DE2528368A1 - Verfahren zur herstellung von heterozyklischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von heterozyklischen verbindungen

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Description

SNAMPROGETTI S.p.A., Mailand / Italien
Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen der Formel
worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylaminophenyl-Gruppe, ein Halogen bedeutet und X und Y die Bedeutung von ^O, ^iTR1 haben, worin R1 Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet. Derartige Verbindungen können auf dem Gebiet der Antioxidantien, Korrosionsinhibitoren, photograph!schal Produkte, bzw. auf dem Gebiet der Photographie verwendbaren Produkte, Anwendung finden.
Es ist bekannt, daß derartige"Verbindungen ausgehend aus den entsprechenden Phenolen oder Aminen, Phosgen oder Chlorformiaten unter Anwendung einer komplexen und sehr gefährlichen Technologie, aufgrund der hohen Toxizität der Reagenzien, hergestellt werden.
509632/1014
Als Gegenstand der vorliegenden Erfindung wurde nun gefunden, daß es möglich ist, derartige Verbindungen mit guten Ausbeuten und Selektivitäten, ausgehend von Alkylcarbonaten und aromatischen Derivaten des Typs
herzustellen, worin A und B die Bedeutung von -OH, -EH2, -NHR" haben, wobei R" Alkyl, Wasserstoff, Aryl bedeutet. Die Reaktion verläuft in flüssiger Phase, mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 25 und 35O0C, vorzugsweise zwischen 100 und 25O0G bei Drücken zwischen 0,1 und 100 ata und vorzugsweise zwischen 1 und 25 ata bei einem Mol-Verhältnis von Alkylcarbonat und aromatischer Verbindung zwischen 20 : 1 und 1 : 10, in Anwesenheit von geeigneten Katalysatoren. Als solche sind die Phenate bzw. Phenolate, Alkoholate, Hydrate und Amide von Alkali- und Erdalkalimetallen wirksam.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1 i
150 g Dimethylcarbonat wurden mit 20 g Brenzkatechin in Anwesenheit von 0,24 g ITatriummethoxid bei 1000C unter azeotroper Destillation von Dimethylcarbonat-Methanol, umgesetzt. In 4 Stunden wurde eine Umwandlung von 45$ Brenzkatechin erzielt mit einer fast totalen Selektivität für Brenzkatechincarbonat.
Beispiel 2
9 g Brenzkatechin und 70 g Diäthylcarbonat wurden in Anwesenheit von 0,1 g Efatriumäthoxid bei 1300C unter Destillation des gebildeten Äthanols während der Reaktion, umgesetzt, in 4 Stunden wurde eine Umwandlung von 60$ des Brenzkatechins mit einer fast totalen Selektivität für Brenzkatechincarbonat erzielt.
509882/1GU
Beispiel 3
128 g Brenzcatechin wurden mit 250 g DiäthylcarlDonat in Anwesenheit von 2 g HaOH bei 1350C umgesetzt.
Zu der Lösung wurden 50 cc Benzol gefügt und von dem System wurde das Azeotrop-Benzol-Äthanol kontinuierlich abdestilliert, wobei kontinuierlich Benzol zur Kompensation des durch die Destillation entfernten Benzols zugefügt wurde.
In einer 9-stündigen Reaktion wurde eine 91$-ige Umwandlung von Brenzkatechin mit praktisch totaler Seletivität für Brenzkatechincarbonat erzielt.
Beispiel 4
Eine Mischung von 10 g 2-Aminophenol und 70 g Diäthylcarbonat wurde in Anwesenheit von 0,Hg Kaliumäthylat "bei 1300C umgesetzt. In 4 Stunden erzielte man eine 60%-ige Umwandlung mit einer totalen Seletivität für Benzoxazolon.
Beispiel 5
Eine Mischung von 0,5 Mol o-Phenylendiamin, 2 Mol Diäthylcarbonat und 0,0025 Mol Natriumamid wurde zur Reaktion gebracht. Die Umsetzung wurde 1 Stunde bei 1450C durchgeführt. Man erzielte eine Umwandlung von 15% bei einer totalen Selektivität für Benzimidazolon.
509882/ 1OU

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung; von heterozyklischen Verbindungen r JFormel " · ■ · ■
    worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylamino-tPhenylgruppe oder Halogen darstellt und X und Y die Bedeutung von ^.0, ^N-R* haben können, worin R1 Wasserstoff, Alkyl, Aryl darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man verbindungen des Typs
    worin A und B die Bedeutung -OH, -NH2, -FHR", worin R" Alkyl darstellt, mit Alkylcarbonaten umsetzt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators, ausgewählt aus Phenaten bzw. Phenolaten, Alkoholaten, Hydraten und Amiden von Alkali- oder Erdalkalimetallen durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer !Temperatur von 25 bis 35O0C durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Drücken von 0,1 bis 100 ata durchgeführt wird*
    5Ö9882/ 1OU
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Mol-Verhältnis von Alkylcarbonat zu aromatischer Verbindung von 20 : 1 bis 1 : 10
    durchgeführt wird.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Verbindungen gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in flüssiger Phase durchgeführt
    wird.
    509882/10U
DE19752528368 1974-06-25 1975-06-25 Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen Expired DE2528368C3 (de)

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FR2276305A1 (fr) 1976-01-23
FR2276305B1 (de) 1980-06-20
LU72757A1 (de) 1975-10-08
IT1025023B (it) 1978-08-10
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BE830365A (fr) 1975-10-16
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8281 Inventor (new situation)

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