DE2615595A1 - Verfahren zur herstellung von alkylenglykolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkylenglykolenInfo
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Description
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann - Dr. R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-lng. F. Klingseisen - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
Case 842
Anic SpA., Palermo/Italien
, Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen ausgehend von dem entsprechenden Alkylenoxyd,
das mit Wasser in Gegenwart von Kohlendioxyd umgesetzt wird, wobei der Katalysator für die Reaktion ausgewählt ist
unter den organischen Basen und vorzugsweise ein tertiäres Amin ist und wobei weiterhin der Grad der Umwandlung und die
Selektivität verbessert sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen ausgehend von den entsprechenden
Alkylenoxyden, die mit Wasser und Kohlendioxyd in Gegenwart eines geeigneten katalytischen Systems behandelt
werden.
Es ist bekannt, daß die Bildung von Glykolen ausgehend von olefinischen Oxyden normalerweise in flüssiger Phase in
Abwesenheit von Katalysatoren und bei 150°C unter Verwendung eines Überschusses an Wasser von ca. 10 bis 15 Molen im Hinblick
auf 1 Mol des olefinischen Oxyds durchgeführt wird.
Alternativ ist es möglich, die gleiche Reaktion bei niedrigerer Temperatur (80 bis 100°C) in Gegenwart saurer oder basischer
Katalysatoren durchzuführen.
' 609842/1056 ORIGINAL INSPECTED
Gemäß diesen Verfahren wird bei einer vollständigen Umwandlung
des Oxyds eine 20 #ige wäßrige Lösung des Glykols erhalten
und Di- und Triglykole werden in einer Menge von 1j5 bis 16 Gew.-in
Bezug auf das Monoglykol gebildet.
Weiterhin ist es gemäß der britischen Patentschrift 1 177 877 möglich* den Alkylenoxyden in Gegenwart von quaternären.Ammonium
salzen COp in Gegenwart von.Wasser zuzufügen, um Alkylencarbonate
zu erhalten, die dann unter hoher Temperatur und Druck zu den Glykolen hydrolysiert werden.
Erfindungsgemäß wurde nun gefunden, daß Alkylenglykolß ausgehend
von Alkylenoxyden unter Erzielung einer hohen Selektivität bei nahezu vollständiger Umwandlung des Oxyds erzielt werden
können, wobei man das Oxyd mit Wasser,sogar in einer fast stöchiometrischen Menge, in Gegenwart von Kohlendioxyd und
eines Katalysators, bestehend aus einer organischen Base, um-' setzt.
Zu diesem Zweck sind Verbindungen verwendbar, die die Formel
worin R1, R2, R.,, die gleich oder verschieden sein können,
Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylgruppen bedeuten, besitzen oder sogar cycloaliphatische Amine und heterocyclische Stickstoffverbindungen
der Pyridin, Chinolin, Diazin, Triazin, Imidazole, Oxazole u.dgl. umfassenden Klasse.
Die Konzentration des Katalysators variiert zwischen 0,1 und 20 Gew.-^7bezogen auf die Beschickung. Der C0o-Druck variiert
2
zwischen 1 und 50 kg/cm und die Temperatur zwischen 50 und
zwischen 1 und 50 kg/cm und die Temperatur zwischen 50 und
609842/ 1056
Einzelheiten der Arbeitsweise werden aus den folgenden
Beispielen ersichtlich.
Man beschickte einen 250 ml Autoklaven, der mit einem Rührer versehen war, mit 50*3 g Ä'thylenoxyd, 26,2 g Wasser und
5,1 g Triäthylamin.
Das System wurde mit CO0 bei Raumtemperatur unter einen Druck
von 4,5 kg/cm gesetzt.Der Autoklav wurde dann in ein thermostatisches
Bad von 88°C eingetaucht und der Innendruck stieg auf 8 kg/cm bei einer Innentemperatur von 93 C an. Nach einer
Reaktionszeit von 2,5 Stdn. war das Oxyd vollständig umgewandelt, wobei eine Selektivität in Bezug auf Monoathylenglykol
von 93 $;in Bezug auf Diäthylenglykol von 5,8 %
und in Bezug auf Sthylencarbonat von 0,2 % erhalten wurde.
Man beschickte die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit 25*3 g Wasser, 8 g Triäthylamin und 7,1 g COp. Es wurden dann
29*0 g Ä'thylenoxyd hinzugegeben. Das System wurde in ein
thermostatisches Bad von 92I-0C eingetaucht und der Druck stieg
auf 18,5 kg/cm an, wobei die maximale Innentemperatur 105°C
betrug. Nach einer Reaktionszeit von 2,5 Stdn. war das Ä'thylenoxyd vollständig umgewandelt, wobei Selektivitäten von 93*8 %
in Bezug auf Monoathylenglykol, von 6 % in Bezug auf Diäthylenglykol
und von 0,2 % in Bezug auf Sthylencarbonat erhalten wurden.
Man beschickte die gleich Apparatur wie in Beispiel 1 mit 25 .g Wasser, 8 g Triäthylamin und 8,5 g CIU.
Man fügte dann 30 g Sthylenoxyd hinzu und tauchte den Autoklaven in ein thermostatisches Bad von 1000C. Der Innendruck
stieg auf 22 kg/cm, an und die Innentemperatur betrug 155°C. Nach einer Reaktionszeit von 2 Stdn. war das Sthylenoxyd vollständig
umgewandelt, wobei Selektivitäten von 93,2 % in Bezug auf
fi (J 9 8 h Ί I 1 0 B B
Monoäthylenglykol, 6,7 % in Bezug auf Diäthylenglykol und 0,1 % in Bezug auf Äthylencarbonat erhalten wurden.
Man beschickte die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit 15 g Wasser, 7*9 g Triäthylamin und 8,3 g COp.
Man fügte 29,7 g Äthylenoxyd hinzu und tauchte den Autoklaven in ein thermostatisches Bad von 1000C.
Der Innendruck stieg auf 23,5 kg/cm und die Temperatur auf
130°C an.
Nach einer Reaktionszeit von 3 Stdn. war das Äthylenoxyd vollständig
umgewandelt, wobei eine Selektivität von 92,9 % in Bezug auf Monoäthylenglykol, 7 % in Bezug auf Diäthylenglykol und
0,1 % in Bezug auf Äthylencarbonat erhalten wurde.
Man beschickte die Apparatur von Beispiel 1 mit 27,2, g Wasser, 29*3 g Äthylenpxyd und 5*8 g Dimethylanilin.
Der Autoklav wurde bei Raumtemperatur mit C0o bis zur Erzielung
von 4,5 kg/cm unter Druck gesetzt und dann in ein thermostatisches
Bad von 9O0C einget jicht. Der Innendruck stieg auf
15 kg/cm und die Temperatur auf 1100C an.
Nach einer Reaktionszeit von 2,5 Stdn. wurde eine vollständige Umwandlung des Äthylenoxyds bei einer Selektivität von 91 %
in Bezug auf Monoäthylenglykol, von 8 % in Bezug auf Diäthylenglykol
und von Λ % In Bezug auf Äthylencarbonat erhalten.
Man beschickte die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit
25 g Wasser, 29,5 g Äthylenoxyd und 5,8 g Pyridin. Man ließ den
Druck mit COp auf 4,5 kg/cm2 ansteigen und tauchte den Autoklaven in ein thermostatisches Bad von 900C. Der Innendruck stieg
fi (J 9 B A 7 I 1 0 B 6
auf 10 kg/cm und die Temperatur auf 93 C an. Nach einer
Reaktionszeit von 4 Stdn. waren 80 % des Äthylenoxyds unter
Erzielung einer Selektivität von 95,5 % in Bezug auf Monoäthylenglykol,
6 % in Bezug auf Diäthylenglykol und 0,5% in
Bezug auf Äthylencarbonat umgewandelt.
Man beschickte die gleiche Apparatur wie in Beispiel 1 mit
571 g Propylenoxyd, 25 g Wasser und 7,9 g Triäthylamin.
Es wurde mit Hilfe von 8 g COp unter Druck gesetzt und der
Autoklav wurde in ein thermostatisches Bad von 105 C getaucht. Der Druck stieg auf 19 kg/cm und die Temperatur auf 110°C an.
Nach einer Reaktionszeit von 2,5 Stdn. wurde eine 80%-ige Umwandlung des Oxyds erhalten, wobei die Selektivität 97,5$
in Bezug auf Monoglykol, 2 % in Bezug auf die Diglykole und Ö,
in Bezug Propylencarbonat betrug.
609842/1056
Claims (6)
- PatentansprücheΊ .^) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen, dadurch gekennzeichnet, daß die entsprechenden Alkylenoxyde mit Wasser und Kohlendioxyd in Gegenwart einer organischen Base umgesetzt werden.
- 2.) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart einer organischen Base in einer Menge, die zwischen 0,1 und 20 Gew.-% in Bezug auf die Beschickung variiert, durchgeführt wird.
- 3.) Verfahren zur Herstellung von Alyklenglykolen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung
geführt wird.die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen 50 und 1500C durch - 4.) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen gemäß den vorhergehenden Ansprüchen, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einem Kohlendxoxyddruck zwischen 1 und 50 kg/cm durchgeführt wird.
- 5.) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Base ausgewählt ist unter den tertiären Aminen der Formelworin R., R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, Alkyl-, Aryl- oder Cycloalyklgruppen darstellen.ß0 9842/1056
- 6.) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen gemäß den.Ansprüchen 1 bis K3 dadurch gekennzeichnet, daß die organische Base ausgewählt ist unter den cycloaliphatischen Aminen.7·) Verfahren zur Herstellung von Alkylenglykolen gemäß den Ansprüchen 1 bis K, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Base unter den heterocyclischen Stickstoffverbindungen ausgewählt ist.609842/10 56
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| BHV | Refusal |