DE2543574A1 - Verfahren zur herstellung von alkylencarbonaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkylencarbonaten

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DE2543574A1 DE19752543574 DE2543574A DE2543574A1 DE 2543574 A1 DE2543574 A1 DE 2543574A1 DE 19752543574 DE19752543574 DE 19752543574 DE 2543574 A DE2543574 A DE 2543574A DE 2543574 A1 DE2543574 A1 DE 2543574A1
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines

Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMlED-KOWARZiK rapL-lns. G. DANNENBERG · Dr. P. WEiNHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 6 FRANKFURT/M.
TELEFON »06113 2870]4 GR ESCHENHEIMER STR.39
Case: B,2047
" "wdTsch/um 2^* September 1975
MONTEDISON S.p.A.
Foro Bonaparte 31
Mailand
Italien
Verfahren zur Herstellung von Alkylencarbonaten
609816/1102
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Alkylencarbonaten, und zwar insbesondere auf ein Verfahren zur direkten Herstellung von Alkylencarbonaten aus Olefinen.
Alkylencarbonate, insbesondere Äthylen- und Propylencarbonat, sind sowohl als solche (z.B. als Lösungsmittel für organische Polymere, wie als elektrochemische Lösungsmittel) als auch als Zwischenprodukte, beisp ielsweise zur Herstellung der entsprechenden Alkylenoxyde in ausgezeichneten Ausbeuten durch Erhitzen in Anwesenheit von geeigneten Katalysatoren, sehr nützlich.
Verfahren zur Herstellung von Alkylencarbonaten sind bereits bekannt. Ein Verfahren besteht darin, daß ein Epoxyd bei hohen Temperaturen in Anwesenheit geeigneter Katalysatoren (z.B. Alkali- oder Ammoniumhalogenide, Lev/is-Säuren und organische Basen, Hydroxyl-haltige Verbindungen) mit Kohlendioxyd umgesetzt wird. Ein weiteres Verfahren beruht auf der Umsetzung von bsnachbarten Glykolen mit Phpsgen. Es ist auch ein Verfahren bekannt, bei welchem Alkylencarbonate unter Verwendung von Chlorhydrinen als Ausgangsmaterial in Anwesenheit von alkalischen Carbonaten oder Bicarbonaten hergestellt werden.
Alle diese genannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß als Ausgangsmaterialien teure Zwischenprodukte notwendig sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines einfachen und billigen Verfahrens zur Herstellung von Alkylencarbonaten.
Es wurde gefunden, daß es möglich ist, Alkylencarbonate herzustellen, indem man ein Olefin direkt mit Kohlendioxyd und Sauerstoff in Anwesenheit eines geeigneten Katalysatorsystems umsetzt.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur direkten Herstellung von Alkylencarbonaten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein cyclisches oder lineares Olefin mit etwa 2 bis 15 Kohlenstoffatomen in flüssiger Phase in Anwesenheit von Sauerstoff oder Luft und in Anwesenheit eines Katalysator syst ems, bestehend aus:
a) Jod in Form von entweder elementarem Jod oder einem Alkalioder Erdalkalijodid oder einem Jodid eines
Metalls aus den Gruppen IB, HB, IHA und B, IVA, VA, VIIB, VIII des Periodischen Systems, oder in Form von Jodhydrin des verwendeten Olefins, und
b) einen Sauerstoffübertrager, der aus Mangandioxyd oder aus einem Nitrit oder Nitrat oder einem Stickstoffoxyd od.er einem Kobaltkomplex besteht,
besteht, bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 1200C und bei Drücken von etwa atmosphärischem Druck bis 100 Atmosphären bei einem pH-Wert zwischen etwa 3 und 8 mit Kohlendioxyd umgesetzt wird.
Bei der Durchführung des oben beschriebenen Verfahrens ist die Anwesenheit von CO ^ immer erforderlich.
Falls elementares Jod verwendet wird, ist es möglich, ein Kation eines Alkali- oder Erdalkalimetalles oder eines Metalls aus den oben aufgeführten Gruppen des Periodischen Systems oder das Kation, das bei der Reduktion des Sauerstoffüberträgers erhalten wird, wie Na(von Natriumnitrit )oder Mn++(von Mangandioxyd),zu verwenden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder in einer oder in zwei Stufen durchgeführt werden, was von dem verwendeten Säuerstoffübertrager abhängt.
Bei Verwendung von MnO2 wird das Verfahren vorzugsweise in zwei Stufen durchgeführt; in der ersten Stufe bildet sich Alkylencarbonat. In der zweiten Stufe wird dann die ReOxydation Vl
vorgenommen
TT Ty
Oxydation von Mn zu Mn durch Verwendung von Sauerstoff
P η 'J-: -■ r ■ } 1 π 7
Zwischen der ersten und der zweiten Stufe wird das Alkylencarbonat, das sich gebildet hat, durch Extraktion mit einem mit H2O nicht mischbaren Lösungsmittel entfernt.
Bei Verwendung von Nitriten
oder Nitraten, Stickstoffoxyden oder Kobaltkomplexen als Sauerstoffüberträger wird das Verfahren in einer einzigen Stufe durchgeführt.
Bei den für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Olefinen handelt es sich um cyclische oder lineare Olefine mit etwa 2 bis 15 Kohlenstoffatomen. Für die vorliegende Erfindung sehr gut geeignete Olefine sind: Äthylen, Propylen, Butene, Pentene, Hexene, Octene und Cyclohexen.
Als besonders geeignete Alkali- oder Erdalkalimetalle erwiesen sich Na, K, Mg und Ba.
Metalle, die sich zur Bildung von Jodiden eignen, werden aus den Gruppen IB, HB, HIA und B, IVA, VA, VIIB und VIII des Periodischen Systems gewählt; davon werden Kupferiodid, Wismutjodid, Cerjodid und Palladiumjodid bevorzugt.
Verbindungen, die sich bei dem erfindungsgemäßen Verfahren als Sauerstoffüberträger eigenen,sind z.B.:Mangandioxyd,die anorganischen Nitrite oder Nitrate aus der Gruppe: Alkali- oder Erdalkalinitrite oder -nitrate, insbesondere Natriumnitrit oder -nitrat; organische Nitrite oder Nitrate aus der Gruppe: Butylnitrit oder -nitrat; Amylnitrit oder -nitrat; die Stickstoffoxyde aus der Gruppe: NpO, NO, NO«; die Kobaltkomplexe aus der Gruppe: Komplexe mit mehrzahnigen Liganden, wie z.B. Acetylacetonat, Bis-salicylaldehyd-iminokobalt-(H), usw.
Als Lösungsmittel zur Bildung des Reaktionsmediums eignen sich Wasser oder Mischungen von Wasser mit polaren Lösungsmitteln, welche mit Wasser mischbar sind. In Mischung mit
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Wasser verwendete Lösungsmittel können z.B. sein: Acetonitril, Dioxan, Propylenglykolcarbonat, Alkylenglykolcarbonate allgemein, Alkohole usw.
Das Verhältnis von Wasser zu Lösungsmittel kann zwischen etwa 10 : 1 und 1 : 10 liegen; vorzugsweise beträgt es etwa 5 : 1 bis 1 : 5.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 1200C durchgeführt. Es ist auch möglich, bei Zimmertemperatur zu arbeiten, was jedoch die Reaktionskinetik beeinträchtigt. Der bevorzugte Temperaturbereich ist etwa 60 bis 1000C.
Der bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Druck kann sehr unterschiedlich sein und zwischen atmosphärischem Druck und etwa 100 Atmosphären schwanken. Vorzugsweise wird bei einem Druck von etwa 20 bis 50 Atmosphären gearbeitet.
Um gute Selektivitätswerte hinsichtlich des Alkylencarbonates zu erhalten, sollte der pH-Wert der Reaktionsmischung nicht zu niedrig sein; im allgemeinen wird bei einem pH-Wert zwischen etwa 3 und 8, vorzugsweise zwischen etwa 4 und 7, gearbeitet.
Die Konzentrationen der Reaktionsteilnehmer und der Bestandteile des Katalysatorsystems sind nicht kritisch.
Das Verhältnis von Olefin zu Kohlendioxyd zu Sauerstoff kann den bei der Reaktion benötigten stöchiometrischen Mengen entsprechen, kann jedoch sehr unterschiedlich sein.
Der Teildruck von Olefin, Kohlendioxyd und Sauerstoff muß auf jeden Fall so sein, daß er nicht zu einer explosiven Mischung führt. Es scheint daher vorteilhaft zu sein, einen hohen Teildruck von COp zu verwenden. Es ist zweckmäßig, die J"-Ionenkonzentration in der Lösung so niedrig wie möglich zu halten; es ist daher ratsam, ein Metall zu verwenden,
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dessen Jodid nur schwach löslich ist.
Die Konzentration der Kationen des Metalls kann zwisehen etwa
0,01 und 1,5 g Ionen»Liter schwanken, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen etwa 0,1 und 1 g Ionen*Liter .
Erfindungsgemäß werden in den Autoklaven zuerst die Komponenten des Katalysatorsystems und dann das Olefin gegeben. Die Reaktionsmischung wird dann auf die gewünschte Temperatur erhitzt, wonach das COp und der Sauerstoff unter Druck zugegeben werden. Falls als Oxydationsmittel MnOp verwendet wird, ist die Zugabe von Sauerstoff nicht immer notwendig.
Die Absorption beginnt, sobald das COp zugegeben ist, und der Anfangsdruck wird durch weitere Zuführung von COp und Op aufrechterhalten.
Wenn die Absorption fast vollständig abgeschlossen ist, wird die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Autoklaven entfernt. Danach wird die feste Phase durch Filtrieren entfernt, und die flüssige Phase, die das gewünschte Produkt und gegebenenfalls das Jodhydrin-Zwischenprodukt enthält, wird mit Lösungsmitteln extrahiert. Das Jodhydrin-Zwischenprodukt kann als Jodquelle für weitere Verfahrenszyklen wiederverwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung.
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Beispiel 1
In einen emaillierten Autoklaven, der ein Fassungsvermögen von 2,3 Litern hatte und mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
57 g MnO2 (0,65 Mol), frisch zubereitet
100 g NaJ (0,67 Mol)
300 ecm Wasser
400 ecm Acetonitril·
Danach wurden 82 g Propylen (1,95 Mol) dazugegeben, und die ganze Mischung wurde auf eine Temperatur von 700C erhitzt. Zum Schluß wurden 20,5 Atmosphären COp zugeführt.
Der Anfangsdruck betrug insgesamt etwa 35 Atmosphären. Die Absorption setzte ein, sobald das COp zugeführt worden war, und der Druck wurde durch weitere Zuführung von COp auf der anfänglichen Höhe gehalten.
Sobald die Absorption übermäßig langsam wurde (d.h. nach 20 Stunden), wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Reaktionsgefäß entfernt. Man erhielt dabei eine feste und eine flüssige Phase.
Nachdem die feste Phase durch Filtrieren entfernt worden war, wurde die flüssige Phase mit einem Lösungsmittel (Äther) extrahiert. Die extrahierte Lösung wurde dann durch Gaschromatographie analysiert; als einziges Reaktionsprodukt wurde Propylencarbonat festgestellt, und zwar in einer Menge von 41 g (0,4 Mol), also in fast quantitativer Selektivität in Bezug auf das verbrauchte Propylen.
Die Ausbeute an Propylen carbonat_ in Bezug auf das reduzierte MnO2 betrug 65%.
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Die erhaltengebliebene Oxydationsfälligkeit des MnO2 wurde wie folgt ermittelt:
als nicht umgewandeltes MnOp = 8 % als elementares J2 =17 %
als gasförmiger Sauerstoff =10 %.
Beispiel 2
In einen emaillierten Autoklaven mit 2,3 Liter Fassungsvermögen, der mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
53 g CuJ (0,28 Mol)
14 g NaNO2 (0,2 Mol)
600 ecm Wasser
150 ecm Acetonitril.
Danach wurden 80 g Propylen (1,9 Mol) zugegeben, das Ganze wurde auf eine Temperatur von 700G erhitzt, und schließlich wurden 13 Atmosphären CO2 und anschließend 6 Atmosphären O2 eingeführt, bis ein Anfangsdruck von insgesamt etwa 35 Atmosphären erreicht war.
Die Absorption setzte unmittelbar nach Zuführung des Sauerstoffs ein, und der Druck wurde durch weitere Zuführung von CO2 und Sauerstoff im Verhältnis von 2 : 1 auf dem anfänglichen Wert gehalten.
Nach 3 Stunden Reaktionsdauer wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Reaktionsgefäß entnommen; die feste Phase wurde abfiltriert, während die flüssige Phase mit Äther extrahiert wurde. Der Extrakt wurde durch Gaschromatographie analysiert; er enthielt: 12,3 g (0,12 Mol) Propylencarbonat und 7,5 g (0,04 Mol) Propylenjodhydrin. Das Propylenjodhydrin wurde abgetrennt und bei weiteren Herstellungszyklen als Jodquelle wiederverwendet.
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Beispiel 3
In einen emaillierten Autoklaven mit 2,3 Liter Fassungsvermögen, der mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
51 g (0,27 Mol) CuJ
10 g MgCO3.nH20
24 ecm (0,2 Mol) Butylnitrit
500 ecm Wasser
250 ecm Acetonitril.
Danach wurden 81 g Propylen (~ 2 Mol) dazugegeben, und das Ganze wurde auf 7O0C erhitzt; zum Schluß wurden 13 Atmosphären
p und anschließend 6 Atmosphären Op zugeführt, bis man einen Anfangsdruck von insgesamt etwa 35 Atmosphären erreicht hatte.
Die Absorption setzte unmittelbar nach Zuführung des Sauerstoffs ein, und der Druck wurde durch weitere Zuführung von COp und O2 im Verhältnis von 2 : 1 auf der anfänglichen Höhe gehalten.
Nach 5 Stunden Reaktionsdauer wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Gefäß entnommen, die Feststoffe wurden abfiltriert und die flüssige Phase mit Äther extrahiert.
Der Extrakt wurde durch GasChromatographie analysiert,wobei 13 g (0,13 Mol) Propylencarbonat und 1,8 g (0,01 Mol) Propylenjodhydrin festgestellt wurden.
Beispiel 4
In einen emaillierten Autoklaven, der ein Fassungsvermögen von 2,3 1 hatte und mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
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48 g (0,55 Mol) frisch zubereitetes MnO2 51 g (0,27 Mol) CuJ 20 g (0,24 Mol) NaHCO3 500 ecm Wasser
250 ecm Propylencarbonat;
danach wurden 83 g (**2 Mol) Propylen dazugegeben, und das Ganze wurde auf 700C erhitzt. Am Schluß wurden 18 Atmosphären
p zugeführt, bis ein Anfangsdruck von insgesamt etwa Atmosphären erreicht war.
Die Absorption setzte unmittelbar danach ein, und der Druck wurde durch weitere Zuführung von CO2 auf der anfänglichen Höhe gehalten.
Nach 9 Stunden Reaktionsdauer wurde die Reaktionsmischung ab gekühlt, und 50 ecm der Lösung wurden entnommen und mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wurde einer Gaschromatographieanalyse unterworfen, um eine quantitative Bestimmung der gebildeten Produkte vorzunehmen, und es wurden gefunden:
41 g (0,4 Mol) Propylencarbonat und 7,3 g (0,034 Mol) Propylenjodhydrin.
Beispiel. 5
In einen emaillierten Autoklaven mit 2,3 Liter Fassungsvermögen, der mit einer Rührvorrichtung ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
65 g (0,75 Mol) frisch zubereitetes MnO2 40 g (0,21 Mol) CuJ 22 g (0,26 Mol) NaHCO3 500 ecm Wasser
250 ecm Acetonitril.
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Danach wurden 115 g (2,05 Mol) Buten-1 dazugegeben. Das Ganze wurde dann.auf 700C erhitzt, und zum Schluß wurden 20 Atmosphären CO2 zugegeben, bis ein Anfangsdruck von insgesamt etwa 30 Atmosphären erreicht war. Der Druck wurde durch weitere Zugabe von CO2 konstant gehalten.
Nach einer Reaktionsdauer von 9 Stunden wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Gefäß entnommen. Die feste Phase wurde durch Filtrieren entfernt, und die flüssige Phase wurde mit Äther extrahiert. Der ätherische Extrakt wurde durch Gaschromatographie analysiert, und es wurden 30 g (0,26 Mol) Butylencarbonat gefunden.
Beispiel 6
In einen emaillierten Autoklaven mit 2,3 1 Fassungsvermögen, der mit einem Rührer ausgestattet war, wurde das folgende gegeben:
70 g (0,8 Mol) frisch zubereitetes MnO2 85 g (0,33 Mol) J2
300 ecm H2O
400 ecm Acetonitril.
Danach wurden 80 g (1,9 Mol) Propylen dazugegeben, und das Ganze wurde auf 700C erhitzt? schließlich wurden 24 Atmosph! CO2 zugegeben. Der Anfangsdruck betrug etwa 35 Atmosphären.
Die Absorption setzte unmittelbar nach Zugabe des CO2 ein, und der Druck wurde durch weitere Zugaben von CO2 auf dem Anfangswert gehalten.
Sobald die Absorption übermäßig langsam wurde (d.h. nach 8 Stunden), wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und aus dem Gefäß entnommen} die Feststoffe wurden durch Filtrieren entfernt, und die flüssige Phase wurde mit Äther extrahiert.
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Der ätherische Extrakt wurde durch Gaschromatographie analysiert, wobei die folgenden Substanzen gefunden wurden:
42 g (0,42 Mol) Propylencarbonat, 73,3 g (0,40 Mol) Propylen;) ο dhydr in.
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Claims (8)

Patentansprüche t
1. Verfahren zur direkten Herstellung von Alkylencarbonaten, dadurch gekennzeichnet, daß ein cyclisches oder lineares Olefin mit etwa 2 bis 15 Kohlenstoffatomen in flüssiger Phase in Anwesenheit von Sauerstoff oder Luft und in Anwesenheit eines Katalysatorsystems, bestehend aus:
a) Jod in Form von entweder elementarem Jod oder einem
Alkali- oder Erdalkalijodid oder einem Jodid eines Metalls aus den Gruppen IB, HB, IIIA und B, IVA, VA, VIIB und VIII des Periodischen Systems, oder in Form von Jodhydrin des verwendeten Olefins, und
b) einen Sauerstoff übertrager, der aus Mangandioxyd oder aus einem Nitrit oder Nitrat oder einem Stickstoffoxyd oder einem Kobaltkomplex besteht,
bei Temperaturen zwischen etwa 30 und 1200C und bei Drücken von etwa atmosphärischem Druck bis 100 Atmosphären bei einem pH-Wert zwischen etwa 3 und 8 mit Kohlendioxyd umgesetzt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkali- oder Erdalkalimetall vorzugsweise Na, K, Mg oder Ba verwendet werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Jodide von Metallen vorzugsweise Kupferiodid, Wismutjodid, Cerjodid oder Palladiumjodid verwendet werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Sauerstoffüberträger ein Nitrit oder Nitrat aus der Gruppe: Alkali- oder Erdalkalinitrite und -nitrate verwendet wird.
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5. Verfahren nach Anspruch ' 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalinitrit Natriumnitrit verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als SauerstoffÜberträger Butylnitrit verwendet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß es vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen etwa 60 und 1000C, bei einem Druck zwischen etwa 20 und 50 Atmosphären und bei einem pH-Wert zwischen etwa 4 und durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß als Olefine Äthylen, Propylen, Butene, Pentene, Hexene, Octene oder Cyclohexen verwendet werden.
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