DE2616750B2

DE2616750B2 - Polyaminoäther und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE2616750B2
Application number: DE2616750A
Authority: DE
Inventors: Paul Saint-Fons Collet (Frankreich)
Original assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Current assignee: Rhone Poulenc Industries SA
Priority date: 1975-04-18
Filing date: 1976-04-15
Publication date: 1979-02-08
Also published as: LU74784A1; DE2616750A1; SU685143A3; SE429857B; NL7604074A; BR7602341A; JPS5629855B2; CA1095533A; RO71505A; IT1058144B; GB1496998A; SE7604318L; DD125624A5; JPS51127011A; US4049716A; CH611873A5

Description

-CH₂-CHR¹ -O-CH, -CHR-CH₂-NH₂
-CH₂-CHR¹-OH
-CH₂-CHR-CH₂-NH₂

und R' eine der Gruppen

-CH₂ CHR¹^o-CH₂-CHR²CH₂-NH₂
-CH₂-CHR'-OH
CH₂-CHR²-CH₂NH₂

oder eine d-Q-Alkyl- oder Phcnylgruppc bedeutet.

2. Tris(6-amino-3-oxahexyl)-amin.
3.N-Äthyl-N,N-bis(3-oxa-6-aminohexyl)-amin.
4.Tris(3-oxa-5-methyl-6-aminohexyl)-amin.
5.N-Äthyl-N-(2-.hydroxyäthyl)-N-(6-amino-

3-oxahexyl)-amin.

6. Verfahren zur Herstellung der Polyaminoäther nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man jeweils in an sich bekannter Weise ein Alkanolamin der allgemeinen Formel II

CH₁-CHR¹-OH

N-X
\
X'

in der X für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -CH₂-CHRi-OH und X' für ein Wasserstoffatom, eine Gruppe —CH₂-CHR¹-OH oder eine Cr bis C-4-Alkyl- oder eine Phenylgruppe steht, mit Acrylnitril oder Methacrylnitril cyanäthyliert und das erhaltene Nitril der Formel III

CH,- CHR¹- C)-CH₁-CHR² CN

/ N-Y

Y'

in der Y eine Gruppe

-CH₂-CHR' -O-CH2-CHR2-CN,

-CH₂-CHRi-OH

oder

-CH₂-CHRZ-CN

und Y' eine Gruppe

-CH₂-CHRi-O-CH₂-CHR²-CN,

-CH₂-CHRi-OH,
-CH₂-CHRJ-CN
oder eine Ci- bis Q-Alkyl-
oder Phenylgruppe ist,
hydriert

ίο Aus der US-PS 38 06 456 ist bekannt, daß man bestimmte Polyaminoäther, nämlich Polyoxyalkylendiamine und -triamine mit u. a. Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid zu wirksamen Schmiermittelzusätzen umsetzen kann. Die Polyoxyalkylendi- und -triamine mit geraden oder verzweigten Alkylengruppen sollen ein Molekulargewicht von etwa 200 bis 4000 haben. Bevorzugt werden die ausgehend von Äthylenoxid und Propylenoxid hergestellten Polyaminoäther mit einem Molekulargewicht von 200 bis 2000. Der Polyolefinrest im substituierten Maleinsäureanhydrid soll mindestens 8 und vorzugsweise mindestens 50 C-Atome enthalten. Die Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch gute Dispergier- und Rostschutzwirkung in Motorenölen und anderen Schmiermitteln aus. Es können auch Umsetzungsprodukte aus Alkylenpolyaminen und polyolefinsubstituiertem Bernsteinsäureanhydrid als Schmiermittelzusätze eingesetzt werden (DE-PS 12 48 643 und DE-PS 17 94 292).
Der Erfindung liegen die in den Patentansprüchen

so definierten Gegenstände zugrunde.

Ausgehend von den erfindungsgemäßen Polyaminoäthern gelangt man durch Umsetzung mit Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid zu Produkten mit Schmieradditiv-Eigenschaften, die denen bekannter Produkte

r> überlegen sind.

Zu den im erfindungsgemäßen Verfahren einsetzbaren Alkanolaminen gehören Monoalkanolamine wie Monoäthanolamin und Monoisopropanolamin; Dialkanolamine wie Diäthanolamin und Diisopropanolamin;

N-Alkyldialkanolamine wie N-Äthyldiäthanolamin und N-Äthyldiisopropanolamin; N-Phenyldialkanolamine wie N-Phenyldiäthanolamin und N-Phenyldiisopropanolamin; N-Monoalkylmonoalkanolamine wie N-Methylmonoäthanolamin; N-Monophenylmonoalkanol-

Vi amine wie N-Phenylmonoäthanolamin und N-Phenylmonoisopropanolamin und schließlich Trialkanolamine wie Triäthanolamin oder Triisopropanolamin.

Bevorzugte Alkanolamine sind Triäthanolamin und N-Äthyldiäthanolamin.

w Wieviel Acrylnitril oder Methacrylnitril zur Herstellung der Polyamine mit Äthergruppen umgesetzt wird, hängt von der Anzahl Gruppen mit reaktionsfähigem Wasserstoffatom im Alkanolamin der obigen Formel II ab und davon, welche Art von Polyamin mit

« Äthergruppen der Formel I angestrebt wird.

Wird eine vollständige Cyanäthylierung des eingesetzten Alkanolamine angestrebt, so muß das Verhältnis der Gruppen mit reaktivem Wasserstoff zur Anzahl der Nitrilgruppen im Acrylnitril oder Methacrylnitril kleiner

bo oder gleich 1 sein. Allgemein werden 1 bis 1,2MoI Acrylnitril oder Methacrylnitril je reaktionsfähigem Wasserstoffatom im Alkanolamin eingesetzt.

Wird hingegen eine unvollständige Cyanäthylierung angestrebt, um Polyamine mit Äthergruppen der

b5 Formel I zu erhalten, die mindestens einen Substituenten CH₂-CHR'— OH am Stickstoffatom tragen, so ist hierfür ein Verhältnis der Anzahl der Gruppen mit reaktionsfähigem Wasserstoffatom zur Anzahl der

Nitrilgruppen im Acryl- oder Methacrylnitril größer als 1 notwendig. Wird als Alkanolamin der Formel II ein Trialkanolamin eingesetzt, so beträgt das Molverhältnis von Trialkanol zu Nitril, z. B. von Triäthanolamin zu Acrylamin, zweckmäßigerweise 034 bis 2 zu 1. Wird ein Dialkanolamin der Formel

HN(CH₂-CHRi-OH)₂

eingesetzt, so liegt das Molverhältnis von Alkanolamin zu Nitrii zweckmäßigerweise ebenfalls bei 0,34 bis 2 zu 1. Wird als Alkanolamin hingegen ein Alkyl- oder Phenyldialkanolamin eingesetzt, so wird zweckmäßigerweise ein Molverhältnis von Alkanolamin zu Nitril von 0,55 bis 2 zu 1 eingehalten (z. B. von Äthyldiäthanolamin zu Acrylnitril). Vorteilhafterweise wird Acrylnitril bei der Herstellung von Tris(6-aniino-3-oxahexyl)-amin mit Triäthanolamin in einem Molverhältnis von 3 bis 3,θ zu 1 und bei der Herstellung von N-Äthyl-N,N-bis(3-oxa-6-aminohexyl)-amin mit Äthyldiäthanolamin in einem Molverhältnis von 2 bis 2,4 zu 1 umgesetzt Bei der Herstellung von Tris(3-oxa-5-methyI-6-aminohexyI)-amin werden in der ersten Stufe Triäthanolamin und Methacrylnitril vorteilhafterweise in einem Molverhältnis von 1 zu 3 bis 1 zu 3,6 umgesetzt.

Die Cyanäthylierung des Alkanolamins der Formel II mit Acryl- oder Methacrylnitril kann gemäß an sich bekannten Verfahren erfolgen, wie sie beispielsweise in The Chemistry of Acrylonitrile, 2. Auflage, Amer. Cyanamid Corp, New York, 1958, S. 17; H.A. Brus on, Organic Reactions, 1949, 5, S. 79 oder in US-PS 23 26 721 beschrieben werden. Üblicherweise wird die Umsetzung in Gegenwart eines basischen Katalysators durchgeführt wie Natrium, Kalium, Oxide, Hydroxide, Alkoholate oder Amide von Alkalimetallen oder quaternäre Ammoniumbasen wie Trimethylbenzylammoniumhydroxid. Die Menge an basischem Katalysator schwankt zwischen 0,1 und 5%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkanolamins. Allgemein reicht eine Menge unter 1 % aus.

Die Cyanäthylierung wird bei einer Temperatur von 0 bis 100°C, vorzugsweise von 30 bis 50⁰C durchgeführt. Gegebenenfalls kann die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen werden. Als organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Benzol, Dioxan, Pyridin oder Acetonitril in Frage. Die v> Umsetzung kann auch in Gegenwart von Wasser erfolgen.

Vorteilhafterweise wird zunächst der Katalysator in dem gegebenenfalls mit Lösungsmittel verdünnten Alkanolamin dispergiert und dann das Nitril unter w Rühren zugegeben.

Das bei der Cyanäthylierung erhaltene Produkt kann unmittelbar oder gegebenenfalls nach seiner Isolierung auf beliebig bekannte Weise hydriert werden. Die Reduktion kann mit Hilfe der klassischen Verfahren γ, durchgeführt werden, wie sie für Nitrile in Houben — W e y 1, Methoden der Organischen Chemie, 4. Auflage, Band XI/559 (1957) beschrieben werden. Das gebräuchlichste Verfahren ist die Hydrierung in Gegenwart von Nickel- oder Kobaltkatalysatoren, gegebenenfalls auf t,o Trägermaterial abgeschieden. Insbesondere wird Raney-Nickel oder Raney-Kobalt eingesetzt, und zwar in einer Menge von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das behandelte Nitril. Vorteilhafterweise wird die Hydrierung mit solchen Katalysatoren in flüssigem Ammoniak oder vorzugsweise in Gegenwart einer Base in wäßrigem oder organischem Medium durchgeführt. Als basisches Mittel kommen Bariumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid oder Lithiumhydroxid oder ein quaternäres Ammoniumhydroxid in Frage. Das basische Mittel wird allgemein in einer Menge von etwa 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das zu. behandelnde Nitril, eingesetzt

Die Hydrierung kann in einem organischen, unter der·- Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel ablaufen; in Frage kommen hierfür niedere aliphatische Alkohole wie Methanol, Äthanol, Propanol und Isopropanol; Diole wie 1,2-Äthandiol, 1,2-Propandiol; Äther wie Diäthyläther, Dibutyläther, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran oder Dioxan; sowie partielle Äther von Polyhydroxyverbindungen wie der Monomethyl- oder Monoäthyläther von Äthylenglykol.

Die Reaktionstemperatur liegt allgemein bei 30 bis 100⁰C, vorzugsweise im Bereich von 60 bis 8O⁰C; hydriert wird allgemein anter einem Wasserstoffdruck von 10 bis 200 bar; besonders zweckmäßig ist ein Druck von 20 bis 30 bar.

Bei der Durchführung der Hydrierung wird allgemein das bei der Cyanäthylierung erhaltene Produkt der unter dem gewählten Wasserstoffdruck gehaltenen Katalysatorsuspension zugegeben. Nach beendeter Hydrierung wird der Katalysator abgetrennt, das basische Mittel (Katalysator) !neutralisiert und das Lösungsmittel abgetrennt, worauf dann die Polyamine unter vermindertem Druck destilliert werden können.

Zu den Polyaminen mit Äthergruppen der Formel I gehören:

Tris(3-oxa-6-aminohexyl)-armn

N,N-Bis(3-oxa-6-aminohexyl)-äthylamin

N,N-Bis(3-oxa-5-methyl-6-aminohexyl)-

äthylamin
N-(2-Hydroxyäthyl)-N,N-bis(3-oxa-

6-aminohexyl)-amin
N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-N-(3-oxa-

6-aminohexyl)-amin
N-(2-HydroxyäthyI)-N-(3-oxa-6-aminohexyl)-

äthylamin
N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(3-O!(a-6-methyl-

6-aminohexyl)-äthylamin
Tris(3-oxa-5-methyl-6-aminohexyl)-amin
N-(2-Hydroxyäthyl)-N,N-bis(3-oxa-5-methyl-

6-aminohexyl)-amin
N,N-(2-Hydroxyäthyl)-N-(3-oxa-5-methyl-

6-aminohexyl)-amin.

Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel 1

Herstellung von Tris(3-oxa-6-aminohexyl)-amin
durch Hydrieren vonTris(3-oxa-5-cyanopentyl)-amin

a) Herstellung von Tris(3-oxa-5-cyanopentyl)-amin Gearbeitet wurde in einem 3· !-Glaskolben, der mit mechanischem Rührwerk, aufsteigendem Kühler,Tropftrichter und Thermometer versehen war; die Gesamtvorrichtung wurde unter Stickstoff gehalten. Es wurden 894 g (6 Mol) Triäthanolamin und 9 ml (0,09 Mol) Natronlauge (30 Gew.-%) vorgelegt. Dann ließ man im Verlauf von lh 20 min 954 g (18 Mol) Acrylnitril

zulaufen, wobei das Reaktionsgemisch stark gerührt und bei einer Temperatur von 35 bis 40⁰C gehalten wurde. Nach beendeter Zugabe wurde auf 20 bis 25° C abgekühlt, die Natronlauge durch Zugabe von 10 ml Salzsäure (c/=l,19) neutralisiert und das gebildete Natriumchlorid abfiltriert.

Man erhielt 1851 g rohes Trinitril in Form einer klaren gelbbraunen Flüssigkeit.

b) Herstellung von Tris(3-oxa-6-aminohexyl)-amin

In einen Autoklav aus rostfreiem Stahl, Inhalt 3,61, versehen mit einem Rührwerk, einer Infektionsleitung und einem Thermostaten wurden unter Stickstoff 600 ml Raney-Mickelsuspension in absolutem Äthanol, enthaltend 185 g Raney-Nickel, vorgelegt und 3 ml Natronlauge (30 Gew.-%) zugegeben. Der Autoklav wurde verschlossen und mit Stickstoff und dann mit Wasserstoff gespült. Darauf wurde das Rührwerk in Gang gesetzt und Wasserstoff bis zu einem Druck von 25 bar aufgepreßt

Der Autoklav wurde auf eine Temperatur von 60⁰C gebracht; darauf wurden im Verlauf von 4 h 15 min 1200 ml einer Lösung des 616 g rohen Trinitrils in absolutem Äthanol zugegeben und die Zulaufleitung mit 100 ml absolutem Äthanol gespült; anschließend ließ man die Reaktion noch 30 min weiterlaufen. Danach wurde der Autoklav auf 25° C abgekühlt, entgast, mit Stickstoff gespült und geöffnet.

Die Reaktionsmasse wurde abgezogen und der Reaktor dreimal mit 200 ml Äthanol gewaschen. Der Katalysator wurde abfiltriert; man erhielt 2070 g klares hellgelbes Filtrat. Die ursprünglich aufgegebene Natronlauge wurde mit 3 ml Salzsäure (c/=l,19) neutralisiert, das gebildete Natriumchlorid abfiltriert und das Filtrat durch Erhitzen auf 85 bis 90⁰C unter vermindertem Druck (20 mbar) eingeengt.

Man erhielt 555 g rohes Amin, das zunächst einer ersten Destillation unterworfen wurde, um die schweren Produkte abzutrennen. Die Destillation wurde in einem 1-1-KoIben mit Vigreux-Kolonne vorgenommen.

Erhalten wurden 421 g ölige Flüssigkeit, die bei einer Temperatur unterhalb 215°C unter einem Druck von höchstens 8 mbar überging.

In einer zweiten Stufe wurde die erhaltene Flüssigkeit in einem 1-1-Kolben mit aufgesetzter, mit Glasringen gefüllter Kolonne rektifiziert.

Es wurden 275,9 g Tris(3-oxa-6-aminohexyl)-amin erhalten, das unter einem Druck von 2,67 mbar bei 192 bis 20Γ C überging; Brechungsindex η ΐ 1,4822.

Die Reinheit des Produktes wurde durch Stickstoffbestimmung zu 97,6% ermittelt.

Beispiel 2

Herstellung von
N,N-Bis(3-oxa-6-aminohexy!)-äthylamin

durch Hydrieren von
N,N-Bis(3-oxa-5-cyanopentyl)-äthyiamin

a) Herstellung von
N,N-Bis(3-oxa-5-cyanopentyl)-äthylamin

In einer Vorrichtung gemäß Beispiel 1 wurden unter Stickstoff 1330 g (10MoI) N-Äthyldiäthanolamin und 10 ml (0,1 Mol) Natronlauge von 36 Be vorgelegt. Dann ließ man im Verlauf von 1 h 1060 g (20 Mol) Acrylnitril unter Rühren zulaufen und hielt bei einer Temperatur von 35 bis 40⁰C. Nach beendeter Zugabe wurde das Reaktionsgemisch auf 20 bis 25° C abgekühlt, die Natronlauge durch Zugabe von 10,5 ml Salzsäure (</= 1,19) neutralisiert und das gebildete Natriumchlorid abfiltriert

Man erhielt 2386 g rohes Dinitril in Form einer klären gelben Flüssigkeit

b) Herstellung von N,N-Bis(3-oxa-6-aminohexyl)-äthylamin

In einem Autoklav gemäß Beispiel 1 wurden unter Stickstoffatmosphäre 600 ml einer Raney-Nickel-Suspension in absolutem Äthanol, enthaltend 179 g Raney-Nickel sowie 3 ml Natronlauge (30 Gew.-%) vorgelegt Der Autoklav wurde verschlossen und mit Stickstoff und dann mit Wasserstoff gespült Das Rührwerk wurde in Gang gesetzt, Wasserstoff bis zu einem konstanten Druck von 25 bar aufgepreßt und das ganze auf 60⁰C erhitzt.

Bei dieser Temperatur wurden im Verlauf von 4 h 10 min 597,5 g rohes Dinitril, gelöst in 1200 ml absolutem Äthanol, zugegeben. Das Reakiionsgemisch wurde wie oben beschrieben aufgearbeitet. Erhalten wurden 753,5 g rohes Amin, das nach einer ersten Destilltation 516,2 g ölige Flüssigkeit ergab, die bei einer

3ü Temperatur unter 230° C bei einem Druck von maximal 6,67 mbar überging. Die Rektifikation dieser öligen Flüssigkeit lieferte 443,5 g N,N-Bis(3-oxa-6-aminohexyl)-äthyiamin, das bei 125 bis 130°C/l,33 bis 4 mbar überging, Brechungsindex η 1,4685.

Die durch Stickstoffbestimmung ermittelte Reinheit des Produktes betrug 98%.

Beispiel 3

In einer Vorrichtung entsprechend Beispiel 2 mit einem 2-l-Kolben wurden 300 g Triethanolamin (2 MoI) und 3 ml handelsübliche Natronlauge (30 Gew.-%)

vorgelegt und auf 40⁰C erwärmt; darauf ließ man im Verlauf von 12 min 102 g Acrylnitril (2MoI) zulaufen und hielt dabei die Temperatur bei 40⁰C. Nach beendeter Zugabe wurden schnell 3,5 ml 10 n-Salzsäure zugegeben und das Gemisch dann unter folgenden

μ Bedingungen hydriert:

In einem 3,6-1-Autoklav mit zentralem Rührwerk wurden 154 g Raney-Nickel, suspendiert in 700 ml Äthanol, sowie 12 ml Natronlauge (30 Gew.-%\ gegeben. Der Autoklav wurde verschlossen und mit Stickstoff sowie mit Wasserstoff gespült; darauf wurde Wasserstoff bis zu 40 bar aufgepreßt und die Temperatur auf 6O⁰C gebracht. Darauf wurden innerhalb von 62 min 380 g Gemisch aus der Cyanäthylierungsstufe, gelöst in 400 ml Alkohol, zugegeben. Es wurden 85 I

bo Wasserstoff absorbiert tntsprechend 3,80 Mol (bei Normalbedingungen); dies entsprach 101% der Theorie.

Der Autoklav wurde auf Raumtemperatur abgekühlt

und das rohe Reaktionsgemisch abgezogen; der Katalysator wurde abfiltriert und der Alkohol durch Destillation unter Atmosphärendruck und anschließend unter 20 mbar bis zu 130⁰C verjagt.

Man erhielt 382 g eines Gemisches, das gaschromatographisch analysiert wurde. Es bestand aus:

43" ο Triülhiinokimin.
0.5% ProdUkl der Formel

(OH-CH: —Cll·.):N CH, ---CII, O -CII, CH, --CH₂ NII₂.
51% eines Produktes der Formel

OH-CM₂-CH₂-N-ICH₂-CH₂ - O -CH₂ C\h_ - CW₂ NH₂),

sowie
1.5% Tris(3-ox;i-6-;imi

-;imin.

Beispiel 4

Die Cyanäthylierung wurde wie in Beispiel 3 durchgeführt mit 300 g Triethanolamin (2 Mol) und 212 g Acrylnitril (4 Mol).

Die Hydrierung wurde ebenfalls wie in Beispiel 3 durchgeführt, mit 493 g erhaltenem Gemisch aus der Cyanäthylierungsstufe in 500 cm³ Alkohol. Absorbiert wurden 1901 Wasserstoff oder 7,8 Mol (unter Normalbedingungen); dies entsprach 99% der Theorie.

Nach dem Verdampfen des Alkohols blieben 490 g Produkt zurück, dessen Zusammensetzung durch Chromatographie in wäßriger Phase mit folgendem Ergebnis bestimmt wurde:

Spuren von

Triethanolamin (nachfolgend als A bezeichnet)

Spuren von

N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-N-(6-amino-3-oxahexyI)-amin (nachfolgend als B bezeichnet)

N-(2-Hydroxyäthyl)-N,N-(6-amino-3-oxahexyl)-amin
(nachfolgend als C bezeichnet)
21%

:o Tris(3-oxa-6-aminohexyl)-amin
(nachfolgend als D bezeichnet).

Nach dem Neutralisieren der Natronlauge wurden g dieses Gemisches unter 0,67 bis 1,33 mbar 2> destilliert. Erhalten wurden:

g einer Fraktion, die bis zu 189°C überging und zusammengesetzt war aus 1% B, 3% A, 89% C und 5% D,

iii 251 g einer Fraktion, die zwischen 189 und 200⁰C überging und zusammengesetzt war aus 1% B und A, 78% C und 21 % D,

g einer Fraktion, die bei 200 bis 206⁰C überging und zusammengesetzt war aus 1% B und A, 44% C j, und 55% D.

Beispiel 5

Die Cyanäthylierung gemäß Beispiel 3 wurde Wasserstoff oder 4,8 Mo! (unter Normalbcdingungcn)

wiederholt mit 532 g Athyldiäthanolamin (4MoI) und dies entsprach 90% der Theorie.

282 g Acrylnitril (5,33 Mol). Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und Ab-

Die Hydrierung wurde ebenfalls wie in Beispiel 3 dampfen des Alkohols erhielt man 620 g Gemisch

durchgeführt mit 616 g Gemisch der Cyanäthylierungs- 4-, folgender Zusammensetzung:
stufe in 800 ml Alkohol. Absorbiert wurden 107 1

3% Älh\ Idiüthiinolamin.
51 'Ό \niin der Formel

CH₂-CH₂ -O- CH₂-CH₂ -CH₂ --NH₂

CH₅-N

CH₂-CH₂-OH

44% Amin der Formel

C₂H, — K (CH₂ — CH₂ — O — CH₂ — CH, — CH₂ - NH₂),.

Beispiel 6 rungsstufe in 700 ml Alkohol. Absorbiert wurden 1151

Die Cyanäthylierung wurde wie in Beispiel 3 Wasserstoff oder 5,13 Mol (unter Normalbedingungen)

durchgeführt mit 532 g Athyldiäthanolamin (4 Mol) und 65 dies entsprach 96% der Theorie.

141 g Acrylnitril (2,66 Mol). Nach dem Abfiltrieren des Katalysators und Ab-

Die Hydrierung wurde ebenfalls wie in Beispiel 3 dampfen des Alkohols erhielt man 620 g rohes Produki

durchgeführt mit 6i6g Gemisch aus der Cyanäthylie- folgender Zusammensetzung:

9 10

3.V!'ii Allnkliiiihunoliiniin. 55"(i \niin der I-'orincl

CII; CU, O CM, CII, CM, NM, C, 11₅ N

CII, Cll· OH ^l)"u \min tier I'ormcl

CMI₅ NlCII, ClI, O CM, CII, Cl I, - NH,),.

Claims

Patentansprüche:

1. Polyaminoäther der allgemeinen Formel I

CH.-CHR'-O-CHt-CHR—CHt-NH,

/
N—R

R'

in der R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe stehen, R eine der Gruppen