DK148610B - Fremgangsmaade til dannelse af et reliefbillede og fotosensibelt materiale til udoevelse af fremgangsmaaden - Google Patents
Fremgangsmaade til dannelse af et reliefbillede og fotosensibelt materiale til udoevelse af fremgangsmaaden Download PDFInfo
- Publication number
- DK148610B DK148610B DK175576AA DK175576A DK148610B DK 148610 B DK148610 B DK 148610B DK 175576A A DK175576A A DK 175576AA DK 175576 A DK175576 A DK 175576A DK 148610 B DK148610 B DK 148610B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- photosensitive material
- parts
- approx
- photopolymerization initiator
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/116—Redox or dye sensitizer
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
148610
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til dannelse af et reliefbillede samt et flydende fotosensibelt materiale til anvendelse ved udøvelse af fremgangsmåden.
De flydende fotosensible materialer, som hidtil er blevet anvendt til dannelse af et reliefbillede, omfatter sædvanligvis et polymermateriale (f.eks. en umættet polyesterharpiks opnået ved polykondensation af en polyvalent alkohol med en umættet carboxylsyre, en acryleret urethanharpiks opnået ved omsætning af en iso-cyanatforbindelse med en hydroxylgruppeholdig acrylsyreester), en vinylisk monomer (f.eks. styren, methylmethacrylat, butylmethacrylat, acrylamid, methacrylamid, glycidylmethacrylat, triethylenglycolmeth-acrylat) som tværbindingsmiddel og en fotopolymerisationsinitiator (f.eks. benzoin, benzoin-laverealkyl-ether, benzyl, diacetyl), [jfr. britisk patentskrift nr. 1.131.617].
Til dannelse af et reliefbillede fyldes et fotosensibelt materiale i væskeform i en ramme og belyses gennem et negativ efterfulgt af fjernelse af det uhærdede fotosensible materiale på den ikke-be-lyste del til fremkaldelse. Fjernelsen af det uhærdede fotosensible materiale kan gennemføres ved hjælp af forskellige fremgangsmåder såsom udvaskning med vand eller et hvilket som helst andet passende flydende materiale, påføring af en ultrasonisk bølge i et passende flydende medium eller afblæsning med komprimeret luft. Blandt disse er afblæsningsproceduren særlig fordelagtig, fordi den ikke kræver vand eller noget andet flydende materiale til fremkaldelsen og derfor ikke frembringer nogen spildvæske, som kan bevirke et miljømæssigt forureningsproblem. For eksempel blæses komprimeret luft med et tryk på 2-3 kg/cm gennem en spalte med en bredde på ca. 0,3 mm mod overfladen af det fotosensible materiale, hvorved det uhærdede fotosensible materiale fjernes. Da konventionelle flydende fotosensible materialer imidlertid sædvanligvis har en relativt høj viskositet, gennem-' føres fjernelsen af og til vanskeligt og ufuldstændigt. Ydermere kræves et bekosteligt apparatur af relativt stor dimension for at forhindre spredningen af det uhærdede fotosensible materiale, som afblæses. Endvidere er det meget vanskeligt at opnå en tilstrækkelig genvinding af det uhærdede fotosensible materiale og at underkaste samme gentagen brug.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes der et fotosensibelt materiale i flydende form, der som de væsentlige komponenter kun omfatter en additionspolymeriserbar umættet monomer og mindst 2 148610 én fotopolymerisationsinitiator. Et sådant flydende fotosensibelt materiale har en relativt lav viskositet, således at det uhærdede materiale efter belysning let og fuldstændigt kan fjernes, i særdeleshed ved sugning. Fremkaldelsen af det fotosensible materiale og genvindingen af det uhærdede materiale kan således opnås let med et simpelt apparatur af ringe dimension.
Den foreliggende opfindelse tilvejebringer således en fremgangsmåde til dannelse af et reliefbillede, ved hvilken et lag af et fotosensibelt materiale, som er tilvejebragt på overfladen af et understøtningsmateriale, belyses gennem et negativ til hærdning af det fotosensible materiale på den belyste del og det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del fjernes til fremkaldelse, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at det fotosensible materiale er et flydende materiale, der som de væsentlige komponenter kun omfatter mindst én additionspolymeriserbar umættet monomer med mindst én acryloyl- eller methacryloylgruppe pr. molekyle og en molekylvægt på højst ca. 1000 pr. acryloyl- eller methacryloylgruppe og mindst én fotopolymerisationsinitiator, idet det fotosensible materiale ikke indeholder noget polymert materiale og har en viskositet på højst 500 cps ved stuetemperatur, og at det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del fjernes ved afsugning.
Opfindelsen tilvejebringer desuden et fotosensibelt materiale til anvendelse ved ovennævnte fremgangsmåde, hvilket materiale er ejendommeligt ved, at det er i flydende form og som væsentlige komponenter kun omfatter mindst én additionspolymeriserbar umættet monomer indeholdende mindst én acryloyl- eller methacryloylgruppe pr. molekyle og med en molekylvægt på højst ca. 1000 pr. acryloyl- eller methacryloylgruppe og mindst én fotopolymerisationsinitiator, at det ikke indeholder noget polymert materiale og at det har en viskositet på højst 500 cps ved stuetemperatur.
Til forskel fra konventionelle flydende fotosensible materialer indeholder det fotosensible materiale ifølge opfindelsen ikke noget umættet polymert materiale.
Den additionspolymeriserbare umættede monomer, som skal anvendes som én af de væsentlige komponenter i det fotosensible materiale ifølge opfindelsen, skal indeholde mindst én acryloyl- eller methacryloylgruppe pr. molekyle og have en molekylvægt på højst ca. 1000 pr. acryloyl- eller methacryloylgruppe. Antallet af acryloyl-og/eller methacryloylgrupper pr. molekyle kan sædvanligvis være fra 1 3 148610 til 4 og fortrinsvis fra 1 til 3. Molekylvægten pr. acryloyl- eller methacryloylgruppe kan være fra 72 til 1000 og fortrinsvis fra 100 til 500. Viskositeten af sådanne monomere er ved stuetemperatur højst ca. 500 cps og fortrinsvis fra 5 til 500 cps.
Cy-Czo^lkylaerylat eller -methacrylat (f.eks. 2-ethylhexylacryl-at, 2-ethylhexylmethacrylat, octylacrylat, octylmethacrylat, lauryl-acrylat, laurylmethacrylat, stearylacrylat, stearylmethacrylat), hydroxy(C2-C3)alkylacrylat eller -methacrylat (f.eks. 2-hydroxyethyl-acrylat, 2-hydroxyethylmethacrylat, 2-hydroxypropylacrylat, 2-hydroxy-propylmethacrylat), monoacryloyloxy(C2-C3)alkyl- eller monomethacryl-oyloxy(C2-C3)alkylphthalat (f.eks. 2-acryloyloxyethylphthalat, 2-meth-acryloyloxyethylphthalat, 2-acryloyloxypropylphthalat), hydroxy(C2-C3)-alkylacryloyloxy(C2-C3)alkyl eller methacryloyloxy(C2-C3)alkylphthalat (f.eks. 2-hydroxyethy1-2-acryloyloxyethylphthalat, 2-hydroxyethyl-2-methacryloyloxyethylphthalat) er specifikke eksempler på den additionspolymeriserbare umættede monomer. Blandt disse er mono-acryloyloxy(C2“C3)alkylphthalat, mono-methacryloyloxy(C2~C3)alkylphthalat, hydroxy(C2“C3)alkylacryloyloxy(C2-C3)alkylphthalat og hydroxy(C2-C3)-alkylmethacryloyloxy(C2-C3)alkylphthalat særligt foretrukne. Disse additionspolymeriserbare umættede monomere kan anvendes alene eller kombineret.
Fotopolymerisationsinitiatoren, som er den anden væsentlige komponent, kan f.eks. være benzoiner (f.eks. benzoin, benzoinmethylether, benzoinethylether, benzoinisopropylether, benzoinbutylether, benzoin-octylether), acetophenoner (f.eks. acetophenon, 4-methylacetophenon,u)-bromacetophenon), azo-forbindelser (f.eks. azobisisobutyronitril, 2,2'-azobis(2-amidinopropan),hydrochlorid, 2-phenylazo-2,4-dimethyl- 4-methoxyvaleronitril og 2-amino-2-propylazoformamid). Blandt disse er benzoin og dets C^-C·^ alkylethere særligt foretrukne. Disse fotopolymerisationsinitiatorer kan anvendes alene eller kombineret.
I det fotosensible materiale ifølge opfindelsen kan mængden af fotopolymerisationsinitiatoren sædvanligvis være fra ca. 0,1 til 10 vægtdele, fortrinsvis fra ca. 0,5 til 5,0 vægtdele, pr. 100 vægtdele af den additionspolymeriserbare umættede monomer.
Om ønsket kan et plastificeringsmiddel inkorporeres i det fotosensible materiale til sænkning af glasovergangstemperaturen af reliefbilledet, som dannes med materialet. Som plastificeringsmiddel kan der anvendes sådanne plastificeringsmidler, som sædvanligvis an- 4 148610 vendes til formstoffer, og fortrinsvis sådanne, som har en viskositet, som ikke er højere end ca. 100 cps ved stuetemperatur. Dimethyl-phthaiat, diethylphthaiat, dibutylphthaiat, dioctyIphthaiat, di-2-ethylhexylphthalat, diisodecylphthaiat, diheptylphthaiat, dinonyl-phthalat, di-2-ethylhexyladipat, diisodecyladipat, di-2-ethylhexyl-tetrahydrophthalat, di-n-octyltetrahydrophthaiat, diisodecyltetra- i hydrophthalat, glyceroltriacetat og glyceroltributyrat er specifikke eksempler på plastificeringsmidler. Plastificeringsmiddel-mængden kan sædvanligvis ikke være mere end ca. 50 vægtdele, og fortrinsvis fra ca. 5 til 30 vægtdele pr. 100 vægtdele af den samlede mængde af den additionspolymeriserbare umættede monomer og fotopolymer isationsinitiatoren.
Endvidere kan en organisk amin såsom triethylentetramin, hexa-methylendiamin, diethylentriamin, tetraethylenpentamin, pentaethylen-hexamin, dimethylaminopropylamin, aminoethylethanolamin eller mono-ethanolamin inkorporeres i det fotosensible materiale til forøgelse af fotosensibiliteten. Mængden af den organiske amin kan være fra ca. 0,1 til 5 vægtdele pr. vægtdel fotopolymerisationsinitiator.
Endvidere kan et hvilket som helst andet additiv inkorporeres i det fotosensible materiale, såfremt der er behov derfor. F.eks. kan et farvestof (f.eks. eosin, rose bengal, methylviolet, methylenblåt, malakitgrønt) inkorporeres til kontrol af fotosensibiliteten, forbedring af bølgelængdeselektiviteten og modvirkning af lysreflek-tionen. Ydermere kan f.eks. en polymerisations- eller oxidations-inhibitor såsom hydroquinon, p-methoxyphenol, t-butylcatechol eller 2,6-di-t-butyl-p-cresol inkorporeres.
Dannelsen af et reliefbillede ved brug af det fotosensible materiale kan gennemføres på konventionel måde.
Sædvanligvis fyldes det fotosensible materiale i en ramme, som er anbragt på et uhderstøtningsmateriale til fremstilling af et lag, og lys tilføres gennem et negativ til belysning, hvorved det fotosensible materiale hærdes på den belyste del. Dernæst fjernes det uhærdede fotosensible materiale på den ubelyste del ved hjælp af . sugning til fremkaldelse, hvorved et reliefbillede lades tilbage.
Som understøtningsmateriale kan anvendes en metalplade (f.eks. en plade af jern eller aluminium) eller en formstofplade (f.eks. en pjLade af polyester, polyethylen, polypropylen eller polyvinylchlorid).
Det foretrækkes, at overfladen af understøtningsmaterialet slibes forud for brugen.
5 148610
Negativet, som sædvanligvis befinder sig på et transparent materiale såsom en transparent glasplade eller en transparent form-stoffilm, kan bringes i nær kontakt med eller holdes i en vis afstand fra laget af det fotosensible materiale. Når de bringes i nær kontakt, er tilstedeværelsen af et dækark,såsom et formstofark, mellem laget af det fotosensible materiale og negativet foretrukket.
Som et typisk eksempel på fremgangsmåden til dannelse af et reliefbillede anbringes en ramme, som er ca. 0,6 mm tyk, på et understøtningsmateriale i form af en polyesterplade, hvis overflade forud er slebet, og rammen opfyldes med det fotosensible ·. materiale. Laget af fotosensibelt materiale dækkes med en transparent ca. 6 til 25 ym tyk polyesterfilm som dækark. En transparent glasplade, som er ca. 2 mm tyk, og som har et negativ fastgjort på den ene side, presses mod overfladen af det fotosensible lag, således at dette lag gøres ca. 0,6 mm tykt. I dette tilfælde anbringes glaspladen således, at nær kontakt mellem negativet og dækarket sikres. Alternativt kan et negativ anbragt på en transparent glasplade holdes over og parallelt med overfladen af laget af det fotosensible materiale i en afstand på ca. 0,2 til 0,5 mm. Belysning foretages så ved bestråling ovenfra under anvendelse af en højtrykskviksølvlampe. Glaspladen med negativet og dækarket, når et sådant anvendes, fjernes, hvorved en hærdet del og en ikke-hærdet del efterlades på understøtningsmaterialet.
Efter belysning og hærdning foretages fremkaldelsen ved afsug-ning af det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del, således at det hærdede fotosensible materiale lades tilbage på den belyste del. Hvis noget bliver hængende på overfladen af det resulterende reliefbillede, kan aftørring med et stykke klæde eller papir eller afvaskning med vand gennemføres som en yderligere eller supplerende foranstaltning. Til afsugningen kan anvendes et hvilket som helst konventionelt maskineri, som er i besiddelse af en passende sugeevne. Det fotosensible materiale, som har en viskositet på højst 500 cps, kan f.eks. afsuges under anvendelse af en støvsuger med en
O
sugeevne på ca. 2,5 m pr. minut.
Det fotosensible materiale, som afsuges ved hjælp af en sugemaskine, genvindes i en passende beholder, som er installeret i maskinen. Det genvundne fotosensible materiale er i det væsentlige uændret i forhold til materialet før brugen, og det kan anvendes igen til 6 148610 dannelse af et reliefbillede under samme betingelser som forklaret ovenfor.
Det fotosensible materiale ifølge opfindelsen er yderst fordelagtigt derved, at det muliggør fremkaldelse ved sugning. Det ikke-hærdede fotosensible materiale kan således let genvindes uden nogen materialeændring og anvendes igen.
Praktiske og for nærværende foretrukne udførelsesformer af opfindelsen illustreres i de efterfølgende eksempler, hvori dele er på vægtbasis.
Eksempel 1 2-hydroxypropyl-2-acryloyloxypropylphthalat (100 dele) og benzoin-isopropylether (2 dele) blandes grundigt til fremstilling af et fotosensibelt materiale med en viskositet på 140 cps ved 20°C. På den slebne overflade af et 0,1 mm tykt polyesterark, som er fastgjort på en transparent 5 mm tyk glasplade, anbringes en 0,6 mm tyk ramme, som opfyldes med det fotosensible materiale. Laget af fotosensibelt materiale dækkes af en transparent 0,009 mm tyk polyesterfilm som dækark og presses ved hjælp af et negativ fastgjort på en transparent 3 mm tyk glasplade til frembringelse af en tykkelse af det fotosensible materiale på 0,6 mm. Bestråling foretages under anvendelse af en højtrykskviksølvlampe på 3 kW i en afstand af 70 cm i 2 minutter, hvorved belysning gennemføres. Efter at glaspladen med negativet og dækarket er fjernet, afsuges det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del under anvendelse af en industriel vakuum- 3 sugemaskine, som har en sugeevne på ca. 2,6 m og et rundt sugeareal på 3,5 cm i diameter, i ca. 2 minutter, hvorved fremkaldelse gennemføres. Det således opnåede reliefbillede udgøres af en harpiks, som 2 har.en trækstyrke på ca. 100 kg/cm .
Eksempel 2 2-acryloyloxyethylphthalat (70 dele), 2-hydroxypropyl-2-acryloyl-oxypropylphthalat (30 dele) og benzoinisopropylether (2 dele) blandes grundigt til frembringelse af et fotosensibelt materiale med en viskositet på 310 cps ved 20°C. På den slebne overflade af en 0,1 mm tyk polyesterfilm anbragt på en 5 mm tyk transparent glasplade anbringes en 0,6 mm tyk ramme, som opfyldes med det fotosensible materiale.
7 148610
Et negativ fastgjort på den transparente glasplade på 3 mm holdes over laget af det fotosensible materiale i en afstand af ca. 0,3 mm. Bestråling foretages ovenfra under anvendelse af en højtrykskviksølvlampe på 3 kW i en afstand af 1 m i 5 minutter, hvorved belysning gennemføres. Efter at glaspladen med negativet er fjernet, afsuges det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del under anvendelse af en industriel vakuumsugemaskine som anvendt i eksempel 1, hvorved fremkaldelse gennemføres. Det således opnåede reliefbillede udgøres af en harpiks med en trækstyrke på ca. 20 kg/cm2.
Eksempel 3
Methoxynonaethylenglycolmethacrylat (30 dele), 2-hydroxyethyl-raethacrylat (70 dele) og benzoinisopropylether (3 dele) blandes grundigt til frembringelse af et fotosensibelt materiale med en viskositet på 16 cps ved 20°C. Under anvendelse af dette fotosensible materiale gås der frem som i eksempel 1 til frembringelse af et reliefbillede.
Eksempel 4 2-hydroxyethylmethacrylat (50 dele), 2-ethylhexylmethacrylat (50 dele) og benzoinisopropylether (3 dele) blandes grundigt til frembringelse af fotosensibelt materiale med en viskositet på 60 cps ved 20°C. Under anvendelse af dette fotosensible materiale gås der frem som i eksempel 2 til frembringelse af et reliefbillede.
Eksempel 5
Under anvendelse af det ikke-hærdede fotosensible materiale, som er genvundet ved afsugning i eksempel 1, gås der frem som i eksempel 1 til frembringelse af et reliefbillede, som i det væsentlige har samme egenskaber som det i eksempel 1 opnåede reliefbillede.
Claims (6)
1. Fremgangsmåde til dannelse af et reliefbillede, ved hvilken et lag af et fotosensibelt materiale, som er tilvejebragt på overfladen af et understøtningsmateriale, belyses gennem et negativ til hærdning af det fotosensible materiale på den belyste del og det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del fjernes til fremkaldelse, kendetegnet ved, at det fotosensible materiale er et flydende materiale, der som de væsentlige komponenter kun omfatter mindst én additionspolymeriserbar umættet monomer med . mindst én acryloyl- eller methacryloylgruppe pr. molekyle og en molekylvægt på højst ca. 1000 pr. acryloyl- eller methacryloylgruppe og mindst én fotopolymerisationsinitiator, idet det fotosensible materiale ikke indeholder noget polymert materiale og har en viskositet på højst 500 cps ved stuetemperatur, og at det ikke-hærdede fotosensible materiale på den ikke-belyste del fjernes ved afsugning.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at mængden af fotopolymerisationsinitiatoren i det fotosensible materiale udgør fra ca. 0,1 til 10 vægtdele pr. 100 vægtdele af den additionspolymeriserbare umættede monomer.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at mængden af fotopolymerisationsinitiatoren i det fotosensible materiale udgør fra ca. 0,5 til 5 vægtdele pr. 100 vægtdele af den additionspolymeriserbare umættede monomer.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den additionspolymeriserbare umættede monomer i det fotosensible materiale udgøres af monoacryloyloxy(C2-C3)alkylphthalat, monometh-acryloyloxy(C2-C3)alkylphthalat, hydroxy(C2-C3)alkylacryloyloxy- (C2-C3)alkylphthalat, eller hydroxy(C2-C3)alkylmethacryloyloxy- (C2”C3)alkylphthalat.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at fotopolymerisationsinitiatoren i det fotosensible materiale udgøres af benzoin eller dets C-^-C.^ alkylether.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det fotosensible materiale som en valgfri komponent indeholder et plastificeringsmiddel i en mængde på højst ca. 50 vægtdele pr. 100 vægtdele af den samlede mængde af den additionspolymeriserbare umættede monomer og fotopolymerisationsinitiatoren.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP50047641A JPS51123140A (en) | 1975-04-19 | 1975-04-19 | Photosensitive compositions and processing method thereof |
JP4764175 | 1975-04-19 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK175576A DK175576A (da) | 1976-10-20 |
DK148610B true DK148610B (da) | 1985-08-12 |
DK148610C DK148610C (da) | 1986-01-13 |
Family
ID=12780855
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK175576A DK148610C (da) | 1975-04-19 | 1976-04-14 | Fremgangsmaade til dannelse af et reliefbillede og fotosensibelt materiale til udoevelse af fremgangsmaaden |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4038078A (da) |
JP (1) | JPS51123140A (da) |
AU (1) | AU496916B2 (da) |
CA (1) | CA1089695A (da) |
DE (1) | DE2617124C2 (da) |
DK (1) | DK148610C (da) |
FR (1) | FR2308127A1 (da) |
GB (1) | GB1550882A (da) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4229517A (en) * | 1976-11-13 | 1980-10-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dot-etchable photopolymerizable elements |
JPS6052183B2 (ja) * | 1977-02-23 | 1985-11-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 塗料組成物 |
US4291116A (en) * | 1977-10-28 | 1981-09-22 | Tibbetts Charles C | Method of image reproduction and materials therefor |
US4148934A (en) * | 1977-12-02 | 1979-04-10 | W. R. Grace Ltd. | Secondary photocuring of photocured printing plate, apparatus and method |
DE2822191A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-22 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch |
DE2909379C2 (de) * | 1979-03-09 | 1983-12-15 | Institut chimičeskoj fiziki Akademii Nauk SSSR, Moskva | Flüssiges photopolymerisierbares Gemisch zur Herstellung von Druckformen |
US4368587A (en) * | 1979-04-20 | 1983-01-18 | Bernard Childs | Method of making color separation plates used as a proof and a positive for making offset printing plates photographically |
US4245030A (en) * | 1979-05-23 | 1981-01-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Photopolymerizable mixture containing improved plasticizer |
JPS5619752A (en) * | 1979-07-27 | 1981-02-24 | Hitachi Chemical Co Ltd | Photosensitive resin composition laminate |
US4442198A (en) * | 1981-01-16 | 1984-04-10 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups |
ZA8244B (en) * | 1981-01-16 | 1982-11-24 | Grace W R & Co | Method and apparatus for making printed circuit boards |
US4481281A (en) * | 1981-01-16 | 1984-11-06 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups |
US4451636A (en) * | 1981-01-16 | 1984-05-29 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups |
US4436806A (en) | 1981-01-16 | 1984-03-13 | W. R. Grace & Co. | Method and apparatus for making printed circuit boards |
US4422914A (en) * | 1981-01-16 | 1983-12-27 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups |
NL8105286A (nl) * | 1981-11-23 | 1983-06-16 | Enschede & Zonen Grafisch | Werkwijze voor het aanbrengen van een waarmerk op een drager van papier. |
DE3630474A1 (de) * | 1986-09-06 | 1988-03-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aufzeichnungsschichten und deren verwendung zur herstellung von flexodruckformen |
US5015556A (en) * | 1990-07-26 | 1991-05-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Flexographic printing plate process |
GB0413366D0 (en) * | 2004-06-15 | 2004-07-21 | Heeschen Andreas | Binder-free photopolymerizable compositions |
DE102004030019A1 (de) | 2004-06-22 | 2006-01-19 | Xetos Ag | Photopolymerisierbare Zusammensetzung |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL101499C (da) * | 1951-08-20 | |||
US3395014A (en) * | 1963-06-07 | 1968-07-30 | Du Pont | Preparation of printing plates by heat plus a pressure gradient |
CA923358A (en) * | 1969-08-01 | 1973-03-27 | Fuji Photo Film Co. | Light-sensitive stencil printing material |
JPS503041B1 (da) * | 1970-03-27 | 1975-01-31 | ||
JPS5034964B1 (da) * | 1970-03-30 | 1975-11-12 | ||
US3801638A (en) * | 1971-03-12 | 1974-04-02 | Gaf Corp | Triacrylyldiethylenetriamine,method of producing the same,and photopolymerization process and system utilizing the same |
US3806365A (en) * | 1971-08-20 | 1974-04-23 | Lee Corp | Process for use in the manufacture of semiconductive devices |
US3926640A (en) * | 1971-11-18 | 1975-12-16 | Sun Chemical Corp | Photopolymerizable compositions comprising benzophenone reaction products |
JPS5040423B2 (da) * | 1972-05-15 | 1975-12-24 | ||
JPS527361B2 (da) * | 1972-07-05 | 1977-03-02 | ||
US3901705A (en) * | 1973-09-06 | 1975-08-26 | Du Pont | Method of using variable depth photopolymerization imaging systems |
US3926643A (en) * | 1974-05-16 | 1975-12-16 | Du Pont | Photopolymerizable compositions comprising initiator combinations comprising thioxanthenones |
-
1975
- 1975-04-19 JP JP50047641A patent/JPS51123140A/ja active Granted
- 1975-07-28 US US05/599,930 patent/US4038078A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-04-14 DK DK175576A patent/DK148610C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-04-15 CA CA250,365A patent/CA1089695A/en not_active Expired
- 1976-04-15 GB GB15543/76A patent/GB1550882A/en not_active Expired
- 1976-04-17 DE DE2617124A patent/DE2617124C2/de not_active Expired
- 1976-04-20 AU AU13155/76A patent/AU496916B2/en not_active Expired
- 1976-04-20 FR FR7611589A patent/FR2308127A1/fr active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK148610C (da) | 1986-01-13 |
US4038078A (en) | 1977-07-26 |
JPS51123140A (en) | 1976-10-27 |
AU496916B2 (en) | 1978-11-09 |
DE2617124A1 (de) | 1976-11-04 |
AU1315576A (en) | 1977-11-10 |
DK175576A (da) | 1976-10-20 |
JPS542098B2 (da) | 1979-02-02 |
DE2617124C2 (de) | 1983-09-15 |
CA1089695A (en) | 1980-11-18 |
FR2308127B1 (da) | 1981-09-25 |
FR2308127A1 (fr) | 1976-11-12 |
GB1550882A (en) | 1979-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK148610B (da) | Fremgangsmaade til dannelse af et reliefbillede og fotosensibelt materiale til udoevelse af fremgangsmaaden | |
US4603058A (en) | Post-treatment of cured, radiation sensitive, polymerizable resins to eliminate surface tack | |
US3264103A (en) | Photopolymerizable relief printing plates developed by dry thermal transfer | |
JPH0336213B2 (da) | ||
EP0356952A2 (en) | Process for making flexographic plates with increased flexibility | |
US6127094A (en) | Acrylate copolymer-containing water-developable photosensitive resins and printing plates prepared therefrom | |
US3245796A (en) | Photopolymerizable elements and processes | |
US5317080A (en) | Polyether acrylamide and active energy ray curable resin composition | |
JPS6057057B2 (ja) | 印刷版及びレリ−フ版を製造するための光重合可能な混合物 | |
US3445229A (en) | Photopolymerizable compositions,elements,and processes | |
CA1177685A (en) | Photosensitive recording materials for the production of abrasion-resistant and scratch-resistant gravure printing plates, and the production of gravure printing plates using these recording materials | |
US2972540A (en) | Photopolymerizable compositions and elements | |
CA1255412A (en) | Photosensitive resin composition | |
CN101957559A (zh) | 光可逆的纳米压印光刻胶及其制备和应用方法 | |
JPS6032175B2 (ja) | 版木及びレリ−フ版木を製造するために改良された光重合可能な物質 | |
EP0104751B1 (en) | Photosensitive elastomeric polymer composition for flexographic printing plates | |
AU596101B2 (en) | Photosensitive elastomeric polymer composition for flexographic printing plate | |
US3146106A (en) | Preparation of printing plates | |
JP2001272776A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JPH06282070A (ja) | 感光性記録素子およびレリーフ印刷版体の製造方法 | |
US3036914A (en) | Photopolymerizable compositions and elements | |
JPS6032174B2 (ja) | 版木及びレリ−フ版木を製造するための改良された光重合可能な物質 | |
JP5029105B2 (ja) | 感光性樹脂積層体及びそれから得られる感光性樹脂印刷版材 | |
JPH03250013A (ja) | ポリエーテルアクリルアミド誘導体及びそれを含んでなる活性エネルギー線硬化性樹脂組成物 | |
JPS6035656B2 (ja) | 未硬化樹脂の除去方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PUP | Patent expired |