SU569289A3 - Способ получени -(3,4,5-триметоксициннамоил)- -(пирролидинон-2-ил1-карбонилметил) пиперазина или его солей - Google Patents
Способ получени -(3,4,5-триметоксициннамоил)- -(пирролидинон-2-ил1-карбонилметил) пиперазина или его солейInfo
- Publication number
- SU569289A3 SU569289A3 SU7502152022A SU2152022A SU569289A3 SU 569289 A3 SU569289 A3 SU 569289A3 SU 7502152022 A SU7502152022 A SU 7502152022A SU 2152022 A SU2152022 A SU 2152022A SU 569289 A3 SU569289 A3 SU 569289A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbonylmethyl
- pyrrolidinone
- salts
- trimetoxycinnamoyl
- piperasine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-(3,4,5-2 -ИЛ-1 -КАРБОН Изобретение относитс к способу получени новых производных пиперазина, конкретно N - (3, 4, 5 - тримегоксициннамоил) - N - (пирролидинон- 2 - ил - 1 - карбонилметил) - пиперажна, который может найти применение в медицине. Известен способ получени &1ологически активного N - (3, 4, 5 - триметоксициннамоил) - N - (пнрролидинил - 1 - карбонилметил) - пиперазина взаимодействием соответствугацего производного ИЛИ Е ЕТОКСИЦИННАМОИЛ)-М(ПИРРОЛИДИНОН ЕТШП-ПИПЕРАЗИНА, ОЛЕЙ пиперадана с N-хлорацетилпирролидином в среде oprajtm4ecKoro растворител в присутствии карбоната щелочного металла 1 j. Целью изобретени вл етс синтез новых производных пиперазина, обладающих улучшенными фармакологическими свойствами. Описьшают способ получени N - (3, 4, 5 Тримегоксициннамоил ) - N - (пирролндинон - 2 ил - l. - карбонилметил) - пиперадана формулы I
чить конденсацией мол рных количестгв хлорацетилхлорида формулы
С1-СН;-СО-С1 и пирро идинона - 2 формулы
О
р и м е р. N - (3, 4, 5 - Триметокощиннамоил) - (пирролидинон - 2 - ил - 1 - карбонилетил ) - пиперазин.
Перва стади . N - Хлорацетилпирролидон - 2.
К бензольному раствору 1 моль хлорадетилхлррида добавл ют 2 моль пирролидинона - 2. После взаимодействи при комнатной температуре в течение 24 ч бензольный раствор концентрируют.
Полученный продукт очищают дистилл цией ц получают вещество с т.кип. 112 С (0,001 мм рт.ст.)
и выходом 73%.
Втора стади , N - (3, 4, 5 - Триметоксициннамоил ) - N - (пирроли)Щ1нон - 2 - ил - 1 карбонилметил ) - пиперазин.
К кип щему с обратным холодильником растврру 0,057 моль N - (3, 4, 5 - триметокошиннамокл ) ; пиперазина в 100 мл этилацетата добавл ю 0,12 моль карбоната натри и 0,057 моль хлорацетилпирролидона - 2, полученного на первой стадии
ОСНз НзСб-/ -Сн СНOCHj
или его солей, отличающийс тем, что, Kl (З, 4, 5 - тримеюксициннамоил) - пиперазин фор мулы II
(lH-C-N NHi
6 -/
подвергают взаимодействию с N-хлорацетилпирроПосле кшт чени в течение 3 ч реакилонную
срецу концентрируют, остаток после пьтаривани
извлекают водой и хлороформом, декантируют,
высушивают, и органическую фазу концентрируют.
Полученный продукт очищают перекристаллизацией из абсолютного этанола. Соединение кристаллизуетс с одной молекулой воды. Выход 32%,т.пл. 100°С. Найдено,%: С 59,00; Н 6,92; N9,23.
СггНгэ зОбВычислено ,%: С 58,78; Н 6,95; N 9,35.
Полученное основание превращают в соль в ацетоновой среде с помощью малеиновой кислоты. Выход 80%, Т.ПЛ. 174°С.
Найдено,%: С 56,94; Н 6,04; N 7,69.
CjeHssNaOioВьгчислено ,%:С57,03; Н6,03; N7,68
Claims (1)
1. Способ получени N - (3, 4, 5 - триметоксинамоил ) N (пирролидинон - 2 - ил - 1
25
циннамоил
-карбонилметил) - пиперазина формулы 1
N N-tog-C-N
с- h
/ И
о 0
лидиноном - 2 - формулы 111
Cl-CHr-C-N
и О
О
В среде зтилацетата при кип чении реакционной кАссы в присутствии карбоната натри с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде солей.
Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе:
1. Патент США N 3573291, кл. 260-240,1971.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7424831A FR2278340A1 (fr) | 1974-07-17 | 1974-07-17 | Nouveau derive de la n-(trimethoxy-3,4,5 cinnamoyl) piperazine, ses sels d'addition d'acides, son procede de preparation et son application en therapeutique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU569289A3 true SU569289A3 (ru) | 1977-08-15 |
Family
ID=9141387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502152022A SU569289A3 (ru) | 1974-07-17 | 1975-07-16 | Способ получени -(3,4,5-триметоксициннамоил)- -(пирролидинон-2-ил1-карбонилметил) пиперазина или его солей |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4016154A (ru) |
| JP (1) | JPS5134177A (ru) |
| BE (1) | BE830874A (ru) |
| CA (1) | CA1030538A (ru) |
| CH (1) | CH593966A5 (ru) |
| DE (1) | DE2531829C2 (ru) |
| ES (1) | ES439291A1 (ru) |
| FR (1) | FR2278340A1 (ru) |
| GB (1) | GB1452878A (ru) |
| IT (1) | IT1044530B (ru) |
| LU (1) | LU72983A1 (ru) |
| NL (1) | NL7508530A (ru) |
| SE (1) | SE417428B (ru) |
| SU (1) | SU569289A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA754268B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2387971A1 (fr) * | 1977-04-19 | 1978-11-17 | Delalande Sa | Nouvelles trimethoxy cinnamoyles piperazines, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| FR2460942A1 (fr) * | 1979-07-12 | 1981-01-30 | Delalande Sa | Nouveaux derives de l'acide a-amino butyrique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
| US4368199A (en) * | 1980-01-21 | 1983-01-11 | Delalande S.A. | Novel derivatives of 3,4,5-trimethoxy cinnamoyl piperazine, their salts, the process for preparing the same and their application in therapeutics |
| JPS5888370A (ja) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | １−（３，４，５−トリメトキシシンナモイル）−４−アミノカルボニルエチル置換ピペラジン及びホモピペラジン誘導体、及びその製造方法 |
| ES8302692A1 (es) * | 1982-03-24 | 1983-02-01 | Prodes Sa | "procedimiento para la obtencion de n-(2-oxo-1-pirrolidinil)acetil piperazinas sustituidas". |
| FR2552762B1 (fr) * | 1983-09-30 | 1986-07-25 | Delalande Sa | Nouveaux amides piperaziniques et homopiperaziniques derives de l'acide 3,4-dioxymethylene cinnamique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1218591A (en) * | 1968-04-03 | 1971-01-06 | Delalande Sa | Derivatives of n-(3,4,5-trimethoxy cennamoyl) piperazine and their process of preparation |
| BE754642A (fr) * | 1969-08-11 | 1971-02-10 | Geigy Ag J R | Derives de l'imidazolidinone et medicaments contenant de tels derives |
| BE754640A (fr) * | 1969-08-11 | 1971-02-10 | Geigy Ag J R | Derives de l'imidazolidinone et medicaments contenant de tels derives |
| GB1391007A (en) * | 1971-06-17 | 1975-04-16 | Ciba Geigy Ag | Imidazolidinone derivatives and processes for the production thereof |
| US3784545A (en) * | 1972-05-31 | 1974-01-08 | Abbott Lab | 1-(5-phenyl-4-oxo-2-oxazolin-2-yl)-4-cinnamoylpiperazines |
| US3806510A (en) * | 1972-09-18 | 1974-04-23 | Parke Davis & Co | 4(orthoalkylthio phenyl)piperazin-1-yl hydantoins |
-
1974
- 1974-07-17 FR FR7424831A patent/FR2278340A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-06-30 GB GB2750275A patent/GB1452878A/en not_active Expired
- 1975-07-01 BE BE157877A patent/BE830874A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-03 ZA ZA00754268A patent/ZA754268B/xx unknown
- 1975-07-10 ES ES439291A patent/ES439291A1/es not_active Expired
- 1975-07-15 JP JP50086608A patent/JPS5134177A/ja active Granted
- 1975-07-15 US US05/596,041 patent/US4016154A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-07-15 LU LU72983A patent/LU72983A1/xx unknown
- 1975-07-16 IT IT68867/75A patent/IT1044530B/it active
- 1975-07-16 DE DE2531829A patent/DE2531829C2/de not_active Expired
- 1975-07-16 NL NL7508530A patent/NL7508530A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-16 CH CH933175A patent/CH593966A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-16 SU SU7502152022A patent/SU569289A3/ru active
- 1975-07-16 SE SE7508153A patent/SE417428B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-16 CA CA231,613A patent/CA1030538A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7508153L (sv) | 1976-01-19 |
| JPS5134177A (en) | 1976-03-23 |
| LU72983A1 (ru) | 1976-05-31 |
| ES439291A1 (es) | 1977-02-16 |
| FR2278340A1 (fr) | 1976-02-13 |
| SE417428B (sv) | 1981-03-16 |
| BE830874A (fr) | 1976-01-02 |
| NL7508530A (nl) | 1976-01-20 |
| DE2531829A1 (de) | 1976-02-05 |
| DE2531829C2 (de) | 1985-12-12 |
| ZA754268B (en) | 1976-06-30 |
| FR2278340B1 (ru) | 1978-07-21 |
| CH593966A5 (ru) | 1977-12-30 |
| IT1044530B (it) | 1980-03-31 |
| JPS61337B2 (ru) | 1986-01-08 |
| GB1452878A (en) | 1976-10-20 |
| US4016154A (en) | 1977-04-05 |
| AU8308075A (en) | 1977-01-20 |
| CA1030538A (en) | 1978-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU549085A3 (ru) | Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей | |
| US3723524A (en) | Polar-substituted propanolamines as anti-angina and anti-hypertensive agents | |
| PT92364B (pt) | Processo para a preparacao de acido 2-{2-{(4-cloridrato)- fenilmetil}-1- -piperazinil}etoxi}-acetico e do seu cloridrato | |
| HU209723B (en) | Process for producing of piperazine derivatives | |
| SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
| SU569289A3 (ru) | Способ получени -(3,4,5-триметоксициннамоил)- -(пирролидинон-2-ил1-карбонилметил) пиперазина или его солей | |
| SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
| CS199568B2 (en) | Method of producing substituted derivatives of alpha aminooxycarboxylic acids hydrazides and addition salts thereof with acids | |
| US2623048A (en) | 4-thiazolidone derivatives and process for preparing the same | |
| NO137965B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av nye cykliske terapeutisk aktive urinstoffderivater og salter av disse med farmas¦ytisk akseptable syrer | |
| KR970002232B1 (ko) | N-치환 아미드 유도체 | |
| JPH0667919B2 (ja) | 新規なインデノチアゾ−ル誘導体及びその製造法 | |
| US2830008A (en) | Amines | |
| JPS6055503B2 (ja) | 新規置換ベンズアミド，その製造法およびこれを有効成分とする鎮吐剤 | |
| SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
| FI83641C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2(n-bensyl-n-metylamino)-etylmetyl-2,6-dimetyl-4-(m-nitrofenyl) -1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylat och dess hydrokloridsalt. | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| SU957768A3 (ru) | Способ получени пиперидинпроизводных эфиров 4,5-диалкил-3-оксипиррол-2-карбоновых кислот или их физиологически совместимых солей с кислотами | |
| US3051710A (en) | Glycolic acid amide derivatives of piperazine and use thereof | |
| JPH0140033B2 (ru) | ||
| FI60863C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya bentshydryloxialkylaminderivat med foerlaengd antihistamineffekt | |
| US2532547A (en) | Z-aminoalkyl-glyoxaline derivatives | |
| EP0330910B1 (en) | Propane derivatives | |
| Safir et al. | Synthesis of compounds related to the barbituric acids | |
| Henry et al. | New Compounds. Some Derivatives of Morpholine |