DE2559508A1 - Stabilisiertes xantophyllester- praeparat und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Stabilisiertes xantophyllester- praeparat und verfahren zu dessen herstellung

Info

Publication number
DE2559508A1
DE2559508A1 DE19752559508 DE2559508A DE2559508A1 DE 2559508 A1 DE2559508 A1 DE 2559508A1 DE 19752559508 DE19752559508 DE 19752559508 DE 2559508 A DE2559508 A DE 2559508A DE 2559508 A1 DE2559508 A1 DE 2559508A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
xanthophyll
esters
preparation
amount
saponification
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752559508
Other languages
English (en)
Inventor
Ralph Salkin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Unilever Bestfoods North America
Original Assignee
Unilever Bestfoods North America
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Unilever Bestfoods North America filed Critical Unilever Bestfoods North America
Publication of DE2559508A1 publication Critical patent/DE2559508A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
    • C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
    • Y10S426/807—Poultry or ruminant feed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

MÜLLER-BORE · GROENING · DETJFEL · SCHÖN · HBRTEL
PATENTANWÄLTE
QPG International Inc.
International Plaza Englewood Cliffs, New Jersey, U.S.A.
DR. WOLFGANG MÜLLER-BORE (PATENTANWAUT VON 1927-1975) HANS W. GROENING. DIPL.-1 NG. DR. PAUL DEUFEL. D1PL.-CHEM. DR. ALFRED SCHÖN, DIPL.-CHEM. WERNER HERTEL, DIPL.-PHYS.
C 2965
a JUL! 1976
"Stabilisiertes Xanthophyllester-Präparat und Verfahren zu
dessen Herstellung"
(Ausscheidung aus Patent ... ... .
(Patentanmeldung P 25 35 963.1-41))
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf XanthophyllesterPräparate, die sich durch eine stark verbesserte Stabilität auszeichnen.
In dem am 4. August 1970 erteilten U.S.-Patent 2 523 138 wird die Behandlung von Xanthophyllen mit wäßrigen Alkali-Materialien beschrieben. Als Ergebnis wurde von einer verbesserten Pigment-Aktivität gesprochen. Das mit Alkali behandelte Xanthophyll-Material wurde als solches verwendet, in Pflanzenöl dispergiert oder in ein Trockenprodukt, wie Oalciumsilicat, Sojabohnenmehl, gesättigtes Fettmaterial, Gelatine oder Stärke, inkorporiert. Das behandelte Xanthophyll wurde dann in Form eines Konzentrats, einer Dispersion oder eines festen Produktes einem Hühnerfutter zur Verbesserung der Pigment-Aktivität zugesetzt.
Ein späteres Patent, 2 535 426, beschrieb die Technik des Vermischens eines alkalibehandelten Xanthophyll-Materials mit
609851 /1046
ORIGINAL INSPECTED
einer grossen Menge von Fettsäuren, welche als Trägermaterial dienten. Die grossen ϊ/iengen verwendeten Fettes sollten die Stabilität·.des Produktes verbessern.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung von neuen Xanthophyll-Präparaten mit stark verbesserter Stabilität.
Weiterhin ist ein praktisches Verfahren zur Herstellung von Xanthophyll-Präparaten, die sj.cn insbesondere für die Verwendung in Hühnerfutter eignen und durch verbesserte Stabilität auszeichnen, Gegenstand der Erfindung.
V/ie gefunden wurde, lässt sich eine verbesserte Stabilität von Xanthophyllestern erreichen, wenn die Ester teilweise verseift und dann mit einer schwachen Säure neutralisiert sind r so dass das Endprodukt bis zu 50 Gew.-$ der Ester enthält, die nicht verseift sind, uru'i einen pH-Wert über 8 aufweist. Das Optimum der Stabilität ist anscheinend erreicht, wenn die Verseifung etwa 85/& beträgt.
Es wird angenommen, dass die Xanthophyllester ihre Farbe der Anwesenheit von vielfach-konjugierten Doppelbindungen verdanken. Sie sind keine stabilen Produkte und gehen in Hühnenfutter schnell durch Oxydation verloren.
Die Xanthophyllester haben »keinen Nährwert. Sie sind aber in anderer Weise in Hühnerfutter wichtig. Wenn sie mit der Nahrung aufgenommen v/erden,erzeugen sie eine gelbe Färbung des Fettes von Haut, Schenkeln und Körper, die den Marktwert der Küken erhöht. Bei Legehennen erzeugen Xanthophylle im Futter ein tiefgelb-pigmentiertes Eigelb, welches hinterher für die Herstellung von Mayonnaise, Nudeln und dgl. sehr begehrt ist unddiesen Verbraucherartikeln ein durchunddurch goldenes Aussehen verleiht.
609851/1046
Praktische Quellen von Xanthophyllestern für die Verwendung in Hühnerfutter sind Gelbkornmais und Maisklebermehl. Diese Xanthophyllquellen weisen aber einen sehr wechselnden Xanthophyllgehalt auf, und man kann sich nicht darauf-verlassen. Samtblumen bzw. Tagetes (Tagetes erecta ) und Blumenblätter-· mehl enthalten häufig den Xanthophyllgehalt von Gelbmais und stellen eine hochkonzentrierte Quelle für biologisch verfügbare Xanthophyllester dar.
Unglücklicherweise nimmt der Gehalt an Xanthophyll, der in Tagetes-Blüten und Blütenblättern vorhanden ist, wenn sie geerntet werden, sowohl beim Trocknen, Vermählen und Lagern als auch beim Vermischen mit anderen Bestandteilen zur Herstellung von Hühnerfutter schnell ab. Ausserdem tritt ein zerstörender oxydativer Verlust an Xanthophyllestern nicht nur während der Lagerung sondern auch im Verdauungstrakt nach der Aufnahme und selbst nach der .Resorption ein.
Um stabilere Produkte zu erhalten, werden die Xanthophyllester zunächst mit Alkali behandelt. Das alkalische Material kann in Form einer alkoholischen Kalium-· oder Natriumhydroxidlösung vorliegen. Die Xanthophyllester werden üblicherweise in Form eines Extraktes bei Rückflusstemperatur unter Stickstoff mit dem alkoholischen Alkali behandelt, um eine unvollständige selektive Verseifung der Xanthophyllester zu erreichen. Das Reaktionsgemisch wird durch Zusatz ein*es Antioxydans stabilisiert, und das freie Alkali wird durch Zusatz einer schwachen organischen Säure neutralisiert. Das erhaltene Produkt kann als solches oder mit einem Träger vermischt, wie es allgemein bekannt ist, verwendet werden, um ein trockenes, frei fliessendes stabiles Xanthophyllkonzentrat zu erhalten.
In Übereinstimmung mit einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Xanthophyllester unter Rückfluss mit alkoholischer JCaliumhydroxidlösung und unter Stickstoff behandelt, um eine teilweise Verseifung zu erreichen. Dann wird eine
-6 0985-1/1046
Methylenchloridlösung, die das antioxydierende Material, Ethoxyquin, und eine schwache organische Säure enthält, bei 45 bis 5O0C unter Rühren zugegeben, bis sich alle Feststoffe im wesentlichen gelöst haben. Die erhaltene Lösung wird daraufhin mit einem geeigneten Träger vermischt und im Vakuum bei 45 bis 500G getrocknet, um ein trockenes, frei fliessendes stabiles Produkt zu erhalten.
Ein besonders geeigneter Tagetes-Extrakt für die vorliegende Erfindung wird aus der Samtblume bzw. Tagetes erecta erhalten. Die in dieser Art enthaltenen Garotinoidester weisen wenigstens etwa 70$ Luteinäquivalente und geringere Mengen Zeaxanthin und beta-Cryptoxanthin. In den meisten Fällen beträgt der Luteingehalt des Xanthophylls etwa 75$ bis etwa 90$.
Die teilweise Verseifung sollte in der Weise durchgeführt werden, dass die Verseifung geringer als vollständig ist aber wenigstens 50$ beträgt .Der Schritt der Alkalibehandlung, der die partielle Verseifung bewirkt, wird konventionell unter Rückfluss und unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Die Temperatur steigt deshalb im allgemeinen nicht über 15Q0C und liegt im allgemeinen unter 1000G.
Die Alkalibehandlung lässt sich leicht durch Vermischen der Xanthophyllester, die beispielsweise in Form von Xanthophyll €k«e aus Tagetesblütenmehl*extrahiert wurden, mit Alkali, vorzugsweise in Gegenwart einer geeigneten polaren organischen Flüssigkeit, wie ein niedriger Alkanol, durchführen.Geeignete alkalische Materialien sind anorganische basische Materialien, wie Alkalimetallhydroxide, beispielsweise Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Der Verseifungsgrad kann durch Dünnschichtchromatographie (TLG) oder mit spektrophotonietrischen Methoden ermittelt
609851/1046
werden. Wenn die Verseifung vollständig ist, ist die Stabilität merklich geringer, als wenn die Xanthophyllester erfindungsgemäss hergestellt werden. Eine geringere Stabilität wird ebenfalls beobachtet, wenn ein vollständig verseiftes Material mit anderen Materialien vermischt wird. Dadurch wird ein direkter Zusammenhang zwischen der teilweisen Verseifung und der verbesserten Stabilität bewiesen.
Die Menge Alkali, die erforderlich ist, um die gewünschte nicht vollständige Verseifung zu bewirken, scheint nur geringe oder keine Beziehung zu der Verseifungszahl eines bestimmten Xanthophyllextraktes zu haben. Aus Gründen der Einheitlichkeit ist die Alkalimenge in den nachfolgenden Ausführungen in Gewicht angegeben. Dies gilt auch für ihre Menge, die im Verhältnis zu der gesamten in dem Extrakt vorhandenen Xanthophyllmenge zur Anwendung kommt.
Die erforderliche Menge Alkali, die für die Bewirkung des gewünschten Verseifungsgrades erforderlich ist, kann im Voraus in kleinen repräsentativen Proben ermittelt werden und lässt sich am besten durch das Verhältnis Gramm Alkali/ Gramm Xanthophylle ausdrücken, das im allgemeinen im Bereich von 0,30 bis 0,50 liegt, wenn als Alkali Kaliumhydroxid verwendet wird. Der bevorzugte Verseifungsgrad beträgt wenigstens etwa 50$, und noch bessere Ergebnisse werden bei einem Verseifungsgrad von wenigstens 75$ erzielt. Optimale Resultate werden erhalten, wenn die Verseifung nur etwa 85$ vollständig ist, und ein bevorzugter Bereich ist eine zu 80$ bis 90$ vollständige Verseifung. Mit anderen Worten sollte das Shdprodukt von etwa 10 bis etwa 20 Gew.-$ der unverseiften ursprünglichen Xanthophyllester enthalten.
Die verwendete Alkalimenge ist geringer als die stöchiometrische, die auf der Verseifungszahl basiert, was zu dem Ergebnis führt, dass nach Beendigung des Verseifungsschrittes
609851/1046
nur sehr geringe Mengen freies Alkali zurückbleiben. Schwache Säuren, wie "beispielsweise Essig-, Propion- oder Laurinsäure, können zur. Neutralisation des restlichen Alkalis verwendet werden, um im Endprodukt einen pH-Wert von etwa 8 und vorzugsweise von 9,0 "bis 9,5 zu erhalten. Von Stearinsäure wird beispielsweise nur die 0,5- bis 2-fache Menge des Xanthophyllgehaltes benötigt.
In einem Vergleichsversuch wurde ein Tagetes-Extrakt mit einem Gehalt von 12,5$ Xanthophy-llestern in zwei Teilen bis zu einem Verseifungsgrad von 85$ und 100$ der selektiven Hydrolyse zum freien Xanthophyllalkohol unterworfen. Nach einer Lagerung von 75 Tagen bei 400G zeigten die daraus hergestellten Endprodukte 5,2$ beziehungsweise 37$ Xanthophyll verlust, wodurch klar die Überlegenheit der selektiven unvollständigen Verseifung zum Ausdruck kommt.
Die folgende Tabelle gibt einen weiteren Beweis der vergleichsweisen Stabilität in Form von Zahlen, die bei drei Typen von Präparaten erhalten erhalten wurden, wobei die natürlichen Xanthophyllester unverseift, teilweise verseift und vollständig verseift waren. Alle Präparate enthielten eine Antioxydantien- Kombination aus 50 Gew.-$ butyliertem Hydroxytoluol(BHT) und 50 Gew.-$ Ethoxyquin, bezogen auf einen Xanthophyllgehalt von 100$.
Xanthophyll-Verlust ($) Tage bei 400C
Verseifung 8 16 32 44 60 72 85
keine 0,9 4,6 6,4 7,4 11,9 n.a. 17,4
x) x) x)
unvollständig 0,0 n.a. 0,0 n.a. 0,0 3,2 n.a.
x) vollständig 8,8 15,5 23,0 26,3 30,0 n.a. 35,0
n.a. = kein Versuch durchgeführt.
609851 /1046
Als Ausgangsmaterial für die Erfindung können rohe oder teilweise gereinigte Extrakte von Tagetes verwendet werden. Das Alkali kann entweder Natrium- oder Kaliumhydroxid sein, und das Lösungsmittel für das Reaktionsgemisoh kann' ausgewählt sein aus der Klasse der niedermolekularen Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Isopropanol.
Obwohl vorzugsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid als Alkali verwendet werden, köniren auch andere alkalische Materialien herangezogen werden, vorausgesetzt, dass sie im wesentlichen äquivalent sind. In ähnlicher Weise können auch andere schwache Säuren verwendet werden, vorausgesetzt, sie vertragen sich mit den übrigen Bestandteilen und führen zu essbaren Produkten, obwohl Essigsäure und Stearinsäure die Säuren der Wahl sind.
Gleichfalls können zur Verhinderung der Oxydation ein oder mehr Antioxydantien verwendet werden. Dieselben können dem Xanthophyllextrakt vor der Behandlung, während der Behandlung oder nach der Behandlung zugesetzt werden. Beispiele für geeignete Antioxydantien sind butyliertes Hydroxyanisol (BHA), butyliertes Hydroxytoluol (BHT), Tocopherole und Lecithin.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung im einzelnen. Alle Angaben in den Beispielen beziehen auf Gew.-Teile sich bzw. Gew.-5^ und Trockenbasis, wenn nicht etwas anderes gesagt ist.
Beispiel 1 Stabilisieren von Xanthophyllen aus teilweise gereinigten Extrakten von Tagetes erecta
Zu 20Og Tagetes erecta-Extrakt mit einem Gehalt von 12,5$ Xanthophyllen (Xa) wurden 250ml methanolische KOH-Lösung mit einem Gehalt von 8,7g KOH ( KOH/Xa-Verhältnis i 0,35) hinzugefügt. Das Gemisch wurde zwei Stunden unter Rühren
609851/1046
und unter Stickstoff am Rückfluss "behandelt.
Zu der teilweise gekühlten Lösung wurden 12,5g Ethoxyquin und 12,5g Stearinsäure, gelöst in 150ml Methylenchlorid, gegeben. Die gut gemischte Lösung wurde dann nach und nach mit 200g eines inerten Trägers, Galciumsilicat, vermischt. Das erhaltetene nahezu pulverförmige Produkt wurde bei 45 bis 50 C im Vakuum getrocknet, und es wurden 406g eines freifliessenden Xanthophyll (Xa)-PuIvers mit Einern Gehalt von 5,6$ Xa erhalten.
Durch Dünnschichtchromatographie wurde ermittelt, dass 855$ des Xa in unveresterter Form vorlagen. Der' pH-Wert des Produktes lag bei 9,1· Bei der Lagerung über 75 Tage bei 400C ergab sich ein minimaler Verlust an Xanthophyllen in Höhe von 5,2$.
Beispiel 2
Stabilisieren von Xanthophyllen aus teilweise gereinigten Extrakten von Tagetes erecta
Zu 50g Tagetes erecta-Extrakt mit einem Gehalt von 26,9$ Xanthophyllen (bestimmt mit der AOAG-Methode) wurde eine Lösung von 7,5g KOH (USP-Pellets) in 125ml wasserfreiem Methanol ( KOH/Xa-Verhältnis: 0,56) gegeben. Das Gemisch wurde 20 Minuten unter Stickstoff und unter Rühren am Rückfluss behandelt.
Zu der gekühlten Lösung wurden 4,75ml Eisessig und 6,7g Ethoxyquin in 30ml Methylenchlorid gegeben. Die gut gemischte Lösung wurde langsam zu 50g eines inerten Trägers gegeben und damit ve mischt, um eine gleichmässige Verteilung zu erreichen. Das Gemisch wurde dann bei 45 bis 500G im Vakuum getrocknet, und es wurden 115g eines Konzentrats mit einem Gehalt an 11 Xanthophyllen erhalten.
609851/1046
Durch Dünnschichtchromatographie wurde ermittelt, dass die Verseifung zu etwa 80$ vollständig war. Bei der Lagerung über 72 Tage bei 4O0C v/ar der Xanthophyll verlust mit 6,3';6 minimal
Beispiel 3 Stabilisieren· von Xanthophyllen aus teilweise gereinigten Extrakten von Tagetes erecta
Zu. 200g Tagetes erecta-Extrakt mit einer Verseifungszahl von 105 und einem Gehalt an Xanthophyllen von 10,4$ wurden 250ml wasserfreier KOH mit einem Gehalt von 9,3g KOH (KOH/Xa-Verhältnis:O,45 )gegeben. Das Gemisch wurde zwei Stunden unter Stickstoff und unter Rühren am Rückfluss behandelt.
Zu dem teilweise abgekühlten Gemisch wurden 150ml Methylen—
gegeben?
chiorf^rale 10,4g Sthoxyquin und 10,4g Stearinsäure enthielten. Die Lösung wurde zu 175g Galciumsilicat als inertem Träger hinzugefügt. Das feuchte Gemisch wurde im Vakuum bei 45 bis 500C getrocknet, und es wurden 397g Konzentrat mit einem Gehalt von 5»08 Xanthophyllen erhalten, wovon 30$ unverseift waren, wie spektrophotometrisch ermittelt wurde.
Der pH-Wert des Produktes lag bei 9,5· Die Lagerung über 65 Tage bei 400C führte zu einem Verlust an Xanthophyllen in Höhe von 11$.
Beispiel 4 Stabilisieren von Xanthophyllen aus teilweise gereinigten
Extrakten von Tagetes erecta
Zu 201g Tagetes erecta-Extrakt mit einem Gehalt von 11,2$ Xanthophyllen ( bestimmt mit der AOAC-Methode) wurde eine Lönung von 10,6g KuH in 250ml technischem wasL-.erfx'eiem Isopropanol gegeben ( KOH/Xa-Verhältnis: 0,475). Das Gemisch wurde
609851/1046
- ίο -
2 Stunden unter Stickstoff und unter starkem Rühren am Rückfluss behandelt.
Zu der gekühlten Lösung wurde eine Methylenchloridlösung gegeben, die 5,6g Ethoxyquin und,11,2g Stearinsäure enthielt. Die Lösung wurde almählich einer Menge von 175g eines inerten Trägers hinzugefügt und bei 45 his 500G im Vakuum getrocknet.
Die Ausbeute belief sich auf 405g eines Produktes mit einem pH-Wert von 8,7 und einem Gehalt von 5»0$ Ge samt xanthophyll en, wovon 35$ in der nichthydrolysierten Bsterform vorlagen. Bei der Lagerung über 76 Tage bei 400G war der Verlust an Xanthophyllen 1,0$.
Beispiel 5
Stabilisieren von Xanthophyllen aus teilweise gereinigten Extrakten von Tagetes erecta
Zu 200g Tagetes erecta-Extrakt mit einer Verseifungszahl von 101 und einem Gehalt von 11,2$ Xanthophyllen ( AOAC-Methode) wurden 250ml methanolische KOH mit einem Gehalt von 10,6g KOH gegeben (KOH/Xa-Verhältnis : 0,48). Das Gemisch wurde zwei Stunden unter Stickstoff und unter starkem Rühren am Rückfluss behandelt. »
Zu der teilweise gekühlten Lösung wurden 150ml Methylenchloridlösung gegeben, die 11,2g Stearinsäure und 11,2g Ethoxyquin enthielten. Die gut gemischte Verseifungslösung wurde dann in l80g eines inerten Trägers inkorporiert und bei 45 bis 50°0 im Vakkum getrocknet.
Die Ausbeute lag bei 4O8g. Das Produkt enthielt 5,15$ Xantophylle, wovon 90$ in unvereaterter Form vorlagen. Unter verschärften Lagerungsbedingungen bei 400G traten in 77 Tagen keine Verluste an Xanthophyllen ein.
609851/1046
Beispiel 6
Bekannte Herstellung von Xanthophyllen aua teilweise gereinigten Extrakten von Tagetes erecta
Dieses Beispiel soll die Instabilität von vollständig verseiften Produkten demonstrieren.
Zu 200 Tagetes erecta-Extrakt mit einem Gehalt von 12,5$ Xanthophyllen wurden 250ml methanolische KOH mit einem Gehalt von 10g KOH gegeben ( KOH/Xa-Verhältnis 0,40). Bas Gemisch wurde zwei Stunden unter Stickstoff am Rückfluss behandelt. Die Verseifungslösung wurde mit 150ml Methyl en Chlorid , das 12,5g Ethoxyquin und 12,5g Stearinsäure enthielt, verdünnt und in l80g eines inerten Trägers inkorporiert.
Die Ausbeute belief sich auf 415g» und das Produkt enthielt 5 »8$ Xanthophylle. Mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie wurde ermittelt, dass die vorhandenen Xanthophylle 100$ig verseift waren. Dieses Material zeigte bei einer Lagerung über 80 Tage bei 400C einen Verlust an Xanthophyllen in Höhe von
Die Erfindung wurde in Verbindung mit speziellen Ausführungsformen beschrieben, jedoch sind selbstverständlich weitere Modifikationen möglich, und diese Anmeldung soll sämtliche Abwandlungen,Anwendungsmöglichkeiten und angepasste Ausführungsformen umfassen, die den Grundprinzipien der Erfindung entsprechen. Abweichungen von der offenbarten Lehre sollen eingeschlossen sein, soweit sie im Bereich fachmännischen könnens liegen.
.609851/104 6

Claims (12)

  1. Patentansprüche
    /1JStabiliaertes Xanthophyllester-Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß die darin enthaltenen Xanthophyllester teilweise verseift sind und unverseifte Xanthophyllester in einer Menge von nicht mehr als etwa 50 Gew.-^, "bezogen auf ursprüngliche Xanthophyllester, vorliegen.
  2. 2. Präparat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an unverseiften Xanthophyllestern etwa 10 bis 20 Gew.-^ der ursprünglichen Xanthophyllester beträgt.
  3. 3. Präparat nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von mindestens 8 hat.
  4. 4. Präparat nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert im Bereich von 9 bis 9,5 liegt.
  5. 5. Präparat nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Xanthophyllester aus Tagetes stammen.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Xanthophyllester-Präparaten nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Xanthophyllester bis zu einem solchen Ausmaß teilweise verseift, daß unverseifte Xanthophyllester in einer Menge von nicht mehr als etwa 50 Gew.-$ bezogen auf ursprüngliche Xanthophyllester, vorliegen.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die teilweise Verseifung bis zu einem solchen Ausmaß durchführt, daß die Menge an unverseiften Xanthophyllestern etwa 10 bis 20 Gew.-^, bezogen auf ursprüngliche Xanthophyllester, beträgt.
    609851 /1046
  8. 8. Verfahren nach Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die teilweise Verseifung mit wasserfreiem Alkali-Material durchführt·
  9. 9, Verfahren nach Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der teilweisen Verseifung Säure in solcher Menge hinzufügt, daß das Endprodukt einen pH-Wert von mindestens 8 aufweist·
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man den pH-Wert des Endprodukts in ein Bereich von 9 bis 9,5 einstellt·
  11. 11. Verfahren nach Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure eine Fettsäure verwendet.
  12. 12. Verfahren nach Ansprüchen 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Säure Essigsäure und/oder Stearinsäure verwendet.
    13· Verfahren nach Ansprüchen 6 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man Xanthophyllester aus Tagetes verwendet.
    609851 /1046
DE19752559508 1974-08-12 1975-08-12 Stabilisiertes xantophyllester- praeparat und verfahren zu dessen herstellung Pending DE2559508A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/496,489 US3997679A (en) 1974-08-12 1974-08-12 Stabilization of xanthophylls

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2559508A1 true DE2559508A1 (de) 1976-12-16

Family

ID=23972870

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752559508 Pending DE2559508A1 (de) 1974-08-12 1975-08-12 Stabilisiertes xantophyllester- praeparat und verfahren zu dessen herstellung
DE2535963A Expired DE2535963C3 (de) 1974-08-12 1975-08-12 Hühnerfutter

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2535963A Expired DE2535963C3 (de) 1974-08-12 1975-08-12 Hühnerfutter

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3997679A (de)
JP (1) JPS5817509B2 (de)
DE (2) DE2559508A1 (de)
ES (1) ES440178A1 (de)
FR (1) FR2281728A1 (de)
GB (1) GB1478552A (de)
IT (1) IT1044002B (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4239782A (en) * 1979-04-16 1980-12-16 Aquatic Diet Technology Inc. Fish food composition and a process for enhancing the color of fish
IT1174512B (it) * 1984-03-02 1987-07-01 Ascor Chimici Srl Procedimento per la produzione di un pigmentante naturale microincapsulato per mangimi zootecnici
US5523494A (en) * 1994-07-20 1996-06-04 Industrial Organica, S.A. De C.V. Process for the isomerization of lutein
US5602286A (en) * 1995-06-07 1997-02-11 Cargill, Incorporated Process for recovering xanthophylls from corn gluten
US5847238A (en) * 1995-06-07 1998-12-08 Cargill, Incorporated Processes for recovering xanthophylls from corn gluten meal
MX9606679A (es) * 1996-12-19 1997-06-28 Ind Organica Sa De Cv Extracto y formulacion para la pigmentacion de la piel de pollo y de la yema de huevo y metodo para su administracion.
AU752468B2 (en) 1997-04-04 2002-09-19 Phyllis E. Bowen Lutein esters having high bioavailability
US5876782A (en) * 1997-05-14 1999-03-02 Kemin Industries, Inc. Method for the conversion of xanthophylls in plant material
US6191293B1 (en) 1998-04-20 2001-02-20 Inexa, Industria Extractora C.A. Trans-xanthophyll ester concentrates of enhanced purity and methods of making same
US6504067B1 (en) * 1999-11-24 2003-01-07 Industrial Organica S.A. De C.V. Process to obtain xanthophyll concentrates of high purity
WO2001028966A2 (es) * 1999-10-18 2001-04-26 Industrial Organica, S.A. De C.V. Proceso para obtener concentrados de xantofilas de alta pureza
US7575766B2 (en) * 2001-06-29 2009-08-18 Ball Horticultural Company Tagetes erecta with altered carotenoid compositions and ratios
US6811801B2 (en) * 2001-12-12 2004-11-02 Abbott Laboratories Methods and compositions for brightening the color of thermally processed nutritionals
KR20040074642A (ko) * 2004-07-12 2004-08-25 (주)에취제이시 Purified lutein의 제조공정에서 건조조건
US7351424B2 (en) * 2004-07-22 2008-04-01 Bio Lut S.A. De C.V. Enhanced purity trans-lutein-ester compositions and methods of making same
ES2265787B1 (es) * 2005-08-09 2007-11-16 Carotenoid Technologies, S.A. Procedimiento para la preparacion de un pigmento a partir de oleorresinas naturales ricas en esteres de xantofilas.
US20070065487A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-22 Bio Lut S.A. De C.V. Trans-lutein xantophyll ester of high purity and high bioavailability in micellar solution and a process for the preparation thereof
ES2311422B1 (es) 2007-07-28 2009-10-13 Investigaciones Quimicas Y Farmaceuticas, S.A Formulacion de carotenoides dispersables en agua.
JP6474729B2 (ja) * 2012-12-19 2019-02-27 ノーバス・インターナショナル・インコーポレイテッドＮｏｖｕｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｉｎｃ． キサントフィル組成物および使用方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA630670A (en) * 1959-10-26 1961-11-07 F. Kruse Norman Poultry treatment for skin pigmentation
GB885677A (en) * 1959-10-27 1961-12-28 Central Soya Co Improved poultry feed
FR1364084A (fr) * 1963-05-08 1964-06-19 Probione S A Préparation renfermant des caroténoïdes
US3523138A (en) * 1965-03-01 1970-08-04 Eastman Kodak Co Treatment of marigold petal meal to obtain a xanthophyll product
US3535426A (en) * 1966-07-08 1970-10-20 Eastman Kodak Co Stabilization of xanthophylls

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5817509B2 (ja) 1983-04-07
DE2535963C3 (de) 1980-02-14
IT1044002B (it) 1980-02-29
US3997679A (en) 1976-12-14
DE2535963A1 (de) 1976-03-04
FR2281728A1 (fr) 1976-03-12
ES440178A1 (es) 1977-03-01
JPS5145126A (de) 1976-04-17
DE2535963B2 (de) 1979-05-23
FR2281728B1 (de) 1979-05-18
GB1478552A (en) 1977-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2559508A1 (de) Stabilisiertes xantophyllester- praeparat und verfahren zu dessen herstellung
DE60317770T3 (de) Astaxanthinester
DE69813626T2 (de) Verfahren zur herstellung von kurzkettigen diester
US3523138A (en) Treatment of marigold petal meal to obtain a xanthophyll product
US5523494A (en) Process for the isomerization of lutein
DE602005003201T2 (de) Verfahren zur isolierung, aufreinigung und formulierung einer stabilen handelsüblichen luteinpaste aus oleoresin
DE60224655T2 (de) Neue carotinoidester
DE69807889T2 (de) Verbesserung der pigmentierungseffizienz eines natürlichen xanthophylls mittels isomerisierung
EP0761765B1 (de) Verfahren zur Extraktion von Carotinfarbstoffen aus Naturstoffen
DE1267644B (de) Verfahren zur Gewinnung von kristallinem beta-Karotin
DE1211911B (de) Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
CH627350A5 (de) Verfahren zur herstellung und verwendung eines verzehrbaren mittels.
DE1492873C3 (de)
US3333962A (en) Treatment of pyrethrum plant waste materials and utilization in feed
DE2419801A1 (de) Verfahren zur gewinnung eines antibioticums av290
DE68917655T2 (de) Rückgewinnung von Carotenoiden.
DE2313539A1 (de) Verfahren zur herstellung von organischen sulfonaten
EP0834536B1 (de) Umwandlung von Xanthophyllen
DE2004280A1 (de) Verfahren zur Kristallisation von Vitamin D tief 3
DE2403489A1 (de) Futterzusatzpraeparat
DE1492873B (de)
DE2002869B2 (de) Gefluegelfutter
DE2704743C2 (de) Verfahren zum Entgiften von Rapsschrot
DE1618789C (de) Verfahren zur Isomerisierung von Vitamin A-Verbindungen und deren Carbonsäuree stern
DE580929C (de) Verfahren zur Absorption von Olefinen

Legal Events

Date Code Title Description
BI Miscellaneous see part 2
OHN Withdrawal