DE1131671B - Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von VinylphosphinenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Phosphorverbindungen, und sie betrifft insbesondere ein
Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinverbindungen.
Die erfindunsgemäß hergestellten Vinylphosphinverbindungen besitzen die folgende allgemeine
Formel:
(CH2 = CH)n-P—R(8_B)
in der η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 und R für einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest
steht. R steht vorzugsweise für einen einwertigen gesättigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Einige erfindungsgemäß herstellbare Verbindungen sind z. B. Trivinylphosphin, Äthyldivinylphosphin,
Diäthylvinylphosphin, Vinyldiphenylphosphin und Propyldivinylphosphin.
Di& erfindungsgemäß herstellbaren Vinylphosphine
besitzen ein großes Anwendungsgebiet. Sie können verwendet werden als Zusatzstoffe zu brennbaren
Polymerisaten, wie Polyacrylnitril, zur Verminderung der Brennbarkeit; als Polymerisationskatalysatoren,
wobei die Vinylverbindungen als Katalysatoren des »Alfm«-Typs wirken (vgl. Industrial and Engineering
chemistry, Bd. 42, 1950, S. 1488 bis 1496); als Zusatzmittel für Treibstoff zur Erhöhung des
Octanwertes; als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Vinylverbindungen, wie z. B. Vinylsilanen;
und als Insektenvertilgungsmittel, wobei die erfindungsgemäß hergestellten Phosphine zusammen mit
einem üblichen Träger, wie z. B. Kerosin, auf fliegende Insekten gesprüht werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinen durch Umsetzung von Phosphortrichlorid
bzw. Phenyldichlorphosphin mit metallorganischen Vinylverbindungen ist nun dadurch
gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Halogenphosphins der allgemeinen Formel:
Xn—P—R.3-m
in der X für ein Chlor-, Brom oder Jodatom, R für einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest,
wobei die Reste nicht gleich sein müssen, und η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, mit η Mol einer
metallorganischen Vinylverbindung der allgemeinen Formel:
CH2 = CH - M
in der M für Natrium oder Kalium steht, vorzugsweise in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel
bei —50 bis +5O0C, vorzugsweise bei 0 bis
Verfahren zur Herstellung
von Vinylphosphinen
von Vinylphosphinen
Anmelder:
Union Carbide Corporation, New York,
N. Y. (V. St. A.)
N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 4. September 1958 (Nr. 758 898)
V. St. v. Amerika vom 4. September 1958 (Nr. 758 898)
Donald Joseph Foster, South Charleston,
W. Va. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
20° C, umgesetzt. Geeignete phosphorhaltige Reaktionsteilnehmer
sind z. B. Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Äthyldichlorphosphin und Diäthylchlorphosphin.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise durchgeführt, indem man das in einem inerten
Lösungsmittel gelöste Phosphorhalogenid zu der Lösung oder Suspension der organometallischen
Vinylverbindung zugibt. Nach Beendigung der exothermen Reaktion wird das organische Material von
den anorganischen Salzen abgetrennt und die Lösungsmittel durch Destillation entfernt. Das rohe Trivinylphosphin
wird vorzugsweise mit Hydrochinon stabilisiert und zur Gewinnung eines reinen Produktes
destilliert. Die Reaktion des Phosphorhalogenids mit der alkalimetallorganischen Vinylverbindung kann
durch die folgende allgemeine Gleichung dargestellt werden:
«CH2 = CHM
X„PR,3_„,
(CH2 = CH)BPR,S_B, + «MX
(CH2 = CH)BPR,S_B, + «MX
in der M für Natrium oder Kalium, X für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, η für eine ganze Zahl von 1
bis 3 und R für einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aryl- oder Aralkylrest steht.
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Die Wahl des inerten Lösungsmittels ist nicht entscheidend,
und es kann jedes beliebige inerte organische Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran, Pentan,
Hexan, Benzol, Toluol, Cyclohexan, Äthyläther und Butyläther, verwendet werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
Analyse:
Analyse:
Berechnet C 64,3%, H 8,1%;
gefunden C 63,3%, H 8,5%.
Eine Butylätherlösung mit einem Gehalt von 1,0 Moläquivalent Phosphortrichlorid wurde tropfenweise
zu einer Butylätherlösung zugegeben, die 3,0 Moläquivalente Vinylnatrium enthielt. Die Zugabe
wurde so geregelt, daß eine Temperatur von etwa 20° C aufrechterhalten wurde. Nach Beendigung
der Zugabe wurde die Mischung eine weitere Stunde zum Rückfluß erhitzt, bevor das organische Material
von den Natriumsalzen abgetrennt wurde. Das organische Material wurde mit Hydrochinon stabilisiert
und destilliert. Das Produkt besaß einen Siedepunkt von 119° C bei atmosphärischem Druck und entsprach
in allen physikalischen und spektroskopischen Eigenschaften dem gemäß Beispiel 1 hergestellten
Trivinylphosphin. Ausbeute an reinem Produkt 91%.
Eine Buthylätherlösung mit einem Gehalt an !,OMoläquivalentÄthyldichlorphosphinwurdetropfenweise
zu 2,0 Moläquivalenten Vinylnatrium zugegeben, die in Butyläther suspendiert waren. Die
Zugabe wurde so geregelt, daß eine Reaktionstemperatur von 20° C aufrechterhalten wurde. Nach Beendigung
der Zugabe wurde die Reaktionsmischung eine weitere Stunde gerührt, bevor das Äthyldivinylphosphin
von den Natriumsalzen abgetrennt, mit Hydrochinon stabilisiert und destilliert wurde. Das
Produkt besaß einen Siedepunkt von 121° C bei 751 mmHg, einen Brechungsindex nf = 1,4857, und
die Infrarotspektren wiesen sowohl die für Vinylgruppen als auch die für aliphatische Äthylgruppen
charakteristischen Bande auf. Ausbeute an reinem Produkt 73%.
Eine Butylätherlösung, die 1,0 Moläquivalent Diäthylchlorphosphin enthielt, wurde tropfenweise zu
1,0 Moläquivalent Vinylnatrium zugegeben, die in Butyläther suspendiert waren. Die Zugabe wurde so
geregelt, daß eine Reaktionstemperatur von 35° C aufrechterhalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe
wurde die Reaktionsmischung eine weitere Stunde gerührt, bevor das Diäthylvinylphosphin von
den Natriumsalzen abgetrennt, mit Hydrochinon stabilisiert und destilliert wurde. Das Diäthylvinylphosphin
besaß einen Siedepunkt von 125° C bei mmHg und einen Brechungsindex n^° = 1,4764.
Ausbeute an reinem Produkt 67%.
Analyse auf C6H13
P:
Berechnet C 62,05 %, H 11,28 %;
gefunden C 61,9 %, H 11,1 %.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphinen durch Umsetzung von Phosphortrichlorid
bzw.Phenyldichlorphosphin mit metallorganischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man
1 Mol eines Halogenphosphins der allgemeinen Formel:
V P TJ
ΛΒ Γ
"^O-BJ
in der X für ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, R für einen niedrigmolekularen Alkyl-, Aryl- oder
Aralkylrest und η für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, mit η Mol einer metallorganischen Vinylverbindung
der allgemeinen Formel:
CH2 = CH-M
in der M für Natrium oder Kalium steht, vorzugsweise in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel
bei — 50 bis + 50° C, vorzugsweise bei 0 bis 20° C, umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Phosphortrichlorid,
Phosphortribromid, Äthyldichlorphosphin oder Diäthylchlorphosphin als Halogenphosphin
durchführt.
Analyse auf C0H11P:
Berechnet C 63,14%, H 9,72%;
gefunden C 62,97 %, H 9,6%.
In Betracht gezogene Druckschriften: Journal of the American Chemical Society, 79,
1957, S. 5884 bis 5889.
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