JPS5911639B2 - 作動流体 - Google Patents

作動流体

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JPS5911639B2
JPS5911639B2 JP50087443A JP8744375A JPS5911639B2 JP S5911639 B2 JPS5911639 B2 JP S5911639B2 JP 50087443 A JP50087443 A JP 50087443A JP 8744375 A JP8744375 A JP 8744375A JP S5911639 B2 JPS5911639 B2 JP S5911639B2
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boric acid
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working fluid
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水分に露出されるか、または水分で汚染されて
も高い湿潤平衡沸点（ｗｅｔ ｅｑｕｉｌｉｂ−ｒｉｕ
ｍ ｂｏｉｌｉｎｇ ｐｏｉｎｔ）を保持する作動流体
に関する。
作動流体はその固有の吸湿性のため、または空気中の水
分の凝縮から、或は油圧系における水の侵入のような物
理的な漏洩もしくは欠陥から生ずる水分の汚染にさらさ
れ易い。
作動流体のこのような水分汚染から生ずる有害な影響と
して、沸点の低下、ペーパーロッキング（ｖａｐｏｒ
ｌｏｃｋｉｎｇ）、腐食、加水分解、発泡、スラッジ
化、凍結などがある。
作動流体として非石油型物質の利用は、例えば自動車の
ブレーキ系油圧筒のような油圧系統に使用される天然ゴ
ムや合成ゴムのシールとの適合性に応する必要性から始
まった。
これらの吸湿性物質は、大気中から水分を吸収し、この
水分が該作動流体の沸点の低下を生じさせるのである。
これら流体の沸点低下は、油圧系応用における該流体の
安全性を低下させる。
米国、ナショナル、ハイウェイ安全局（Ｕｎｉｔｅｄ
５ｔａｔｅｓ ＮａｔｉｏｎａｌＨｉｇｈｗａｙ ５
ａｆｅｔｙ Ｂｕｒｅａｕ）の要求条件は、米国連邦公
報（Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｇｉ ５ｔｅｒ）第３５巻、
第１９０号（１９７０年９月３０日）に公示されており
、それには湿潤平衡還流沸点（ＥＲＢＰ）の測定方法が
概説されている。
米国、ナショナル、ハイウェイ安全局は現行の規格を改
訂して、特にブレーキ液の物理的および化学的性質に関
して更に厳格な要件を求めることを提案した。
この改訂案は自動車用ブレーキ液の生産を２種類の特定
等級、すなわちＤＯＴ３およびＤＯＴ４（ＤＯＴとは米
国運輸省（Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｔｒａｎｓｐ
ｏｒ −ｔａｔｉｏｎ）の略称〕に限定するものであっ
て、１９７２年３月１日に発効した。
上述のことから、本発明の目的は高い湿潤平衡還流沸点
を有する作動流体を提供することにある１更にまた本発
明の目的は、ゴムに対する影響が米国連邦自動車安全規
格（Ｆｅｄｅｒａｌ ＭｏｔｏｒＶｅｈｉｃｌｅ ５ａ
ｆｅｔｙ ５ｔａｎｄａｒｄ）第１１６号（３４Ｆ、Ｒ
，１１３）の要件を満足する作動流体を提供することで
ある。
かくて本発明によって、水分汚染の有害な影響に耐えう
る下記作動流体が提供される。
（１）一般式 （式中ａおよびｂはそれぞれ２ないし４の値を有する整
数であり、そしてＸは１，２または４である）で表わさ
れるホウ酸エステルの約４０重量％ないし約ｉｏｏ重量
％と （２）一般式 （式中Ｒ″′は−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５または−Ｃ４Ｈ０
である）で表わされるモノアルコキシトリエチレングリ
コールのＯないし約５９重量％と（３）一般式 （式中Ｒ／／／／は−ＣＨ３または−Ｃ４Ｈ９である）
で表わされるジエチレングリコールのモノアルキルエー
テルのＯないし約２５重量％ とより成る作動流体。
本発明の作動流体の主要成分であるホウ酸エステルは、
縮合水の除去および測定の手段と共に、水と共沸する不
活性な溶剤の存在において、ホウ酸とモノグリコールエ
ーテルおよびグリコールとの相互反応による当業者に周
知の方法によって製造することができる。
これらホウ酸エステルの合成に有用で適当なモノグリコ
ールエーテル類としては、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール等のメ
トキシモノエーテル、エトキシモノエーテル、プロポキ
シモノエーテルおよびブトキシモノエーテルならびにそ
れらの類似物などが掲げられる。
これらホウ酸エステルの合成に使用しうる適当なグリコ
ール前駆体としては、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ペンタエチレングリコール、エチレン−プ
ロピレングリコール、ジエチレン−プロピレングリコー
ル、ジエチレンーシフロピレングリコール、トリエチレ
ン−プロピレングリコール、テトラエチレン−プロピレ
ングリコールなどが掲げられる。
本発明の特有かつ予想外の特徴は、該使用ホウ酸エステ
ルにおいて、その一つの有機部分がアルコキシ基ではな
くて遊離の水酸基を末端としている構造を選択したこと
により、標準のスチレン−ブタジェンゴム製のカップを
これらそれぞれのエステルに露出させたときに最小のゴ
ム膨潤が生ずるという点である。
このホウ酸エステルは上記のようなエステル塞化されて
いない残部があるために、例えば３分子のグリコールが
ホウ酸でエステル化されたものである場合のように粘度
が過度に高くなく、しかも高度のゴム膨潤性を示すこと
もないホウ酸エステルである。
本発明の作動流体の処方においては全組成物の重量を基
準として約４０重量鐘ないし約１００重量％の該ホウ酸
エステルを使用する。
本発明の作動流体における第２の配合成分として使用す
るのに好適なモノアルコキシトリアルキレングリコール
には、メトキシトリエチレングリコール、エトキシトリ
エチレングリコール、フロホキシトリエチレングリコー
ル、ブトキシトリエチレングリコール、メトキシトリプ
ロピレングリコール、エトキシトリプロピレングリコー
ル、プロポキシトリプロピレングリコール、ブトキシト
リプロピレングリコール、メトキシジエチレントリフロ
ピレングリコール、エトキシジエチレンプロピレングリ
コール、メトキシエチレンジプロピレンクリコール、エ
トキシエチレンジフロピレングリコールなどが包含され
る。
また本発明の作動流体の第３配合成分としての例示的な
ジエチレングリコールのモノアルキルエーテルとしては
、メトキシジエチレングリコール、エトキシジエチレン
グリコール、プロポキシジエチレングリコール、ブトキ
シジエチレングリコール、イソプロポキシジエチレング
リコール、イソブトキシジエチレングリコールなどが包
含される。
本発明の作動流体には公知の作動流体添加物をその組成
分の合計重量を基準として約５重量％の濃度まで使用す
ることができるー。
、この目的に使用することのできる代表的な酸化防止剤
としてはたとえばフェニルα−ナフチルアミン、フェニ
ルβ−ナフチルアミン、フェノチアジン、３，７−シオ
クチルーフエノチアジン、重合したトリメチルジヒドロ
キノリン〔エイジ ライト レンジＤ（ＡＧＥ Ｒｉ
ｔｅ Ｒｅ５ｉｎｅ Ｄ ） ）等のような芳香族アミ
ン類、ならびに２，６−ジーｔ−ブチル−パラ−クレゾ
ール、２，４−ジメチル−６−を−ブチルフェノール、
２．６−ビス（２′−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５
′−メチルベンジル）−４−メチル−フェノール等のよ
うなフェノール系化合物が包含される。
また所望により、適当な腐食防止剤たとえばホウ砂、ま
たはジプロピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルア
ミン、ジブチルアミンなどのようなジアルキルアミン類
、ならびにヘキサ−２−エチルブトキシジシロキサンな
どのようなシロキサン類を単独、または組合せて使用す
ることができる。
本発明の具体化に於ては作動流体の性質に、例えばゴム
膨潤などのような悪い影響を与えることなしに粘度を減
少させる粘性改質剤たとえばグリコールエーテル、クリ
コールエーテルカーホネート、アセタールおよびエステ
ルもまた使用することができる。
本発明の作動流体の配合成分は、当業者に公知の普通の
混合装置によって配合することができる。
本発明を次の実施例によって更に具体的に説明する。
これらの実施例において特に定めない限り下記に使用す
る部および％はいずれも重量によるものとする。
実施例 １ ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４０Ｈ１６６５，８４ｇ（８
モル）、オルトホウ酸２４７．２ｇ（４モル）およびト
ルエン８００ｒｒＬｌを、空気かきまぜ機を備えた５１
の丸底３頚フラスコの中で混合し、窒素にてパージを行
なった。
次にこれを還流温度に加熱撹拌し、その間に縮合水を共
沸混合物として除去した。
該反応混合物から１４４′ＩｆＬｌ（８モル）の縮合水
が分離された時点で構造式 で表わされる中間体ホウ酸エステルを含有する該反応混
合物を還流温度よりも低い温度に冷却した。
次にこれにテトラエチレングリコール Ｈ（ＯＣＨ２ＣＨ２）４０Ｈ７７６，２＆（４モル）を
添加し、その反応混合物を撹拌し、再び還流温度（１１
０°〜１２０°Ｃ）に加熱した。
かくて７２Ｈ４モル）の縮合水が除去された後に、この
反応混合物からトルエンを蒸留し去り、次いでその反応
生成物を含有する残留物を２〜４ｍｍの圧力および１２
０〜１５０℃の温度で真空ストリップした。
かくて合計２４７０ｇのホウ酸エステル生成物を収得し
た（実質的に理論値の１００％）。
このホウ酸エステルは一４０℃の温度で３２０００セン
チストークの粘度を示した。
このホウ酸エステルは下記の構造式 ％式％ 上記のホウ酸エステルを、米国連邦自動車安全規格第１
１６節Ｓ４．１．１３項の規定に従い標準スチレン−ブ
タジェンゴム製試験用カップに露呈した場合の該ゴムカ
ップの膨潤は０．００５インチ（０，０１２５ｃｍ）で
あった。
実施例 ２ ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４０Ｈの代りに、メチルカル
ピトール（これはジエチレングリコールのモノメチルエ
ーテルの商品名である）を使用した点を除いて前記実施
例１を反復した。
これによって得られたホウ酸エステルは下記の構造式 で表わされる。
前記実施例１に述べたようにして測定したこのエステル
のゴム膨潤は０．００ ツイフチ（約０．０１７５ＣＲ
）であった。
対照例 Ａ テトラエチレングリコールを当モル量の ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４０Ｈで置き換えた点を除い
て前記実施例１を反復した。
こうして得られたホウ酸エステルは下記の構造式 ％式％ 上記実施例１に記載のようにして測定したこのエステル
のゴム膨潤は０．０１フインチ（約０．０４２５ ｃＩ
ｒＬ）であった。
対照例 Ｂ ＣＨ３（ＯＣＨ２ＣＨ２）４０Ｈおよびテトラエチレン
グリコールを、当モル量のメチルカルピトールで置き換
えた点を除いて前記実施例１を反復した。
こうして得られたホウ酸エステルは下記の構造式％式％ 上記実施例１に述べたようにして測定したこのエステル
のゴム膨潤は０．０８５インチ（約０．２１２５Ｃｆｆ
Ｌ）であった。
実施例 ３ 上記実施例１に述べたようにして製造したホウ酸エステ
ル５０％と、メトキシトリグリコールＨ（ＯＣＨ２ＣＨ
２）３０ＣＨ３３０％とブチルカルピトール（ジエチレ
ングリコールのモノブチルエーテル、ユニオンカーバイ
ド社製の商品名）２０％とを配合することによって試験
用ブレーキ液を調製した。
この混合物は水４％を添加した後で湿潤平衡還流沸点が
１６９℃（３３８’Ｆ）、また水添加以前には−４００
０にて粘度１２０９センチストークを示した。
これは米国の自動車安全規格第１１６号仕様書に記載さ
れている蒸発試験によって４３％の残留率を示した。
なお該水５％の添加後におけるこのブレーキ液の外観は
透明であった。
実施例 ４ 上記実施例２に述べたようにして製造したホウ酸エステ
ル５０％を、メトキシトリグリコール３０％およびブチ
ルカルピトール２０％と配合することによって試験用ブ
レーキ液を調製した。
このブレーキ液の一４０℃の温度における粘度は８８４
センチストークであり、また米国連邦仕様書に従う蒸発
試験における残留率は２６．３％であった。
この試験液に水４，０％添加した場合の湿潤平衡還流沸
点は１６０℃（３２０’Ｆ）であった。
なお水を５％添加した後のこの試験液の外観は透明であ
った。
実施例 ５ テトラエチレングリコールの代りにエチレングリコール
を使用した点を除いて前記実施例２を反復してホウ酸エ
ステルを製造した。
このホウ酸エステル６０％、メトキシトリグリコール２
５％およびブチルカルピトール１５％を配合することに
よって試験用ブレーキ液を調製した。
どの混合物は乾燥沸点が約２１４°Ｃ（４１７°Ｆ）、
−４０℃における粘度が７１４センチストークおよび水
４％添加後における湿潤平衡還流沸点が約１５４℃（３
１０°Ｆ）であった。
実施例 ６ テトラエチレングリコールの代りにジエチレングリコー
ルを使用した点を除いて前記実施例２を反復してホウ酸
エステルを製造した。
このホウ酸エステル６０％、メトキシトリグリコール２
５％およびブチルカルピトール１５％を配合することに
よって試験用ブレーキ液を調製した。
この混合物は乾燥沸点が約２２９°Ｃ（４４４°Ｆ）、
−４０℃における粘度が１００３センチストークおよび
水４％添加後における湿潤平衡還流沸点が約１６８°Ｇ
（３３４°Ｆ）であった。
実施例 ７ 下記のように上記実施例１に記載のホウ酸エステル５０
％に他成分をそれぞれ配合して試験用ブレーキ液を調製
した。
ホウ酸エステル ５０％エトキシト
リエチレングリコ−／Ｌ’ ３１０％ブチカルピト
ール ２０％ホウ酸エステル
５０％ブトキシトリエチレングリコール
３０％ブチルカルピトール ２０％Ｃ ホウ酸エステル ５０％ブトキシト
リエチレングリコール ２５％メチルカルピトール
２５％ホウ酸エステル
６０％エトキシトリエチレングリコール ２５％
ブチカルピトール １５％これらの配
合物はいずれも好適なブレーキ液であって、水５％添加
した後でもいずれも透明であった。
実施例 ８ メトキシテトラエチレングリコールの代すにメトキシト
リエチレングリコールを中間体ホウ酸エステルの製造に
使用した以外は実施例１を反復した。
こうして得られたホウ酸エステルから次の成分割合から
なる試験用ブレーキ液を調製した。
ホウ酸エステル ４０％メトキシト
リグリコール ５９％防止剤 １
％ ホウ酸エステル ５０％メトキシト
リグリコール ４９％防止剤 １
％ ホウ酸エステル ６０％メトキシト
リグリコール ３９％防止剤
１％ これらの混合物はそれぞれ次の特性を有した。
混合物Ａ −４０℃における粘度 １２５４センチスト一ク乾燥沸
点 ８５８′Ｆ（約４６０℃）湿潤沸点（
４％水添加）３３０°Ｆ（約１６５．５℃）混合物Ｂ −４０℃における粘度 １２４９センチスト一ク湿潤沸
点 ３５６°Ｆ（１８０°Ｃ）混合物Ｃ −４０℃における粘度 １８７３センチスト一ク湿潤沸
点 ３６６°Ｆ（約１８５．５°Ｃ）実施
例 ９ 中間体ホウ酸エステルの製造にメトキシトリグリコール
を使用し、またテトラエチレングリコールの代りにジエ
チレングリコールを使用して最終ホウ酸エステルを製造
した以外は実施例１を反復した。
こうして得られたホウ酸エステルの一４０℃における粘
度は９０９９センチストークであり、その乾燥沸点は４
８９°Ｆ（約２５４°Ｃ）であって、標準ＳＢＲゴムの
膨潤は０．００９インチ（約０．０２２９ｃｒｒＬ）で
あった。
実施例 １０ 実施例９で得たホウ酸エステルを使用して次の組成物を
調製した。
ホウ酸エステル ８５％エトキシト
リグリコール １５％この３組成物は測定の
結果、次の特性を示した。
−４０℃における粘度 （センチストーク） ４７３９乾燥沸
点 （’Ｆ） ４８２（’Ｃ）
約２５０ 湿潤沸点 （’Ｆ） ３４９（’
Ｃ） 約１７６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １（１）一般式 （式中ａおよびｂはそれぞれ２ないし４の値を有する整
    数であり、そしてＸは１．２又は４である）で表わされ
    るホウ酸エステルの約４０重量％ないし約１００重量％
    と （２）一般式 （式中Ｒ″′は−ＣＨ３、−Ｃ，Ｈ，よたは−Ｃ４Ｈ。 である）で表わされるモノアルコキシトリエチレングリ
    コールのＯないし約５９重量％と（３）一般式 （式中Ｒ″″は−ＣＨ３または−Ｃ４Ｈ０である）で表
    わされるジエチレングリコールのモノアルキルエーテル
    のＯないし約２５重量％ とより成る作動流体。
JP50087443A 1974-07-19 1975-07-18 作動流体 Expired JPS5911639B2 (ja)

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