DE2551592B2 - Verwendung von Organosiloxan zur Herstellung von aus Papier bestehenden Substraten mit Abzieheigenschaften - Google Patents

Verwendung von Organosiloxan zur Herstellung von aus Papier bestehenden Substraten mit Abzieheigenschaften

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Description

Organopolysiloxane werden vielfach zur Erzielung von Abzieheigenschaften auf Substraten verwendet. Unter den üblicherweise verwendeten Zusammensetzungen gibt es solche auf der Basis von Polydiorganosil oxanen, die mit ein oder mehreren Vernetzungsmitteln und einem Härtungskatalysator in ein Elastomer gehärtet werden können. Diese Zusammensetzungen sind für die Erzielung von Abzieheigenschaften auf den verschiedensten Substraten, insbesondere Papier, sehr brauchbar. Während sie für viele Zwecke zufriedenstellend sind, wurde jedoch festgestellt, daß sie bei Verwendung mit aggressiven Klebstoffen, d. h. mit Klebstoffen, die eine Haftung von mehr als 1000 g/ mm aufweisen, keine ausreichende Abziehfähigkeit ergeben. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß diese Abzieheigenschaften durch die Einverleibung eines Anteils gewisser Mischpolymere verbessert werden können.
aufweist, worin
Me eine Methylgruppe bedeutet;
R ausgewählt ist aus
ίο (a) Alkylgruppen mit mindestens 4, vor
zugsweise mindestens 8, Kohlenstoffatomen, Alkaryl-, Aralkyl- und Cycloalkylgruppen;
(b) Gruppen der Formel — R1— QR2, worin Ri eine zweiwertige Gruppe ist, die mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und durch eine C —Si-Bindung an Silicium gebunden ist, R2 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ist und Q entweder Sauerstoff oder Schwefel ist;
und
(c) Kohlenwasserstoffoxygruppen, die mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten und durch eine C—Si-Bindung an
:~> Silicium gebunden sind;
A ausgewählt ist aus den Gruppen R,
Niederalkylgruppen, Phenylgruppen, Alkenylgruppen, Alkoxygruppen, Hydroxygruppen und Wasserstoff;
χ und z, die normalerweise nicht gleich sind, 0 oder
eine Zahl nicht größer als 950 bedeuten;
y eine Zahl von 1 bis 1000 ist;
x+y+z nicht weniger als 20 und nicht mehr als 1000 ist; und
)■> yl(x+y+z) nicht weniger als 0,05 ist;
und das Geiamtverhältnis R/Si in der Zusammensetzung nicht kleiner als 1 :2000, vorzugsweise nicht kleiner als 1 : 1000, ist;
auf 100 Gew.-Teile Polydiorganosiloxan zur Herstellung von aus Papier bestehenden Substraten mit Abzugseigenschaften.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Mischpolymere können zusammen mit den Diorganopolysiloxanen und den nötigen Vernetzungsmitteln und/oder
4r> Härtungsmitteln in härtbare Organopolysiloxan-Abziehzusammensetzungen verarbeitet werden. Solche härtbaren Organopolysiloxan-Abziehzusammensetzungen sind im Prinzip allgemein bekannt. Es gibt verschiedene Typen davon. Sie können auf einem
w linearen Polysiloxan mit an Silicium gebundenen Hydroxylgruppen basieren, in welchem Fall ein Vernetzungsmittel, wie z. B. ein an Silicium gebundenen Wasserstoff enthaltendes Polysiloxan, ein Alkylpolysilicat, ein TrialkoxyiTganosilan gemeinsam mit einem
T> Katalysator verwendet wird, der beispielsweise aus einer der vielen allgemein bekannten Zinnverbindungen besteht, die für solche Zwecke verfügbar sind und verwendet werden. Alternativ können sie auf einem linearen Polysiloxan mit an Silicium gebundenen
W) Vinylgruppen mit einem Vernetzungsmittel, wie z. B. einem an Silicium gebundenen Wasserstoff enthaltenden Polysiloxan, und einem Katalysator, wie z. B. einer Platinverbindung, oder ohne irgendein Vernetzungsmittel, aber mit einem Katalysator der Peroxidtype
br> basieren. Diese Zusammensetzungen können natürlich auch bekannte Zusätze enthalten, die zur Modifizierung der Eigenschaften zugegeben werden, wie z. B. zur Verbesserung der Haftung oder zur Erhöhung der
Härtungsgeschwindigkeit. Härtbare Abziehzusammensetzungen dieser Art sind beispielsweise in den GB-PSen 8 04198, 8 48 312, 8 52 717, 1111156, 11 16 989, 1152 251 und 12 40 520 und in der US-PS 29 40 875 beschrieben.
In dem Mischpolymer kann die Gruppe Re beispielsweise eine Butyl-, Octyl-, Decyl-, Tetradecyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, Phenyläthyl-, y-Phenoxypropyl-, y-Octoxypropyl-, 0-Hexadecoxyäthyl-, )>-PoIy(isopropoxy)propyl-, /J-Carbomethoxypropyl- oder Jj-Carbononoxypropylgruppe sein. Im allgemeinen wird es bevorzugt, daß die Gruppe R 6 bis 30 Kohlenstoffatome enthält Es wird weiter bevorzugt, daß sie eine Alkylgruppe ist und mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält
Beispiele für geeignete Gruppen A sind neben den Gruppen R, Methyl-, Äthyl- und Propylgruppen, Vinyl- und Allylgruppcn und Methoxy-, Äthoxy- und Propoxygruppen. Wegen der Kosten und wegen der Leichtigkeit der Herstellung werden normalerweise Methyl- und Vinylgruppen und Wasserstoff bevorzugt, die am Mischpolymer endständige Gruppen wie SiMe3, SiMe2H und SiMe2Vi ergeben.
Es wird auch bevorzugt, daß x+y+z mindestens 40 ist unddaü y/(x+y+z)0,\ bis 0,9 ist.
Die Mischpolymere können in bekannter Weise hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung eines geeigneten Polysiloxans, das an Silicium gebundene Wasserstoffatome enthält, mit einer geeigneten olefinischen Verbindung in Gegenwart eines Platinkatalysators oder durch Kohydrolyse geeigneter Chlorsilane. Zwar besitzen die Mischpolymere im wesentlichen die gezeigte allgemeine Formel, aber sie können auch einen kleinen Anteil von Verzweigung aufweisen.
Die Mischpolymere werden in Mengen von 0,1 bis 50 Gew.-Teilen je 100 Gew.-Teile des härtbaren Diorganopolysiloxans verwendet, jedoch reichen im allgemeinen Mengen von 0,5 bis 15 Gew.-Teilen aus und werden in vielen Fällen bevorzugt. Die Verbesserung im Abziehwert nimmt mit einer Erhöhung des Mischpolymergehalts bis zu einem Maximum zu, jenseits dessen eine weitere Erhöhung des Mischpolymergehalts keine zusätzliche Abnahme des Abziehwerts ergibt. Die Menge an Mischpolymer, die erforderlich ist, einen bestimmten Effekt zu ergeben, nimmt auch zu mit einer Zunahme der Absorptionsfähigkeit des zu beschichtenden Substrats. So kann es im Falle eines absorbierenden Substrats, wie z. B. eines mit Ton beschichteten Papiers, erwünscht oder nötig sein, 15 bis 20 Gew.-Teile Mischpolymer je 100 Gew.-Teile des härtbaren Diorganopolysiloxans zu verwenden.
Zusätzlich zu den besprochenen Komponenten können Abziehzusammensetzungen auch andere Komponenten enthalten, die üblicherweise in solchen Abziehsystemen verwendet werden, wie z. B. Zusätze zur Verbesserung der Haftung, Härtungsbeschleuniger, Badstabilisatoren u. dgl.
Die Abzichzusammensetzungen werden im allgemeinen ohne Lösungsmittel oder als Lösung in einem Lösungsmittel verwendet. Sie können gegebenenfalls jedoch auch in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen verwendet werden. Wenn ein Lösungsmittel verwendet wird, dann kann es sich um ein handelsübliches inertes Lösungsmittel handeln. Das Lösungsmittel wird normalerweise in einer solchen Menge verwendet, daß eine Viskosität der Lösung erhalten wird, die sich für die jeweilige Art der Aufbringung auf das zu behandelnde Substrat eignet. Geeignete Lösungsmittel sind aliühatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Äther, Ketone und Ester, wie z. B. Hexan, Heptan, Petroläther, Toluol, Xylol, TrichJoroäthylen, Perchloroäthylen, Tetrahydrofuran, Methylethylketon und Äthylacetat
Die Abziehzusammensetzungen können in allgemein bekannter Weise gehärtet werden, wobei die Härtungsweise in einem bestimmten Fall von der Natur der verwendeten Abziehzusammensetzung abhängt Im
ίο allgemeinen werden Zusammensetzungen bevorzugt, die in weniger als 2 min bei einer Temperatur von 70 bis 2000C härten, wenn sie die Form eines Films auf einem Substrat aufweisen. Die zum Härten in einem bestimmten Fall verwendete Temperatur hängt natür-Hch von der Anwendung ab, für welche die Zusammensetzung verwendet wird.
Die Abziehzusammensetzungen können in nichtwandernde Filme gehärtet werden, die stark verbesserte Abzieheigenschaften aufweisen, indem sie auf ein Substrat aufgebracht und hierauf beispielsweise einige Sekunden auf eine Temperatur von 150° C oder mehr oder während einer längeren Zeit auf eine niedrigere Temperatur erhitzt werden, wie z. B. etwa 15 see auf 120° C oder ungefähr 1 min auf 70° C. Die Zusammensetzungen eignen sich jedoch besonders für die Verwendung bei Papierbeschichtungsprozessen, die kontinuierlich mit hohen Geschwindigkeiten ausgeführt werden können. Beispielsweise können Geschwindigkeiten bis zu 2,5 m/s verwendet werden, wenn es möglich ist, eine
jo Verweilzeit von 15 — 30 see in einer Erhitzungszone mit 110-120°C zu erzielen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Beispiel 1
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen eines linearen, hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 107mm 2/5 bei 25° C, 6 Teilen eines linearen, trimethylsilylabgeschlossenen Methylhydrogenpolysiloxans einer Viskosität von 20 mm 2/5 bei 250C und mit einem Me: Si-Verhältnis von 1,08 bis 1,8 feilen Dibutylzinndiacetat und 1 Teil Essigsäure in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile eines Mischpolymers (A) der durchschnittlichen Formel
Me
Me.,Si — O—|—Si—O
Me
Me
-Si-O
-SiMe.,
zugegeben. Diese Lösungen wurden dann auf pflanzliches Pergamentpapier aufgeschichtet, so daß eine Siliconbelag von ungefähr 0,8 g/m2 erhalten wurde. Die Beläge wurden dann in einem Zwangsluftofen 20 see bei 120° C gehärtet. Sie wurden dann mit einer Lösungeines aggressiven druckempfindlichen Klebstoffs beschichtet und wieder in einen Luftofen eingebracht, um das Klebstofflösungsmittel zu entfernen. Abschließend wurde ein Papierstreifen auf die Oberfläche des lösungsmittelfreien Klebstoffs aufgebracht, um das Laminat zu vervollständigen. Proben eines jeden Laminats wurden 20 st bei 20°C unter einem Druck von 17,25 mbar gelagert, und dann wurde die Kraft gemessen, die zur Abtrennung eines 25 mm breiten
Streifens mit einer Geschwindigkeit von 5,170, 340 und 635 mm/s erforderlich war. Die abgetrennten, mit Klebstoff beschichteten Papierstreifen wurden auf eine saubere Polyäthylenterephthalat-Filmoberfläche aufgebracht, 12mal mit einer 13,3 kg wiegenden Rolle gewalzt, worauf die Abziehkrai: gemessen wurde, die jetzt als »Nachhaftung« bezeichnet wird. Die beobachteten Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei NachMischpolymer Abziehgeschwindigkeitjn haftung
(mm/s) von (g/25 mm)
5 170 340 635
19
15
82
46
144
86
192
123
1450
1500
Der verwendete KlebstofT war ein aggressiver SBR-KlebstoIT mil einer normalen Abziehfestigkeit von 500-600 Nm '.
SBR = Gemisch aus 80 Gew.-% Styrol/Butadien-Kautschuk und 20 Gew.-% Methyl- oder Glycerylester von hydrierter Abietinsäure.
Beispiel 2
hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teilen !,S-Diacetyl-l.i.S.S-tetrabutyldistannoxan und 9 Teilen eines Anrinoalkoxypolysiloxan"; der durchschnittlichen Formel:
Me3SiO[MeSi(OCH2CH2NMe7P]5OSiMe3
ίο in 1200 Teilen eines aliphatischen Lösungsmittels mit einem Siedebereich von 110— 135°C bestand. Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden dann auf ein Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet,
ii laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeilen (mm/s) von
5 170 340 735
34
11
104
53
177
95
Sechs Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen eines linearen, hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 107 mm2/s bei 25° C, 6 Teilen eines linearen, trimethylsilylabgeschlossenen Methylhydrogenpolysiloxans einer Viskosität von 2Omm2/s bei 25° C und mit einem Me : Si-Verhältnis von 1,08 bis 1,7 Teilen Dibutyizinndiacetat und 7 Teilen eines Aminoalkoxypolysiloxans der durchschnittlichen Formel:
Me3SiO[MeSi(OCH2CH2NH2)O]50SiMe3
in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu fünf dieser Lösungen wurden die in der Folge gezeigten Mengen des Mischpolymers (A) zugegeben. Die Lösungen wurden dann auf ein pflanzliches Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet wie in Beispiel 1. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Teile des zuge- Abziehkraft (g/25 mm) bei 170 340 635 Nach-
gegebenen Abziehgeschwindigkeilen 109 172 206 haflung
Mischpoly (mm/s) von 96 150 190 (g/25 mm)
mers A 5 83 145 170
0 49 73 113 144 1400
0,4 30 56 91 126 1500
1 21 85 104 119 1500
2,5 15 1400
10 9 1350
50 17 1450
Beispiel 3
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten
Beispiel 4
Drei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutyizinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile eines Mischpolymers B der durchschnittlichen Formel:
Me
Mc.,SiO-+-Si O
Me
(Der verwendete KlebstofT war ein aggressiver SBR- ho Klebstoff mit einer normalen Abziehfestigkeit von 1300-1500 g/25 mm.)
Me
-Si—O- —SiMc.,
(CH2),
I ο
CH5
und zu einer weiteren wurden 5 Teile eines Mischpolymers (C) der durchschnittlichen Formel:
Me Me
-Si-O—SiMe,
Me IM (CH2).,
O
QH17
zugegeben.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf ein Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
7 Rp 170 25 635 51 592 8 hei Abzichge- 17(1 340 ft.15
Abzichkraf't (g/25 mm) 101 182 Ah/ichknilt (g/25 mm) schwindigkeiten (mm/s) von 99 163 193
Zugegebenes schwindigkeiten (min/s 64 hei Ab/.iehge- 157 Zugegebenes 5 89 130 191
Mischpolymer 5 63 ·) von 159 Mischpolymer 45 60 96 122
30 340 31 69 114 146
_ 13 i ζ η i ρ I ^ 145 K) 66 135 182
B 11 128 D 19
C 104 E 14
ι-
II' α
Fünf Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Mcthylhydrogenpoly- π siloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aniinoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile eines
Mischpolymers (D) der durchschnittlichen Formel:
Beispiel 6
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in
Me1SiO-
Mc
Si-O
C14H.,
:n Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile eines Mischpolymers (H) der durchschnittlichen Formel:
-SiMe.,
/ti einer weiteren wurden 5 Teile eines Mischpolymers (El der durchschnittlichen Formel:
Mc.,SiO-
Me
Me
Me
Me
Me1SiO-J-Si O ; j Si - OI-
I Me 2i '■ C14Ii, L5
SiMe.,
-Si-O+ 1—Si —O
j I
Me -., CH,
CH,
C11H5
-SiMe,
zu einer weiteren wurden 5 Teile eines Mischpolymers (F) der durchschnittlichen Formel:
Me
Me5SiO -{ Si -Οι Me
Mc
Si -O ι SiMe,
C 14H->q
zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Abziehkral'l (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 I7O 340 635
und zu einer weiteren wurden 5 Teile eines Mischpohmers (G) der durchschnittlichen Formel:
j Me
Me1SiO-I-Si- O
Mc
12
170
89
-Si —O4—SiMe., C14.H29 I5
Beispiel 7 Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von
denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten
zugegeben. hydroxylabgeschlossenen Dimethylpoiysiloxans, 6 Tei-
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergament- len des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpoly-
papier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, siloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat 1 Teil Essigsäure
wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen und 0,5 Teilen eines Aminoalkoxypolysiloxans der
Resultate sind in der Folge angegeben: 60 durchschnittlichen Formel: Me3SiOtMeSi(OCH2CH2NH2P]7[MeSi(OMe)O]43SiMe3
in 1200 Teilen Toluol bestand. von ungefähr 0,8 g/m2 herzustellen. Die Beläge wurden
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpoly- 65 in einem Zwangsluftofen 10 sek bei 1200C gehärtet Die
mer (A) zugegeben. gehärteten Siliconfilme wurden dann mit einer Lösung
Diese Lösungen wurden dann auf ein pflanzliches des aggressiven druckempfindlichen Klebstoffs von
Pergamentpapier aufgeschichtet um einen Siliconbelag Beispiel 1 beschichtet Sie wurden dann getrocknet
laminiert, gelagert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
31 87 170 234
Λ 11 55 100 160
Beispiel 8
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 1,1 Teilen Dibutylzinndi(2-äthylhexoat), 0,8 Teilen Tetra(2-methoxyäthoxy)silan und 5 Teilen Methyl-äthyl-keton in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile des Mischpolymers (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes
Mischpolymer
Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehgeschwindigkeiter, (mm/s) von
170
340
635
19
10
175
106
277
136
Beispiel 9 4()
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 1,1 Teilen !,S-Diacetyl-U.S.S-tetrabutyldi- 4r> stannoxan, 0,8 Teilen Tetra(2-methoxyäthoxy)silan und 5 Teilen Methyl-äthyl-keton in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet und getestet, wie es in w Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu vier dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer ■s (H) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden beschichtet und getestet, wie es in Beispiel I beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
K)
Zugegebenes		 2r> Teile von MeIl- Beispiel Abziehkraft (g/25r 170 340 635
Mischpolymer I'olysiloxan um) 235 290 302
bei Abziehgeschwindig 202 245 305
keiten (mm/s) von 99 127 152
2 5 64· 102 142
11 2 252 64 96 127
- 6 161 52 85 117
H 6 27 68 96 144
20 _ 12 17 54 85 114
H 12 19
- 20 11
II 20 17
13
11
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispeil 1 verwendeten jo hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, ^Teilen eines Methylhydrogenpolysiloxans der durchschnittlichen Formel
Me1SiO(Me2SiO)2)(MeHSiO)25SiMe!,
7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoaikoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand. Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (E) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkral't (g/25 mm) bei Abzichge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
19
11
115
84
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
17 10
146 60
280 115
367 141
Beispiel 10
Acht Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, verschiedenen Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Beispiel 12
Vier Beschichtungslösungen.wurden hergestellt von denen jede aus 100 Teilen eines hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans mit der in der Folge angegebenen Viskosität 6 Teilen des in Beispiel 1 bo verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat 1 Teil Essigsäure und 0,5 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in der in der Folge angegebenen Menge Toluol bestand. Zu zwei dieser Lösungen wurden 5 Teile des Mischpolymers (C) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet gehärtet laminiert und getestet wie es in Beispiel 7 beschrieben ist Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes llydroyxlabge- Teile Toluol je Abzi« bei Abziehge- 170 340 635
Mischpolymer schlossenes Di- 100 Teile Di- ihkrul't (g/25 mm) schwindigkeiten (rnni/s) von
melhylpolysiloxan methylpoly- 5
mit einer Viskosiliit siloxan 131 181 215
(ml'a · s) bei 25 C 54 90 142
- 96 800 400 25 110 136 167
C 96 800 400 6 59 80 97
- 2 520 200 35
C 2 520 200 11
Beispiel 13
Vier Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpoly-)r> sj|oxanSi η Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer(l) der durehschnittliehen Formel:
Me
Me.,SiO—FMe2SiOtTj—[-Si -O -SiMc.,
zu einer weiteren wurden 5 Teile Mischpolymer (.1) der durehschnittliehen Formel:
Me.,SiO—FMe2SiOJ7x-
Me
Si-C) SiMe,
Zugegebenes Abzichkral't (g/25 mm) bei Abziehgc-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
und zu einer weiteren wurden 5 Teile Mischpolymer (K) der durehschnittliehen Formel:
" I J K
39 96 143 186
12 47 76 113
12 51 90 112
37 78 117 156
Me.,SiO—f Me2
Me
-Si—O- —SiMe.,
zugegebcn.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Beispiel 14
Drei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten
4r. hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
r>o Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (L) der durchschnittlichen Formel:
Mc3SiO(Mc2SiO)71I-Si- Of-- SiMc.,
C14H2 und zu einer weiteren wurden 5 Teile eines Mischpolymers (M) der durehschnittliehen Formel:
Mc Ii-O
-Si-O-)—SiMe,
H
zuBcecbcn.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehgc-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Abziehkri'.u (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymcr schwincligkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
— 29 114 141 197
L 8 54 76 135
M 9 56 92 144
Beispiel 15
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiioxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (N) der durchschnittlichen Formel:
Me.,SiO(Me2SiO
Me
Si—O-|— SiMc,
C11H11
(Q1H11 bedeutet die Cyclohexylgruppe) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, 'laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkrau (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeilcn (mm/s) von
5 170 340 635
25
18
143
124
16
Beispiel
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiioxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile eines Mischpolymers (P) der durchschnittlichen Formel:
"Me
CH2
CH-CH3
C=O
Q-CH3
-SiMe,
25
26 Beis P 85 17 134 180
16 iel 122 174
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiioxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpoly-
2(i siloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen 3-Aminopropyltriäthoxysilan in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (1) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden
2'. auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes
!" Mischpolymer
Abziehkral'l (g/25 mm) bei Abziehgeschwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340
79
16
145
Beispiel 18
184
111
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxx, !abgeschlossenen Dirncthylpolysiloxar.s, 7 Teilen Dibutyizinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (F) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden auf Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Abzichkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340
132
55
215
162
19
400
217
zugegeben.
Beispiel
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiioxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 3 Teilen Tetrabutylbis(butvraldoximo)distannoxan, 3,6 Teilen Essigsäure und 0,6 Teilen Tetra(2-methoxyäthoxy)silan in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurde;: 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet, gehärtet, lt.Tiiniert und getestet, wie es in Beispiel 7 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340
16 82 190
A 11 66 134
Beispiel 20
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt von denen jede aus 100 Teilen des in Besipiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpoiysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 3 Teilen Dibutylbis(benzaldoximo)stannan, 3,6 Teilen Essigsäure und 0.6 Teilen Tetra(2-methoxyäthoxy)silan in 1200 Teilen toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (J) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aulgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 7 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abzichkrafl (g/25 mm) bei Abi'.ichgc-
Mischpolymer schwinüigkeiten (mm/s) von
5 170 340 (i35
16 70 136
9 58 77
225
152
geschlossenen Dimethylpoiysiloxans einer Viskositäi von 2 χ 107 mmVs bei 25° C, 20 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 4 Teilen des in Beispiel 1 verwendeter Methylhydrogenpolysiloxans, 8 Teilen Dibutylzinndiacetat, 1 Teil Essigsäure und 0,5 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten Aminoalkoxypoiysiloxans in 1200 Teiler Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es ir Beispiel 7 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
Beispie! 21
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispie! 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpoiysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 1,1 Teilen Dibutylzinn-diäthoxid. 0,8 Teilen Tetra(2-methoxyäthoxy)silan und 200 Teilen Methyläthyl-keton in 1000 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (J) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 7 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkrall (g/25 mm) bei Abziehge-Mischpolymer schwir.digkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
17 75 122 240
J Π 54 95 155
Beispiel 22
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 80 Teilen eines linearen, trimethylsilylab-
17 61
111
91
Beispiel 23
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 80 Teilen eines linearen, trimethylsilylabgeschlossenen Methylvinylpolysiloxans mit 0,2 Mol-% Vinylgruppen und einer Viskosität von 2 χ 107 mm2/s bei 250C, 20 Teilen eines linearen, trimethylsilylabgeschlossenen Methylvinylpolysiloxans mit 3,5 Mol-% Vinylgruppen und einer Viskosität von 600 000 mm2/s bei 25° C, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans und 0,05 Teilen Bis(diäthylsulfid)-platin(II)-chlorid in 1200 Teilen eines aliphatischen Lösungsmittels mit einem Siedebereich von 70-95° C bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die Lösungen wurden dann auf ein pflanzliches Pergamentpapier aufgeschichtet, so daß ein Siliconbelag von ungefähr 0,8 g/m2 erhalten wurde. Die Beläge wurden in einem Zwangsluftofen während 20 sek bei 1500C gehärtet. Die gehärteten Siliconfilme wurden dann mit einer Lösung des aggressiven druckempfindlichen Klebstoffs von Beispiel i beschichtet. Sie wurden dann getrocknet, laminiert, gelagert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abzichkraft (g/25 mm) bei Abzielige-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
20 64 75 113
A 14 50 66 89
Beispiel 24
Zwei Beschiehtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpoiysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel i verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypoiysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
030 111 /244
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (S) der durchschnittlichen Formel:
Me3SiO(Me2SiO
SiMe3 Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abzif hkraft (g/25 mm) bei Abaiiehge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
10
15 38
18
120
86
190
137
Beispiel 25
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 yerwendeten 20 hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiioxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
2r> Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolyzugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden auf mer(T) der durchschnittlichen Formel:
Me
Me zugegeben.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf ein Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes Abziehkral't (g/25mm) bei Abzichge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340
Me
CH2=CH- SiO(Me2SiOh5-Si O- Si-CH=CH
35
13
120 79
144 112
206 167 Mc
Mc
Γ)
Beispiel 26
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans, 7 Teilen Dibutylzinndjficetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxypolysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (U) der durchschnittlichen Formel:
Me
C11H21,- SiO(Me2SiOhX" Me
Me Si Me
Si-C14H21,
Me
zugegeben.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf ein Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Abzichkral't (g/25 mm) bei Abziehgc-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
Il
35
17
120 XO
206
139
Beispiel 27
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans, 6 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpoly-
Me siloxans, 7 Teilen Dibutylzinndiacetat und 7 Teilen des in Beispiel 2 verwendeten Aminoalkoxy polysiloxans in 1200 Teilen Toluol bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (V) der durchschnittlichen Formel:
CH3CH2O-SiO(Me2SiO)Tr -Si-O
Me
zugegeben.
Die so erhaltenen Lösungen wurden auf ein Pergamentpapier aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben:
Zugegebenes
Mischpolymer
Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehgeschwindigkeiten (mm/s) von
170
340
635
35
12
120
72
Beispiel 28
144
116
206
160
Me
15
25 -14 "29 25
Me
-Si-OCH2CH,
Me
Zugegebenes
Mischpolymer
Abziehkraft (g/25 mm) bei Abziehgeschwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340
635
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von jo denen jede aus 100 Teilen eines linearen, hydroxylabgeschlossenen Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 70mm2/s bei 25° C, 8 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans und 0,03 Teilen Bis(diäthylsulfid)platin(II)-chlorid bestand. r>
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die Lösungen wurden dann auf ein pflanzliches Pergamentpapier aufgeschichtet, und die Beläge wurde in einem Zwangsluflofen 25 sek bei 1200C gehärtet. Die gehärteten Siliconfilme wurden dann mit 4<> einer Lösung des in Beispiel 1 verwendeten aggressiven druckempfindlichen Klebstoffs beschichtet. Sie wurden dann getrocknet, laminiert, gelagert und getestet, wie es in Beispiel 1 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben: 4r>
5 23 29 35
3 12 22 25
Beispiel 29
Zwei Beschichtungslösungen wurden hergestellt, von denen jede aus 100 Teilen eines linearen, trimethylsüylabgeschlossenen Methylvinylpolysiloxans mit 15 Mol-% Vinylgruppen und einer Viskosität von 125mm2/s bei 25° C, 8 Teilen des in Beispiel 1 verwendeten Methylhydrogenpolysiloxans und 0,03 Teilen Bis(diäthylsulfid)platin(II)-chlorid bestand.
Zu einer dieser Lösungen wurden 5 Teile Mischpolymer (A) zugegeben. Die so erhaltenen Lösungen wurden aufgeschichtet, gehärtet, laminiert und getestet, wie es in Beispiel 28 beschrieben ist. Die erhaltenen Resultate sind in der Folge angegeben.
Zugegebenes Anzichkraft (g/25 mm) bei Abzichge-Mischpolymer schwindigkeiten (mm/s) von
5 170 340 635
30 13
33 18
42 23

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 0,1 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-Teilen, eines Mischpolymers, das im wesentlichen die durchschnittliche allgemeine Formel
    A3SiO(Me2SiO)1(MeRSiO)J(MeHSiO)2SiA3
    aufweist, worin
    Me eine Methylgruppe bedeutet;
    R ausgewählt ist aus
    (a) Alkylgruppen mit mindestens 4, vorzugsweise mindestens 8 Kohlenstoffatomen, Alkaryl-, Arakyl- und Cycloalkylgruppen;
    (b) Gruppen der Formel-R1-QR2, worin R1 eine zweiwertige Gruppe ist, die mindestens 2 Kohlenstoffatome enthält und durch eine C —Si-Bindung an Silicium gebunden ist, R2 eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe ist und Q entweder Sauerstoff oder Schwefel ist; und
    (c) Kohlenwasserstoffoxygrupper, die mindestens 4 Kohlenstoffatome enthalten und durch eine C — Si-Bindung an Silicium gebunden sind;
    A ausgewählt ist aus den Gruppen R,
    N iederalkylgruppen, Phenylgruppen, Alkeny!gruppen, Alkoxygruppen, Hydroxygruppen und Wassers: ;
    * und ζ, die normalerweise nicht gleich sind, 0 oder eine Zahl nicht größer als 950 bedeuten;
    y eine Zahl von 1 bis 1000 ist;
    x+y+z nicht weniger als 20 und nicht mehr als
    1000 ist;
    yl(x+y+z) nicht weniger als 0,05 ist;
    und das Gesamtverhältnis R : Si in der Zusammensetzung nicht !deiner als 1 : 2000, vorzugsweise nicht kleiner als 1 : 1000, ist;
    auf lOOGew.-Teile Polydiorganosiloxan zur Herstellung von aus Papier bestehenden Substraten mit Abzugseigenschaften.
    Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung von 0,1 bis 50 Gew.-Teilen, vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-Teilen, eines Mischpolymers, das im wesentlichen die durchschnittliche allgemeine Formel
DE2551592A 1974-11-15 1975-11-17 Verwendung von Organosiloxan zur Herstellung von aus Papier bestehenden Substraten mit Abzieheigenschaften Expired DE2551592C3 (de)

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