DE2531829A1 - N-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-n'- (2'-pyrrolidinon-1'-carbonylmethyl) -piperazin, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende arzneipraeparate - Google Patents
N-(3,4,5-trimethoxycinnamoyl)-n'- (2'-pyrrolidinon-1'-carbonylmethyl) -piperazin, verfahren zu dessen herstellung und diese verbindung enthaltende arzneipraeparateInfo
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Description
DELALAITOE S.A.
32, rue Henri Regnault £•-92402 Courbevoie
PEAHKREICH
DRING.
K. SCHUMANN
P. H. JAKOB
DlPL-ING.
G. BEZOLD
MÜNCHEN
E. K. WEIL
8 MÜNCHEN 22
16. Juli 1975 P 9384-64/ku
LINDAU
N-(3»4,5-Trimethoxycinnamoyl )-IT' - (2' -pyrrolidinon-1' carbonylmethyl)-piperazin,
Verfahren zu dessen Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneipräparate
Die Erfindung betrifft N-(3,4,5-Trimethoxycinnamoyl)-N'-(2l-pyrrolidinon-1I-carbonylmethyl)-piperazin
der Formel (I)
CH = CH - C - N
Il \ O V
Il \ O V
OClL
VcH2-C-N
(D
und dessen Salze mit Säuren, unter denen das Maleat bevorzugt
ist.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
509886/1 155
253Ί829
--(3j4-,5-Trimetho3£ycinnamoyl)-piperazin der Formel (II)
H3CO
H3CO -<
>- CH β CH - CO J
N NH
(II)
mit li-(2-I^rrrolidinon)-chloracetamid der Formel (III)
Cl - CH2 - CO - N
(III)
unter Rückfluß in Äthylacetat in Gegenwart von Natriumcarbonat
kondensiert.
Die Verbindung (III) wird durch Kondensation von 1 Mol Chloracetylchlorid
der Formel QiV")
Cl - CH2 -CO - Cl
CIV)
mit 1 Mol 2-Pyrrolidinon der Formel (V)
H-N
S~
(V)
erhalten.
509886/1155
Das Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) ist in dem folgenden Beispiel erläutert.
Beispiel N-(3,4,5-0}rimetlio3q7-cinnamoyl)-NI-(2l-pyrrolidinon-'1 '-carbonylmethyl)-piperazin;
Code-Nr.: 740 194
1. Stufe; N-(2-Pyrrolidinon)~chloracetaTniä; Code-Nr. 740 I93
Eine Lösung von 1 Mol Chloracetylchlorid in Benzol wird mit
2 Mol 2-Pyrrolidinon versetzt. Nach 24stündiger Umsetzung "bei
Raumtemperatur wird die Benzollosung eingeengt und das erhaltene Rohprodukt durch Destillation gereinigt; Kp. 112 C/0,001
Torr (Ausbeute 73 %).
2. Stufe: N- C 5.4« 5-Trimethoxycinnamoyl) -N' - (2' -pyrrolidinon-1' ■
carbonylmethyl)-piperazin; Code-Nr.:, 740
Eine unter Rückfluß gehaltene Lösung von 0,057 Mol N-(3,4,5-Trimethoxycinnamoyl)-piperazin
in 100 ml Äthylacetat wird mit 0,12 Mol Natriumcarbonat und 0,057 Mol des vorstehend erhaltenen
N-(2-Pyrrolidinon)-chloracetamids (Oode-Nr. 740 195) versetzt. Nach 3stündiger Umsetzung unter Rückfluß engt man
das Reaktionsgemisch einv nimmt den Rückstand in Wasser und
Chloroform auf, dekantiert, trocknet die organische Phase und engt sie ein. Das erhaltene Rohprodukt wird aus absolutem
Äthanol umkristallisiert, wobei es mit 1 Mol Kristallwasser kristallisiert; F. 100°C (Ausbeute 32 %).
Elementaranalyse für
ber.: (%) gef.: (%)
C | H | 9 | N | |
58 | ,78 | 6,95 | 9 | ,35 |
59 | ,00 | 6,92 | ,25 | |
S0988Ö/115S
C | H | N |
57,03 | 6,03 | 7,68 |
56,94 | 6,04 | 7,69 |
- 4
Durch Umsetzen der erhaltenen Base in Aceton mit Maleinsäure wird das Maleat hergestellt; F. 174°C (Ausbeute 80 %).
Elementaranalyse für
ber.: (%)
gef.: (%)
gef.: (%)
Die Terbindung der Formel (I) ist der beim Menschen und beim Hand hauptsächlich auftretende Harnmetabolit von N-(3,4,5-Trimetho3q5rcinnamoyl)-l!rl-^3n?rolidinocarbonylmethyl)-piperazin,
das in der Humanmedizin als gefäßerweiterndes Arzneimittel eingesetzt wird.
Im Tierversuch entfaltet die Verbindung der Formel (I) ausgeprägte
Aktivität im kardiovaskulären Bereich, insbesondere periphere und koronare vasodilatorische Wirkung sowie hypotensive
und antihypertensive Wirkung.
Gegenstand der Erfindung sind daher ferner Arzneipräparate, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an N-(3,4,5-Trajnethoxycinnamoyl)-N'-(2'-pyrrolidinon-1
'-carbonylmethyl)-piperazin oder dessen Säureadditionssalz sowie gegebenenfalls üblichen
Trägerstoffen und/oder Hilfsstoffen.
1. Periphere vasodilatorische Wirkung Bei der intraarteriellen Verabfolgung der Verbindung der
Formel (I)in die A.femoralis eines anästhesierten Hundes mit
Carotis-Femoralis-Anastomose in einer den Arteriendruck nicht
ändernden Dosis ist eine Zunahme des Durchflußvolumens durch die A.femoralis zu beobachten. Die Messung erfolgt mit Hilfe
eines elektromagnetischen Durchflußmeßgeräts, das .in Höhe der
509886/115S
Ableitung angeordnet ist.
Nach der intraarteriellen Verabfolgung von 500 Hg/kg der Verbindung
der Formel (I) nimmt das Durchflußvolumen durch die A.femoralis innerhalb von 2 Minuten um 70 % zu.
2. Koronar-vasodilatorische Wirkung
Bei der intravenösen Verabfolgung der Verbindung der Formel (I) an den anästhesierten Hund ist eine Zunahme des Durchflußvolumens
durch die A.interventricularis anterior zu beobachten. Die Messung erfolgt mit Hilfe eines elektromagnetischen Durchflußmeßgeräts,
das an dieser Arterie angeordnet ist.
Bei der intravenösen Verabfolgung von 10 mg/kg der Verbindung
der Formel (I) nimmt z.B. das Durchflußvolumen innerhalb 22 Minuten um 165 % zu.
3» Hypotensive Wirkung
Bei der intravenösen Verabfolgung der Verbindung der Formel (I) an eine anästhesierte Katze nimmt der systolische und diastolische
Arteriendruck ab.
Bei der intravenösen Verabfolgung von 12,5 mg/kg der Verbindung der Formel (I) sinkt z.B. innerhalb von 1 1/2 bis 2 Stunden
der systolische Arteriendruck um 20 %, der diastolische
Arteriendruck um 35 %·
4-. Ant!hypertensive Wirkung
Bei der oralen Verabfolgung der Verbindung der Pormel (I) an
genetisch hypertensive Batten nimmt der systolische Arteriendruck ab.
Bei der peroralen Verabfolgung von 100 mg/kg ist z.B. eine Abnahme
um 20 % zu beobachten.
509886/1155
Die Verbindung der Formel (I) ist nur wenig toxisch; so beträgt z.B. die LDj-Q bei der intravenösen Verabfolgung an
Mäuse 510 + 15 mg/kg.
Die Verbindung der Formel (I) eignet sich zur Behandlung von peripheren und koronaren Kreislauf Insuffizienzen und zur
Hochdrucktherapi e.
Zur Verabfolgung auf oralem Wege eignen sich z.B. Tabletten, Dragees oder Gelatinekapseln, die 50 bis 400 mg/kg des Wirkstoffs
enthalten (1 bis 5 P**o Tag) und Tropflösungen, die
0,5 bis 5 % des Wirkstoffs enthalten (20 bis 50 Tropfen 1- bis
3 mal pro Tag); für die parenterale Verabfolgung eignen sich z.B. Inoektionsampullen, die 10 bis 200 mg des Wirkstoffs enthalten
(1 bis 3 pro Tag) und für die rektale Verabfolgung eignen sich z.B. Suppositorien, die 20 bis I50 mg des Wirkstoffs
enthalten (1 bis 3 pro Tag)
509886/1 15S
Claims (4)
- Pat entansprücheΛ J N-(3,zl-i5-Trimetho2qycinnamo7l)-Nl-(2l-p7rrolicLinon-1 '-carbonylmethyl)-piperazin der Formel (I)OCH,CH ·* CH - C - NO ^N - ClI, Jc -; νIl ' OOCH,und dessen Salze mit Säuren.
- 2. Ν-(3,4·,5-T3?iiQetlioxycinnamoyl)-l)il-(2·-ρyrrolidinon-i'-carbonylmethyl)-piperazin-maleat.
- 3- Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man N-(3,4-,5-Trimethoxycinnamoyl)-piperazin der Formel (II)U3COH3COCH = CH - C 0- N NH(H)H3COmit N-(2_Pyrrolidinon)-chloracetamid der Formel (III)Cl --C-11 O(in)Ö09886/1155unter Bückfluß in Äthylacetat in Gegenwart von Natriumcarbonat kondensiert.
- 4. Arzneipräparate, gekennz ei chnet durch einen Gehalt an N-(3»4,5-3?rimethoxycinnamoyl)-Nl-(2l-pyrrolidinon-1'-carbonylmethyl)-piperazin nach Anspruch 1 oder dessen Säureadditionssalzen sowie gegebenenfalls üblichen Trägerstoffen und/oder Hilfsstoffen.5· Arzneipräparate nach Anspruch 4·, dadurch gekennzeichnet , daß sie N-(3i4,5-Trimethoxycirmamoyl)-Fl-(2'-pyrrolidinon-1'-carbonylmethyl)-piperazin-maleat enthalten.509886/1155
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