DE580929C - Verfahren zur Absorption von Olefinen - Google Patents
Verfahren zur Absorption von OlefinenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des im Patent 541 628 beschriebenen
Verfahrens zur Absorption von Olefinen in starken Säuren.
S Gegenstand des Hauptpatents ist die Absorption von Olefinen, beispielsweise Äthylen
und bzw. oder dessen Homologen, die in reiner Form oder als olefinhaltige Gase beliebiger
Art vorliegen, in starken Säuren, wie Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Sulfonsäuren,
und zur direkten oder indirekten Herstellung von Alkoholen, Estern und Äthern aus den Absorptionsprodukten, bei dem die
Absorption in Gegenwart einer oder mehrerer komplexer Metal !cyanverbindungen durchgeführt
wird. Durch die Anwendung dieser Katalysatoren wird in erster Linie die Bildung unerwünschter öliger Polymerisationsprodukte
fast völlig vermieden, die bei den
eo bekannten Verfahren zur Absorption von
Olefinen in starken Säuren stets auftreten. Darüber hinaus wird gegenüber diesen bekannten
Verfahren die Absorptionsgeschwindigkeit der Olefine erhöht.
Es wurde nun gefunden, daß die Absorptionsgeschwindigkeit der Olefine weiterhin
beträchtlich gesteigert werden kann, ohne daß ölige Polymerisationsprodukte gebildet werden,
wenn als Katalysatoren die Erzeugnisse verwendet werden, die man durch Behandlung
von komplexe Metallcyanverbindungen enthaltenden starken Säuren mit ungesättigten
Kohlenwasserstoffen unter solchen Bedingungen erhält, daß eine Polymerisierung der ungesättigten
Kohlenwasserstoffe stattfindet. Als ungesättigte Kohlenwasserstoffe kommen Verbindungen mit einer oder mehreren Doppelbindungen
in Betracht, wie z. B. Propylen, n-Butylen, Isobutylen, Trimethyläthylen,
Diamylen, Isopren, Cyclohexen, Pinen. Als Metallcyankomplex, der die zweite Komponente
der erfindungsgemäßen Katalysatoren darstellt, wird z. B. Kaliumferrocyanid, '
Ferro- oder Ferricyanwasserstoffsäure benutzt.
Die Katalysatoren der Erfindung können hergestellt werden z. B. durch Eintragen
einer der genannten komplexen Metallcyan-
verbindungen in konzentrierte oder wenig verdünnte* z.B. 9o°/0ige .Schwefelsäure und
nachfolgende Reaktion des ungesättigten Kohlenwasserstoffs in flüssigem oder gasförmigem
Zustand mit der erhaltenen Flüssigkeit unter solchen Bedingungen, daß eine Polymerisierung eintritt. Die so erhaltenen
Komplexverbindungen sind wenig löslich in öl oder Pentan, aber leicht löslich in Essiglo'ester,
Schwefelsäure beliebiger Konzentration, Wasser und verdünnter Lauge. Einige
von ihnen können nur dadurch isoliert werden, daß die Lösung ziemlich stark alkalisch
(5 bis io°/0ig) gemacht und erhitzt wird, wobei
sich ein teilweise zersetztes Produkt ausscheidet.
Es. ist empfehlenswert, die Katalysatoren in
der angegebenen Weise in o.o°/0iger Schwefelsäure
herzustellen und die Säure dann auf die Konzentration zu verdünnen, die für die Absorption
der Olefine selbst gewünscht wird. Bei dem Verfahren der Erfindung wird
nicht nur eine Verbesserung der Absorption und eine Vermeidung der Bildung uner-
*5 wünschter Polymerisationsprodukte erzielt, sondern es wird darüber hinaus noch die
Möglichkeit geschaffen, die Konzentration der für ein bestimmtes Olefin anzuwendenden
Absorptionssäure in erheblichem Umfange zu verändern. Es kann also von vornherein die
für die Aufarbeitung der entstehenden Alkylschwefelsäuren
günstigste Säurekonzentration gewählt werden.
Das neue Verfahren bezieht sich auf alle Arten von Olefinen, insbesondere auch die
Absorption von Olefinen mit zwei oder mehr Doppelbindungen. Die Absorption kann bei
gewöhnlichem, erhöhtem oder erniedrigtem Druck durchgeführt werden; auch die Temperatur
kann in weiten Grenzen schwanken. Die neuen Katalysatoren können zusammen mit Schaum oder Emulsionen bildenden Substanzen
angewendet werden, und die Absorption kann weiterhin durch alle die Maßnahmen erleichtert werden, die im Hauptpatent
beschrieben wurden.
Als Absorptionsflüssigkeit kann nicht nur Schwefelsäure benutzt werden, sondern auch
andere starke Säuren, wie z. B. Phosphorsäure oder Sulfonsäuren..
i. 100 ecm 8o.,70/0ige Schwefelsäure wurde
ι Stunde lang mit 5 g gelbem Kaliumprussiat verrührt, dann 8 ecm Trimethyläthylen
hinzugegeben und noch 1J4 Stunde
gerührt.
Hierauf wurde bei 26 bis 27 ° mit einer Geschwindigkeit
von 3 1 pro Stunde Propylen eingeleitet. Von 10 1 Gas wurden 9,5 1 absorbiert;
es schied sich kein öliges Polymerisationsprodukt aus.
Zur Feststellung, ob die Reaktionsflüssigkeit nicht trotzdem Polymere enthielt, wurde
sie auf 20 °/0 Schwefelsäure verdünnt und mit Pentan verrührt, letzteres dann mit Wasser
gewaschen, getrocknet und destilliert. Es blieben 0,53 g eines Polymerisationsproduktes, welches jedoch nicht dem eingeleiteten
Propylen entstammte, sondern dem zur Herstellung des Katalysators benutzten Trimethyläthylen.
Dies ergab sich aus der Bestimmung der Polymerisationsprodukte in einem Blindversuch, der genau wie das beschriebene
Beispiel angestellt war, wobei jedoch kein Propylen eingeleitet wurde und wobei man 0,55 g Polymerisationsprodukte
erhielt. Die Absorption von Propylen kann durch Zugabe einer kleinen Menge von Isobutylen
gefördert werden.
2. Zu einer Lösung von
. 5 g K4Fe(CN)6-3 H2O
(Kaliumferrocyanid) in 100 ecm 9o°/0iger
Schwefelsäure wurden 120 ecm = 0,28 g gasförmiges
Isobutylen gegeben und dann bei 20 ° 10,3 1 reines Propylen mit der Geschwindigkeit
von 3 1 in der Stunde eingeleitet. Es wurden 8,951 = 87 °/0 des Propylene absor- 9»
biert. Die Flüssigkeit kann noch weiter zur Absorption von Propylen benutzt werden.
3. In ähnlicher Weise wie im Beispiel 2 · wurde eine Lösung der Doppelverbindung
Isobutylen-Ferrocyanid in 89,7°/oiger Schwefelsäure bereitet, dann auf 6o°/0 Schwefelsäure
verdünnt und in 260 ecm dieser Mischung 10 1 Isobutylen im Verlaufe von 4*/2 Stunden
bei 2O° eingeleitet. Es wurden 9,35 l· Isobutylen
absorbiert. 1ό°
4. In 100 cem 6o°/„ige Schwefelsäure mit
etwa 5 g Isobutylen-Ferrocyanid-Doppelverbindung wurde mit einer Geschwindigkeit von
3 1 in der Stunde bei 200· ein Gemisch von 26,1 Volumprozent Trimethyläthylen und
73,90/0 Luft eingeleitet. Von 10,501 des angewendeten
Gases wurden i,8o 1 absorbiert. Der Olefingehalt der Endgase betrug 10,90Z0.
5. Propylen wurde in eine Lösung von 6 g gelbem Kaliumprussiat in 100 ecm ioo°/0iger no
Schwefelsäure bei 35 bis 400 eingeleitet. Nach Absorption von 41 Propylen wurde die
Lösung 45 Minuten lang auf etwa 70 ° erhitzt, wodurch sich alle Isöpropylschwefelsäure zur
gewünschten'Doppelverbindung umsetzte. Die "5
klar gebliebene Reaktionsflüssigkeit wurde dann auf 65 <y0 Säuregehalt verdünnt und
dann bei 22 ° mit einer Geschwindigkeit von 2,91 in der Stunde Isobutylen eingeleitet.
Von 7,35 1 wurden 5,85 1 = 79 o/o ohne nennenswerte Bildung von Polymeren absorbiert.
6. 4>22 1 n-Butylen wurdenin einer Lösung
von 5 g gelbem Kaliumprussiat in ioo ecm
89,70/0iger Schwefelsäure absorbiert. Polymere
Produkte wurden nicht gebildet, und die etwas trübe" Flüssigkeit behielt ihr ursprüngliches
Aussehen, Nachdem die Flüssigkeit eine Nacht gestanden hatte, wurde Propylen mit einer Geschwindigkeit von 2,41 in der
Stunde bei einer Temperatur von 21 ° eingeleitet. Von 4,2 1 Propylen wurden 4,12 1
oder 98 OJ0 absorbiert. Dieser Versuch kann
mit derselben Flüssigkeit mehrere Male wiederholt werden, ohne daß die Absorptionsgeschwindigkeit absinkt.
7. 100 ecm o.8,8°/0iger Schwefelsäure werden
5 g K4Fe(CN)6 zugeführt. In der erhaltenen
Flüssigkeit werden 2,11 I Isobutylen zur Absorption gebracht. Nachdem man die
erhaltene Lösung etwa 15 Minuten lang ge-
ao rührt hatte, wurde sie auf einen Gehalt von 85 0/0 Schwefelsäure verdünnt. In 100 ecm
der auf diese Weise erhaltenen Lösung wurde dann bei einer Temperatur von i8° und bei
einer Geschwindigkeit von 2,751 in der
as Stunde n-Butylen eingeleitet. Nach 3 Stunden
45 Minuten waren 9,241 oder 90 °/0 der
angewendeten 10,321 n-Butylen absorbiert.
Durch Extraktion mit Pentan konnten lediglich 0,2 g Polymere ermittelt werden.
8. Zu 100 ecm 9O°/0iger Schwefelsäure werden
gleichzeitig 5 g K4Fe (CN)6 und 5 g reines
Cyclohexen zugesetzt. Dann wurde eine ganze Nacht lang gerührt. Darauf wurde bei
i8° reines Propylen eingeleitet. In 3 Stunden
30 Minuten waren 8,581 oder 86 0/0 Propylen
aus 9,95 1 absorbiert.
9. Zu 100 ecm 9O°/0iger Schwefelsäure wurden
5 g K4Fe(CN)6 zugesetzt und durch
Rühren gründlich verteilt. Dem erhaltenen Gemisch wurden 8 ecm Isopren sorgfältig
tropfenweise zugesetzt, worauf 24 Stunden lang gerührt wurde. Die Farbe der auf diese
Weise erhaltenen Lösung war braun. Eine kleine Menge von halbfester Substanz schwamm auf der Oberfläche und wurde entfernt.
In die klare Lösung wurde dann bei 17° mit einer Geschwindigkeit von 4,41 in
der Stunde Propylen eingeleitet. Nach ι Stunde und 20 Minuten waren von 5,85 1
Propylen 5,77 1, d. h. 98 o/0j absorbiert.
10. 5 g rotes Kaliumprussiat wurden einige Minuten lang mit 100 ecm 9O°/0iger Schwefelsäure
verrührt, worauf der nicht gelöste Teil abgezogen wurde. Dann wurden in die klare
Lösung 41 Isobutylen eingeleitet, worauf wiederum einige Minuten lang gerührt wurde.
Darauf wurde bei. i8° Propylen eingeleitet. In 21J2 Stunden wurden von 7,01 Propylen
6,5 1 oder 93°/0 absorbiert.
. Die Erfindung betrifft auch die Absorption von Olefinen bei Gegenwart von Katalysatoren,
die aus einem Gemisch von mehreren, beispielsweise zwei Kohlenwasserstoffen mit
einer .oder mehreren Doppelbindungen im Molekül und komplexen Metallcyanverbindüngen
erhalten worden sind. So wurde beispielsweise gefunden, daß auch Erzeugnisse aus einem Gemisch von Trimethyläthylen und
Methyläthyläthylen und Kaliumferrocyanid die Absorption von Propylen in beispielsweise
go°/0iger Schwefelsäure auch begünstigen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von hydrolysierbaren Absorptionsprodukten von Olefinen in starken Säuren nach Patent 541 628, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren die Erzeugnisse verwendet werden, die man durch Behandlung von komplexe Metallcyanverbindungen enthaltenden starken Säuren mit ungesättigten Kohlenwasserstoffen unter Bedingungen, die zu einer Polymerisierung der ungesättigten Kohlenwasserstoffe führen, erhält.
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|---|---|---|---|
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| DE580929C true DE580929C (de) | 1933-07-19 |
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| DEN32759D Expired DE580929C (de) | 1930-11-04 | 1931-10-06 | Verfahren zur Absorption von Olefinen |
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