DE2615066A1 - Verfahren zur katalytischen isomerisation von alkylaromatischen kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur katalytischen isomerisation von alkylaromatischen kohlenwasserstoffen

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DE2615066A1 DE19762615066 DE2615066A DE2615066A1 DE 2615066 A1 DE2615066 A1 DE 2615066A1 DE 19762615066 DE19762615066 DE 19762615066 DE 2615066 A DE2615066 A DE 2615066A DE 2615066 A1 DE2615066 A1 DE 2615066A1
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    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2702—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
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Description

Das Hauptpatent ... (Patentanmeldung P 24 55 375-1) hat einen Katalysator für die Behandlung von Kohlenwasserstoffen mit Wasserstoff zum Gegenstand, welcher ein feuerfestes, mineralisches Oxyd als ein gebundenes Halogen enthaltenden rJ?räger mit sauren Stellen aufweist, ferner
a) einen Gehalt von 0,02 bis 2, vorzugsweise von 0,10 bis 0,70 Gew. °/o (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) an mindestens einem der Platinmetalle: Ruthenium, Rhodium, Palladium, Osmium, Iridium, Platin;
b) einen Gehalt von 0,02 bis 2, vorzugsweise von 0,02 bis 0,60 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) an mindestens einem der Metalle: Zirkon, Titan, Wolfram; und
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c) einen Gehalt von 0,02 bis 2, vorzugsweise von 0,05 bis 1,00 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) an Zinn.
Vorzugsweise weist der Träger eine spezifische
Oberfläche größer als 15 m /g und ein spezifisches Porenvolumen größer als 0,1 cm /g auf. Mit Vorteil handelt
es sich beim Träger um Aluminiumoxyd bzw. Tonerde mit βίο ner spezifischen Oberfläche zwischen 100 und 350 m /g.
Der Katalysator soll insbesondere einen Halogengehalt zwischen 0,4 und 2, vorzugsweise zwischen 0,5 und 1,6 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) aufweisen. Bevorzugt ist Chlor als Halogen, ferner Platin als Platinmetall.
Das Hauptpatent ... (Patentanmeldung P 24 55 375.1) bezieht sich auch auf die Herstellung solcher Katalysatoren. Diese sind vor allem für das Hydroformieren von Kohlenwasser stoff Chargen mit einer Siedetemperatur zwischen 35° C und 250° C sowie einem niedrigen Schwefelgehalt und für das Aromatisieren von Kohl enwasserstoff Chargen bestimmt.
Es wurde gefunden, daß die besagten Katalysatoren besonders gut bei einem Raffinierungsverfahren verwendbar sind, welches vom Hydroformieren und vom Aromatisieren verschieden ist.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Katalysatoren gemäß Hauptpatent ... (Patentanmeldung P 24 55 375·1) bei der Isomerisierung von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Wasserstoff, insbesondere von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen mit 8 C-Atomen je Molekül.
0 9 8 S 0 / 1 1 0 1
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Die kennzeichnenden Merkmale des erfindungsgemäßen Isomerisationsverfahrens sind im Hauptanspruch hervorgehoben. Vorteilhafte Weiterbildungen der Erfindung sind in den restlichen Ansprüchen gekennzeichnet.
Die Isomerisation von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen hat Ähnlichkeiten mit dem Hydroformieren. Die dabei ablaufenden Reaktionen finden auch beim Hydroformieren statt, und zwar im Verein mit anderen Reaktionen, wie beispielsweise Hydrier- und Dehydrierreaktionen oder Dehydro cycli si erre aktion en.
Die bei diesen verschiedenen Verfahren angewandten Reaktionsbedingungen sind in der Industrie verschieden. Im allgemeinen sind daher auch die zur Durchführung der besagten Reaktionen jeweils verwendeten Katalysatoren nicht notwendigerweise dieselben.
Beispielsweise sind für die Isomerisation von alkyl aromatischen Kohlenwasserstoff en zahlreiche Katalysatoren bekannt, wovon viele aus einem porösen Aluminiumoxyd- bzw. Tonerde- oder einem Aluminosilikatträger bestehen, auf welchem ein Edelmetall, wie beispielsweise Platin, abgelagert ist, gegebenenfalls zusammen mit anderen Metallen, wie beispielsweise Iridium, Zinn, Rhenium, Blei und Germanium. Auch ist es bekannt, auf einem solchen Träger ein oder mehrere nicht edle Metalle zuzugeben, wie beispielsweise Metalle der Gruppen IB, II B, VB oder VI B des Periodensystems der Elemente.
Die Isomerisation von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen wird bei einer Temperatur durchgeführt, welche geringfügig unterhalb derjenigen Temperaturen liegt, die
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beim Hydroformieren angewendet werden. Ih der Regel fuhrt man die Isomerisation bei einer Temperatur unterhalb 500° C und oberhalb 350 C durch, beispielsweise bei einer Temperatur zwischen 430° C und 480° C, und zwar bei einem Druck in der Größenordnung von 25 bis 35 Bar. Der Durchsatz bzw. die stündliche Raumgeschwindigkeit der Kohlenwasserstoffcharge liegt gewöhnlich im Bereich von 1 bis 2, wobei diese Geschwindigkeit das Volumen an flüssiger Charge bedeutet, welches stündlich auf die Volumeneinheit des Katalysators gelangt. Es wird in Gegenwart von Wasserstoff gear-, beitet, wobei das Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Molverhältnis zwischen etwa 8 und etwa 10 schwankt.
Es ist nicht selten, daß ein für eines der Verfahren guter Katalysator nur mittelmäßig oder sogar schlecht ist, wenn er bei einem der restlichen Verfahren eingesetzt wird. Es ist daher unter diesen Bedingungen durchaus bemerkenswert, daß die Katalysatoren der Zusammensetzung gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375-1) gleichermaßen gute Katalysatoren sowohl beim Hydroformieren als auch beim Aromatisieren und beim Isomerisieren sind. Wenn auch für das Aromatisieren von Kohlenwasserstoffen mit 6 oder 7 C-Atomen je Molekül die Einstellung der Katalysatorzusammensetzung nicht erforderlich ist, so muß doch im Gegenteil bei der Isomerisierung von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere solchen mit wenigstens 8-C-Atomen je Molekül, der Halogengehalt geringfügig höher als diejenigen Halogengehalte sein, welche bei den Katalysatoren für das Reformieren und das Aromatisieren angewendet werden. Bevorzugt sind daher Halogengehalte zwischen etwa 1 und etwa 2 Gew. %, bezogen auf das Kat aly sat or ge samt gewicht.
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Es wurde gefunden, daß Katalysatoren mit Platin, Zinn und Zirkon für Isomerisationsreaktionen besonders vorteilhaft sind. Weiterhin hat sich herausgestellt, daß es vorteilhaft ist, wenn die Katalysatoren vor ihrem Einsatz bei der Isomerisation von alkylaromatischen Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Wasserstoff zuvor mit Wasserstoff reduziert und gegebenenfalls mit Schwefelwasserstoff vorsulfuriert werden. Eine solche Vorbehandlung ist auch beim Vorecklag nach Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375.1) in Betracht gezogen.
Die nachstehenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung von Katalysatoren gemäß Hauptpatent ... (Patentanmeldung P 24 55 375·Ό bei der Isomerisation eines aromatischen Kohlenwasserstoffes mit 8 0-Atomen je Molekül, nämlich Äthylbenaol. Der Bedarf an Äthylbenzol ist geringer als derjenige an. Xylol en, so daß die Umwandlung in Xylole durch Isomerisation von Vorteil ist.
Die katalytischen Versuche werden bei einer Temperatur von 450° 0 und einem Druck von 30 Bar sowie mit einem stündlichen Volumendurchsatz von 2 wh und einem Wasserstoff/Charge-Verhältnis von 5 durchgeführt. Die Charge besteht aus Äthylbenzol, welches durch Isomerisation zu Xylolen und Xylolvorläufern umgewandelt wird, wie beispielsweise Äthylcyclohexan, Dimethylcyclohexane, Methyläthylcyclopentane usw. Ih den Reaktor werden 40 cur
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an Katalysator eingebracht, welcher einen Platingehalt von 0,37 Gew. %, einen Chlorgehalt von 1,35 Gew. %, einen Zinngehalt von 0,19 Gew. % und einen Zirkongehalt von 0,15 Gew. %, jeweils bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht, aufweist.
Der Katalysator wird mehrere zehn Stunden lang untersucht. Dabei werden durch die Untersuchungen des Reaktorausflusses die Äthylbenzolumwandlung, also der Prozentsatz an umgewandeltem Äthylbenzol, bezogen auf das eingeführte Äthylbenzol, welche Umwandlung die Aktivität des Katalysators bei der Isomerisierung wiederspiegelt, die Zylolselektivität Sx und die Gesamtselektivität St, also die Selektivität bezüglich Xylolen und Xylolvorläufern, verfolgt.
Alle Ergebnisse dieser Messungen sind in der Zeichnung veranschaulicht, deren IFig. 1, 2 und 3 jeweils die Entwicklung der Äthylbenzolumwandlung bzw. der Xylolselektivität Sx bzw. der Gesamtselektivität St in Abhängigkeit von der Zeit wiedergeben.
Aus I1Xg. 1 geht hervor, daß nach einem geringen Aktivitätsabfall des Katalysators zu Beginn des Betriebes, was üblich ist, die Katalysatoraktivität sich stabilisiert, wobei die Äthylbenzolumwandlung in der Nähe von 50 % liegt. Sxg. 2 und 3 lassen erkennen, daß die erfindungsgemäßen Katalysatoren bezüglich Xylolen und Xylolvorläufern sehr selektiv sind, wobei sowohl die Xylolselektivität Sx als auch die Gesamtselektivität St sich über eine Zeitdauer von 300 h praktisch nicht ändern. Die Xylolselektivität Sx schwankt zwischen 65 % und 70 %, die Gesamtselektivität St zwischen 85 % und 90 %.
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26 i - _. b 6
Diese Katalysatoren stellen also sehr gute Iso— merisationskatalysatoren dar.
Zu Vergleichs zwecken werden identische Versuche mit einem Katalysator durchgeführt, welcher einen identischen Träger aufweist, auf welchem lediglich Platin und Ghlor abgelagert sind, so daß der Katalysator einen Platingehalt von 0,35 Gew. % und einen Chlorgehalt von 1,35 Gew. % aufweist, jeweils bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht· Die Versuchsergebnisse sind ebenfalls in ilg. 1 bis 3 veranschaulicht. Darin beziehen sich die Symbole "x" auf die erfindungsgemäßen Katalysatoren, die Symbole "o" auf die Vergleichskatalysatoren.
Der Vergleich erfindungsgemäßer Katalysatoren mit den Vergleichskatalysatoren zeigt, daß sie bezüglich Umwandlung und Selektivität während der gesamten Versuchsdauer im wesentlichen äquivalent sind.
Jedoch hat sich herausgestellt, daß die Katalysatoren sich insofern beträchtlich voneinander unterscheiden, als die Kohlenstoffablagerung nach einer Betriebsdauer von etwa 350 h sehr unterschiedlich ist. Während beim Platin, Zinn und Zirkon enthaltenden Katalysator gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375-Ί) die abgelagerte Kohlenstoff menge klar unterhalb 1 Gew. %, nämlich bei etwa 0,8 Gew. % liegt, wird beim klassischen Katalysator, welcher nur Platin enthält, eine Kohlenstoffmenge größer als 2 Gew. % abgelagert.
Wenn auch bei der industriellen Anwendung im Hinblick auf die Umwandlung und die Selektivität während eine der ersten zehn Stunden Betriebsdauer die Katalysatoren
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gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24- 55 375-1) den klassischen Katalysatoren im wesentlichen gleichwertig sind, brauchen sie doch nur sehr viel weniger häufig als die klassischen Katalysatoren einer Regeneration unterworfen zu werden, was für den Betrieb der jeweiligen Anlage von großem Vorteil ist.
Beispiel II
Dieses Beispiel veranschaulicht die Verwendung des in Beispiel I angegebenen Katalysators gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24· ^ 375-1) bei der Isomerisation von KohlenwasserstoffChargen, welche alkylaromatische Kohlenwasserstoffe mit 8 C-Atomen je Molekül enthalten.
In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse der über 6 h geführten Versuche und die Chargenzusammensetzungen angegeben.
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Tabelle I
OD
err
O
Ohargenzusammensetzung
(Gew. %)		 m-
Xylol		 o-
Xylol		 ■ —.———. ι
Reaktionsbedingungen		 Tempe
ratur
( °G )		 Rela
tiver
Gesamt
druck
(bar)		 wasserstoff-
Molverhält-
nis
lthyl-
benzol		 64,50
64,50
64,50
61,50
61,50
59,7
59,7
59,7
59,7		 21,40
21,40
21,40
20,15
20,15
19,6
19,6
19,6
19,6		 Durch
satz
(wh)		 480
480
440
460
460
480
440
480
480		 55
25
25
50
50
25
25
25
55		 10
7,5
10
5
5
10
15,50
15,50
15,50
17,4-5
17,4-5
19,8
19,8
19,8
19,8		 2
2
2
1,5
1,5
1
1
2
2
Tabelle I Leichte
Kohlen
wasser
stoffe
*		 Toluol Ithyl-
benzol		 p-
Xylol		 m-
Xylol		 o-
Xylol		 XyIο1-
vo γ-
Ι auf er		 schwere
Kohlen- \
Wasser
stoffe
**
4,95
2,46
3,5
3,86
3,09
3,69
4,41
1,90
3,43		 3,34
2,26
1,23
2,16
2,38
4,14
2,25
2,78
1,30		 8,68
11,10
9,85
11,39
11,65
13,81
11,95
15,85
13,74		 13,33
10,34
7,59
10,21
10,38
13,59
12,72
10,23
8,64		 39,47
49,37
48,39
44,23
44,74
42,83
41,40
46,75
46,36		 16,98
19,68
18,01
17,61
18,15
18,46
17,38
18,96
16,54		 12,85
4,56
11,30
10,39
9,28
3,24
9,5
2,76
9,92		 0,39
0,24
0,14
0,15
0,34
0,24
0,38
0,75
0,08
Fortsetzung Zusammensetzung des Eeaktorausflusses (Gew. %)
Kohlenwasserstoffe mit 7 oder weniger C-Atomen je Molekül, abgesehen von Toluol;
Kohlenwasserstoffe mit 9 oder mehr C-Atomen je Molekül, abgesehen von den Xylolvorläufern.
CJl CD
Die in der Tabelle I aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß die Katalysatoren gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375-1) eine gute Isomerisationsaktivität aufweisen, ohne jedoch ein ins Gewicht fallendes Kracken zu bewirken. Dieses Kracken wird im wesentlichen durch die Menge anfallender, leichter Produkte charakt eri si ert.
Beispiel III
Es wird ein katalytischer Versuch unter Verwendung eines Katalysators mit einem Platingehalt von 0,38 Gew. %, einem Zinngehalt von 0,19 Gew. %, einem Zirkongehalt von 0,15 Gew. % und einem Chlorgehalt von 1,81 Gew.%, jeweils bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht, sowie mit einem Aluminiumoxyd- bzw. Tonerdeträgsr &.,:? iiigeführt, welcher identisch mit dem im Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375·Ί) angegebenen Träger ist. Dabei wird bei einem Druck von 30 Bar und einer Temperatur von 450 C gearbeitet, ferner mit einem stündlichen Volumendurchsatz von 2 wh und einem Wasserstoff/Kohlenwasserstoff-Molverhältnis von 5·
Bei der der Isomerisation unterworfenen Kohlenwasserstoff charge handelt es sich um eine gemischte Charge, deren Zusammensetzung über der Zeit variiert, und welche Xylolvorläufer und Äthylbenzol enthält. Dieses sind die einzigen Produkte, welche durch Isomerisation zu den gewünschten Xylolen führen können. Der Rest der Charge besteht aus Ortho-Xylol (etwa 20 Gew. %) und aus Meta-Xylol (etwa 60 Gew. %).
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Während des Versuches werden mit der Charge etwa
20 ppm Wasser und 10 ppm Chlor eingespritzt, um den Chlorgehalt des Katalysators über der Zeit aufrecht zu erhalten.
Ih der folgenden !Tabelle II sind die ■Versuchsergebnisse aufgeführt. Sie verdeutlichen, daß der untersuchte Katalysator ein sehr gutes Verhalten zeigt.
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Tabelle II
OO ΟΊ O
Katalysator Chargenzusam- j
mensetzung Ϊ		 Äthyl- j
benzol
(%)		 ithyl-
benzol-		 Partielle Zusammensetzung *
des Reaktorausflusses (Gew. °/o) 		G 9-
Frak-
tion
* * *		 C 8 -
Aromate		 P-
XyIo 1		 16,17
alter (h) Xylol-
vorläu
fer (%)		 17,68 Umwand-
lung		 C 7-
Frak-
tion		 1,13 84,7 17,0 15,62
284 4,96 17,68 41,9 5,35 0,82 86,2 16,2 17,97
292 4,96 22,45 38,7 4,84 1,02 88,0 15,83 17,64
356 0 16,77 43,7 4,95 1,02 83,96 16,3
380 7,35 16,77 35,4 5,78 1,08 84,88 16,0
388 7,35 19,11 36,7 5,64 1,02 87,4 16,73
404 0 19,11 36,6 4,64 0,90 89,2 16,10
412 0 22,45 37,2 3,74 0,79 88,65 16,96
493 Ii 30 0 22,45 40,3 4,63 1,16 87,3 16,0
501 h 30 0 16,25 37,55 5,57 1,15 83,97
517 ii 30 9,75 16,25 37,85 5,51 0,92 83,55
524 h 30 9,75 22,45 32,61 6,01 1,18 88,8
541 h 30 0 22,45 40,44 4,51 1,17 88,3
549 h 30 0 39,55 4,74
der Rest des.Reaktorausflusses besteht aus Naphtenen und Paraffinaimit 8 C-Atomen je Molekül.
Kohlenwasserstoffe mit 7 oder weniger C-Atomen je Molekül. Kohlenwasserstoffe mit 9 oder mehr C-Atomen je Molekül.
(.π C ) CD CD

Claims (4)

  1. Patent ansprach.?
    (1. Verfahren zur katalytisehen Isomerisation von alkylaromatischen Kohlanwässerstoffen, insbesondere solchen mit 8 C-Atomen ge Molekül, in Gegenwart von Wasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator gemäß Patent ... (Patentanmeldung P 24 55 375-1) mit einem saure Stellen und ein gebundenes Halogen aufweisenden, feuerfesten, mineralischen Oxyd als Träger und mit
    a) einem Gehalt vci 0,02 bis 2, vorzugsweise von O,1G bis 0,70 3ew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) an mindestens einem der Platinmetalle? Ruthenium, Ehodium, Palladium, Osmium, Iridium, Platin;
    b) siüs-2: Gehalt von 0,02 bis 2, vorzugsweise von G,02 bis 0,60 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) an mindestens einem der Metalle: Zirkon, Titan, HoIfram; und
    c) einem Gehalt von 0?C2 bis 2, vorzugsweise von 0,05 bis 1,00 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorg-esamtgewicht) an Zinn,
    verwendet wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator mit einem Gehalt von 0,02 bis 2, vorzugsweise von 0,02 bis 0,60 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewient) an Zirkon verwendet wird.
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  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator zuvor mit Wasserstoff reduziert und gegebenenfalls mit Schwefelwasserstoff vorsulfuriert wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, 2 oder 3? dadurch gekennzeichnet, daß ein Katalysator mit einem Halogengehalt zwischen 1 und 2 Gew. % (bezogen auf das Katalysatorgesamtgewicht) verwendet wird.
    5- Verfahren nach Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet, daß ein chlorhaltiger Katalysator verwendet wird.
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DE2615066A 1975-05-28 1976-04-07 Verwendung eines oxydischen Trägerkatalysators zum Hydroisomerisieren von Alkylaromaten mit 8 Kohlenstoffatomen Expired DE2615066C2 (de)

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