DE2551141A1 - Cyclododecylamin-derivate - Google Patents

Cyclododecylamin-derivate

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DE2551141A1
DE2551141A1 DE19752551141 DE2551141A DE2551141A1 DE 2551141 A1 DE2551141 A1 DE 2551141A1 DE 19752551141 DE19752551141 DE 19752551141 DE 2551141 A DE2551141 A DE 2551141A DE 2551141 A1 DE2551141 A1 DE 2551141A1
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DE
Germany
Prior art keywords
general formula
optionally
compounds
inert solvent
elevated temperature
Prior art date
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Pending
Application number
DE19752551141
Other languages
English (en)
Inventor
Wilhelm Dr Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DOLORGIET ARZNEIMITTELFABRIK
Original Assignee
DOLORGIET ARZNEIMITTELFABRIK
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/135Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft neue Cyclododccylamin-Derivate der
  • allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Anwendung, in der R einen rhenyl- oder Hapthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogenen, Trifluormethylgruppen, gerade oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkoxy- und/oder Thioalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Nitro-, Amino-, Hydroxyl-, Nitril-, Rhodan-, Acyl- mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Aryl-, Aralkyl-, Aralkyloxygruppen und/oder eine Urcidogruppe, gegebenenfalls substituiert ist, X fur Sauers-toff oder Schwefel. R1 für Wasserstoff oder eine Niederalkylgruppe mit 1 bis 4 Lohlenstoffatomen steht.
  • Die erfindungsgemäßen Produkte der Formel I können nach folgenden an sich belcannten Verfahren erhalten werden, wobei R, R1 und X in den nachfolgenden Formeln die gleiche Bedeutung haben wie in Formel I.
  • 1. Durch Umsetzung des Cyclododecylamins der allgemeinen Formel II mit einem Arylglycidaether der allgemeinen Formel III bei erhöhter IemPeratur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin Hal für Chlor, Brom oder Jod steht, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefängers.
  • 2. Durch Umsetzung des 1-Cyclododecylamino-2,3-oxydopropan der allgemeinen Formel V oder einen 1-Cyclododecylamino-2-hydroxy-propan halogenids-(3) der allgemeinen Formel VI, worin Hal ein Halogenatom, wie vorzugsweise Chlor oder Brom ist, mit einem Phenol oder Naphthol der allgemeinen Formel VII bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder in einem alkalischen Milieu.
  • 3. Durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel VIII mit einem Cyclododecylhalogenid, vorzugsweise dem Chlorid, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in An-Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels undXoder eines Säurefängers, wobei R ein Phenol oder Naphthol sein kann.
  • 4. Durch Reduktion einer Verbindung der allgemeinen Formel IX zum entsprechenden Alkohol durch z. B. Ilydrierung in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, wie z. B. Platinoxyd, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wobei R ein Phenol oder Naphthol sein kann.
  • 5. Durch Hydrolyse von Oxazolidonen der allgemeinen Formel und gegebenenfalls Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einem Alkylierungsmittel, wie z. 13. Methylhalogenid, Diaethylsulfat oder Ameisensäure (nach Eschweiler-Clark), gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur und in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, R kann ein Phenol oder iTaphthol sein.
  • Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt weitgehendst in äquimelaren Verhältnissen.
  • Aus den Basen können Salze mit physiologisch verträglichen anorganischen oder organischen Säuren hergestellt werden.
  • Als Beispiele ür physiologisch unbedenkliche anorganische und organische Säuren, die zur Salzbildung geeignet sind, seien genannt, Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Jodwasserstoff-, Schwefel-, Salpeter-, Phosphor-, Essig-, Glukon-, Milch-, IvIalon-, Male in-, Bernstein-, Fumar-, Wein-, Zitronen-, Benzoe-, ß-Oxy-naphthol-, Embon- oder Theophyllinnessigsäure.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen treten entsprechend dem Asymmetrie zentrum am Kohlenstoffatom 2 der Seitenkette in optisch aktiven Isomeren auf, die nach bekannten Verfahren aufgetrennt werden können.
  • Die erfindungsgemäßen Cyclododecylamin-Derivate und ihre physiologisch unbedenlclichen Salze sind wertvolle Arzneimittel; sie besitzen eine spezifische ß-Rezeptoren blockierende Wirkung.
  • Beispiel: 18,4 g 1-(4-Chlor-phenoxy)-2,3-epoxypropan werden mit 18,3 g Cyclododecylamin in 100 ml abs. Aethanol einige Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Alkohols im Vakuum wird der Rückstand in Dioxan aufgenommen. Die Lösung wird filtriert und in diese Dioxanlösung leitet man Chlorwasserstoff bis zur Sättigung ein.
  • Der Niederschlag wird abgesaugt und aus wenig Benzol umkristallisiert.
  • Fp. 156 - 158° Analyse: C21H34ClNO2 X HCl Mol-Gew. 404,43 H ber. 3,47 % gef. 3,4 % HCl ber. 9,02 % gef. 8,8 % Weiter wurden folgende Substanzen hergestellt:
    R Summenformel F (0 0)
    9 021H35tT°2 X 1101 118 - 120
    CH3
    0221137ViO2 X MOl 154 - 156
    CH3
    9 C22H37IT02 X IICl 149
    H3Ct C22II37IT02 X IICl 149 - 152
    ,O CZ H5
    H C2DII39IfO3 X IICl 141 - 142
    S | C21H34Cl11O2 X IICl | 138 - 140
    C21113413r1102 X 1101 178 - 180
    S a21II34tT2°4 88 - 89
    R Summcnformel F (O C)
    8 NOt
    C211134j1204 X 1101 1 170 - 171
    O zNt C T204 96 - 97
    Q2N P C21II3AiJ20+ X MOl 168 - 170
    Irt
    CH3
    CH3 C23M30-lTO2S X 1101 128
    H3CS ¼
    NOz
    021113411204 X 0113J 173 - 175

Claims (10)

  1. Cyclododecylamin-Derivate P a t e n t a n s p r ü c h e: 1. Neue Cyclododeoylamin-Derivate der allgemeinen Formel I in der R einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Halogene, Trifluormethylgruppen, gerade oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkoxy- und/oder Thioalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenylreste mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Ifitro-, Amino-, Hydroxyl-, ititril-, Rhodan-, Acyl- mit 2 bis 4 I'ohlenstoffatomen, Aryl-, Aralkyl-, Aralkyloxygruppen und/ oder eine Ureidogruppe, gegebenenfalls substituiert ist, für Sauerstoff oder Schwefel, R1 für Wasserstoff oder eine Iliederalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung eines Cyclododecylamins der allgemeinen Formel II mit einem Arylglycidaether der allgemeinen Formel III bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels oder mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IV, worin lial für Chlor, Brom oder Jod steht, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefängers, wobei R, R1 und X die gleiche Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel I.
  3. 3. Verfahren zur erstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung des 1-Cyclododecylamino-2,3-oxydopropan der allgemeinen Formel V oder eines 1-Cyclododecylamino-2-hydroxy-propanhalogenids-(3) der allgemeinen Formel VI, worin ilal ein Halogenatom, wie vorzugsweise Chlor oder Brom ist, mit einem Phenol oder Itaphthol der allgemeinen Formel VII bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder in einem alkalischen Milieu, wobei R, R1 und X die gleiche Bedeutung haben wie in der allgemeinen Formel I.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel VIII mit einem Cyclododecylhalogenid, vorzugsweise dem Chlorid, bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels und/oder eines Säurefingers, wobei R, R1 und X der Bedeutung der allgemeinen Formel I entsprechen.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Reduktion einer Verbindung der allgemeinen Formel IX zum entsprechenden Alkohol durch z. 13. Hydrierung in Anwescnheit eines geeigneten Katalysators, wie z. 13.
    Platino:tyd, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Tösungsmittels. R, R1 und X sind gleich der allgemeinen Formol I.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Hydrolyse von Oxazolidonen der allgemeinen Formel X und gegebenenfalls Umsetzung des Reaktionsproduktes mit einem Alkylierungsmitteln, wie z. B. Methylhalogenid, Diaethylsulfat oder Ameisensäure (nach schweiler-Olark), gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur und in Anwesenheit eines inerten Lösungsmitteln. R, R1 und X haben die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung.
  7. 7. Salze mit physiologisch verträglichen anorganischen und organischen Säuren.
  8. 8. Quartäre Verbindungen mit niedrig Alkyl-halogeniden.
  9. 9. Optisch active Verbindungen, die infolge des Asymmetriezentrums am Kohlenstoffatom 2 der Seitenkette auftreten.
  10. 10. Pharmazeutische Präparate aus diesen Verbindungen, vorzugsweise verwandt als ß-Rezeptorenbloker.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2405932A1 (fr) * 1977-10-11 1979-05-11 Bristol Myers Co Nouvelles alkylthiophenoxypropanolamines, leur procede de preparation et medicament les contenant
US4243681A (en) 1977-10-11 1981-01-06 Mead Johnson & Company Alkylthiophenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions and uses thereof
DE2935901A1 (de) * 1979-09-05 1981-04-02 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln 1-phenylthio-3-alkylamino-2-propanole und deren saeureadditionssalze, verfahreen zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2405932A1 (fr) * 1977-10-11 1979-05-11 Bristol Myers Co Nouvelles alkylthiophenoxypropanolamines, leur procede de preparation et medicament les contenant
US4243681A (en) 1977-10-11 1981-01-06 Mead Johnson & Company Alkylthiophenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions and uses thereof
DE2935901A1 (de) * 1979-09-05 1981-04-02 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln 1-phenylthio-3-alkylamino-2-propanole und deren saeureadditionssalze, verfahreen zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel

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