SU685143A3 - Способ получени полиаминов с простыми эфирными группами - Google Patents
Способ получени полиаминов с простыми эфирными группамиInfo
- Publication number
- SU685143A3 SU685143A3 SU762347350A SU2347350A SU685143A3 SU 685143 A3 SU685143 A3 SU 685143A3 SU 762347350 A SU762347350 A SU 762347350A SU 2347350 A SU2347350 A SU 2347350A SU 685143 A3 SU685143 A3 SU 685143A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chr
- nhj
- chj
- general formula
- radical
- Prior art date
Links
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 title claims description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkali metal amides Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000007278 cyanoethylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical group [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N trans-anol Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИАМИНОВ С ПРОСТЫМИ ЭФИРНЫМИ ГРУППАМИ
атом водорода, радикал -Cittj-CHR -OH, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил, подвергают цианэтилированию акрилонитрилом или метакрилонитрилом с последующим гидрированием полученного нитрила или нитрилов и с последующим выделением целевого продукта.
в качестве исходного алканоламнна могут быть использованы моноалканоламины , такие как моноэтаноламин, ыо ноиэопропаноламин, диалканоламины, такие как диэтаноламин, диизопропвноламин , Нгалкилдиалканйлако ны, та-, кие как N-этилдиэтаноламин, N-этилдиизопропаноламин , триалканоламины, например триэтаноламин. Предпочтительньми вл ютс триэтаноламин и N-этилдиэтаноламин.
Количество акрилонитрила или метакрилонитрила , используемое дл получени полиаминов с простыми эфирными группами общей формулы (I), зависит от числа подвижных атомов водорода в исходном алканоламине общей формулы (ZI) и от типа желаемого целевого продукта.
Если необходимо полное цианэтилирование исходного алканоламина, отношение числа функций подвижных атомов водорода к числу нитрильных функций акрилонитрила или метакрилонитрила должно быть ниже или равно 1. Обычно.используют 1-1,2 моль акрилонитрила или метакрилонитрила на 1 моль.подвижных атомов водорода в исходном алканоламине.
Если нужно провести неполное циана тилирование дл получени полиаминов с простыми.эфирными группами общей формулы (1)f содержащих по крайней мере один заместитель -CHj-CHR -OH у атома азота, обычно если берут триалканоламин, мол рное отношение триалканолгилина. к нитрилу может быть между 0,34 и 2 если берут алканрлё№етй формулы НН(СН -CHR.-OH)2 , мол рное отношение алканоламина к нитрилу может быть между 0,34 и 2, если же берут алкилдиалканоламин , мол рное отношение алканоламина к нитрилу может быть между 0,55 и 2,
Реакцию цианэтилировани исходного алканоламина обшей формулы (11) провод т по известной методике, как правило, в присутствии основного катализатора , такого как натрий, калий , окиси, гидроокиси, алкогол ты или амиды щелочных металлов, четвертичные аммониевые основани , например , гидроокись триметилбензиламмони . Количество используемого щелочного агента мен етс от 0,1 до 5% от веса исходного алканоламина. Достаточным вл етс количество менее 1%.
Реакцию цианэтилировани провод т при температуре , предпочтительно 30-50 С. Реакцию можно проводить как в присутствии органического растворител , так и без него. В качестве растворителей можно использовать , например, бензол, диоксан, пиридин , ацетонитрил. Можно также проводить реакцию в некоторых случа х в присутствии воды.
При введении реагентов предпочтительно раствор ть или диспергировать катализатор в алканоламине, в некоторых случа х разбавленнс 4 растворителем , и прибавл ть нитрил в реакционную среду при перемеишвании.
Полученный при этом продукт цианэтилироваки может быть прогидрирован непосредственно или в некоторых случа х после выделени любым подход щим способом. Это восстановление можно проводить с помощью обычных способов восстановлени нитрилов. Наиболее подход щим вл етс гидрирование
0 Р присутствии катализаторов, представл ющих собой никель или кобальт, нанесенные на носитель. В частности используют никель Рене или кобальт Рене , вз тые в количестве 5-30%
с от веса вводимого нитрила.
Целесообразно проводить гидрирование с такими катализаторами в жидком аммиаке или щ едпочтительно а присутствии основани в водной или
органической среде. В качестве ос новмого агента можно использовать гидроокись бари , натри , кали или лити или гидроокись четвертичного . Количество использованного основани , выраженное по отношению
5 к весу обработанного нитрила, составл ет-- 1-30%.
Гидрирование можно проводить в инертнса органическом растворителе . .Дл этого можно использовать такие низшие алифатические спирты, как метанол, этанол, пропанол, изопрот панол, диолы., например этандиол-1,2, пропандиол-1,2, простые эфиры, такие как этиловый эфир, бутиловый эфир,
5 диметоксиэтан, тетрагидрофуран, диоксан , частичные эфиро-окиси полигиДроксилсодержащих соединений, например монометиловый или моноэтиловый эфир этиленгликол .
Реакцию обычно провод т при температуре ЗО-ЮО С, предпочтительно ба-80 С., при давлении водорода 10200 бар, предпочтительно 20-30 бар. 5 На практике продукт цианэтилировани постепенно прибгшл ют к суспензии катализатора, поддержива выбранное давление.
После Зсшершени гидрировани от- дел ют катализаторI осиовиой агент, нейтралиэьтот, удал ют растворитель, а поли амины с ПРОСТЕФШ эфирньа ш группами формулы () выдел ют разгонкой при понижеинснл давлении.
Пример 1.а) Получение трис (З-окса-5-цианопеитил)амина.
В стекл нный реактор емкостью 3 л, набженный мешалкой, нисход щим хоодильником , загрузочной воронкой и ермометром, в атмосфере азота загружают 894 г (б моль) триэтаналамина и 9 мл (0,09 моль) водного раствора едкого натра (Зб Боме).
Затем в течение 1 час 20 мин постепенно приливают 954 г (18 моль) акрилонитрила при интенсивном перемешивании реакционной среды, поддержива температуру 35-40 С.Ю
По окончании прибавлени акрилоиитрила реакционную смесь охлаждают до 20-25 С, затем нейтрализуют едкий натр 10 мл сол ной кислоты (плотность 1,19), отфильтровывают Xлорис- 15 тый натрий.
Получают 1851 г сырого тринитрила в виде прозрачной в зкой жидкости желтого цвета,
б) Получение трис-(3-окса-б-амино- 20 гексил)амина.
В автоклав из нержавеющей стгши емкостью 3,6 л, снабженный системой перемешивани и инжектировани и термопарой , загружают в атмосфере азота 25 600 мл суспензии никел Рене в абсолютнсад этаноле, содержащей 185 г никел Рене , затем прибавл ют 3 мл водного раствора едкого натра (Зб Боме). После герметизации автоклава зо провод т продувку азотом, потом водородом . Пускают мешалку и в автоклав ввод т водород до давлени 25 бар. Температуру в автоклаве довод т до 60°С, затем в течение 4 час 15 мин г инжектируют 616 г сырого тринитрила в виде раствора в 600 мл абсолютного этанола, промывают в течение 20 мин инжектирующий контур 10 мл абсолютного этанола и оставл ют на 30 мин в указанных услови х.
После этого температуру в автоклае снижают до 25° С,дегазируют,продуают азотом и вскрывают.Собирает реакионную массу и реактор 3 раза пролиают 200 мл этанол а. Катали затор от- 45 ильтровывают и получают 2070 г в зкоо желтого прозрачного фильтрата.Нейтализуют загруженный сначала едкий натр 3 мл сол ной кислоты (плотность 1,19), затем концентрируют фильтрат 50 при нагревании (85-90°С) при пониженном давлении (15 мм рт.ст.).
Получают 555 г сырого амина, который сначала подвергают первой перегонке дл отделени т желых про- 55 дуктов. Перегонку провод т в перегонной колбе емкостью 1 л, снабженной колонкой Вигре.
Собирают 421 г масл нистой жидкости , перегон ющейс при температуре Q ниже при давлении не выше 6 мм рт.ст.
На второй стадии ректифицируют полученную жидкость в перегонной колбе , снабженной стекл нной насадкой. ,, Собирают 275,9 г трис-(З-окса-6-амийогексил )амина, т.кип, 192-201°С/ /2 мм рт.ст.
На второй стадии ректифицируют полученную жидкость в перегонной колбе , снабженной стекл нной насадкой. Собирают 575,9 г-трис-(З-окса-6-аминогексил ) амина, T.KHii. 192-201 С/ /2 мм рт.ст., п 1,4822, Анализ на азот по методике Кьельдал пок зывает чистоту продукта выше 97,0%.
Пример 2,8 двухлитровую колбу загружают 300 г триэтаноламина (2 моль) и 3 мл технического едкого натра (36° Боме), колба снабжен мешалкой, загрузочной воронкой, холодильником и термометром. Нагревают до 40°С и приливают за 12 мин 102 г акрилонитрила (2 моль), поддержива посто нно температуру 40 С. По окончании приливани быстро ввод т 3,5 м 10 н.сол ной кислоты. Полученную смесь затем гидрируют в следующих услови х.
в автоклав емкостью 3,6 л с центральнбй корной мешалкой загружают 154 г никел Рене в суспензии 700 м этанола и 12 мл едкого натра (36° Боме ) . После ге{ 1етизации автоклава ег продувают азотом, затем водородом и устанавливают давление водорода 40 бар и температуру 60 С,
После этого инжектируют 380 г цианэтилированной смесн, полученной ранее, в виде раствора в 400 мл спирта . Продолжительность инжектировани 62 мин. При этом поглощаетс 85 л водорода или 3,8 моль (при нормальных услови х давлени и температуры) что соответствует 101% от теоретического .
Реакционную смесь охлаждают до кс ннатной температуры, выгружают сырую реакционную смесь из автоклава, фильтруют катализатор, отгон ют спир при атмосферном давлении, затем перегон ют в перегонной колбе при 130 С/15 мм рт.ст. (температура в перегонной колбе). Таким образом получают 382 г смеси, которую анализируют с помощью газовой хроматографии .
Смесь состоит из 43% триэтаноламина , 0,5% продукта общей формулы
(HO-CHs,-CH2)2-N-CH,-CH2-0-CH2-CH2-CHi-NHj , 51% продукта общей формулы НО-СН,-СН -N-(CH -CH.-)-CH,j-CH2-CH,-ЫНд ,)5,и 1,5% трис-3-окса-6-аминогексиламина .
Пример 3, Провод т цианэтилирование по методике примера 2, использу 532 г (4 моль) N-этилдиэтаноламина и 282 г (5,33 моль) акрилонитрила .
Claims (1)
- Операцию гидрировани провод т по методике примера 2 с 616 г полученно при цианэтилировании смеси в 800 мл спирта. Количество поглощенного водорода составл ет 107 л или 4,8 моль 7 ( при нормальных услови х), что соответствует 90% от теории. После фильтровани катализатора и отгонки спирта получают 620 г сме си, содержащей %: 3% N-этилдиэтаноламина , 51% продукта общей формулы HOCHg CHjN (CjjHy) -СНд CH,J-O- :H-СН CH-N 44% продукта формулы Cj Hj-N- (СН СН -О-СН СН СН -NH- ) . Формула изобретени Способ получени полиаминов с простьми эфирными гpynneifAi общей фор мулы JHj-вНК -О-СНз-СЯКч-йНг- Н.) где R и R 2-одинаковые или раэличные , каждый представл ет собой атом водорода или метил; R - радикал -CH, , CH.i-CHR,- :H2-NH, или -СН -CHR -O-CHj.-CHR,j-CH -NHj ; R - ргщикал -CHj-CHR -OH, -CH-i-CHRz-CHj-NHj,-CH -CHR -O-CH .-CHRg-CH -NHjj, алкил с 1-4 атомами 438 углерода или фенил, отличающийс тем, что алканолгиишн общей формулы CHj-CHRi-OH где-X представл ет собой атом водорода или ргшикал -СН ., х атом водорода, радикал -СИj-CHR -ОН, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил , подвергают цианэтнлироваиию «крилонитрилом или метакрилонитрилом с последующим гидрйро1эанием Нолученного нитрила или нитрилов с последук цим выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые во нимание при экспертизе 1. Патент Швейцарии 1 546740, 07 С 93/02, 1974. Приоритеты по признакам: 18,04.75 г. R представл ет собой адикал -CHg-CHR CH -NHj, или CH2CHR.,-0-CH2-CHR2- :H2-NHj ; 24.12.75 г. R представл ет собой адикгш -CHg-CHR -OH.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7512135A FR2307795A1 (fr) | 1975-04-18 | 1975-04-18 | Nouvelles polyamines a groupements ethers |
| FR7539690A FR2336380A1 (fr) | 1975-12-24 | 1975-12-24 | Compositions a base de polyamines a groupements ethers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU685143A3 true SU685143A3 (ru) | 1979-09-05 |
Family
ID=26218831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762347350A SU685143A3 (ru) | 1975-04-18 | 1976-04-16 | Способ получени полиаминов с простыми эфирными группами |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4049716A (ru) |
| JP (1) | JPS51127011A (ru) |
| BR (1) | BR7602341A (ru) |
| CA (1) | CA1095533A (ru) |
| CH (1) | CH611873A5 (ru) |
| DD (1) | DD125624A5 (ru) |
| DE (1) | DE2616750B2 (ru) |
| GB (1) | GB1496998A (ru) |
| IT (1) | IT1058144B (ru) |
| LU (1) | LU74784A1 (ru) |
| NL (1) | NL7604074A (ru) |
| RO (1) | RO71505A (ru) |
| SE (1) | SE429857B (ru) |
| SU (1) | SU685143A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2381067A1 (fr) * | 1977-02-22 | 1978-09-15 | Orogil | Nouvelles alcenylamines et leur application comme additifs pour huiles lubrifiantes et carburants |
| US4239700A (en) * | 1978-10-10 | 1980-12-16 | Texaco Development Corp. | Isatoic anhydride derivatives and use as chain-extenders |
| US4194070A (en) * | 1978-10-10 | 1980-03-18 | Texaco Development Corporation | Isatoic anhydride derivatives and use as chain-extenders |
| US4239635A (en) * | 1979-06-11 | 1980-12-16 | Cincinnati Milacron Inc. | Novel diamide and lubricants containing same |
| US4352920A (en) * | 1981-02-02 | 1982-10-05 | Milliken Research Corporation | Epoxy resin compositions |
| USRE30885E (en) * | 1981-03-13 | 1982-03-23 | Cincinnati Milacron Inc. | Novel diamide and lubricants containing same |
| JPS5970650A (ja) * | 1982-10-18 | 1984-04-21 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | ビス〔β−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル〕エ−テルの製造法 |
| US4530941A (en) * | 1983-01-26 | 1985-07-23 | The Dow Chemical Company | Reaction injection molded polyurethanes employing high molecular weight polyols |
| US4613343A (en) * | 1983-06-29 | 1986-09-23 | Mobil Oil Corporation | N-alkoxyalkylenediamine [organic acid reaction products] diamides and lubricants containing same |
| US4556497A (en) * | 1983-06-29 | 1985-12-03 | Mobil Oil Corporation | N-Alkoxyalkylenediamine diamides and lubricants containing same |
| US4642320A (en) * | 1983-11-02 | 1987-02-10 | The Dow Chemical Company | Reaction injection molded polyureas employing high molecular weight amine-terminated polyethers |
| US4521824A (en) * | 1984-02-13 | 1985-06-04 | General Electric Company | Interrupter mechanism for a ground fault circuit interrupter |
| US4752637A (en) * | 1984-08-15 | 1988-06-21 | Jim Walter Research Corp. | Binder composition for manufacture of fiberboard |
| US4609513A (en) * | 1984-08-15 | 1986-09-02 | Jim Walter Research Corp. | Binder composition for manufacture of fiberboard |
| US7084092B2 (en) * | 2003-08-25 | 2006-08-01 | M-I L.L.C. | Shale hydration inhibition agent and method of use |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2187823A (en) * | 1930-04-01 | 1940-01-23 | Ig Farbenindustrie Ag | Condensation products of ethers of alkylol amines |
| US2326721A (en) * | 1941-01-15 | 1943-08-10 | Resinous Prod & Chemical Co | Cyanoethyl ether of tertiary amino alcohols |
| US2828265A (en) * | 1952-02-05 | 1958-03-25 | Standard Oil Co | Complex of polyoxyalkylene compounds with metal salts and organic liquids thickened with same |
| US3042631A (en) * | 1956-08-03 | 1962-07-03 | Simoniz Co | Polyurethane prepolymer and expanded product prepared therefrom |
| US3377383A (en) * | 1961-08-30 | 1968-04-09 | Air Prod & Chem | Method of preparing n, n-bis-(3-aminopropyl)-ethanolamine |
| GB1349567A (en) * | 1971-04-14 | 1974-04-03 | Procter & Gamble Ltd | Hard surface treating composition |
-
1976
- 1976-04-05 US US05/673,993 patent/US4049716A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-13 SE SE7604318A patent/SE429857B/xx unknown
- 1976-04-14 BR BR7602341A patent/BR7602341A/pt unknown
- 1976-04-15 RO RO7685637A patent/RO71505A/ro unknown
- 1976-04-15 GB GB15688/76A patent/GB1496998A/en not_active Expired
- 1976-04-15 DE DE2616750A patent/DE2616750B2/de not_active Withdrawn
- 1976-04-15 DD DD192402A patent/DD125624A5/xx unknown
- 1976-04-15 CA CA250,582A patent/CA1095533A/fr not_active Expired
- 1976-04-15 NL NL7604074A patent/NL7604074A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-15 CH CH487076A patent/CH611873A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-16 LU LU74784A patent/LU74784A1/xx unknown
- 1976-04-16 JP JP51043535A patent/JPS51127011A/ja active Granted
- 1976-04-16 SU SU762347350A patent/SU685143A3/ru active
- 1976-04-16 IT IT49064/76A patent/IT1058144B/it active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7602341A (pt) | 1976-10-12 |
| RO71505A (ro) | 1982-03-24 |
| SE429857B (sv) | 1983-10-03 |
| US4049716A (en) | 1977-09-20 |
| DD125624A5 (ru) | 1977-05-04 |
| GB1496998A (en) | 1978-01-05 |
| JPS51127011A (en) | 1976-11-05 |
| LU74784A1 (ru) | 1977-02-04 |
| JPS5629855B2 (ru) | 1981-07-10 |
| SE7604318L (sv) | 1976-10-19 |
| DE2616750B2 (de) | 1979-02-08 |
| IT1058144B (it) | 1982-04-10 |
| CH611873A5 (ru) | 1979-06-29 |
| CA1095533A (fr) | 1981-02-10 |
| NL7604074A (nl) | 1976-10-20 |
| DE2616750A1 (de) | 1976-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU685143A3 (ru) | Способ получени полиаминов с простыми эфирными группами | |
| US4739120A (en) | Process for the hydrogenation of nitriles to primary amines | |
| US2759021A (en) | Substituted trimethylene diamines | |
| WO1997012928A1 (en) | Amine capped polyethers and process for producing same | |
| US3322815A (en) | Aminoalkanenitriles and process for preparing the same | |
| JP4388000B2 (ja) | メチレンジアニリンの環水素化方法 | |
| SU745359A3 (ru) | Способ получени третичных алифатических аминов | |
| US5023379A (en) | Process for the preparation of hydroxyamines | |
| US4328370A (en) | Ammonation of trialkanolamines | |
| US3161682A (en) | Method for preparing polyoxyalkylene primary amines | |
| US5081305A (en) | Process for the preparation of bis(aminopropoxy)alkanes | |
| US3457313A (en) | Method for the preparation of n,n-dimethylol aminoalcohols and n,n-dimethyl aminoalcohols | |
| EP0013176B2 (en) | Synthesis of lower alkyl amines | |
| EP0005253A1 (en) | Process for preparing bis(N,N-dialkylamino)alkyl ethers | |
| US4216171A (en) | Novel compositions having a base of aminoalkoxy amines | |
| US4539403A (en) | Process for the preparation of a 2-alkyl-4-amino-5-aminomethylpyrimidine | |
| JP4291483B2 (ja) | シクロヘキサンビス（メチルアミン）類の製造方法 | |
| JPS6144848A (ja) | アルカノ−ルアミン類の生成方法 | |
| JPS62201848A (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造方法 | |
| US5124485A (en) | Catalysts and methods of separation thereof | |
| JPH07107025B2 (ja) | ポリエチレンポリアミンの製造方法 | |
| GB1456799A (en) | Preparation of 1-methylpiperazine and 1,4-dimethylpiperazine as co-products | |
| GB2045237A (en) | Process for producing bis (N,N- dialkylamino) alkyl ethers | |
| GB2108496A (en) | Method of separating indole | |
| US6331650B1 (en) | Method for manufacturing aminoalcohol |