DE2263980B2 - Loesungsmittel fuer saure gase - Google Patents

Loesungsmittel fuer saure gase

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Description

in der R einen geradkettigen oder verzweigten π Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist.
2. Verwendung der Alkylpolyäthylenglykol-tert.-butyläther nach Anspruch 1 als Lösungsmittel für saure Gase. >o
Gegenstand der Erfindung sind AJkyl-polyäthylengly- >> kol-tert.-butyläther der allgemeinen Formel
CH1
/
R · (OCH3 · CH2), · O · C-CH3
CH3
in der R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und η eine ganze Zahl von 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5, ist.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der genannten Stoffe als Lösungsmittel für saure Gase. m
Es ist häufig notwendig, Kohlendioxid und Schwefelwasserstoff oder beides aus Gasgemischen, z. B. in Mischung mit Methan, wie man sie bei natürlichen Vorkommen findet, oder aus industriellen Synthesegasen zu entfernen. Dabei kann diese Operation dem 4ϊ Zweck dienen, reine Gase herzustellen oder das saure Gas in reiner Form zu gewinnen. Man bedient sich dazu selektiver Lösungsmittel, wie z. B. Polyglykoldimethyläther gemäß der US-Patentschrift 35 91641 oder Polyätherpolyole gemäß der DE-OS 20 59 051. In ,» beiden Fällen ist es für die Herstellung solcher Verbindungen aber erforderlich, hydroxylgruppenhaltigc Ausgangsstoffe mit Natrium oder Natriumhydroxyd und anschließend mit Alkylhalogeniden umzusetzen. Ein solches Verfahren erfordert einen hohen Aufwand, nicht y> zuletzt durch den großen Anfall an Alkalihalogenid.
Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Alkyl-polyäthylenglykol-tert.-butyläther, die durch ein einfaches Herstellungsverfahren leicht und preisgünstig zugänglich sind, saure Oase wie Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid ausgezeichnet lösen und dabei auch bei längerer Einwirkung keine Anzeichen der Abspaltung von Isobutylen zeigen. Dies war nicht zu erwarten, da bekannt ist. daß tertiäre Bulylälhcr im sauren Medium unter I Imkehrung der Bildungsieaktion wieder in Alkohol und Isobutylen zerfallen (vgl. T. W. Evans und K. R. EdIiIIi(I, »Tertiäre Alkylälhcr«. Herstellung und Eigenschaften. Ind. Eng. C hem. 2H, I IHb[HJb]).
Die Herstellung der Alkyl-polyäthylenglykol-terk-butylätner, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, erfolgt in Anlehnung an die DE-PS 8 68 147. Danach wird eine hydroxylgruppenhaltige Verbindung in Gegenwart eines sauren Katalysators mit Isobutylen umgesetzt und das dabei erhaltene Reaktionsprodukt z. B. durch Destillation gereinigt
Als Ausgangsstoffe zur Fertigung der erfindungsgemäßen Substanzen dienen Monoäther der entsprechenden Polyäthylenglykole, wie z.B. Methyldiglykol, Methyltriglykol, Methyltetraglykol, Methylpentaglykol. Äthyldiglykol, Äthyltriglykol, Äthyltetraglykol, n-Propylglykol, iso-Propyldiglykol, n-Butyhriglykol, iso-Butyldiglykol. Aber auch Gemische solcher Äther, wie sie beispielsweise neben den Monoglykoläthern bei der Umsetzung von Äthylenoxid mit den entsprechenden Alkoholen anfallen, können für die Synthese herangezogen werden. Man erhält dann zwangsweise Gemische solcher Polyäthylenglykoläther, deren Einzelindividuen sich lediglich durch die Anzahl der Äthylenoxideinheiten im Molekül unterscheiden und genauso für den beabsichtigten Zweck eingesetzt werden können.
Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther im Sinne der Erfindung sind z. B.:
Methyldiäthylenglykol- 194 1,4148
tert.-butyläther
Methyltriäthylenglykol- 246 1,4262
terL-butyläther
Methyltetraäthylenglykol- 291 1,4327
tert-butyläther
Methylpentaäthylenglykol- 324 1,4383
tert.-butyläther
Äthyldiäthylenglykol- 202 1,4160
tert.-butyläther
ÄthyltriäthylenglN kol- 254 1,4266
tert.-butyläthei
n-Propyldiäthylenglykol- 218 1.4188
tert.-butyläther
n-Propyltriäthylenglykol- 265 1,4275
tert.-butyläther
n-Propyltetraäthylenglykol- 302 1,4338
iert.-butyläther
iso-Propyldiälhylenglykol- 215 1,4160
tert.butyläther
n-Bulyldiälhylenglykol- 236 1,4211
tert.-butyläther
n-Butyltriäthylenglykol- 290 1,4249
tert.-butylälher
iso-Butyldiäthylenglykol- 227 1.4193
'ert.-butyläther
iso-Butyltriätbylenglykol- 276 1,4274
tert.-butvläther
Die Eigenschaften der erfindungsgemäßen Produkte, wie Viskosität, Dampfdruck und Lösungsvermögen für saure Gase können durch Variation des Alkylresles und durch die Anzahl der Älhylenoxideinheilcn im Molekül beeinflußt werden. Für den genannten Verwendungszweck sind solche Alkylpolyäthylenglykol-tert.-butyliither am geeignetsten, die 3 bis r> Äthylcnoxidcinhcitrjn besitzen. Auch Gemische solcher Älher können mit Erfolg eingesetzt werden.
U e i s ρ i e I I
Zur Herstellung von z.B. Mcthyldiglykol-tcrt.-butyläther verfährt man wie folgt: 4H00 (lew.-Teile
Methyldiglykol und 480 Gew,-Tei|e eines sauren lonenaustauscherharzes in der H+-Form werden in einem Rührautoklav vorgelegt In das evakuierte System werden unter Röhren bei 35 bis 400C 2800 Gew.-Teile Isobutylen gebracht, was 15 bis 30 Minuten in Anpsruch nimmt Der Druck wird mit Stickstoff auf 6 atü gestellt und 4 bis 8 Stunden gerührt Nach Abfiltrieren des Katalysators werden 7350 Gew.-Teile eines Produktes mit der folgenden Zusammensetzung erhalten:
5,3% Isobutylen und Oligomere des Isobutylens
90,4%MethyIdiglykol-tert-butyläther
4,2% Methyldiglykol
Durch Destillation bei 12 Torr wurde bei 67 bis 69" C Methyldiglykol-tert-butyläther der Zusammensetzung 98,9% Äther und 1,1% Methyldiglykol erhalten.
Nach dem gleichen Verfahren lassen sich auch die anderen erfindungsgemäßen Alkylpolyäthylenglykoltert-butyläther ".n reiner Form und in Form von Gemischen, die gegebenenfalls auch Anteile an höheren Äthern (n > 5) enthalten können, herstellen. Da eine Destillation der Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther mit mehr als 5 Äthylenoxideinheiten nicht mehr ohne Zersetzung möglich ist wird die Verätherungsreaktion bei einer OH-Zahl von 6 bis 10 abgebrochen, der Katalysator abfiltriert und die niedrigsiedenden Anteile
Tabelle I
durch Abdestillieren, beispielsweise unter Verwendung eines Dünnschichtverdampfer*, entfernt
Beispiel 2
Die Löslichkeit von Kohlendioxid und Schwefelwasserstoffin den erfindungsgemäßen Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläthern wurde wie folgt festgestellt:
In einem 1-Liter-Glasautoklav wurden 25C ml des zu
prüfenden Alkylpolyäthybnglykol-tert-butylätheis vor-ο gelegt und das ganze System sorgfältig evakuiert Durch Erhitzen bzw. Kühlen wurde eine konstante Temperatur von 300C aufrechterhalten. Aus einer gewogenen Druckflasche wurde nun so lange Kohlendioxid eingegast, bis sich ein konstanter Druck von 5 atü
r> eingestellt hatte. Durch Zurückwiegen wurde das Gewicht des aufgenommenen Kohlendioxids bestimmt.
Unter Berücksichtigung der in der Dampfphase
vorhandenen Menge Kohlendioxid — diese wurde in einem Blindversuch, bei dem sich statt des Lösungsmit-
>(> tels 250 ml Paraffin im Autoklav befanden — wurde nun die Löslichkeit des Gases in 100 ml bei 300C und 5 atü bestimmt.
In gleicher Weise wurde mit Schwefelwasserstoff verfahren, wobei die Löslichkeiten hier bei 300C und 3 atü gemessen wurden.
Die dabei erhaltenen Werte sind in der nun folgenden Tabelle 1 aufgeführt:
Lösungsmittel
Methyldiglykol-tert.-butyläther
Methyltriglykol-tert.-butyläther
Melhyltetraglykol-tert.-butyläther
Methylpentaglykol-tert.-butyläther
n-Propyltetraglykol-tert.-butyläther
iso-Propyldiglykol-lert.-butyläthcr
Polyäthylenglykol(200)-di-tert.-butyl;ither
Polyglykoldimethylüiher nach US-PS 35 91 641 3,22
CCVAufnahme I^S-Aufnahme bei
bei 30 C, 5 atü 30 C, 3 atü
g/100 ml g/100 ml
4,10 10,60
3,75 9,30
4,40 11,92
3,30 9,72
3,53 12,11
3,39 11,15
3,46 10,00
12,52
Diese Versuche zeigen, daß die COrAufnahme deutlich höher liegt als bei dem zum Vergleich herangezogenen Polyglykoldimethyläther. Die besten Ergebnisse wurden mit Methyltetraglykol-tert.-butyläther erzielt. Wenn die Ergebnisse mit Schwefelwasserstoff allein nicht ganz an das zum Vergleich herangezogene Lösungsmittel heranreichen, so wird in allen Fällen, wo Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid gemeinsam entfernt werden sollen, eine bessere Absorption gegenüber den bekannten Lösungsmitteln erreicht. Zudem sind die erfindungsgemäßen Lösungsmittel in jedem Falle infolge ihrer leichten Darstellbarkeit den Polyglykoldimethyläthern wie den Polyätherpolyolcn überlegen.
Die wesentlich höhere Kohlendioxid-Aufnahme isl eine spezifische Eigenschaft der crfindungsgcmäßcn Substanzen. Man kann dies /eigen, wenn man unter Zuhilfenahme der Gaschromatographic das Retcntionsvolumcn bestimmt.
Hierzu wird das zu prüfende Lösungsmittel (i() Teile) auf Sterchamol® als Trägersubstaii/ ' Ό Teile) aufgetragen und mit diesem präparierten Trägermaterial eine G.C.-Kolonne gefüllt Die erhaltenen Werte für das Retentionsvolumen für Kohlendioxid in der Dimension
ecm Trägergas
g stationäre Phase
bei einer Temperatur 0K und 760 Torr sind in der Tabelle II aufgeführt.
M) Tabelle Il
Retentionsvolumen für CO2
bei 760 Torr
Temperatur. 0K
Methyltetraglykoltcrt.-niityläther
l'olyglyknldimcthyliither nach
US-PS 35')| Ml
3.32
2,03
1.61
2.99
1.77
1.36

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Alkylpolyäthylenglykol-tert-butyläther der allgemeinen Formel
CH3
R · (OCH2 · CH,),, - O ■ C-CH3
CH3
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