DE2617124A1 - Verfahren zur herstellung von reliefbildern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von reliefbildern

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DE2617124A1
DE2617124A1 DE19762617124 DE2617124A DE2617124A1 DE 2617124 A1 DE2617124 A1 DE 2617124A1 DE 19762617124 DE19762617124 DE 19762617124 DE 2617124 A DE2617124 A DE 2617124A DE 2617124 A1 DE2617124 A1 DE 2617124A1
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    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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    • Y10S430/1055Radiation sensitive composition or product or process of making
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    • Y10S430/116Redox or dye sensitizer

Description

VON KREISLER SCHÖNWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
617124
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler f 1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, Köln
AvK/Ax
5 KÖLN l 15. April 1976
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF
Nippon Paint Co., Ltd., No. 1-1, Oyodo-cho Kita 1-chome, Qyodo-ku, Osaka-shi, Osaka (Japan).
Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche Masse und ihre Verwendung, insbesondere eine flüssige lichtempfindliche Masse und ein Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern unter Verwendung der lichtempfindlichen Masse.
Die bisher zur Herstellung von Reliefbildern verwendeten lichtempfindlichen blassen enthalten gewöhnlich ein polymeres Material (z.B. ein ungesättigtes Polyesterharz, das durch Polykondensation eines mehrwertigen Alkohols mit einer ungesättigten Carbonsäure hergestellt worden ist, ein acrylsubstituiertes Urethanharz, das durch Umsetzung einer Isocyanatverbindung mit einem Hydroxylgruppen enthaltenden Acrylsäureester hergestellt worden ist), ein Vinylmonomeres (z.B. Styrol, Methylmethacrylat, Butylmethacrylat, Acrylamid, Methacrylamid, Glycidylmethacrylat, Triäthylenglykolmethacrylat) als Vernetzungsmittel und einen Pnotopolymerisationsinitiator (z.B. Benzoin, einen niederen Alkyl äther von Benzoin, Benzyl und Diacetyl) ( siehe GB-PS 1 131 617).
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Telefon: (0221) 234541-4 · Telex: 8832307 dopa d · Telegramm: Dompafiuit Köln
Zur Herstellung eines Reliefbildes wird eine lichtempfindliche Masse in flüssiger Form in einen Rahmen gefüllt und durch ein Negativ belichtet, worauf die ungehärtete i lichtempfindliche Masse in den unbelichteten Bereichen zur Entwicklung entfernt wird. Die Entfernung der unge- ! härteten lichtempfindlichen Masse kann in verschiedener ι Weise erfolgen, z.B. durch Auswaschen mit Wasser oder einem anderen geeigneten flüssigen Material, Einwirkung von Ultraschall in einem geeigneten flüssigen Medium oder Wegblasen mit Druckluft. Hiervon ist das Wegblasen mit Druckluft besonders vorteilhaft, weil hierzu kein Wasser oder ein anderes flüssiges Material zur Entwicklung er— j forderlich ist und daher kein flüssiger Abfall anfällt, ' der ein Problem hinsichtlich der Umweltverunreinigung :
schaffen kann. Beispielsweise wird Druckluft von etwa
2
2 bis 3 kg/cm durch einen Schlitz von etwa 0,3 mm Breite auf die Oberfläche der lichtempfindlichen Masse geblasen, ! wodurch die ungehärtete lichtempfindliche Masse weggeblasen wird. Da jedoch übliche flüssige lichtempfindliche Massen eine verhältnismäßig hohe Viskosität haben, ' ist die Entfernung zuweilen schwierig zu erreichen und | unvollständig·. Ferner ist eine teure, verhältnismäßig
ι umfangreiche Apparatur erforderlich, die verhindert, daß !
die ungehärtete lichtempfindliche Masse während des Wegblasens sich ausbreitet. Ferner ist es sehr schwierig, die ungehärtete lichtempfindliche Masse in einem genü- f genden Ausmaß zurückzugewinnen und wiederzuverwenden. !
Gegenstand der Erfindung ist eine lichtempfindliche Masse ■ in flüssiger Form, die als wesentliche Komponente nur , wenigstens ein additionspolymerisierbares ungesättigtes I Monomeres und wenigstens einen Photopolymerisationsini— i tiator enthält. Diese flüssige lichtempfindliche Masse hat eine verhältnismäßig niedrige Viskosität, so daß der ungehärtete Teil nach der Belichtung leicht und vollständig insbesondere durch Absaugen entfernt werden kann.
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Die Entwicklung der lichtempfindlichen Masse und die ■ Rückgewinnung der ungehärteten Masse läßt sich somit i leicht mit einer einfachen, kleinen Apparatur erreichen. '
Im Gegensatz zu üblichen flüssigen lichtempfindlichen j Massen enthält die lichtempfindliche Masse gemäß der ί Erfindung kein ungesättigtes polymeres Material. '
Das als eine der wesentlichen Komponenten in der licht— j empfindlichen Masse gemäß der Erfindung zu verwendende j additionspolymerisierbare ungesättigte Monomere muß ί wenigstens eine Acryloyl- oder Methacryloylgruppe Pro ; Molekül enthalten und ein Molekulargewicht von nicht mehrj als etwa 1000 pro Acryloyl- oder Methacryloylgruppe haben; Die Zahl der Acryloylgruppen und/oder Methacryloylgruppenj in jedem Molekül kann im allgemeinen 1 bis 4 betragen und j beträgt vorzugsweise 1 bis 3. Das Molekulargewicht pro ; Acryloyl- oder Methacryloylgruppe kann 72 bis 1000 betragen und beträgt vorzugsweise 100 bis 500. Diese Mono— j meren haben im allgemeinen bei Raumtemperatur eine Visko-·
sität von nicht mehr als 500 cPs, insbesondere von 5 bis 500 cPs.
Als spezielle Beispiele geeigneter additionspolymerisierbarer ungesättigter Monomerer seien genannt: C7-C0--Alkylacrylat oder -methacrylat (z.B. "Xthylhexylacrylat, 2-Äthylhexylmethacrylat, Octylacrylat, Octylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, Stearylacrylat und Stearylmethacrylat), PoIy(Cp-C-)alkylenglykoldiacrylat oder -dimethacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykoleinheiten (z.B. Polyäthylenglykoldiacrylat, Polyäthylenglykoldimethacrylat, Polypropylenglykoldiacrylat und Polypropylenglyk'oldimethacrylat) , C^-C3-Alkoxypoly (C2-C3)alkylenglykolacrylat oder -methacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykoleinheiten (z.B. Methoxypolyäthylenglykolacrylat, Methoxypolyäthylenglykolmethacrylat, Äthoxypolyäthylenglykolacrylat und Äthoxypolyäthylenglykolmethacrylat),
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Hydroxy(Cp-Coialkylacrylat oder -methacrylat (z.B. 2-Hydroxyäthylacrylat, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat und 2-Hydroxypropylmethacrylat), Monoacryloyloxy(Cp-C3)alkylphthalat oder Monomethacryloyloxy(Cp-C-)alkylphthalat (z.B. 2-Acryloyloxyäthylphthalat, 2-Methacryloyloxyäthylphthalat und 2-Acryloyloxypropylphthalat), Hydroxy(Cp-C3)alkylacryloyloxy(Cp-C3) alkylphthalat oder -rnethacryloyloxyiCp-CgJalkylphthalat (z.B. 2-Hydroxyäthyl-2-acryloyloxyäthylphthalat und 2-Hydroxyäthyl-2-methacryloyloxyäthylphthalat). Besonders bevorzugt hiervon werden Monoacryloyloxy(Cp-C3)-alkylphthalat, Monomethacryloyloxy(Cp-C3)alkylphthalat, Hydroxy(Cp-C2)alkylacryloyloxy(Cp-C3)alkylphthaiat und Hydroxy(Cp-C3) alkylmethacryloy10Xy(Cp-C3)alkylphthalat. Diese additionspolymerisierbaren ungesättigten Monomeren können allein oder in Kombination verwendet werden.
Als Photopolymerisiationsinitiatoren, die als andere wesentliche Komponente verwendet werden, eignen sich beispielsweise Benzoine (z.B. Benzoin, Benzoinmethyläther, Benzoinäthyläther, Benzoinisopropyläther, Benzoinbutyläther und Benzoinoctyläther), Acetophenone (z.B. Acetophenon, 4-Methylacetophenon und o) -Bromacetophenon) und Azoverbindungen (z.B. Azobisisobutyronitril, 2,2*- Azobis(2-amidinopropan)hydrochloric, 2-Phenylazo-2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitril und 2-Amino-2-propylazoformamid). Besonders bevorzugt hiervon werden Benzoin und seine C .--C^-Alky lather. Diese Photopolymerisationsinitiatoren können allein oder in Kombination verwendet werden.
In der lichtempfindlichen Masse gemäß der Erfindung beträgt die Menge des Photopolymerisationsinitators gewöhnlich etwa 0,1 bis 10 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0,5 bis 5,0 Gew.-Teile pro 100 ,Gew.-Teile des additionspolymerisierbaren ungesättigten Monomeren.
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Gegebenenfalls kann der lichtempfindlichen Masse ein Weichmacher zugesetzt werden, um die Einfriertemperatur des mit dieser Masse hergestellten Reliefbildes zu senken. Als Weichmacher eignen sich übliche Weichmacher für Kunststoffe, vorzugsweise solche mit einer Viskosität von nicht mehr als etwa 100 cPs bei Raumtemperatur. .Als spezielle Beispiele geeigneter Weichmacher seien genannt: Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat, Dioctylphthalat, Di-2-äthylhexylphthalat, Diisodecylphthalat, Diheptylphthalat, Dinonylphthalat, Di-2-äthylhexyladipat, Diisodecyladipat, Di-2-äthylhexyltetrahydrophthalat, Di-n-octyltetrahydrophthalat, Diisodecyltetrahydrophthalat, Glycerintriacetat und Glycerintributyrat. Die Menge des Weichmachers beträgt im allgemeinen nicht mehr als etwa 50 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 5 bis 30 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile j der Gesamtmenge von additionspolymerisierbarem ungesättigtem Monomerem und Photopolymerisationsinitiator.
Ferner kann ein organisches Amin, z.B. Triäthylentetramin, Hexamethylendiamin, Diäthylentriamin, Tetraäthylenpentamin, Pentaäthylenhexamin, Dimethylaminopropylamin, Aminoäthyläthanolamin oder Monoäthanolamin, zur Steigerung der Lichtempfindlichkeit in die lichtempfindliche Masse eingearbeitet werden. Die Menge des organischen Amins kann etwa 0,1 bis 5 Gew.—Teile pro Gew.-Teil Photopolymerisationsinitiator betragen.
i Außerdem können nach Bedarf beliebige andere Zusatzstoffe!
der lichtempfindlichen Masse zugemischt werden. Bei- \
I spielsweise können Farbstoffe (z.B. Eosin, Bengalrosa, :
Methylviolett, Methylenblau und Malachitgrün) zur Ein- ι
stellung der Lichtempfindlichkeit, Verbesserung der !
Wellenlängenselektivität und als LichthofSchutzmittel \
zugesetzt werden. Ferner kann beispielsweise ein Polyme- ι
risations- oder Oxydationsinhibitor, z.B. Hydrochinon, j
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p-Methoxyphenol, tert.-Butylcatechin oder 2,6-Di-tert.-butyl—p-kresol, zugemischt werden.
Die Herstellung von Reliefbildern unter Verwendung der lichtempfindlichen Masse kann in üblicher Weise erfolgen. Im allgemeinen wird die lichtempfindliche Masse in einen Rahmen auf einer Unterlage unter Bildung einer Schicht gefüllt, worauf durch ein Negativ belichtet wird, wodurch die lichtempfindliche Masse in den belichteten Bereichen gehärtet wird. Dann wird die ungehärtete lichtempfindliche Masse in den unbelichteten ! Bereichen zur Entwicklung durch Absaugen entfernt, wobei ein Reliefbild zurückbleibt. ι
Als Trägermaterial eignen sich Metallbleche (z.B. Eisen-; blech und Aluminiumblech), Kunststoffplatten und ! -folien (z.B. aus Polyestern, Polyäthylen, Polypropylen ί und Polyvinylchlorid) o.dgl. Die Oberfläche des Trägermaterials wird vorzugsweise vor dem Gebrauch geschmirgelt. Das Negativ, das gewöhnlich auf einem transparenten Material, z.B. einer durchsichtigen Glasplatte oder einer transparenten Kunststoffplatte oder -folie, aufliegt, kann in enge Berührung mit der Schicht der lichtempfindlichen Masse gebracht oder in einem gewissen i Abstand davon gehalten werden. Wenn es in enge Berührung gebracht wird, wird die Anwesenheit eines Deckblattes, ;
ι z.B. einer Kunststoffolie, zwischen der lichtempfind- j
liehen Schicht und dem Negativ bevorzugt.
Die Herstellung eines Reliefbildes sei durch das folgende typische Beispiel veranschaulicht: Ein Rahmen einer Höhe von etwa 0,6 mm wird auf eine als Trägermaterial dienende Polyesterfolie gelegt, die auf einer Seite vorher geschmirgelt wurde, worauf der Rahmen mit der lichtempfindlichen Masse gefüllt wird. Die lichtempfindliche Schicht wird mit einer transparenten Polyesterfolie von etwa 6 bis 25 u Dicke als Deckblatt ab-
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gedeckt. Eine transparente Glasplatte von etwa 2 mm Dicke mit einem an eine Seite gehefteten Negativ wird so auf die Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht !
gepreßt, daß die Dicke der Schicht auf 0,6 mm einge— i stellt wird. In diesem Fall wird die Glasplatte so gelegt, daß enges Anliegen des Negativs an der Deckfolie sichergestellt ist. Es ist auch möglich, ein auf einer ■ transparenten Glasplatte aufliegendes Negativ mit einem Abstand von etwa 0,2 bis 0,5 mm über der Oberfläche der lichtempfindlichen Schicht parallel zur Schicht zu halten. Dann erfolgt die Belichtung mit einer Quecksilber— ; hochdrucklampe von oben. Die Glasplatte mit dem Negativ und das gegebenenfalls verwendete Deckblatt werden entfernt, wobei gehärtete und ungehärtete Bereiche auf dem Trägermaterial zurückbleiben.
Die Entwicklung nach der Belichtung und Härtung zur Herstellung eines Reliefbildes kann in der gleichen Weise wie bei üblichen flüssigen lichtempfindlichen-Massen erfolgen. Es wird jedoch besonders bevorzugt, die Entwicklung durch Absaugen der ungehärteten lichtempfindlichen Masse aus den unbelichteten Bereichen zu entfernen, wobei! die gehärtete lichtempfindliche Masse in den belichteten ; Bereichen zurückbleibt. Wenn lichtempfindliche Masse auf der Oberfläche des erhaltenen Reliefbildes haften bleibt, kann die Oberfläche als zusätzliche oder ergänzende Maßnahme mit einem Tuch oder mit Papier abgewischt oder mit Wasser gespült werden. Zum Absaugen kann jede ι übliche Vorrichtung mit geeigneter Saugkraft verwendet werden. Beispielsweise· kann eine lichtempfindliche Masse mit einer Viskosität von etwa 500 cPs mit einem Staub- : sauger, der eine Saugkraft von etwa 2,5m /Minute hat," t abgesaugt werden.
Die von der Saugvorrichtung abgesaugte lichtempfindliche Masse wird in einem in dieser Vorrichtung angeordneten geeigneten Gefäß zurückgewonnen. Die zurückgewonnene
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lichtempfindliche Masse ist gegenüber der Masse vor dem Gebrauch praktisch unverändert und kann für die Herstellung eines Reliefbildes unter den vorstehend beschriebenen Bedingungen wiederverwendet werden.
Die lichtempfindliche Masse gemäß der Erfindung hat den großen Vorteil, daß es möglich ist, die Entwicklung durch Absaugen durchzuführen. Hierbei lassen sich die ungehärteten Teile der lichtempfindlichen Masse leicht ohne ; wesentliche Veränderung zurückgewinnen und wiederverwenden.
Praktische und zur Zeit bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung werden in den folgenden Beispielen, in denen die Teile sich als Gewichtsteile verstehen, beschrie- | ben.
Beispiel 1
100 Teile 2-Hydroxypropyl-2-acryloyloxypropylphthalat und 2 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei eine lichtempfindliche Masse mit einer Viskosität ; von 140 cPs bei 20°C erhalten wird. Auf die geschmirgelte Seite einer 0,1 mm dicken Polyestergrobfolie, die mit einer transparenten Glasplatte von 5 mm Dicke verklebt ' ist, wird ein 0,6 mm hoher Rahmen gelegt und mit der lichtempfindlichen Masse gefüllt. Die lichtempfindliche Schicht wird mit einer 9 u dicken transparenten Polyesterfolie als Deckblatt bedeckt und mit einem Negativ, das mit einer 3 mm dicken transparenten Glasplatte verklebt ist, so aufgepreßt, daß die lichtempfindliche Masse eine ! Dicke von 0,6 mm erhält. Die Belichtung erfolgt mit einer: Quecksilberhochdrucklampe von 3 kW aus einem Abstand von ' 70 cm für 2 Minuten. Die Glasplatte mit dem Negativ und ! die Deckfolie werden abgenommen, worauf die ungehärtete 'lichtempfindliche Masse aus den-unbelichteten Bereichen mit einer technischen Saugvorrichtung mit einer Saugkraft
3
von etwa 2,6 m /Minute und einer runden Saugfläche von
509845/1040 ' .
3,b Gm Durchmess er etwa 2 Minuten abgesaugt wird, worauf die Entwicklang beendet ist. Das in dieser Weise erhaltene Reliefbild besteht aus einem Harz mit einer Zugfestig- ;
2
keit von etwa 100 kg/cm . ,
Beispiel 2
2-
70 Teile 2-Acryloyloxyäthylphthalat, 30 Teile Hydroxy-•propyl-2-acryloyloxypropylphthalat und 2 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei eine lichtempfindliche Masse mit einer Viskosität von 310 cPs bei 200C erhalten wird. Auf die geschmirgelte Seite einer 0,1 mm dicken Polyestergrobfolie, die auf eine 5 mm dicke transparente Glasplatte geklebt ist, wird ein 0,6 mm hoher Rahmen gelegt und mit der lichtempfindlichen Masse gefüllt. Ein an eine 3 mm Dicke transparente Glasplatte geheftetes Negativ wird in einem Abstand von etwa 0,3 mm über der lichtempfindlichen Schicht gehalten. Die Belichtung erfolgt von oben mit einer Quecksilberhochdrucklampe von 3 kW aus einem Abstand von 1 m für 5 Minuten. Nach Entfernung der Glasplatte mit Negativ wird die ungehärtete lichtempfindliche Masse aus den unbelichteten Bereichen mit einer technischen Saugvorrichtung, wie sie bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Versuch verwendet wurde, abgesaugt, wodurch die Entwicklung abgeschlossen ist. Das in dieser Weise erhaltene Reliefbild besteht aus einem Harz ,mit einer Zugfestigkeit
2
von etwa 20 kg/cm .
Beispiel 3
30 Teile Methoxynonaäthylenglykolmethacrylat, 70 Teile ; 2-Hydroxyäthylmethacrylat und 3 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei.eine lichtempfindliche ' Masse mit einer Viskosität von 16 cPs bei 200C erhalten ι wird. Mit dieser lichtempfindlichen Masse wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise ein Reliefbild hergestellt.
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Beispiel 4
50 Teile 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 50 Teile 2-Äthylhexylmethacrylat und 3 Teile Benzoinisopropyläther werden gut gemischt, wobei eine lichtempfindliche Masse mit einer Viskosität von 60 cPs bei 200C erhalten wird. Mit dieser lichtempfindlichen Masse wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise ein Reliefbild hergestellt,
Beispiel 5
Unter Verwendung der lichtempfindlichen Masse, die bei dem in Beispiel 1 beschriebenen Versuch abgesaugt wurde, wurde auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise ein Reliefbild hergestellt, das im wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie das gemäß Beispiel 1 hergestellte Reliefbild hatte.
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Claims (10)

Patentansprüche
1) Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern, dadurch ' gekennzeichnet, daß man eine Schicht einer licht- ; empfindlichen Masse auf einem Trägermaterial durch ein Negativ belichtet und hierdurch die lichtempfind- · liehe Masse in den belichteten Bereichen härtet und die ungehärtete lichtempfindliche Masse in den unbelichteten Bereichen zur Entwicklung durch Absaugen entfernt, wobei man eine flüssige lichtempfindliche < Masse verwendet, die als wesentliche Komponenten nur , wenigstens ein additionspolymerisiarbares ungesättig- ' tes Monomeres, das wenigstens eine Acryloylgruppe oder Methacryloylgruppe im Molekül enthält und ein Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 1000 pro Acryioylgruppe oder Methacryloylgruppe enthält, und wenig- ; stens einen Photopolymerisationsinitiator enthält.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Photopolymerisationsinitiators in der lichtempfindlichen Masse etwa 0,1 bis 10 Gew.- , Teile, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.— Teile des additionspolymerisierbaren ungesättigten Monomeren beträgt.
3) Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeich- >. net, daß man eine lichtempfindliche Masse verwendet, die als additionspolymerisierbares ungesättigtes Monomeres ein C,-Cp0—Alkylacrylat oder -methacrylat, ein PoIy(C2-C-)alk'ylenglykoldiacrylat oder -dimethacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykoleinheiten, ein C^-C3-Alkoxypoly(Cp-Co)alkylenglykolacrylat oder -methacrylat mit 9 bis 14 Alkylenglykoleinheiten, ein ι Hydroxy(Cp-C_)alkylacrylat oder -methacrylat, ein. Monoacryloyloxy(Cp-C-)alkyl- oder monomethacryloyloxy(Cp-C3)alkylphthalat oder ein Hydroxy(Cp-C-)alkylacryloyloxy(Cp-C-)alkylphthalat oder -methacryloy1-
SÖ9845/KHQ
oxy(Cp-C-)alkylphthalat, vorzugsweise ein Monoacryloyl· oxy(Cp-C3)alkylphthalat, Monomethacryloyloxy(Cp-C-)-alkylphthalat, Hydroxy (Cp-C-.) alkyl acry loy loxy (Cp-C3 )-alkylphthalat oder Hydroxy (Cp-C-.) alkylmethacryloyloxy(Cp-C3)alkylphthalat enthält.
4) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Masse als Photopolymerisationsinitiator ein Benzoin, Acetophenon oder eine Azoverbindung, vorzugsweise ein Benzoin oder dessen C^-C.Q-Alkyläther enthält.
5) Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Masse einen Weichmacher als wahlfreie Komponente in einer Menge von nicht mehr als etwa 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Summe von additionspolymerisierbarem ungesättigtem Monomerem und Photopolymerisationsinitiator enthält.
6) Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Masse ein organisches Amin als wahlfreie Komponente in einer Menge von etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen pro Gew.-Teil des Photopolymerisationsinitiators enthält.
7) Lichtempfindliche Masse in flüssiger Form, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche Komponenten nur wenigstens ein additionspolymerisierbares unge—
wenigstens
sättigtes Monomeres, das /feine Acryloylgruppe oder Methacryloylgruppe im Molekül enthält und ein Molekulargewicht von nicht mehr als etwa 1000 pro Acryloylgruppe oder Methacryloylgruppe hat, und wenigstens einen Photopolymerisationsinitiator enthält.
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8) Lichtempfindliche Massen nach Anspruch 7, dadurch
gekennzeichnet, daß sie den Photopolymerisationsinitiator' in einer Menge von etwa 0,1 bis 10 Gew,-Teilen pro 100 Gew.-Teile des additionspolymerisierbaren ungesättigten Monomeren enthält.
9) Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Weichmacher als wahlfreie Komponente in einer Menge von nicht mehr als etwa 50 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Summe von additionspolymerisierbarem ungesättigtem Monomerem und Photopolymerisationsinitiator enthält.
10) Lichtempfindliche Masse nach Anspruch 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein organisches Amin als wahlfreie Komponente in einer Menge von etwa
0,1 bis 5 Gew.-Teilen pro Gew.-Teil Photopolymerisationsiniator enthält.
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B09845/ 1040
DE2617124A 1975-04-19 1976-04-17 Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern Expired DE2617124C2 (de)

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GB (1) GB1550882A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2909379A1 (de) * 1979-03-09 1980-09-11 Inst Khim Fiz Akdemii Nauk Ssr Fluessige fotopolymerisierende mischung zur herstellung von druckformen
DE3028136A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Hitachi Chemical Co Ltd Lichtempfindliche masse und damit gebildetes lichtempfindliches element

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4229517A (en) * 1976-11-13 1980-10-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dot-etchable photopolymerizable elements
JPS6052183B2 (ja) * 1977-02-23 1985-11-18 三菱レイヨン株式会社 塗料組成物
US4291116A (en) * 1977-10-28 1981-09-22 Tibbetts Charles C Method of image reproduction and materials therefor
US4148934A (en) * 1977-12-02 1979-04-10 W. R. Grace Ltd. Secondary photocuring of photocured printing plate, apparatus and method
DE2822191A1 (de) * 1978-05-20 1979-11-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch
US4368587A (en) * 1979-04-20 1983-01-18 Bernard Childs Method of making color separation plates used as a proof and a positive for making offset printing plates photographically
US4245030A (en) * 1979-05-23 1981-01-13 Hoechst Aktiengesellschaft Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer
US4436806A (en) 1981-01-16 1984-03-13 W. R. Grace & Co. Method and apparatus for making printed circuit boards
US4451636A (en) * 1981-01-16 1984-05-29 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4481281A (en) * 1981-01-16 1984-11-06 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4422914A (en) * 1981-01-16 1983-12-27 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
US4442198A (en) * 1981-01-16 1984-04-10 W. R. Grace & Co. Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups
ZA8244B (en) * 1981-01-16 1982-11-24 Grace W R & Co Method and apparatus for making printed circuit boards
NL8105286A (nl) * 1981-11-23 1983-06-16 Enschede & Zonen Grafisch Werkwijze voor het aanbrengen van een waarmerk op een drager van papier.
DE3630474A1 (de) * 1986-09-06 1988-03-10 Basf Ag Verfahren zur herstellung von aufzeichnungsschichten und deren verwendung zur herstellung von flexodruckformen
US5015556A (en) * 1990-07-26 1991-05-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Flexographic printing plate process
GB0413366D0 (en) * 2004-06-15 2004-07-21 Heeschen Andreas Binder-free photopolymerizable compositions
DE102004030019A1 (de) * 2004-06-22 2006-01-19 Xetos Ag Photopolymerisierbare Zusammensetzung

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2791504A (en) * 1951-08-20 1957-05-07 Du Pont Photopolymerizable elements
US3395014A (en) * 1963-06-07 1968-07-30 Du Pont Preparation of printing plates by heat plus a pressure gradient
DE2038200A1 (de) * 1969-08-01 1971-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd Lichtempfindliches Schablonen- oder Matrizendruckmaterial

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS503041B1 (de) * 1970-03-27 1975-01-31
JPS5034964B1 (de) * 1970-03-30 1975-11-12
US3801638A (en) * 1971-03-12 1974-04-02 Gaf Corp Triacrylyldiethylenetriamine,method of producing the same,and photopolymerization process and system utilizing the same
US3806365A (en) * 1971-08-20 1974-04-23 Lee Corp Process for use in the manufacture of semiconductive devices
US3926640A (en) * 1971-11-18 1975-12-16 Sun Chemical Corp Photopolymerizable compositions comprising benzophenone reaction products
JPS5040423B2 (de) * 1972-05-15 1975-12-24
JPS527361B2 (de) * 1972-07-05 1977-03-02
US3901705A (en) * 1973-09-06 1975-08-26 Du Pont Method of using variable depth photopolymerization imaging systems
US3926643A (en) * 1974-05-16 1975-12-16 Du Pont Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2791504A (en) * 1951-08-20 1957-05-07 Du Pont Photopolymerizable elements
US3395014A (en) * 1963-06-07 1968-07-30 Du Pont Preparation of printing plates by heat plus a pressure gradient
DE2038200A1 (de) * 1969-08-01 1971-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd Lichtempfindliches Schablonen- oder Matrizendruckmaterial

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2909379A1 (de) * 1979-03-09 1980-09-11 Inst Khim Fiz Akdemii Nauk Ssr Fluessige fotopolymerisierende mischung zur herstellung von druckformen
DE3028136A1 (de) * 1979-07-27 1981-02-12 Hitachi Chemical Co Ltd Lichtempfindliche masse und damit gebildetes lichtempfindliches element

Also Published As

Publication number Publication date
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DK175576A (da) 1976-10-20
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CA1089695A (en) 1980-11-18
FR2308127B1 (de) 1981-09-25
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JPS51123140A (en) 1976-10-27

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