DE2532228A1 - Hydraulische fliessbare materialien - Google Patents

Hydraulische fliessbare materialien

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Description

PATENTANWÄLTE
Dipi.-lno. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Di,oi,!,-.g. G. DANNENBERG ■ Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
£81134 β FRANKFURT AM MAIN
TE LE F OK' (08 ll) 2(m GR. ESCHENHEIMER STRASST 3S
GK/SK C-9543-G
Union Carbide Corporation
270 Park Avanue
Neiu York, N. Y. 10017 / UGA
Hydraulische fließbare Materialien
Dio vorliegende Erfindung bezieht sich auf hydraulische fließbare Materialien, die hohe Naßgleichgewichtsiedepunkte befahren, auch u/enn sie Feuchtigkeit ausgesetzt werden oder mit dieser verunreinigt sind.
Hydraulische Flüssigkeiten unterliegen einer Verunreinigung durch Feuchtigkeit, die aus der inhärenten Hygroskopizität der Flüssigkeit, aus der Kondensation von Feuchtigkeit aus der Luft oder aus physikalischen Lecks oder Schäden im hydraulischen System, die den .eintritt von Wasser zulassen, stammen kann. Die nachteilige Wirkung aus der Verunreinigung hydraulischer Flüssigkeiten durch Fuechtigkeit umfasist die Verringerung des Siedepunktes, das L"inschlic3Bn von Dampf ("vapor locking"), Korrosion, Hydrolyse, Schäumen, Schlommbildung, Gefrieren usw.
509885/1 1 89
Die Verwendung von nicht-erdölartigen Materialien als hydraulische Flüssigkeiten u/urde aufgrund der notwendigen Verträglichkeit mit dsm in hydraulischen Systemen verwendeten Dichtungen aus natürlichem und synthetischem Kautschuk eingeführt, ujie z.B. in hydraulischen Zylindern, die in Automobilbremssystemen verwendet werden. Da diese Materialien hygroskopisch sind, absorbieren sie feuchtigkeit aus der Atmosphäre, was zu einer Verringerung der Siedepunkte der hydraulischen Flüssigkeiten führt. Die Siedepunkte dieser Flüssigkeiten machen sie für hydraulische Zwecke weniger sicher. Die Vorschriften des US National Highway Safety Bureau wurden im Federal Register, Bd. 35, Nr. 190, vom 30. September 1970 veröffentlich; dort wurde auch ein Verfahren zum Messen des nassen GleichgewichtnrückfluOsiedopunktes ("wet equilibrium reflux boiling point" = ERBP) angegeben. Das National Highway Safety Bureau hat eine Ergänzung der bestehenden Standards vorgeschlagen, um schärfere Anforderungen an die physikalischen und chemischen Eigenschaften, insbesondere von Bremsflüssigkeiten, zu stellen. Die vorgeschlagene Ergänzung, die die Herstellung von Bremsflüssigkeiten für Motorfahrzeuge auf zwei spezielle Sorten, nämlich DOT 3 und DDT 4 (DOT = Department of Transportation), beschränkt, wurde am 1. März 1972 wirksam.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung hydraulischer Flüssigkeiten mit hohen Naßgleichgewichtsrückflußsiedepunkten. Ein weiteres Ziel ist die Schaffung von hydraulischen Flüssigkeiten, deren Wirkung auf Kautschuk den Vorschriften des Federal Motor Vehicle Safety Standard No. 116 (34 R.F. 113) entspricht.
509885/1189
Hydraulische Flüssigkeiten, die gegen die schädliche Wirkung einer Verunreinigung durch Feuchtigkeit beständig sind, bestehen aus einer Mischung im wesentlichen aus (1) etwa 2-100 Gew.-% eines Borsäureester der Formel:
RO-f CH2CH2O-
B-O-A
R Ό «4 CH2CH2O
in welcher a und b jeweils eine Zahl mit einem Wert von 2 bis bedeuten, R und R1 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen stehen, A eine üxyalkyleneinheit einschließlich gemischter Oxyalkyleneinheiten der Formel ·(-C H9 0-)- H bedeutet, luobei χ eine Zahl mit einem Wert von 1 bis 5 und η eine Zahl mit einem Wort von 2 bis 5 ist;
(2) 0 bis ctuia 62 Ge\u.-% eines Monoalkoxytrialkylenglykols der
Formel:
H(DCH2CHR")30R'"
in welcher R"1 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet und R" Wasserstoff oder Methyl bedeutet; und
(3) 0 bis etwa 36 Gew.-% eines Monoalkyläthers von Diäthylenglykol, in welchem die Alkylgruppe 1 bis etu/a 4 Kohlenstoff ato me enthält.
Die erfindungsgemäßen Borsäureester könnennach bekannten Uerfahren durch Reaktion von Borsäure mit einem Monoglykoläther und einem Glykol in Anwesenheit eines inerten, mit Wasser ein Azeotrop
und Messung bildenden Lösungsmittels zur Entfernung/des Kondensationswassers
hergestellt werden.
509885/1189
Geeignete Monoglykoläther zur Synthese dieser Borsäureester umfassen den Methoxy-, Äthoxy, Propoxy- von Butoxymonoäther von Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Tetraathylenglykol usu.
Geeignete Glykolvorläufer, die zur Synthese dieser Borsäureester verwendet werden können, umfassen Äthylenglykol, Diäthylenglykoi> Triäthylenglykol, Tetraathylenglykol, Psntaäthylcnglykol, Äthylcn-propylenglykol, Diäthylen-propylglykol, Diäthylen--di~ propylenglykol, Triäthylen-propylenglykol, Tetraäthylen-propylenglykol usuj.
F.in einmaliges und uneriuartotes Merkmal der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß durch Wahl einer Struktur des Borsäureesters, in welcher ein organischer Teil in einer freiun Hydroxylgruppe und nicht in einer Alkoxygruppe endet, ein Minimum an Quellung des Kautschuks erreicht wird, u/enn Standard-Styrol-Butadien-Kautschukbecher dem entsprechenden Ester ausgesetzt u/erden. Dieser Ausgleich von Estergruppierungen ermöglicht die Erzielung eines Borsäureester, dessen Viskosität nicht so ungewöhnlich hoch
ist wie im Fall, wenn z.B. 3 Mol Glykol mit Borsäure verestert werden, und der. nicht die starke Kautschukquellung zeigt, wie wenn drei Mol eines Monoalkylglykoläthers mit Borsäure verestert werden.
Bei der Formulierung der erfindungsgemäßen hydraulischen Flüssigkeiten werden vorzugsweise etwa 30-60 Gew.-/£ Borsäureester, bezogen auf das Gewicht des gesamten Präparates, verwendet, obgleich gegebenenfalls auch Mengen über und unter diesem Bereich eingesetzt werden können.
509885/1189
Erfindungsgemäß geoignote Monoalkoxytriäalkylenglykole umfassen Hethoxytriäthylenglykol, Äthoxytriäthylenglykol, Propoxytriäthylenglykol, Butoxytriäthylenglykol, Methoxytripropylenglykol, Äthoxytripropylenglykol, Propoxytripropylenglykol, Butoxytriprop yleng]ykol, Hethoxydiäthylcntripropylenglykol, Athoxydiäthy lenpropylengiykol, t'ethoxyathylendipropylonglykol, Athoxyäthylendipropylenglyköl usuj.
F.onoalkyläther von D.iäthyienglykol umfasson Z1B. fiethoxydiäthylynglykol, Äthoxydiäthylenglyko.1, Prcpoxydiäthylenglykol, Dutoxydiäthylenglykol, Isopropoxydiäthylunglykol, Isobutoxydiäthylenglyl <ol usuj.
Die bekannton Zusätze für hydraulische Flüssigkeiten können in Konzentrationen bis zu etwa 5 Geiu.-^, bezogen auf das gesamte kombinierte Gewicht der Komponenten, verwendet werden« Geeignete Antioxidationsmittel umfassen z.B. aromatische Amine, wie Phenyl-CjC-naphthylamin, Phenyl--ß-naphthylatnin, Phenothiazin, 3,7-Dioctylphenothiazin, polymierisiertes Trimethyldihydrochinolin (AGE Rite Resin D) usu. sowie phanolische Verbindungen, wie z.B. 2,6-Di-tert.-butyl-p-kresal, 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenoi, 2,6-Bis-(2'-hydroxy-3-tert.-butyl-5l-methylbenzyl)-4-methylphenol usuj.
Gegebenenfalls können geeignete Korrosionsinhibitoren allein und/oder in Kombination verwendet werden, wie Borax, Dialkylamine, z.B. Dipropylamin, Dibutylamin, Dipentylamin, Dihexylamin usw., sowie Siloxane, wie Hexa-2-äthylbutoxydisilixan usw.
5 O 9 8 8 5 / 1 1 8.9
Erfindungsgemäß können weiterhin Viskositätsmodifzierungsmittel verwendet werden, die die Viskosität ohne nachteilige Beeinflussung der Eigenschaften der hydraulischen Flüssigkeit verringern, ωίο z.B.' Glykoläther, Glykoläthcrcarbonate, Acetale und Ester.
Die erfindungsgemäßen Komponenten können in einer üblichen bekannten Mischanlage gemischt werden.
,Die folgendeil Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränkten. Falls nicht anders angegeben, sind al3o TeoMc und Prozentcngaben C1Cw.-Teile und Ge\u.-%t
B e i s ρ i e 1 1_
insgesamt 1665,84 g (8 Hol) CH3(OCH2CH2)^OH, 247,2 g (4 Mol) ürchoborsäurcj und 800 ecm Toluol wurden zusammen in einem mit Luftrohror versehenen 5-1-urßihalRrundkolbon gemischt. Es wurde mit Stickstoff durchgespült, Unter Erhitzen auf Rückflußtemperatur mit Rühren wurde das !(ondensotionswasser als Azeotrop entfernt. Nachdem 144 ecm (8 Mol) Wasser von der Reaktionsmischung abgetrennt waren, wurde die den Borsäureester der folgenden Formel:
CH,(0CH9CH9)ft0v
CH3(OCH2CH2)^OS
als Zwischenprodukt enthaltende Reaktionsmischung auf unterhalb der Rückflußtemperatur abkühlen gelassen. Es wurden 776,2 g (4 Hol) Tetraäthylenglykol, H(OCH2CH2)^OH, eingeführt und die Reaktionsmischung unter Rühren auf Rückflußtemperatur (11O-12O°C.) erhitzt. Nach Entfernung von 72 g (4 Mol) Wasser wurde das Toluol von der Reaktionsmischung abdestilliert und der das Produkt enthaltende Rückstand bei einum Druck von 2-4 mm und einer Temperatur von 120-1500C. vakuumgestrippt. Es wurden insgesamt 2740 g
50988S/1 189
2552228
Borsäureesterprodukt mit einer Viskosität von 32 000 centistoke bei -400C. gewonnen (praktisch 100 % d.Th.). Der so erhaltene Borsäureester hatte die folgende Formel:
B(OCH2CH2)4 OH
üie !kautschukquellung von Standard-Styrol-Butadien-Kaul-.echuktdstbechern, die diesem Ester ausgesetzt waren, wurde gemäß dem Federal f-.otor Vehicle Safety Standard No. 116, Paragraph S 4.1.13 Qcr.essen und betrug 0,125 mm.
Π ρ j jD P_i_J3_l 2
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von "Methyl Carbitol" (Usrenzeichen für den Flonomethyläther von Diäthylenglykol) anstelle des ClU(UCH9CH9) aUH wiederholt. Der so erhaltene Borsäureester hatte die folgende Formel:
CH3(OCH2CH2)20 v
B40CHoCHo).0H
CH3(0CH2CH2)20 ^
Die gemäß Beispiel 1 gemessene Kautschukquellung dieses Esters betrug O,175> mm.
Kontrollversuch A
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei das Tetraäthylen-glykol durch eine äquimolare Menge CH3(0CH?CH2)40H ersetzt wurde. Der so erhaltene Borsäureester hatte die folgende Formel:
CH2) 40 CH
Die gemäß Beispiel 1 gemessene Kautschukquellung dieses Esters betrug 0,425 mm.
509886/1189
Kontrollversuch B
Beispiel 1 wurde wiederholt, u/oboi das CH3(OCH2CH2)^OH und Tetraäthylenglykol durch eine äquimolare Menge "Methyl Carbitol" ersetzt wurden. Der so erhaltene Borsäureester hatte die folgende Formel:
Die gemäß Beispiel 1 gemessene Kautschukquellung dieses Esters; betrug 2,13 mm.
Beispiel 3
Es luurdö eine Testbremsflüssigkeit formuliert durch Mischen von 50 Gem.-% des in Beispiel 1 hergestellten Dorsäureesters mit 30 Ge\a.-% Methoxytriglykol, CH3(OCH2CHJ)3OH, und 20 Gew.-% "Butyl Carbitol" (Warenzeichen für deh Monobutylester von Diäthylglykol
d8r Firma Union Carbide Corp.). Diese Mischung zeigte nach ZuWasser
gäbe von 4 Gem.-^/einen Naßgleichgeiuichtsrückf lußsiedepunkt von 169°C; die Viskosität bei -4O0C. vor der Wasserzugabe betrug 1209 centistoke. Der in Motor Vehicle Safety Standard 116 beschriebene Verdampfurrgstest zeigte einen Rückstand v/on 43 %. Das Aussehen der Testbremsflüssigkeit nach Zugabe von 5 % Wasser u/ar klar.
Beispiel 4
Es luurde eine Testbremsflüssigkeit formuliert durch Mischen von 50 Gew.-fo des in Beispiel 2 hergestellten Borsäureesters mit 30 Geuj.-^b Methoxytriglykol und 20 Gew.-^ "Butyl Carbitol1'. Die Viskosität bei -400C. betrug 884 centistoke. Der Federal Specification Verdampfungstest lieferte einen Rückstand von 26,3 Gew.-/0. Der Naßgleichgeuächtsrückflußsiedepunkt nach Zugabe von 4,0 % Wasser zu dieser Testflüssigkeit betrug 16O0C. Das Aussehen der Bremsflüssigkeit nach Zugabe von 5 Gem.-^ Wasser war klar.
509885/1189

Claims (5)

  1. Pat entansprüch et
    1»- Hydraulisches fließbares Material, im wesentlichen bestehend aus
    (1) etwa 2-100 [lo\u.~% eines Boratesters der Formel:
    RC(CH0CH0O) .
    2 ?- aN B-O-A
    R1O(CII2CH2U)0/
    in welcher □ und b jeweils für eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 4 stehen, R und R! jeweils eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoff atomen bedeuten und A für eine Oxyalkylcneiriheit einschließlich gemischter QxyalJcyleneinheiten der Formel {£. \\ 0 ) U steht, in welcher η einen Wert von 2 bis 5 hat und χ einen Wert von 1 bis 5 hat$
    (2) ü bis etüia 62 Goiu.-^ einer. Honcalkoxytrialkylenglykais der Formel:
    in welcher R"1 für eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht und R" H oder -CH^ bedeutet; und
    (3) 0 bis etwa 36 Gew,-% eines Fionoalkyläthers uon Diäthylenglykol, in luelchsm die Alkylgruppo 1 bis etiua A Kohlenstoff atome enthält.
  2. 2.- Hydraulische Flüsoigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekenn- " zeichnet, daß a und b jeweils einen Wert von 4 haben.
  3. 3»- Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß a und b jeweils einen Wert von 2 haben.
  4. 4.- Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daü η einen Wert von 2 und χ einen Wert von 4 hat,
    5 09 R 8 S / 118 9
  5. 5,- Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß η einen Wert von 2 und χ einen Wert von 4 hat.
    6,- Hydraulische Flüssigkeit nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Borsäureestermenge etiua 30-60 Gem»-,?) beträgt.
    Der Patentanwalt:
    509885/1189
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