis 4 betragen und beträgt vorzugsweise 1 bis 3. Das Molekulargewicht pro Acryloyl- oder Methacryloylgruppe kann 72 bis 1000 betragen und beträgt vorzugsweise 100 bis 500. Diese Monomeren haben im allgemeinen bei Raumtemperatur eine Viskosität von nicht mehr als 500 mPa · s, insbesondere von 5 bis 500 mPa - s.
Als spezielle Beispiele geeigneter additlonspolymerisierbarer ungesättigter Monomerer selen genannt: CT-Cio-Alkylacrylat oder -methacrylat (z. B. 2-Äthylhexylacrylat, 2-ÄthylhexyImethacrylat, Octylacrylat, Octylmethacryiat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylacrylat und Stearylmethacrylat), PolyiCj-COalkylenglykoldlacrylat oder -dimethacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykoleinhelten (z. B. Polyäth-ylenglykoldiacrylat. Polyäthyienglykoldimethacrylat, Polypropylenglykoldlacrylat und Polypropylenglykoldlmethacrylat), Ci-Ci-AlkoxypolyiCj-COalkylenglykoIacrylat oder -methacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykolelnbeiten (z. B. Methoxypolyäthylenglykolacrylat. Methoxypolyäthylenglykolmethacrylat, Äthoxy polyäthy lengiykolaci ·',at und Äthoxypolyäthylenglykolmethacrylat), Hydroxy(Cr-Ci)
alkylacrylat oder -methacrylat (z. B. 2-fi droxyäthylacrylat. 2-HydroxyäthylmethacryIat, 2-HydroxypropylacryIat und 2-Hydroxypropylmethacrylat), Monoacryloyloxy-(Cj-Oalkylphthalat oder Monomethacryloyoxy(Ci-d) alkylphthalat (z. B. 2-Acryloyloxyäthylphthalat, 2-Methacryloyloxyäthylphthalat und 2-AcryIoyloxypropylphtha- lat). Hydroxy(Cj-Ci)alkylacryIoyIoxy{Cr-Ci)alkyl-
phthalat oder -methacryloyloxyfCj-COalkylphthalat (z. B. 2-Hydroxyäthyl-2-acryloyloxyäthylphthalat und 2-Hydroxyäthyl-2-methacryloyloxyäthylphthalat). Besonders bevorzugt hiervon werden MonoacryloyloxylCVCM- alkylphthalat, MonomethacryloyloxylCj-Cilalkyl-
phthalat. Hydroxy(Cr-Ci)alkylacryIoyloxy(C r-C< (alkylphthalat und HydroxytCj-Citalkylmethacryloyloxv-(Cj-Cj)alkylphthalat. Diese addltlonspolymerlslerbaren ^ungesättigten Monomeren können allein oder in Kombi nation verwendet werden
Als Photopolymerisationsinitiatoren, die als andere wesentliche Komponente verwendet werden, eignen sich beispielsweise Benzolne (z. B. Benzoin. Benzolnmethyläther, Benzolnäthyläther. Benzolnlsopropyläther. Ben- zolnbutyläther und Benzoinoctyläther). Acetophenone (ζ B. Acetophenon. 4-Methylacetophenon und u>-Bromacetophenon) und Azoverbindungen (z. B. Azobls-Isobutyronltrll, 2,2'-Azobls(2-amldlnopropan)hydrochlorld. 2-Phenylazo-2.4-dlmethyl-4-methoxyvaleronltrll und J-Amlno-S-propylazoformamld). Besonders bevorzugt hiervon werden Benzoin und seine Ci-Cio-Alkyläther. Diese Photopolymerisationsinitiatoren können allein oder In Kombination verwendet werden.
In dem beim erfindungsgemäßen Verfahren elngesetzten lichtempfindlichen Gemisch beträgt die Menge des Photopolymerisationsinitiators gewöhnlich etwa 0,1 bis Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0,5 bis 5,0 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Telle des additlonspolymerisierbaren ungesättigten Monomeren.
Gegebenenfalls kann dem lichtempfindlichen Gemisch ein Weichmacher zugesetzt werden, um die Einfriertemperatur des mit diesem Gemisch hergestellten Reliefbildes zu senken. Als Weichmacher eignen sich übliche Weichmacher für Kunststoffe, vorzugsweise solche mit einer Viskosität von nicht mehr als etwa 100 mPa · s bei Raumtemperatur.
Als spezielle Beispiele geeigneter Weichmacher seien genannt: Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Di-2-äthylhexylphthaIat, Di-Isodecylphthalat, Diheptylphthalat, Dinonylphthalat, Di-2-äthyIhexyladlpat, Diisodecyladlpat, Dl-2-äthvlhexyl tetrahydrophthalat, Di-n-octyltetrahydrophthalat, Diiso decyltetrahydrophthalat, Glycerintrlacetat und Glycerintribuiyrat. Die Menge des Weichmachers beträgt im allgemeinen nicht mehr als etwa 50 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile der Gesamtmenge von additionspolymerisierbarem ungesättigtem Monomerem und Photopolymerisationsinitiator.
Ferner kanD ein organisches Amin, z. B. Triäthylentetramin. Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin. Tetraäthyienpentamin, Pentaäthylenhexamin, Dimethylamlnopropylamin, Aminoäthyläthanolamin oder Monoäthanolamin, zur Steigerung der Lichtempfindlichkeit in das lichtempfindliche Γ-emisch eingearbeitet werden. Die Menge des organischen Amins kann etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teile pro Gew.-Teil Photopolymerisationsinitiator betragen.
Außerdem können nach Bedarf beliebige andere Zusatzstoffe dem lichtempfindlichen Gemisch zugemischt werden. Beispielsweise können Farbstoffe (z. B. Eosin, Bengalrosa, Methylviolett, Methylenblau und Malachitgrün) zur Einstellung der Lichtempfindlichkeit. Verbesserung der Wellenlängenselektivität und als Lichthofschutzmittel zugesetzt werden. Ferner kann beispielsweise ein Polymerisations- oder Oxydationsinhibitor, z. B..Hydrochinon, p-MethoxyphenoL.'-rt -Butylcatechln oder 2,6-Dl-tert.-butyl-p-kresol, zugemischt werden.
Die Herstellung der Rellefbllder erfolgt bis zur Entwicklung In üblicher Weise. Im allgemeinen wird das lichtempfindliche Gemisch In einen Rahmen auf einem Trägermaterials unter Bildung einer Schicht gefüllt. Dann wird durch ein Negativ belichtet, wodurch das lichtempfindliche Gemisch In den belichteten Bereichen gehärtet wird Dann wird das ungehärtete llchtempflndli ehe Gemisch In den unbelichteten Bereichen /ur t.ntwlcklung durch Absaugen entfernt, wobei ein Reliefbild zurückbleibt
Als Trägermaterial eignen sich beispielsweise Metallbleche (z. B Elsenblech und Aluminiumblech), Kunststoffplatten und -folien (z. B. aus Polyestern, Polyäthylen. Polypropylen und Polyvinylchlorid). Die Oberfläche des Trägermaterials wird vorzugsweise vor dem Gebrauch geschmirgelt. Das Negativ, das gewöhnlich auf einem transparenten Material, z. B. einer durchsichtigen Glasplatte oder einer transparenten Kunststoffplatte oder -folie, aufliegt, kann in enge Berührung mit der Schicht der lichtempfindlichen Masse gebracht oder In einem gewissen Abstand davon gehalten werden. Wenn es In enge Berührung gebracht wird, wird die Anwesenheit eines Deckblattes, z. B. einer Kunststoffolle, zwischen der lichtempfindlichen Schicht und dem Negativ bevorzugt.
Die Herstellung eines Reliefbildes sei durch das folgende typische Beispiel veranschaulicht: Ein Rahmen einer Höhe von etwa 0,6 mm wird avf eine als TräRerma-
terial dienende Polyesterfolle gelegt, die auf einer Seite vorher geschmirgelt wurde, worauf der Rahmen mit dem lichtempfindlichen Gemisch gefüllt wird. Die lichtempfindliche Schicht wird mit einer transparenten Polyesterfolle von etwa 6 bis 25 μπί Dicke als Deckblatt abgedeckt. Eine transparente Glasplatte von etwa 2 mm Dicke mit einem an eine Seite gehefteten Negativ wird so auf die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht gepreßt, daß die Dicke der Schicht auf 0,6 mm eingestellt wird. In diesem Fall wird die Glasplatte so gelegt, daß ίο enges Anliegen des Negativs an der Deckfolie sichergestellt ist. Es 1st auch möglich, ein auf einer transparenten Glasplatte aufliegendes Negativ mit einem Abstand von etwa 0,2 bis 0,5 mm Ober der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht parallel zur Schicht zu halten. Dann erfolgt die Belichtung mit einer Quecksilberhochdrucklampe von oben. Die Glasplatte mit dem Negativ und das gegebenenfalls verwendete Deckblatt werden entfernt, wobei gehärtete und ungehärtete Bereiche auf dem Trägermaterial zurückbleiben.
Die Entwicklung erfolgt durch Absaugen des ungehärteten lichtempfindlichen Gemischs aus den unbelichteten Bereichen, wobei das gehärtete lichtempfindliche Gemisch in den belichteten Bereichen «.urückbleibt. Wenn lichtempfindliches Gemisch auf der Oberfläche des erhaltenen Reliefbildes haften bleibt, kann die Oberfläche als zusätzliche oder ergänzende Maßnahme mit einem Tuch oder mit Papier abgewischt oder mit Wasser gespült werden. Zum Absaugen kann jede übliche Vorrichtung mit geeigneter Saugkraft verwendet werden. Beispielswelse kann ein lichtempfindliches Gemisch mit einer Viskosität von etwa 500 mPa · s mit einem Staubsauger, der eine Saugkraft von etwa 2,5 m'/min hat, abgesaugt werden.
Das von der Saugvorrichtung abgesaugte lichtempfindliehe Gemisch wird In einem In dieser Vorrichtung angeordneten geeigneten Gefäß zurückgewonnen. Das zurückgewonnene lichtempfindliche Gemisch 1st gegenüber dem Gemisch vor dem Gebrauch praktisch unverändert und kann für die Herstellung eines Reliefbildes unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen wiederverwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind Teile als Gewichtsstelle zu verstehen.
Beispiel 1
45
100 Teile 2-HydΓOxypropyl-2-acryloyloxypropylphthalat und 2 Teile Benzoinlsopropyläther werden gut gemischt, wobei ein lichtempfindliches Gemisch mit einer Viskosität von UO mPa · s bei 20° C erhalten wird. Auf die geschmirgelte Seite einer 0,1 mm dicken PoIyestergrobfolle, die mit einer transparenten Glasplatte von 5 mm Dicke verklebt 1st, wird ein 0,6 mm hoher Rahmen gelegt und mit der lichtempfindlichen Masse gefüllt. Die lichtempfindliche Schicht wird mit einer 9 μηη dicken transparenten Polyesterfolle als Deckblatt bedeckt und mit einem Negativ, das mit einer 3 mm dicken transparenten Glasplatte verklebt 1st, so aufgepreßt, daß das lichtempfindliche Gemisch eine Dicke von 0,6 mm erhält. Die Belichtung erfolgt mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 3 kW aus einem Abstand von 70 cm für 2 Minuten. Die Glasplatte mit dem Negativ und die Deckfolie werden abgenommen, worauf dss ungehärtete lichtempfindliche Gemisch aus den unbelichteten Bereichen mit einer technischen Saugvorrichtung mit einer Saugkraft von etwa 2,6 mVmin und einer runden Saugfläche von 3,5 cm Durchmesser während etwa 2 Minuten abgesaugt wird, worauf die Entwicklung beendet ist. Das In dieser Weise erhaltene Reliefbild besteht aus einem Harz mit einer Zugfestigkeit von etwa 100 kg/cm2.
Beispiel 2
70 Teile 2-Acryloyloxyäthylphthalat, 30 Teile 2-Hydroxypropyl-2-acryloyIoxypropylphthaIat und 2 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei ein lichtempfindliches Gemisch mit einer Viskosität von 310 mPa · s bei 20° C erhalten wird. Auf die geschmirgelte Seite einer 0,1 mm dicken Polyestergrobfolie, die auf eine 5 mm dicke transparente Glasplatte geklebt ist, wird ein 0,6 mm hoher Rahmen gelegt u«d mit dem lichtempfindlichen Gemisch gefüllt. Ein ^n eine 3 mm Dicke transparente Glasplatte geheftetes Negativ wird in einem Abstand von etwa 0,3 mm über der lichtempfindlichen Schicht gehalten. Die Belichtung erfolgt von oben mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 3 kW aus einem Abstand von 1 m für 5 Minuten. Nach Entfernung der Glasplatte mit Negativ wird das ungehärtete lichtempfindliche Gemisch aus den unbelichteten Bereichen mit einer technischen Saugvorrichtung, wie sie in Beispiel 1 beschrieben wurde, abgesaugt, wodurch die Entwicklung abgeschlossen Ist. Das In dieser Welse erhaltene Reliefblld besteht aus einem Harz mit einer Zugfestigkeit von etwa 20 kg/cm1.
Beispiel 3
30 Teile Methoxynonaäthylenglykolmethacrylat, 70 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat und 3 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei ein lichtempfindliches Gemisch mit einer Viskosität von 16 mPa s bei 20° C erhalten wird. Mit diesem lichtempfindlichen Gemisch wird auf die In Beispiel 1 beschriebene Welse ein Reliefbild hergestellt.
Beispiel 4
50 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 50 Teile 2-Äthylhexylmethacrylat und 3 Teile Benzoinlsopropyläther werden gut gemischt, wobei ein lichtempfindliches Gemisch mit einer Viskosität von 60 mPa · s bei 20° C erhalten wird. Mit diesem lichtempfindlichen Gemisch wird auf die In Beispiel ? beschriebene Weise ein Reliefbild hergestellt.
Beispiel 5
Unter Verwendung des lichtempfindlichen Gemisches, das bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren abgesaugt wurde, wurde auf die In Beispiel 1 beschriebene Welse ein Reüefblld hergestellt, das Im wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte Rellefblld hatte.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Reldefblldern durch Belichten einer auf einem Trägermaterial befindlichen Schicht aus einem flüssigen lichtempfindlichen Gemisch, das wenigstens ein addltionspolymerisierbares ungesättigtes Monomeres mit wenigstens einer Acryloylgruppe oder Methacryloylgruppe Im Molekül und einem Molekulargewicht von nicht )0 mehr als 1000 pro Acryloylgruppe oder Methacryloylgruppe und wenigstens einen Photopolymerisatlonsinitlator enthält, durch ein Negativ, wodurch das lichtempfindliche Gemisch In den belichteten Bereichen härtet, und Entfernen des ungehärteten lichtempfind- )5 liehen Gemischs in den unbelichteten Bereichen, dadurch gekennzeichnet, daß man das ungehärtete lichtempfindliche Gemisch in den unbelichteten Bereichen zur Entwicklung durch Absaugen entfernt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Photopolymerisatlonstnltiators in dem lichtempfindlichen Gemisch 0,1 bis iO Gew.-Telle pro 100 Gew.-Teile des addltlonspolymerlsierbaren ungesättigten Monomeren beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man efn lichtempfindliches Gemisch verwendet, das als additlonspolymerisierbares ungesättigtes Monomeres ein Ci-Cjo-Alkylacrylat oder -methacrylat, ein PolyfCj-COalkylenglykoldlacrylat oder -dlmethacrylat mit 9 bis 14 Alkylen- glykolelnheiten, ein C-Ci-AIkoxypolytCj-CjJalkylenglykolacrytat oder -methacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykolelnheiten, ein HydroxyiCj-COalkylacrylat oder -methacrylat, ein MonoacryloyloxyfCr-COalkyl- oder MonomethacryloyloxyiCi-C.telkylphthalat oder ein Hydroxy(Cr-Ci)aIkylacryloyIoxy(Cj-C,)alkylphthalat oder -methacryloyloxyiCr-CiJalkylphthalat enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3. dadurch gekennzeichnet, daß man ein lichtempfindliches Gemisch verwendet, das als Photopolymerisationsinitiator ein Acetophenon, eine Azoverbindung oder ein Benzoin oder dessen Ci-Cio-AIkyläther enthält
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4. dadurch gekennzeichnet, daß man ein lichtempfindliches Gemisch verwendet, das einen Weichmacher In einer Menge von nicht mehr als 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew -Teile der Summe von addltionspolymerislerbarem ungesättigtem Monomerem und Photopolymerlsatlonslnltlator enthalt
6 Verfahren nach Anspruch I bis 5. dadurch gekennzeichnet, daß mar ein lichtempfindliches Gemisch verwendet, das ein organisches AmIn In einer Menge von 0,1 bis 5 Gew Teilen pro Gew Teil Ces Photopolymerlsatlnnslnltlators enthält
55
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4229517A (en) * 1976-11-13 1980-10-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dot-etchable photopolymerizable elements
JPS6052183B2 (ja) * 1977-02-23 1985-11-18 三菱レイヨン株式会社 塗料組成物
US4291116A (en) * 1977-10-28 1981-09-22 Tibbetts Charles C Method of image reproduction and materials therefor
US4148934A (en) * 1977-12-02 1979-04-10 W. R. Grace Ltd. Secondary photocuring of photocured printing plate, apparatus and method
DE2822191A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch
DE2909379C2 (de) * 1979-03-09 1983-12-15 Institut chimi&ccaron;eskoj fiziki Akademii Nauk SSSR, Moskva Flüssiges photopolymerisierbares Gemisch zur Herstellung von Druckformen
US4368587A (en) * 1979-04-20 1983-01-18 Bernard Childs Method of making color separation plates used as a proof and a positive for making offset printing plates photographically
US4245030A (en) * 1979-05-23 1981-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer
JPS5619752A (en) * 1979-07-27 1981-02-24 Hitachi Chemical Co Ltd Photosensitive resin composition laminate
US4451636A (en) * 1981-01-16 1984-05-29 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4436806A (en) 1981-01-16 1984-03-13 W. R. Grace & Co. Method and apparatus for making printed circuit boards
US4481281A (en) * 1981-01-16 1984-11-06 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4442198A (en) * 1981-01-16 1984-04-10 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4422914A (en) * 1981-01-16 1983-12-27 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
ZA8244B (en) * 1981-01-16 1982-11-24 Grace W R & Co Method and apparatus for making printed circuit boards
NL8105286A (nl) * 1981-11-23 1983-06-16 Enschede & Zonen Grafisch Werkwijze voor het aanbrengen van een waarmerk op een drager van papier.
DE3630474A1 (de) * 1986-09-06 1988-03-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aufzeichnungsschichten und deren verwendung zur herstellung von flexodruckformen
US5015556A (en) * 1990-07-26 1991-05-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flexographic printing plate process
GB0413366D0 (en) * 2004-06-15 2004-07-21 Heeschen Andreas Binder-free photopolymerizable compositions
DE102004030019A1 (de) 2004-06-22 2006-01-19 Xetos Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzung

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE525225A (de) * 1951-08-20
US3395014A (en) * 1963-06-07 1968-07-30 Du Pont Preparation of printing plates by heat plus a pressure gradient
CA923358A (en) * 1969-08-01 1973-03-27 Fuji Photo Film Co. Light-sensitive stencil printing material
JPS503041B1 (de) * 1970-03-27 1975-01-31
JPS5034964B1 (de) * 1970-03-30 1975-11-12
US3801638A (en) * 1971-03-12 1974-04-02 Gaf Corp Triacrylyldiethylenetriamine,method of producing the same,and photopolymerization process and system utilizing the same
US3806365A (en) * 1971-08-20 1974-04-23 Lee Corp Process for use in the manufacture of semiconductive devices
US3926640A (en) * 1971-11-18 1975-12-16 Sun Chemical Corp Photopolymerizable compositions comprising benzophenone reaction products
JPS5040423B2 (de) * 1972-05-15 1975-12-24
JPS527361B2 (de) * 1972-07-05 1977-03-02
US3901705A (en) * 1973-09-06 1975-08-26 Du Pont Method of using variable depth photopolymerization imaging systems
US3926643A (en) * 1974-05-16 1975-12-16 Du Pont Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones

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