DE2062120C3 - 2-Chloräthylphosphonsäurediamide und diese enthaltende Mittel - Google Patents
2-Chloräthylphosphonsäurediamide und diese enthaltende MittelInfo
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Description
i
\
R1
IO
"5
in der R1 den Cyclopropyl- oder Cyclohexylrest,
R2 Wasserstoff bedeutet oder R1 und R2 zusammen
den Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring bilden.
2. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer
Verbindung gemäß Anspruch 1 und einem Trägerstoff.
die aktiven inhaltsstolTe mit Tonpulver oder Pyrophyllit,
Dialomeenerde oder Attapulgit angewendet
Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Pflanzen in einer Konzentration von 226 g bis
4530 g pro 0,4046 ha, vorzugsweise 906 g und 2265 g pro 0,4046 ha, einwirken lassen. Elie Möglichkeit mit
nur geringen Wasservolumina arbeiten zu müssen, stellt einen wesentlichen Vorteil dar. So kann man mit
einer vorgegebenen Menge an Sprühmittel eine größere Anbaufläche behandeln. _
Die erfindungsgemäßen Diamidverbindungen lassen
sich durch übliche Umsetzung von 2-Chloräthylphosphonsäuredihalogenid
der Formel
O X
II/
Cl-CH2CH2-P
in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet, mit einer äquimolaren Menge eines
Amins der Forme!
HN
Es ist bekannt, daß gewisse Phosphor enthaltende Verbindungen als Pflanzenwachstumsregulatoren bzw.
Pflanzen wachstumsbeeinflussungsmittel brauchbar
sind. Eine der wichtigsten Phosphor enthaltenden Verbindungen dieses Types ist die 2-Chloräthylphosphonsäure.
In Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim 1966
(8), Seiten 1365—1370 ist die Verbindung P-2-Chloräthyl-N,N'-tetraäthylphosphonsäurediamid
beschrieben. Ferner ist in der Literaturstelle Bull. Acad. Sei. Classe Sei. Chim., 1947, Seiten 97—100 die Verbindung
P-2 -Chloräthyl- RN'-diphenylphosphonsäurediamid
beschrieben, die man durch Umsetzung von 2-ChloräthyIphosphonsäuredichIorid mit Anilin erhä't.
Eine Verwendbarkeit dieser beiden Amide als Pflanzenwachstumsregulatoren ist jedoch nicht beschrieben.
Die Erßndung betrifft demgegenüber die in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstände. Die erfindungsgemäßen
Phosphonsäurediamide sind als Pflanzenwachstumsregulatoren einsetzbar; man kann sie
insbesondere auf Ananaspflanzen, Sojabohnenpflanzen, Tomatenpflanzen und kleinen Getreidepflanzen
anwenden, wodurch sich die Ernteausbeuten wesentlich erhöhen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen eine relativ gute Wasserlöslichkeit, so daß man sie in Form
von wäßrigen oder partiell wäßrigen Lösungen anwenden kann. Partiell wäßrige Lösungen sind solche,
die man aus Wasser und Lösungsmitteln, wie Aceton oder Methyläthylketon beratet. Wenn eine Verbindung
nur eine geringere Wasserlöslichkeit besitzt, so kann man sie durch Verwendung von Kosolventien in
Lösung bringen. Man kann die erfindungsgeimäßen Verbindungen auch von festen Trägerstoffen absorbieren
lassen, wie beispielsweise von Vermiculit, Ton, Talk. Ferner kann man die erfindungsgemäßen Verbindungen
auch in Form von Stäuben einsetzen, wobei i
\
herstellen, wobei in Anwesenheit eines üblichen Säureakzeptors gearbeitet wird. Man wendet die Amine
vorzugsweise in einem Lösungsmittel gelöst an.
Die Reaktion wird in Anwesenheit eines Lösungsmittels oder eines Lösungsmittelgemisches durchgeführt.
Solche Lösungsmittel sind Wasser, Diäthyl-
äther, Dioxan, Petroläther, aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol) und auch Gemische
hiervon.
Die Reaktion wird im allgemeinen bei Atmosphärendruck
und einer Temperatur von etwa - 100C bis 2O0C und vorzugsweise im Bereich von O0C bis 5° C
durchgeführt. Wird eigens ein Säureakzeptor verwendet, so ist es von Vorteil, wenn man die Reaktanten in
stöchiometrischen Mengen miteinander in Berührung bringt.
Eine zweite Verfahrensweise besteht in der Einwirkung eines Überschusses an Amin auf 2-Chloräthyldihalogenphosphit.
Bei diesel Reaktion entsteht das 2-Chlorphosphonsäurediamid durch Umlagerung
des Chloräthylesters der substituierten Diamidophosphorsäure, die zuerst bei dieser Reaktion gebildet
wird. Der Reaktionsverlauf dieser eben beschriebenen Umsetzung wird durch die folgende Gleichung veranschaulicht:
60
Cl-CH2CH2-O-P + H-N
X R2
.1
Ri
Cl-CH2CH2-O-P
R1
Herstellung des Diamids aus Morpholin
und 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid
und 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid
Diese Reaktion vollzieht sich nach folgender Gleichung:
O Cl CH2-CH2
II/ / \
ClCH2CH2P +HN O
Cl CH2-CH2
R1
N
O / \
O / \
IL
Cl-CH2CH2- P
Das Ausgangsmaterial für diese Reaktion wird durch Umsetzung von Äthylenoxyd mit Phosphortrihalogenid,
beispielsweise mit Phosphortrichlorid, gebildet, wobei beispielsweise 2-Chloräthyldichlorphosphit entsteht.
Dieses Ausgangsmaterial wird dann mit dem jeweils ausgewählten Amin umgesetzt, wobei man im
allgemeinen eine Temperatur von etwa — 100C bis 200C und vorzugsweise eine solche von 0 bis 5° C einhält
und die Lösungsmittel und Verfahrensweisen benutzt werden, die oben bei der alternativen Herstellungsweise
dieser Produkte beschrieben wurden. Das Zwischenprodukt, die 2-Chloräthyldiamidophosphorsäure
wird dann in der oben dargelegten Weise durch Rühren bei einer Temperatur von 20 bis 3O0C umgelagert,
wobei 2-Chloräthylphosphonsäurediamid entsteht.
Hersteilung von 2-Chloräthyl-N,N'dicyclopropylphosphonsäurediamid
In einen Reaktionskolben wurden 57,0 g (0,2 Mol) einer 20%igen wäßrigen Cyclopropylamin-Lösung,
50 ml Wasser, 16,8 g (0,2MoI) Natriumbikarbonat und 100 ml Äther gegeben und die entstandene Mischung
auf 50C abgekühlt; hierauf wurde tropfenweise eine Lösung von 18,2 g (0,1 Mol) 2-Chloräthylphosphonyldichlorid
in 100 ml Äther zugefügt und hierauf die Mischung so lange bei Zimmertemperatur gerührt,
bis der Äther verdampft war. Das entstandene Produkt wurde auf einem Filter gesammelt und getrocknet;
die Ausbeute betrug 34,8 g; dieses feste Produkt wurde sodann zweimal mit jeweils 50 ml
Methanol extrahiert und abfiltriert. Das Fiitrat wurde der Entspannungsverdampfung bei 500C unterworfen,
wodurch man schließlich 16,9 g einer braungefärbten viskosen Flüssigkeit (nicht destillierbar) erhielt.
CH2CH2
NO
Il / CH2CH2
ClCH2CH2P
ClCH2CH2P
\ CH2CH2
N O
CH2CH2
In einen mittels eines Trockenrohrs vor der freien Atmosphäre geschützten Kolben wurden 34,8 g (0,4
Mol) Morpholin und 500 ml Benzol eingegeben. Bei einer Temperatur von 0 bis 5° C gab man sodann
tropfenweise eine Lösung von 18,2 g(0,l Mol)2-Chloräthylphosphonyldichlorid
in 100 ml Benzol hinzu. Die entstandene Mischung wurde 1 Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt und hierauf das Morpholinhydrochlorid
abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Das Filtrat wurde durch Entspannungsverdampfung
eingedampft. Man erhielt hierdurch 26,0 g eines festen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 95 bis
97ÜC.
Herstellung des Diamids aus Piperidin und
2-Chloräthylphosphonyldichlorid
2-Chloräthylphosphonyldichlorid
In einen durch ein Trockenrohr vor der freien Atmosphäre geschützten Kolben gab man 34,0 g (0,4 Mol)
Piperidin und 500 ml Benzol. Bei einer Temperatur von 0 bis 50C gab man sodann tropfenweise eine Lösung
von 18,2 g (0,1 Mol) an 2-ChIoräthylphosphonyldichlorid
in 100 ml Benzol zu. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur wurde das entstandene
Piperidinhydrochlorid abfiltriert und mit Benzol gewaschen. Das Filtrat wurde durch Entspannungsverdampfung
eingedampft.
Man erhielt auf diese Weise 27,4 g einer braungefärbten viskosen Flüssigkeit (nicht destillierbar).
Herstellung von 2-Chloräthyl-N,N'-dicyclohexylphosphonsäurediamid
Man gab 100,0 g (0,2 Mol) einer 20%igen wäßrigen
Cyclohexylaminlösung, 50 ml Wasser, 21,2 g(0,2 Mol) Natriumkarbonat und 100 ml Äther in ein Reaktionsgefäß. Die Mischung wurde sodann auf 5° C abge-
kühlt und tropfenweise eine Lösung von 18,2 g (0,1 Mol) an 2-Chloräthylphosphonyldichlorid in 100 ml
Äther hinzugefügt. Das Gemisch wurde hierauf bei Zimmertemperatur so lange gerührt, bis der Äther
verdampft war. Das entstandene Produkt wurde auf einem Filter gesammelt und getrocknet; die Ausbeute
betrug 39,8 g.
Dieses Festprodukt wurde zweimal mit jeweils 50 ml Methanol extrahiert und abfiltriert. Das Filtrat
wurde der Entspannungsverdampfung bei 5O0C unterworfen,
wodurch man 20,1 g einer braungefärbten viskosen Flüssigkeit (nicht destillierbar) erhielt.
Herstellung des Diamids aus Pyrrolidin
und 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid
und 2-Chloräthylphosphonsäuredichlorid
In einen durch ein Trockenrohr vor der Atmosphäre geschützten Kolben gab man 28,4 g (0,4 Mol)
Pyrrolidin und 500 ml m-Xylol. Bei einer Temperatur von 0 bis 5° C wurde sodann tropfenweise eine Lösung
von 18,2 g (0,1 Mol)2-Chloräthylphosphonyldichlorid in 100 ml m-Xylol hinzugefügt und das entstandene
Gemisch eine Stunde lang bei Zimmertemperatur gerührt. Anschließend wurde das entstandene Pyrrolidinhydrochlorid
abfiltriert und mit m-Xylol gewaschen. Das Filtrat wurde durch Entspannungsverdampfung eingeengt; man erhielt hierdurch 22,4 g
an festem Produkt.
Die Formel der Verbindung ist
/
ClCH2CH2P=O
ClCH2CH2P=O
νΊ ' \ I
'5 V-.
C10H20ClN2OP:
Berechnet ... Cl 14,1, N 11,15%; gefunden ... Cl 14,4, N 11,02%.
In Wasser und Chloroform lösliche Flüssigkeit; nicht destillierbar. Die Zersetzung beginnt bei 325° C;
n'n5 = 1,5159.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. 2 - Chloräthylphosphonsäurcdiamide derFormelR1CI-CH2CH2-P•Ri
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US88774669A | 1969-12-23 | 1969-12-23 | |
US88774669 | 1969-12-23 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2062120A1 DE2062120A1 (de) | 1971-07-01 |
DE2062120B2 DE2062120B2 (de) | 1977-02-10 |
DE2062120C3 true DE2062120C3 (de) | 1977-09-29 |
Family
ID=
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