DE2612642A1 - Verfahren zur herstellung von in inerten loesungsmitteln oder loesungsmittelgemischen loeslichen kristallalkoholfreien alkalimetallalkoholaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von in inerten loesungsmitteln oder loesungsmittelgemischen loeslichen kristallalkoholfreien alkalimetallalkoholaten

Info

Publication number
DE2612642A1
DE2612642A1 DE19762612642 DE2612642A DE2612642A1 DE 2612642 A1 DE2612642 A1 DE 2612642A1 DE 19762612642 DE19762612642 DE 19762612642 DE 2612642 A DE2612642 A DE 2612642A DE 2612642 A1 DE2612642 A1 DE 2612642A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alcohol
alkali metal
solvent
reaction
alcoholates
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762612642
Other languages
English (en)
Other versions
DE2612642C2 (de
Inventor
Helmut Dr Knorre
Manfred Dr Langer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DE2612642A priority Critical patent/DE2612642C2/de
Priority to GB9014/77A priority patent/GB1550099A/en
Priority to FR7706723A priority patent/FR2345417A1/fr
Priority to US05/779,548 priority patent/US4150244A/en
Priority to IT48607/77A priority patent/IT1143565B/it
Priority to CH376777A priority patent/CH627724A5/de
Publication of DE2612642A1 publication Critical patent/DE2612642A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2612642C2 publication Critical patent/DE2612642C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/28Metal alcoholates
    • C07C31/30Alkali metal or alkaline earth metal alcoholates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/68Preparation of metal alcoholates
    • C07C29/70Preparation of metal alcoholates by converting hydroxy groups to O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/005Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table without C-Metal linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHE GCIJD- UlTO SILBER-SCHEIDSANSTALT VORIiALS ROESSLER 6000 - Prankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9
"Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten"
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur großtechnischen Herstellung von kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholate^ welche in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslich sind.
Die Alkali- und Erdalkali-Derivate der Alkohole, Phenole und Enole sind als Zwischenprodukte, Reaktionspartner und Katalysatoren bei der Synthese vieler organischer Verbindungen von grosser Bedeutung. Zu ihrer Herstellung ist eine Reihe verschiedener Verfahren bekannt (vgl. Houben-Weyl VI/S, 1963, Seite 7 ff.). Eine dieser Verfahrensweisen besteht im Prinzip darin, daß man das freie Alkalimetall mit dem Alkohol direkt umsetzt. Diese Reaktionen erfolgen je nach Zerteilungsgrcid der Alkalimetalle mehr oder weniger heftig. Mit zunehmender Kettenlänge des Alkohols verlangsamt sich die Umsetzung, primäre Alkohole reagieren am stürmischsten, tertiäre am langsamsten. Zum Beispiel beträgt die Reaktionsgeschv/indigkeit von tert .-Butylalkohol mit Natrium bei Raumtemperatur nur ca. 1/65 der des Methylalkohols, diejenige des tert.-Amylalkohols gar nur 1/175 (vgl. S. VOLPE und G. TLUSTOS, Annali di Chimica, 62, 599 ff. 1972).
Gerade die Alkalimetall-Derivate der letztgenannten Alkohole haben jedoch in letzter Zeit als Katalysatoren und Kondensationsmittel wachsendes Interesse gefunden, da sowohl tert.-Butylat und tert.-Araylat infolge der sehr geringen Acidität der zugehörigen Alkohole besonders starke Protonen-Akzeptoren sind und die bei den Reaktionen freiwerdenden sterisch stark behinderten Alkohole meist keine Nebenreaktionen eingehen. Da die Alkalimetall-Derivate der tertiären Alkohole in kristallalkoholfreier Form zudem in inerten Lösungsmitteln und Lösungsmittelgemischen teilweise gut löslich sind, lassen sich diese Alkoholate in dieser Form bei vielen Reaktionen besonders vorteilhaft einsetzen.
709839/0441
-B-
die Herstellung von kri stallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten wird daher seit langem nach einem einfachen großtechnischen Verfahren gesucht, zumal die bislang vorgeschlagenen Verfahren fast ausschließlich für Präparationen im Labormaßstab geeignet sind - sei es, weil die Produkte mit überschüssigem Alkohol hergestellt werden und somit zeitraubend und umständlich vom Kristallalkohol befreit werden müssen, sei es, weil die Alkohole mit so kostspieligen und schwer handhabbaren Reagentien wie Natriumhydrid oder Natriumamid umgesetzt werden müssen (vgl. Houben-Weyl, VI/2 »1963, S. 11 f.).
Auch eine Vorschrift von LOCHMAHN1 COUPEN und LIM (vgl. Collection Czechosl. Chem. Comm. _3J>.» 733 1970), bei der die Alkaliderivate erst als Addukte des Tetrahydrofurans abgetrennt und aus diesen durch Verdampfen des Tetrahydrofurans in reiner Form erhalten werden, ist zu umständlich für eine Herstellung der Alkoholate im technischen Maßstab.
Zur direkten Herstellung von kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten tertiärer Alkohole in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen wurde kürzlich ein Verfahren vorgeschlagen, bei welchem das eingesetzte Metall in äquimolaren Mengen,
Il
aber vorzugsweise im Überschuß verwendet wiüd und bei welchem die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen unter erhöhtem Druck bei Temperaturen durchgeführt wird, bei denen oder oberhalb derer sich Kristallalkohol abspaltet (vgl. DAS 23 33 634). Bei diesem Verfahren werden aber immer noch unerwünscht lange Reaktionszeiten benötigt. Nachteilig sind auch die hohen Reaktionstemperature.n sowie der bei diesem Verfahren erforderliche Alkalimetall-Uberschuß, der sich im Laufe von mehreren Reaktionen mit Verunreinigungen anreichert, was zu Störungen bzw. zu aufwendigen Reinigungsoperationen führt.
Es ist auch schon bekannt, zur Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung von langkettigen primären Alkoholen das Alkalimetall in einem fein "zerstäubten" Zustand
709839/0441
einzusetzen. Nach den bisher beschriebenen Verfahren gelingt jedoch nur die Herstellung von kristallalkoholfreien Alkalimetall-Derivaten von unverzweigtkettigen primären Alkoholen, indem zunächst eine Alkalimetall-Dispersion in siedendem Xylol hergestellt wird und nach Erkalten derselben die berechnete Menge Alkohol zugetropft wird (vgl. Houben-V/eyl, Vl/2, 1963 S..8) oder indem zu einer erkalteten Alkalimetall-Dispersion in einem inerten Kohlenwasserstoff ein langkettiger primärer Alkohol ziigetropft wird (GB-PS 727 923). Nach diesen Vorschlägen ist es jedoch nicht möglich, sekundäre und tertiäre Alkohole sowie iso-Alkohole und solche mit verzweigter Kette in rascher Reaktion herzustellen. Die Reaktivität der letztgenannten Aiko-:· hole gegenüber Alkalimetallen ist so gering, daß nach den bekannten Verfahren technisch unbrauchbar lange Reaktionszeiten erforderlich wären. Wenn man versucht, die Reaktion nach dem beschriebenen Verfahren durchzuführen, dann muß in aufwendiger Arbeitsweise zunächst in 30 Min. eine Natrium-Dispersion in Xylol hergestellt werden, die erst nach Abkühlung für diese Reaktion eingesetzt wird. Aber auch mit einer Dispersion von 5/U Teilchengröße werden bei Umsetzung mit Tertiär-Alkoholen bei Raumtemperatur noch keine befriedigenden Reaktionsgeschwindigkeiten erzielt, so daß selbst bei angestrebten Reaktionszeiten von bis zu 30 Minuten der zulaufende Alkohol schon nach wenigen Minuten nicht mehr vollständig abreagiert; der verbleibende unumgesetzte Alkohol führt dann zur Ausfällung von kristallalkoholhaltigen Alkoholaten. Eine Steigerung der Reaktionstemperatur bis unter den Schmelzpunkt von Natrium führt ebenfalls nicht zum gewünschten Ergebnis, weil mit steigender Temperatur das Natrium-Metall zunehmend erv/eicht, und deshalb bei den immer noch erforderlichen Reaktionszeiten von über 15 Minuten die Dispersion nach wenigen Minuten zusammenklumpt.
Es mußte daher nach anderen Wegen gesucht v/erden, die gewünschten kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholate in einem wirtschaftlichen technischen Verfahren herzustellen. Ziel der vorliegenden Erfindung war daher, ein Verfahren zur Herstellung dieser in inerten Lösungsmitteln löslichen Alkoholate zu
709839/0441
entwickeln, das die beschriebenen Nachteile nicht aufweist, d.h. ohne Überschuß eines Reaktionspartners in wirtschaflich brauchbaren Reaktionszeiten und in einer einfachen Umsetzung von Alkalimetall mit Alkohol in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch zu den gewünschten, bisher schwer herstellbaren Alkoholen führt.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten durch Umsetzung von Alkalimetallen mit Alkoholen in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch. Das Verfahren besteht darin, daß man den Alkohol bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalimetalls in einer Emulsion desselben in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch umsetzt.
Eine vorteilhafte Ausführungsweise besteht darin, daß man das Alkalimetall bei Temperaturen oberhalb seines Schmelzpunktes,
I!
ggf. unter Überdruck, in dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in einem Reaktor dispergiert und gleichzeitig oder danach unter fortgesetztem Dispergieren die stöchiometrische Menge des umzusetzenden Alkohols zugibt.
Eine andere, sehr einfache und zuverlässige Methodik besteht darin, daß man das Alkalimetall in das die stöchiometrische Menge des
11
umzusetzenden Alkohols enthaltende und/ gegebenenfalls iinter Überdruck, auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunkts des Alkalimetalls erwärmte Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch eindispergiert.
Während der Reaktion wird stets unter Beibehaltung von Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalimetalls das Dispergieraggregat in Betrieb gehalten.
Auf diese Weise v/erden die Nachteile der vorbeschriebenen Verfahren vermieden, weil bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes der Alkalimetalle das Alkalimetall während der Reaktion ständig nachdispergiert wird, so daß sich dem Alkohol bis zum Schluß der Reaktion eine sich stetig erneuernde, sehr große und frische Alkalimetalloberfläche anbietet. Dadurch werden schon bei Temperaturen
709839/0441
-V
knapp oberhalb des Schmelzpunktes der Alkalimetalle Reaktionsgeschwindigkeiten erreicht, die einen auch für großtechnische Zwecke befriedigenden und wirtschaftlichen Durchsatz im Reaktor ermöglichen.
Gleichzeitig ist gewährleistet, daß selbst bei hoher Dosiergeschwindigkeit einer Alkoholzugabe bis zum Ende der Reaktion genügend reaktionsfähige Alkalimetalloberfläche gegenüber dem Alkohol vorliegt. Dadurch ist die Bildung von Eristallalköholaten auch dann sicher ausgeschlossen, wenn die Umsetzung unterhalb einer Temperatur durchgeführt wird', bei der das betreffende Eristallalkoholat Eristallalköho1 abspalten würde.
Il
Das erfindungsgemäße Verfahren kommt ohne einen Überschuß an .-Alkalimetall aus, wodurch die im technischen Betrieb unerwünschte und mit Risiken behaftete Wiederaufarbeitung des überschüssigen Metalls entfällt. Ein weiterer Vorteil ist die relativ niedrige Reaktionstemperatur, wodurch bei niedrigerem Druck gearbeitet v/erden kann und wodurch weiterhin unerwünschte Nebenreaktionen vermieden werden.
Besonders vorteilhaft gestaltet sich das erfindungsgemäße Verfahren, wenn während der Umsetzung Peinverteilungsgrade der Alkalimetalle erreicht werden, die einer Teilchengröße von höchstens 100/U, bevorzugt aber von höchstens 30 /u entsprechen. Als Reaktionsmedrum kommen alle inerten Lösungsmittel in Präge, die nicht mit dem . Alkalimetall oder dem Alkoholat reagieren können, wie κ.B. gesättigte und ungesättigte Eohlenwasserstoffe, Aromaten und aliphatisch substituierte Aromaten, insbesondere Pentan, Hexan, Heptan. Oktan,
Il
Cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol, Athylbenzol, Petroläther, Ligroin, Paraffinöl u.a. sowie Mischungen derselben untereinander.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders zur Herstellung von Alkoholaten sekundärer, tertiärer sowie verzweigter Alkohole mit mehr als drei Eohlenstoffatomen geeignet. Es kann aber auch vorteilhaft bei der Herstellung von Alkalimetall-Derivaten von geradkettigen primären Alkoholen vor allem höheren Molekulargewichts angewendet werden. Hierbei werden jedoch wegen der Unlöslichkeit der entsprechenden Alkoholate Suspensionen derselben in den verwandten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen erhalten.
709839/0**1
Das erfindungsgemäße Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert:
Beispiel 1
In einen bis 10 atü druckfesten 5-Iiiter-Reaktor, der mit Dispergieraggregat, Wärmetauscher (als Rückflußkühler) und Dosierpumpe bestückt ist, werden 3,5 kg eines Lösungsmittelgemisches aus Toluol und Cyclohexan im Gewichtsverhältnis 1 : 10 sowie 92 g (4,0 Mol) blankes Natrium-Metall vorgelegt. Nach Aufheizen des Gemisches auf 1400C wird das Dispergieraggregat eingeschaltet; gleich darauf werden 296,5 g (4,0 Mol) trockenes tert.-Butanol innerhalb von 8 Minuten in den Reaktor dosiert.
Der bei der Reaktion entstehende Wasserstoff entweicht über eine pneumatisch gesteuerte Druckhaltevorrichtung, welche zuvor auf 3,5 atü eingestellt worden war. Während der Reaktion bleibt die Temperatur im Reaktor bei 1400C. Die Reaktionswärme sowie die überschüssige Energie des Dispergieraggregats werden am Rückflußkühler durch das bei 1300C refluxende Lösungsmittelgemisch abgeführt .
Unmittelbar nach Ende der Alkohol-Zugabe wird das Reaktionsgemisch entspannt und abgefüllt. Man erhält eine gelblich gefärbte klare Lösung von Ha-tert.-Butylat. Die umsetzung ist vollständig.
Beispiel 2
In dem vorstehend beschriebenen Reaktor werden 3,5 kg des gleichen Lösungsmittelgemischs auf 1500C- erhitzt, wobei sich der Druck auf 5-5,5 atü einstellt. Dann wird das Dispergieraggregat eingeschaltet und mit einer Pumpe genau 92 g (4,0 Mol) flüssiges Natriummetall zügig eindosiert.
Gleich darauf wird 352,5 g (4,0 Mol) trockener tert.-Amylalkohol innerhalb von 15 Minuten eindosiert. Die Reaktion wird dann wie in Beispiel 1 gesteuert.
709839/0441
ORlGJNAL INSPECTED
2612842 - 1 -
Eine Minute nach Ende der Alkohol-Zugabe wird das Reaktionsgemisch entspannt und abgefüllt. Man erhält eine gelblich gefärbte klare lösung von Na-tert^+Amylat..Die Umsetzung ist vollständig.
Beispiel 3
In dem oben beschriebenen Reaktor werden 3,5 kg des Lösungsmittelgemisches aus Cyclohexan und Toluol mit 296,5 g (4,0 Mol) tert.-Butanol auf 1500C erhitzt. Dann wird das Disper gieraggregat eingeschaltet und gleich darauf eine Menge von 92 g (4,0 Mol) flüssiges Natrium rasch zudosiert.
Nach einer Reaktionszeit von 20 Minuten, wobei die Temperatur bei einem Druck von 5-5,5 atü auf 150° gehalten wird und der gebildete Wasserstoff über die pneumatisch gesteuerte · Druckhaltevorrichtung entweicht, \ι±τά das Gemisch entspannt und abgefüllt. Man erhält eine klare farblose lösung von Na-tert.-Butylat. Die Umsetzung ist vollständig.
70:9:8-3 9 /OU
• - 9 -
Beispiel _4 (Gegenbeispiel)
In einem 2-Liter-Yierhalskolben mit Peindosiertrichter, Ankerrührer, Steigrohr und Innenthermometer v/erden 23 g (1,0 Mol) auf 5/U dispergiertes Natrium in 800 ml eines Lösungsmittelgemisches aus 1 Gew.-Teil Toluol und 10 Gewichtsteilen Cyclohexan vorgelegt. Unter mäßigem Rühren v/erden unter Stickstoff zu diesem Gemisch innerhalb von 30 Minuten 74,1 g (1,0 Mol) trockenes tert.-Butanol zugetropft.
Bereits nach Zugabe einer kleinen Menge Alkohol wird das Reaktionsgemisch wegen gelartig ausfallender Kristallalkoholate schwerer rührbar. Mach Beendigung des Zutropfens ist weniger als die Hälfte des Natriums umgesetzt. Die in dem gelartig erstarrten Reaktionsgemisch noch vorhandene überschüssige ITa-Dispersion reagiert erst nach mehrstündigem Stehen vollständig ab.
Beispiel 5 (Gegenbeispiel)
Die Reaktion wird -wie in Beispiel 3 durchgeführt, jedoch wird zur Beschleunigung der Umsetzung die Temperatur auf 8O0C gesteigert. Bei einer auf 30 Minuten berechneten Zutropfzeit des Alkohols ist spätestens nach 10 Minuten eine Zusammenklumpung der iTa-Dispersion zu beobachten. Gleichzeitig scheidet sich wegen der nun stark verlangsamten Reaktion unlösliches Kristallalkoholat gelartig aus und verdickt das Reaktionsmedium. Die Umsetzung ist nur bis zu höchstens 20 $ abgelaufen.
■/
709839/0441

Claims (7)

  1. -0 -
    Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten durch Umsetzung von Alkalimetallen mit Alkoholen in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgeinisch, dadurch gekennzeichnet, daß man den Alkohol bei Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalimetalls in einer Emulsion desselben in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgeiaisch umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dap man das Alkalimetall bei Temperaturen oberhalb seines Schnelz-
    !I
    Punktes, gegebenenfalls unter überdruck, in dem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch in einem Reaktor disporgiert und gleichzeitig oder danach unter fortgesetztem Dispergieren die stöchiometrische Menge des umzusetzenden Alkohols zugibt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Alkalimetall in das die stöchiometrische Menge des umzusetzenden Alkohols enthaltende und.gegebenenfalls unter überdruck auf Temperaturen oberhalb des Schmelzpunktes des Alkalimetalls erv/ärmte Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch eindispergiert.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung unterhalb einer Temperatur durchgeführt xvird, bei der das betreffende Kristallalkoholat Kristallal- kohol abspalten würde.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall auf eine Teilchengröße von unter ICO/U Durchmesser dispergiert bzw. vordispergiert wird.
  6. 6, Verfahren nach den Ansprüchen 1 - 45 dadurch gekennzeichnet, daß das Alkalimetall auf eine Teilchengröße von unter 30/u Durchmesser dispergiert bzw. vordispergiert wird.
    709839/0441
  7. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß sekundärfi..und tertiäre Alkohole oder solche mit verzweigter Kette, insbesondere tert.-Butanol oder tert.-Amylalkohol, eingesetzt werden.
    PAT/Dr.Kr-IS
    Entw.ITr. 4/76
    22.3.1976
    709839/0U1
DE2612642A 1976-03-25 1976-03-25 Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten Expired DE2612642C2 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2612642A DE2612642C2 (de) 1976-03-25 1976-03-25 Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten
GB9014/77A GB1550099A (en) 1976-03-25 1977-03-03 Process for the production of alkali metal alcoholates
FR7706723A FR2345417A1 (fr) 1976-03-25 1977-03-08 Procede pour la preparation d'alcoolats de metaux alcalins exempts d'alcool de cristallisation, solubles dans des solvants ou melanges de solvants inertes
US05/779,548 US4150244A (en) 1976-03-25 1977-03-21 Process for the production of crystalline alcohol free alkali metal alcoholates in an inert solvent
IT48607/77A IT1143565B (it) 1976-03-25 1977-03-23 Procedimento per la produzione di allcolati metallici alcalini prividi alcool in cristalli solubili in solventi o miscugli di solventi inerti
CH376777A CH627724A5 (de) 1976-03-25 1977-03-24 Verfahren zur herstellung von in inerten loesungsmitteln oder loesungsmittelgemischen loeslichen, kristallalkoholfreien alkalimetallalkoholaten.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2612642A DE2612642C2 (de) 1976-03-25 1976-03-25 Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2612642A1 true DE2612642A1 (de) 1977-09-29
DE2612642C2 DE2612642C2 (de) 1982-07-08

Family

ID=5973384

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2612642A Expired DE2612642C2 (de) 1976-03-25 1976-03-25 Verfahren zur Herstellung von in inerten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen löslichen kristallalkoholfreien Alkalimetallalkoholaten

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4150244A (de)
CH (1) CH627724A5 (de)
DE (1) DE2612642C2 (de)
FR (1) FR2345417A1 (de)
GB (1) GB1550099A (de)
IT (1) IT1143565B (de)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0159020A2 (de) * 1984-04-18 1985-10-23 Ethyl Corporation Polyphosphazen-Verfahren
EP0192608A2 (de) * 1985-02-20 1986-08-27 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten
US4670573A (en) * 1984-12-17 1987-06-02 Stauffer Chemical Company Activated preparation of metal alkoxides
US4748283A (en) * 1987-02-17 1988-05-31 Lithium Corporation Of America Hydrocarbon and chlorinated hydrocarbon-soluble magnesium dialkoxides
EP1162187A2 (de) * 2000-06-09 2001-12-12 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Lösungen von Alkalialkoholaten
US6437198B1 (en) 1998-06-12 2002-08-20 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal alcoholates
EP4349884A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von alkoxysiloxanen aus abfallsilikon
EP4349882A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Herstellung von alkoxysiloxanen
EP4349883A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Herstellung von alkoxysiloxanen
EP4424760A1 (de) 2023-03-02 2024-09-04 Evonik Operations GmbH Gewinnung von siloxanzyklen

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4568779A (en) * 1984-04-18 1986-02-04 Ethyl Corporation Polyphosphazene process
DE3701268C1 (de) * 1987-01-17 1988-04-14 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Kalium-tert.-butoxid
DE3702052C1 (de) * 1987-01-24 1988-07-14 Degussa Verfahren zur Herstellung von Natriumalkoholat hoher Reinheit aus dem Filtrationsrueckstand von schmelzelektrolytisch gewonnenem Rohnatrium
US5318228A (en) * 1992-12-15 1994-06-07 Neos Technology Inc. Sodium dispersion and organohalide reaction processes
US5723695A (en) * 1995-06-02 1998-03-03 American Cyanamid Company Continuous process for the manufacture of sodium C4 -C8 alkoxide
DE19821304C1 (de) * 1998-05-13 1999-09-23 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallalkoholaten
CN103204763A (zh) * 2013-04-28 2013-07-17 江苏双乐化工颜料有限公司 一种有机醇钠的合成方法
CN116178108A (zh) * 2023-02-07 2023-05-30 华陆工程科技有限责任公司 一种碱金属醇盐的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB727923A (en) * 1952-10-08 1955-04-13 Ethyl Corp Preparation of alkali metal alcoholates
DE2333634B1 (de) * 1973-07-02 1974-10-17 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von alkoholfreien Alkali-und Erdalkalimetallalkoholaten

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2579257A (en) * 1949-03-17 1951-12-18 Du Pont Alkali metal dispersions
FR1070601A (fr) * 1952-10-08 1954-08-03 Ethyl Corp Procédé de préparation d'alcoolates

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB727923A (en) * 1952-10-08 1955-04-13 Ethyl Corp Preparation of alkali metal alcoholates
DE2333634B1 (de) * 1973-07-02 1974-10-17 Dynamit Nobel Ag Verfahren zur Herstellung von alkoholfreien Alkali-und Erdalkalimetallalkoholaten

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0159020A3 (en) * 1984-04-18 1989-03-15 Ethyl Corporation Polyphosphazene process
EP0159020A2 (de) * 1984-04-18 1985-10-23 Ethyl Corporation Polyphosphazen-Verfahren
US4670573A (en) * 1984-12-17 1987-06-02 Stauffer Chemical Company Activated preparation of metal alkoxides
EP0192608B1 (de) * 1985-02-20 1991-07-24 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten
US4709103A (en) * 1985-02-20 1987-11-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of alkali metal alcoholates
EP0192608A2 (de) * 1985-02-20 1986-08-27 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Alkalialkoholaten
US4748283A (en) * 1987-02-17 1988-05-31 Lithium Corporation Of America Hydrocarbon and chlorinated hydrocarbon-soluble magnesium dialkoxides
US6437198B1 (en) 1998-06-12 2002-08-20 Basf Aktiengesellschaft Method for producing alkali metal alcoholates
EP1162187A2 (de) * 2000-06-09 2001-12-12 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Lösungen von Alkalialkoholaten
EP1162187A3 (de) * 2000-06-09 2003-10-15 Clariant International Ltd. Verfahren zur Herstellung von alkoholischen Lösungen von Alkalialkoholaten
EP4349884A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Verfahren zur herstellung von alkoxysiloxanen aus abfallsilikon
EP4349882A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Herstellung von alkoxysiloxanen
EP4349883A1 (de) 2022-08-12 2024-04-10 Evonik Operations GmbH Herstellung von alkoxysiloxanen
EP4424760A1 (de) 2023-03-02 2024-09-04 Evonik Operations GmbH Gewinnung von siloxanzyklen

Also Published As

Publication number Publication date
FR2345417B1 (de) 1981-01-23
DE2612642C2 (de) 1982-07-08
IT1143565B (it) 1986-10-22
CH627724A5 (de) 1982-01-29
FR2345417A1 (fr) 1977-10-21
US4150244A (en) 1979-04-17
GB1550099A (en) 1979-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2612642A1 (de) Verfahren zur herstellung von in inerten loesungsmitteln oder loesungsmittelgemischen loeslichen kristallalkoholfreien alkalimetallalkoholaten
DE69132892T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxystyrol
DE69303781T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten
DE917006C (de) Verfahren zur Darstellung organischer Verbindungen des Aluminiums und Berylliums
DE69807700T2 (de) Herstehhung von alkalimetal diarylphosphid und cycloalkyldiarylphosphine
DE2757213A1 (de) Verfahren zur hydrierung einer ungesaettigten verbindung
DE3850230T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylthioethylaminsalzen.
DE69008778T2 (de) Alkenkupplung.
DE1668399A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Propinylnatrium und Propinyllithium
EP0229340B1 (de) Verfahren zur Herstellung von flüssigen, hochkonzentrierten Aminoxiden
DE60115663T2 (de) Verfahren zur herstellung von alkyllithium-verbindungen
EP0991655B1 (de) Verfahren zur herstellung von organoalkalimetallverbindungen
DE2052144B2 (de) Verfahren zur herstellung von alkalialuminiumdialkyldihydriden sowie stabile loesungen von alkalialuminiumdialkyldihydriden
DE2921551C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylformamid
DE1303635C2 (de) Verfahren zur herstellung eines ueberwiegend trialkylzinnchlorid enthaltenden gemischs von alkylzinnchloriden
DE946710C (de) Verfahren zur Herstellung von N-disubstituierten Sulfamidsaeurechloriden
DE1568783C3 (de)
DE19605571C1 (de) Stabile Lösung eines Lithiumdiorganoamids und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2510571C2 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter Cyanocarbonylverbindungen
EP0000509A1 (de) Verfahren zur Herstellung von sekundären aliphatischen Aminen
DE1443634C (de) Verfahren zur Herstellung eines korn plexen Hydrierungskatalysators
DE2535800A1 (de) Sulfosuccinatester
DE812072C (de) Verfahren zur Umwandlung von Mercaptanen oder Thioaethern in carbonsaure Salze und Carbonsaeuren
AT221532B (de) Verfahren zur Herstellung von Hydriden der Elemente Bor, Aluminium, Kohlenstoff, Silizium, Germanium oder Zinn
DE2509153C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diacylaten aliphatischer ungesättigter Aldehyde

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
OGA New person/name/address of the applicant
8181 Inventor (new situation)

Free format text: KNORRE, HELMUT, DR., 6453 SELIGENSTADT, DE LANGER, MANFRED, DR., 6450 HANAU, DE

D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee