DE2600542C2 - Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoorotsäure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoorotsäure

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DE2600542C2
DE2600542C2 DE19762600542 DE2600542A DE2600542C2 DE 2600542 C2 DE2600542 C2 DE 2600542C2 DE 19762600542 DE19762600542 DE 19762600542 DE 2600542 A DE2600542 A DE 2600542A DE 2600542 C2 DE2600542 C2 DE 2600542C2
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DE
Germany
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acid
orotic acid
preparation
nitroorotic
hydrogen
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DE19762600542
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DE2600542A1 (de
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Valeriano Dr. Visp Wallis Giacobini
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Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von 5-Aminoorotsäure durch Reduktion von 5-Nitroorotsäure oder deren Alkalisalze.
5-Aminoorotsäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt
für die Herstellung von DipyridamoL 20
Die nichtkataiytische Reduktion von Nitroorotsäure
mittels Zinn in 25%iger HCl oder mittels SnCl2 in alkalischer Lösung ist aus Beilstein 25, Seite 264, bekannt
Diese Verfahren sind Laboratoriumsverfahren und
kommen für eine technische Ausübung kaum in Frage. 25
Aus Liebigs Ann. 572, Seite 217 ff. (1951) und C A. 64,
2103 h (1966) ist ferner bekannt 5-Aminoorotsäure aus
5-Nitroorotsäure durch Reduktion mit Natriumdithionit
herzustellen. Es ist jedoch wünschenswert die dabei erhaltenen Ausbeuten an dem genannten Produkt weiter 30
zu erhöhen.
Es wurde nun gefunden, daß man Nitroorotsäure
ode; deren Alkalisalze auch katalytisch zur entsprechenden Aminoorotsäure in sehr guten Ausbeuten hydrieren kann, wenn bestimmte Verfahrensbedingungen 35
eingehalten werden. g
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her- ei
Stellung von 5-Aminoorotsäure durch Reduktion von |i
5-Nitroorotsäure oder deren Alkalisalze, das dadurch Il
gekennzeichnet ist daß man die 5-Nitroorotsäurever- 40 f\
bindung in wäßrigem alkalischen Medium bei Tempera- U1
türen von 20 bis 60° C mit Wasserstoff, bei einem Wasserstoffpartialdruck von 7,8 bis 9,8 bar, in Gegenwart
eines Palladium-Hydrierkatalysators hydriert §
Vorzugsweise werden Temperaturen von 30 bis 40° C 45 ^j
angewendet. |ij
Vorteilhaft wird ein Palladium-Aktivkohle-Katalysa- '^
tor angewendet, der im flüssigen Reaktionsmedium auf- :?ä
geschlämmt wird. j|
Die Reduktion wird in wäßrigem, alkalischem Medi- 50 t\
um durchgeführt. Als Alkalien kommen zweckmäßig $
vor allem Natrium- oder Kaliumhydroxyd in Betracht. |j
Nach vollendeter Reduktion wird der Katalysator ab- |1
getrennt und für einen weiteren Ansatz bereitgestellt. λ]
Die Lösung wird auf einen pH-Wert von etwa 1 ge- 55 jb
bracht und die ausfallende Aminoorotsäure abgetrennt, '■■)
gewaschen und getrocknet. Es resultiert ein Produkt in :'i
einer Reinheit bis zu 99,5%. j
Beispiel 60 ;;!
In einer Lösung von 20 g KOH in 180 g Wasser wur- *;]
den 50 g 5-Nitroorotsäure-K-salz suspendiert. Dann $
wurde 0,5 g eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators f'j
(5% Palladium auf Aktivkohle) zugesetzt Diese Suspen- 65 $j
sion wurde in einen Rührautoklaven gebracht mit N2 γ·
gespült und mit H2 auf 7,8 bis 9,8 bar gebracht. Bei einer ^j
Rührgeschwindigkeit von 1000 bis 2000 U/min, wurde |3j

Claims (1)

  1. 26 OO 542
    1 2
    bei 30 bis 400C der HrDruck solange aufrechterhalten,
    Patentanspruch: bis keine weitere Wasserstoffaufnahme mehr festge
    stellt wurde.
    Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoorotsäure Nach beendeter Reaktion wurde der Katalysator ab-
    durch Reduktion von 5-Nitroorotsäure oder deren 5 genutscht, die orange bis rot gefärbte Lösung mit 300 ml Alkalisalze, dadurch gekennzeichnet, daß HjO verdünnt und mit 50 ml H2SO4 (50%ig) unter ROhman die 5-Nitroorotsäureverbindung in wäßrigem rung auf pH 1 eingestellt Die ausgefallene Aminoorotalkalischen Medium bei Temperaturen von 20 bis säure wurde abgenutscht, mit H2O gewaschen und unter 60° C mit Wasserstoff, bei einem Wasserstoff partial- Vakuum bei 50 bis 60° C getrocknet, druck von 7,8 bis 9,8 bar, in Gegenwart eines Palladi- 10 In quantitativer Ausbeute wurde 5-Aminoorotsäure um-Hydrierkatalysators hydriert mit einem Gehalt %'on 99,5% (potentiometrische Titra
    tion) erhalten. Das Produkt war elfenbeinweiß.
DE19762600542 1975-01-13 1976-01-08 Verfahren zur Herstellung von 5-Aminoorotsäure Expired DE2600542C2 (de)

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