DE2531207A1 - Verfahren zur herstellung eines paraffinischen grundoels - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines paraffinischen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines paraffinischen Grundöls, insbesondere einesöls, das in hydraulischen
Systemen zur mechanischen Kraftübertragung, beispielsweise bei hydraulischen Stoßdämpfern und dergleichen verwendet
werden kann.
Hydrauliköle müssen einen verhältnismäßig hohen Siedepunkt, einen möglichst niedrigen Erstarrungspunkt, einen hohen
Viskositätsindex und gute Schmiereigenschaften besitzen. Da die dichtenden Verbindungen in hydraulischen Systemen gewöhnlich
unter Verwendung von Elastomeren hergestellt sind, soll das HydraulikÖl gegenüber den betreffenden Elastomeren inert sein;
insbesondere dürfen die mechanischen Eigenschaften dieser Werkstoffe nicht beeinflußt werden und es soll kein Aufquellen
oder ein Zusammenziehen des Elastomeren erfolgen.
Hydraulische Flüssigkeiten auf Basis von Glykol oder Glykolpolyäther
haben sich als ungeeignet erv/icsen, da sie einerseits unwirtschaftlich sind und zum anderen aufgrund ihres
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hydrophilen Charakters in vielen Anwendungsgebieten Nachteile zeigen.
Es ist ferner bekannt, Mineralöle und synthetische Kohlenwasserstofföle
zu verwenden. Diese Kohlenwasserstofföle mit einem niedrigen Erstarrungspunkt und einem Flammpunkt über
1OO°C und mit einer auf den entsprechenden Einsatzzweck
abgestimmten Viskosität meist in einem Bereich von 2 bis 30 cSt bei 37,8 C sind schwierig aus Rohöldestillaten herzustellen.
Nur durch äußerst gründliche Raffinierung lassen sich auf kostspielige Weise Mineralöle herstellen, die gegenüber den
Elastomeren hinreichend inert sind und die ferner einen genügend tiefen Erstarrungspunkt haben.
Es ist ferner bekannt, daß man durch Polymerisation von leichten Olefinen Öle erhalten kann, die als Grundöl für hydraulische
Flüssigkeiten geeignet sind. Die Eigenschaften dieser synthetischen öle und insbesondere deren Oxydationsbeständigkeit
läßt sich nach R.E. Hatton "Introduction to Hydraulic Fluids", 1962,.Seiten 181 bis 182, durch Hydrierung verbessern.
So ist es beispielsweise aus der französischen Patentschrift 794 39.7 bekannt, Schmieröle durch Polymerisieren von leichten
Olefinen wie Propylen und Isobutylen und anschließender Hydrierung des Polymeren herzustellen. Gemäß ÜS-PS 2 360 446 ist es
bekannt, Schmieröle für Verbrennungsmotoren einzusetzen, die
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derartige öle enthalten. Diese öle haben eine Viskosität von
mehr als 15,5 cSt bei 99,9 C. Nach dieser Literatur kann das
Öl aus Propylen oder Isobutylen in Gegenwart eines Friedel Crafts-Katalysators polymerisiert und anschließend hydriert
werden. Die Viskosität dieser synthetischen Öle schwankt jedoch erheblich, so daß man nur durch fraktionierte Destillation
die Fraktion mit dem gewünschten Flammpunkt und der erforderlichen Viskosität erhält, wobei die Ausbeute äußerst schlecht
ist. Darüber hinaus bestehen diese synthetischen Öle aus isoparaffinischen
Kohlenwasserstoffen, deren Verzweigungsgrad und Reinheit äußerst uneinheitlich ist, so daß man das Quellvermögen
der Öle gegenüber Elastomeren nur schlecht beeinflussen kann.
Gemäß französischer Patentschrift 1 357 634 sind Grundöle für hydraulische Flüssigkeiten bekannt, die insbesondere in ihrer
Wirkung gegenüber Elastomeren zufriedenstellend sind. Zur Herstellung dieser Öle ist die Darstellung von technischem Tripropylen
und Tetrapropylen erforderlich, in denen die Oligomerisation des Propylens bei Temperaturen von mindestens 140 C
mit einem Phosphorsäurekatalysator durchgeführt und die so erhaltenen Oligomeren anschließend fraktioniert destilliert
werden. Durch anschließendes Hydrieren einer Fraktion dieser Oligomere mit einem ursprünglichen Destillationspunkt über
175°C oder mit einem Siedebereich zwischen 200 und 300°C erhält
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man ein geeignetes Grundöl für qualitativ hochwertige hydraulische
Flüssigkeiten. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die bei 14O°C bei Gegenwart von Phosphorsäure gebildeten
Propylenoligomere nur einen geringen Anteil der gewünschten Fraktion enthalten.
Der Bedarf an qualitativ hochwertigen* Hydraulikölen steigt
ständig an, während Tripropylen und Tetrapropylen nur gleichbleibend
zur Verfügung steht. Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zur Herstellung eines
geeigneten Öls in hoher Ausbeute vorzuschlagen, das nicht mit der Herstellung von Tripropylen oder Tetrapropylen verbunden
ist.
Die Polymerisation von Propylen, Isobutylen und n-Butenen wird gewöhnlich in flüssiger Phase bei Temperaturen unter
1OO°C und niedriger in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren,
beispielsweise gemäß GB-PS 1 148 966 durchgeführt. Aus dieser Literaturstelle ist bekannt, daß das mittlere Molekulargewicht
des erhaltenen Polymeren im wesentlichen von der Reaktionstemperatur und der Aktivität des Katalysators abhängt,
wobei mit sinkender Reaktionstemperatur ein höheres mittleres Molekulargewicht erreicht wird.
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Gemäß Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines stark paraffinischen Grundöls mit einem Flammpunkt über 1OO°C
und einer Viskosität von 2 bis 30 cSt bei 37,80C vorgeschlagen,
welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Olefine Propylen, Isobutylen und/oder n-Butene in flüssiger Phase in
Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators bei Temperaturen zwischen -10 und 80°C oligomerisiert, den Katalysator und die
gebildeten Oligomeren trennt und das Oligomere oder eine Fraktion desselben hydriert.
Es ist notwenig, in einem Temperaturbereich von -10 bis 80°C zu destillieren, wobei die Reaktionstemperatur so ausgewählt
wird, daß ein Oligomeres erhalten wird, das bei der Hydrierung ein öl der geforderten Viskosität ergibt. Mit dem erfindungsgemäßen
Verfahren kann man also das gewünschte öl in hoher Ausbeute herstellen, obgleich man das Oligomere destillieren
muß, um die Fraktion mit den gewünschten Viskositäts- und Flammpunktwerten
zu isolieren, wobei jedoch in diesem Fall die Ausbeuten hoch sind.
Es wurde festgestellt, daß bei einer Oligomerisierung in diesem Temperaturbereich und mit einem derartigen Katalysator Oligomere
mit den erforderlichen mittleren Molekulargewichts- und Viskositätswerten erhalten werden, die dann zur Herstellung der
Grundöle für hydraulische Flüssigkeiten hydriert werden. Im
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Anschluß an die Hydrierung und die gegebenenfalls erforderliche Fraktionierung ist es möglich, das gewünschte öl in
hoher Ausbeute zu erhalten. Die günstigste Oligomerisationstemperatur zur Erzielung eines bestimmten Öles kann innerhalb
des angegebenen Bereiches durch Versuche festgestellt werden.
Durch die Hydrierung werden die Doppelbindungen der Oligomermoleküle
abgesättigt, wobei so lange bis zu einer Bromzahl von praktisch O und in jedem Fall unter 1 hydriert wird. Die
Hydrierung erfolgt auf übliche Weise, wobei die Reaktionsbedingungen und insbesondere' die Temperatur so eingestellt werden,
daß keine wesentliche Zersetzung erfolgt. In der Regel bilden sich praktisch keine leichten Produkte, wenn bei Temperaturen
unter 22O°C hydriert wird. Vorzugsweise wird ein Katalysator auf Basis von Nickel, Nickel und Molybdän, Nickel und Wolfram,
Nickel und Kobalt oder auf Basis von ein oder mehreren Oxiden dieser Metalle verwendet. Druck und Temperatur hängen von der
Katalysatoraktivität ab. Beispielsweise kann die Hydrierung mit einem Nickel/Kobalt-Katalysator bei Temperaturen von 180
bis 2200C und Drucken von 10 bis 100 bar. Das auf diese Weise
erhaltene öl besteht praktisch aus reinen isoparaffinischen Kohlenwasserstoffen mit einer Reinheit von mehr als 99 %. Die
aus Propylen hergestellten öle zeigen eine besonders niedrige Quellwirkung auf Elastomere.
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Bei einem bevorzugten Verfahren erfolgt die Oligomerisierung von Propylen in einem Reaktor mit Rühr- und Kühlvorrichtungen,
so daß das Reaktionsgemisch bei der gewünschten Temperatur und bei dem gewünschten Druck flüssig ist, wozu ein Reaktordruck
von 30 bar ausreicht. In dem Reaktor wird das Propylen mit 0,04 bis 0,08 % Wasser und 0,5 bis 0,8 % wasserfreiem
Bortrifluorid, bezogen auf das Gewicht des Propylens in Berührung
gebracht, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 80 C liegt und im allgemeinen eine durchschnittliche
Reaktionsdauer von 30 Minuten ausreicht, um die gesamte Umwandlung des Propylens zu bewirken.
Das Reaktionsprodukt enthält noch gasförmige Produkte, nämlich hauptsächlich Bortrifluorid und Propan als Hauptverunreinigung
des als Ausgangsprodukt verwendeten Propylens; diese gasförmigen Nebenprodukte werden auf bekannte Weise abgetrennt. Anschließend
werden aus dem Oligomeren die vom Bortrifluorid stammenden Bor- und Fluorverbindungen durch Waschen mit einer alkalischen
Lösung entfernt. Anschließend wird das Oligomere sofern erforderlich durch Destillieren fraktioniert, um die Fraktion mit
gewünschtem Flammpunkt und Viskosität zu erhalten, die dann anschließend hydriert wird. Die derart hergestellten Öle haben
ein sehr viel geringeres Quellvermögen gegenüber Elastomeren als nach anderen Verfahren erhaltene hydrierte Polypropylene.
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Wenngleich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten öle aus Propylen, Isobutylen oder n-Butenen äußerst
geeignete hydraulische Flüssigkeiten mit geringer Quellwirkung gegenüber den meisten Elastomeren sind, zeigen jedoch einige
Elastomere bei Kontakt mit diesen ölen eine geringe Schrumpfung. Im allgemeinen haben isoparaffinische öle eine größere Quellwirkung
je höher deren Gehalt an Verunreinigungen des Cyclantyps ist. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß ein
reines isoparaffinisches öl zu einer erkennbaren Schrumpfung gewisser Elastomere, insbesondere bei Polyurethanen führt,
was die Festigkeit der Verbindungsstellen von hydraulischen Leitungen beeinträchtigt; dieses kann jedoch dadurch beseitigt
werden, daß man bestimmte Polycyclanöle zumischt.
Gemäß Erfindung ist es also möglich, ein öl für hydraulische
Flüssigkeiten herzustellen, das eine vorbestimmte Quellkraft besitzt und das man ferner durch Zugabe einer kleineren Menge
eines naphthenischen Öls zu dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten öl die Quellkraft gegenüber einem
bestimmten Elastomeren entsprechend einstellen kann.
Die für derartige Zumischungen geeigneten naphthenischen öle
sind vorzugsweise Mineralöle oder synthetische öle, die im wesentlichen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen bestehen und
höherkernige Verbindungen sind. Man kann jedes naphthenische
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öl verwenden, vorausgesetzt, daß der Flammpunkt genügend hoch
ist und unter der Voraussetzung, daß es praktisch keine aromatischen Kohlenwasserstoffe enthält. Ein öl mit einem höheren
Gehalt an Aromaten würde die mechanischen Eigenschaften der Elastomeren nachteilig beeinflussen. Die Anwesenheit von isoparaffinischen
Kohlenwasserstoffen in diesem öl ergibt keine Nachteile. Die Viskosität des naphthenischen Öls ist weniger
wesentlich, vorausgesetzt, daß das endgültige öl, in die das naphthenische öl eingebaut wird, die gewünschte Viskosität
hat. Vorzugsweise werden naphthenische öle mit einer Viskosität zwischen 10 und 100 cSt bei 37,8°C verwendet.
Man kann naphthenische öle verwenden, die auf übliche Weise
durch Destillieren und Raffinieren aus Roherdöl erhalten werden. Trotzdem ist es praktisch schwierig, aromatenfreie naphthenische
öle aus Erdöl zu erhalten, so daß aus diesem Grunde synthetische öle bevorzugt werden, insbesondere Cyclane bzw. Cycloparaffine
mit mindestens drei Ringen mit 5 Kohlenstoffatomen. Diese öle lassen sich aus einer zwischen 80 und 175 C siedenden
Fraktion eines dampfgecrackten Naphthas destillieren. Eine derartige Naphthafraktion enthält hohe Anteile an Cyclopentadien,
Dicyclopentadien und Mono- oder Dimethy!derivaten dieser
Cyclodiene. Die im Naphtha vorhandenen Cyclodiene können zu Polycyclopentadienen kondensiert werden, indem man beispielsweise
das Naphtha 2 bis 4 Stunden bei 26O°C und einem Druck
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von 12 bis 15 bar behandelt. Das Reaktionsprodukt kann dann
nach Verdünnen mit einem inerten Lösungsmittel hydriert werden, so daß das naphthenische öl erhalten wird. Die Hydrierung
erfolgt auf übliche Weise, so daß die Doppelbindung der PoIycyclopentadienmoleküle
abgesättigt und die entsprechenden PoIycyclankohlenwasserstoffe oder cycloparaffinischen Kohlenwasserstoffe
erhalten werden. Die hydrierte Mischung wird danach durch Destillieren fraktioniert, um das Lösungsmittel
zu isolieren und die Fraktion mit desn gewünschten Flammpunkt und Viskosität zu erhalten.
Der Anteil an naphthenischen Kohlenwasserstoffen in dem erfindungsgemäß
hergestellten öl kann so verändert werden, daß die Quellkraft des endgültigen Öls genau eingestellt wird, wobei
man bis zu 20 % naphthenisches öl verwenden kann. Es wurde festgestellt, daß ein erfindungsgeraaß hergestelltes öl aus
Propylen mit einem Gehalt von 3 bis 10 und vorzugsweise 5 bis 8 Gew.% naphthenischem öl gegenüber den üblichen Elastomeren
ausgezeichnete Eigenschaften besitzt. Das Zumischen der Cycloparaffine
oder Polycyclane zu dem endgültigen öl erfolgt durch einfaches Mischen.
Alternativ kann die nach dem erfindimgsgemäßen Verfahren erhaltene
geeignete Fraktion des Oligomeren mit den entsprechenden Anteilen an Polycyclopentadienen vermischt und die Mischung
hydriert werden.
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Die Erfindung betrifft ferner die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren erhaltenen öle oder Hydrauliköle, die noch weitere Zusätze enthalten können wie beispielsweise Zusätze zur Verbesserung
des Viskositätsindex, zur Verbesserung der Hochdruckeigenschaften und zur Verbesserung der Verschleißeigenschaften
oder Oxydationsinhibitoren.
\
Beispiel 1
Beispiel 1
I
nur Herstellung eines Grundöles für hydraulische Flüssigkeiten
nur Herstellung eines Grundöles für hydraulische Flüssigkeiten
mit einer Viskosität zwischen 16 und 18 cSt bei 37,8°C wurden in einem Reaktor unter einem Druck von 20 bar und bei einer
Temperatur von 30 C Propylen mit 0,05 Gew.% Wasser und 0,06 Gew.% wasserfreien Bortrifluorid in Kontakt gebracht und bei gekühltem
Reaktor eine halbe Stunde gerührt. Anschließend wurde das Gemisch entspannt, wobei Propan und Bortrifluorid verdampften.
Die restliche Flüssigkeit wurde mit verdünnter Natriumcarbonatlösung gewaschen, wobei ein Oligomeres mit
den folgenden Eigenschaften erhalten wurde:
Destillatiosverhalten nach ASTM D-86
abdestilliertes Volumen in % Temperatur in C
Anfangspunkt 276
10 300
50 328
90 359
Endpunkt 361
509886/1189 OftlQWAL INSPECTS
25312G7
Viskosität bei 37,8°C 15 cSt
mittleres Molekulargewicht 340
Bromzahl 44
Dieses Oligomere wurde bei 215°C mit einem Nickel/Kobalt-Katalysator
unter einem Wasserstoffstrom von 0,25 h bei I einem Druck von 18 bar hydriert. Es wurde ein Grundöl für
hydraulische Flüssigkeiten durch diese Hydrierung mit den folgenden Eigenschaften erhalten:
Viskosität bei 37,8°C
Viskosität bei 99°C
Viskosität bei 99°C
Viskositätsindex
Flammpunkt (nach Cleveland)
Dichte bei 15°C
Gefrierpunkt
Bromzahl
Aromatengeha1t
Bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Propylens betrug die
Ausbeute 99 %.
Zur Herstellung eines Grundöls für hydraulische Flüssigkeiten mit einer Viskosität zwischen 4 und 6 cSt bei 37,8°C wurde
16, | 56 | 0C | cSt |
3, | 20 | 4 | CSt |
42 | |||
144 | 0C | ||
0,819 | |||
-51 | |||
0, | |||
o. | 3 Gew.% |
5 09886/1189
die Oligomerisierung von Propylen gemäß Beispiel 1 durchgeführt,
wobei jedoch die Reaktortemperatur 70 C betrug. Es wurde ein Oligomeres in 99/5 %iger Ausbeute mit den folgenden
Eigenschaften erhalten:
Viskosität bei 37,8°C 5,5 cSt
Flammpunkt (nach Cleveland) 95°C
mittleres Molekulargewicht 265
Dieses Oligomere wurde durch Destillieren fraktioniert, um eine Fraktion gewünschter Viskosität und mit gewünschtem Flammpunkt
zu erhalten. Die erste Fraktion mit 7 Vol.% und die Restfraktion mit 14 Vol.% wurden verworfen, während die Mittelfraktion
mit 79 Vol.% die folgenden Eigenschaften besaß:
Viskosität bei 37,8°C 4,8 cSt
Flammpunkt (nach Cleveland) 11O°C
mittleres Molekulargewicht 260
Diese Fraktion wurde analog Beispiel 1 jedoch bei Temperaturen von 180°C hydriert. Es wurde ein öl (A) in einer Ausbeute von
79 Gew.%, bezogen auf das eingesetzte Propylen, mit den folgenden Eigenschaften erhalten:
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Viskosität bei 37,80C 4,9 cSt
Viskosität bei 99°C 1,5 cSt
Dichte bei 15°C 0,806
Gefrierpunkt -6O0C
Flammpunkt (Cleveland) 1100C
Bromzahl 0,2
Aromatengehalt 0,2 Gew.% Destillationsverhalten nach ASTM D-86
abdestilliertes Volumen in % Temperatur in 0C
Anfangspunkt 237
10 249
50 278
90 314
Endpunkt 326
Zu Vergleichs zwecken wurde ein öl des gleichen Typs nach einem Verfahren gemäß FR-PS 1 357 634 hergestellt, wobei das Propylen
in Kontakt mit Phosphorsäure auf Kieselgur bei 190 C oligomerisiert
wurde und eine zwischen 200 und 300°C siedende Fraktion abdestilliert wurde. Die Ausbeute betrug bezogen auf
das Gewicht des eingesetzten Propylens 5 %. Durch Hydrieren
dieser Fraktion wurde ein öl (B) erhalten, das sich von dem öl (A) durch seinen Gehalt an Cycloparaffin und in seinem Verhalten
gegenüber Elastomeren erheblich unterschied. Die Zusammensetzung dieser beiden Öle wurde massenspektrometrisch wie folgt
bestimmt:
509886/1189
99,7 | 88,1 |
0,1 | 11,3 |
0,2 | 0,5 |
_Ö1 A Öl B
Isoparaffine
Cycloparaffine
Aromaten
Isoparaffine
Cycloparaffine
Aromaten
Eine Probe Polyurethankautschuk wurde bei 130°C 20 Tage lang
jeweils in die beiden öle eingetaucht und anschließend der
Volumenunterschied der Probe vor und nach dem Eintauchen festgestellt. Die Probe im Öl A zeigte eine Volumenverringerung
von 6,9 %, die vom öl B einen Volumenanstieg von 3,8 %.
jeweils in die beiden öle eingetaucht und anschließend der
Volumenunterschied der Probe vor und nach dem Eintauchen festgestellt. Die Probe im Öl A zeigte eine Volumenverringerung
von 6,9 %, die vom öl B einen Volumenanstieg von 3,8 %.
Es wurden zwei ölsorten mit vorausbestimmter Quellkraft hergestellt,
indem man ein naphthenisches öl (C) mit einem öl A
gemäß Beispiel 2 vermischte.
gemäß Beispiel 2 vermischte.
Das öl C wurde durch Erhitzen von 170 kg einer Naphthafraktion hergestellt, die durch Dampferacken und Destillieren in einem
Bereich von 80 bis 175 C erhalten worden war und die etwa 60 % Dimere des Cyclopentadiens und Methylcyclopentadiens enthielt.
Es wurde zwei Stunden in einem Autoklaven bei 26O°C gearbeitet. Der Autoklaveninhalt wurde dann abdestilliert, wobei 100 kg
eines harzartigen dunkelbraunen Rückstandes mit einer Bromzahl von 60 erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 500 kg eines Kohlenwasserstofflösungsmittels mit einem Siedebereich von
eines harzartigen dunkelbraunen Rückstandes mit einer Bromzahl von 60 erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 500 kg eines Kohlenwasserstofflösungsmittels mit einem Siedebereich von
509 8 8R/1189
150 bis 18O°C behandelt, worauf die Lösung mit einem basischen
Nickel/Wolfram-Katalysator bei 240 C unter einem Druck von 60 bar bis zu einer Bromzahl von 0 hydriert wurde. Das Hydrierungsprodukt
wurde zur Abtrennung des Lösungsmittels destilliert, wobei 40 kg eines zwischen 280 und 38O°C destillierenden Öls
(öl C) und 60 kg Rückstand erhalten wurden.
Das Öl C war praktisch farblos und hatte die folgenden Eigenschaften:
Dichte bei 15°C
Re fraktxonsindex Viskosität bei 37,8°C
Viskosität bei 99°C
Bromzahl
Flammpunkt (Cleveland) Gefrierpunkt
Es wurden dann zwei Mischungen, nämlich einmal aus 93 Vol.%
öl A und 7 Vol.% öl C und zum anderen aus 86 Vol.% Öl A und
14 Vol.% öl C hergestellt. Proben aus Polyurethankautschuk wurden in das öl A und in die beiden ölgemische 20 Tage bei
130C getaucht, wonach die mechanischen Eigenschaften bestimmt
und die Änderungen, bezogen auf den Ursprungswert in Prozent wie folgt bestimmt wurden:
1,01 | 9 | C | CSt |
1,529 | C | cSt | |
80,5 | 1 | ||
7,2 | |||
unter | |||
142° | |||
-12° | |||
509886/1189
93 % A/ 86 % A/
Öl A 7 % C 14 % C
relative Änderungen
in % des:
in % des:
Moduls bei 100 % -85 -86 -84
Moduls bei 300 % -81 -79 -79
Brechwertes
(breaking loan) -85 -85 -83
Volumens -6,90^0,5 +2,2-0,5 +2,7-0,5
509886/ 1 189
Claims (5)
1.) Verfahren zur Herstellung eines hochparaffinischen Grund-Öls
mit einem Flammpunkt über 100 C und einer Viskosität im Bereich von 2 bis 30 cSt bei 37,8°C, dadurch gekennzeichnet,
daß man Propylen, Isobutylen und/oder n-Butene in flüssiger Phase in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators
bei Temperaturen zwischen -10 und 80 C
oligomerisiert und nach Abtrennung des Katalysators das Oligomere oder eine Fraktion desselben hydriert.
oligomerisiert und nach Abtrennung des Katalysators das Oligomere oder eine Fraktion desselben hydriert.
2. Paraffinisches öl, dadurch gekennzeichnet, daß es durch
Oligomerisierung von Propylen, Isopropylen und/oder n-Butenen in flüssiger Phase in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators
bei -10 und 80 C oligomerisiert und nach
Abtrennen des Katalysators als ganzes oder als Fraktion hydriert worden ist.
Abtrennen des Katalysators als ganzes oder als Fraktion hydriert worden ist.
3. Hydraulische Flüssigkeit, gekennzeichnet durch den Gehalt eines gemäß Anspruch 1 hergestellten Öls.
4. ölgemisch, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 80 bis
99 Gew.% eines paraffinischen Öls gemäß Anspruch 2 und
20 bis 1 Gew.% eines naphthenisehen Öls, das im wesentlichen aromatenfrei ist und einen Flammpunkt über 100 C hat.
20 bis 1 Gew.% eines naphthenisehen Öls, das im wesentlichen aromatenfrei ist und einen Flammpunkt über 100 C hat.
509886/1189
5. ölgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das naphthenische Öle eine Viskosität zwischen 10 und 100 cSt bei 37,8°C hat.
ue:kö
5 09886/1189
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Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2501224A1 (fr) * | 1981-03-03 | 1982-09-10 | Nyco Sa | Nouveau fluide hydraulique a base de polymeres isoparaffiniques |
US4440965A (en) * | 1982-05-18 | 1984-04-03 | Phillips Petroleum Company | Polymer lubricants |
US4436948A (en) | 1982-09-07 | 1984-03-13 | Phillips Petroleum Company | Catalyst compositions |
CA2004494A1 (en) * | 1988-12-29 | 1990-06-29 | Alexis A. Oswald | Multistep process for the manufacture of novel polyolefin lubricants from sulfur containing thermally cracked petroleum residua |
BR9205586A (pt) * | 1991-02-04 | 1994-09-27 | Pieter Jan Dirk Muntz | Composições de óleo lubrificante e graxa. |
US5344582A (en) * | 1991-07-31 | 1994-09-06 | Tonen Corporation | Traction fluid derived from cyclopentadiene oligomers |
US5399875A (en) * | 1993-05-28 | 1995-03-21 | Simmonds Precision Product, Inc. | Liquid gauging apparatus and remote sensor interrogation |
US5516958A (en) * | 1993-12-14 | 1996-05-14 | Albemarle Corporation | Preparation of α, ω-diene oligomers and derivatives thereof |
KR0167194B1 (ko) * | 1996-01-08 | 1999-03-20 | 이종수 | 자동판매기용 물펌프 장치 |
US5809628A (en) * | 1996-03-15 | 1998-09-22 | Oak International, Inc. | Lubricating oil compositions used in metal forming operations |
WO1998004657A1 (en) * | 1996-07-29 | 1998-02-05 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant for cold-rolling aluminium |
US20040201000A1 (en) * | 1999-02-19 | 2004-10-14 | Photon-X, Inc. | Polymer blends for optical amplification |
US6245721B1 (en) * | 1999-11-02 | 2001-06-12 | Peter Chun | Lubrication additive composition |
US6239321B1 (en) * | 2000-02-28 | 2001-05-29 | Bp Amoco Corporation | Upgrading light oligomers |
CN101090960B (zh) * | 2005-01-07 | 2010-10-27 | 新日本石油株式会社 | 润滑油基础油、内燃机用润滑油组合物和驱动传递装置用润滑油组合物 |
US8105990B2 (en) * | 2006-03-15 | 2012-01-31 | Nippon Oil Corporation | Lube base oil, lubricating oil composition for internal combustion engine, and lubricating oil composition for drive transmission device |
EP2423296A1 (de) | 2006-07-06 | 2012-02-29 | Nippon Oil Corporation | Schmierölzusammensetzung für Maschinenwerkzeuge |
JP2008013677A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油 |
US8604258B2 (en) | 2009-08-10 | 2013-12-10 | Chevron U.S.A. Inc. | Base oil having high kinematic viscosity and low pour point |
US8124821B2 (en) | 2009-08-10 | 2012-02-28 | Chevron U.S.A. Inc. | Oligomerization of propylene to produce base oil products using ionic liquids-based catalysis |
US8101809B2 (en) * | 2009-08-10 | 2012-01-24 | Chevron U.S.A. Inc. | Base oil composition comprising oligomerized olefins |
US8178739B2 (en) * | 2009-08-10 | 2012-05-15 | Chevron U.S.A. Inc. | Tuning an oligomerizing step to produce a base oil with selected properties |
US9267091B2 (en) * | 2009-08-10 | 2016-02-23 | Chevron U.S.A. Inc. | Tuning an oligomerizing step that uses an acidic ionic liquid catalyst to produce a base oil with selected properties |
US8222471B2 (en) | 2010-12-13 | 2012-07-17 | Chevron U.S.A. Inc. | Process for making a high viscosity base oil with an improved viscosity index |
EP3016991B1 (de) | 2013-07-03 | 2024-06-12 | Materia, Inc. | Flüssigkeitsformungszusammensetzungen |
EP3315590A1 (de) * | 2016-10-27 | 2018-05-02 | Total Marketing Services | Verwendung von kohlenwasserstoffflüssigkeiten in elektrischen fahrzeugen |
FI128090B (en) | 2016-12-22 | 2019-09-13 | Neste Oyj | Hydraulic fluid composition |
EP3893254A1 (de) * | 2017-01-24 | 2021-10-13 | Avantherm AB | Biogenes niedrigviskoses isolieröl |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1594387B (de) * | S.A. Compagnie Francaise De Raffinage, Paris | Hydraulische Flüssigkeiten | ||
US2442645A (en) * | 1946-04-02 | 1948-06-01 | California Research Corp | Polymerization of unsaturated hydrocarbons |
US3283029A (en) * | 1962-09-26 | 1966-11-01 | Raffinage Cie Francaise | Hydraulic fluids |
GB1148966A (en) * | 1966-08-04 | 1969-04-16 | Exxon Research Engineering Co | Liquid olefins of high molecular weight obtained by polymerisation of propylene |
DE1594384B1 (de) * | 1963-08-13 | 1970-10-08 | Cosden Oil & Chem Co | Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen |
GB1222941A (en) * | 1968-02-14 | 1971-02-17 | Exxon Standard Sa | Process for manufacturing synthetic white oils |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2734031A (en) * | 1956-02-07 | Lubricants containing polymers of | ||
GB728684A (en) * | 1952-10-21 | 1955-04-27 | Standard Oil Dev Co | Oil thickeners |
GB774646A (en) * | 1955-08-12 | 1957-05-15 | Shell Res Ltd | Improvements in or relating to liquid electrical insulating compositions |
US2957930A (en) * | 1956-08-27 | 1960-10-25 | Cosden Petroleum Corp | Process for the production of polyisobutylene |
DE1644941C3 (de) * | 1966-09-23 | 1978-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) | Legiertes Mineralschmieröl |
US3411369A (en) * | 1966-10-13 | 1968-11-19 | Monsanto Co | Tractive fluids and method of use |
US3595796A (en) * | 1967-11-01 | 1971-07-27 | Sun Oil Co | Traction drive transmission containing naphthenes,branched paraffins,or blends of naphthenes and branched paraffins as lubricants |
US3843537A (en) * | 1967-11-01 | 1974-10-22 | Sun Oil Co | Blended traction fluid containing cyclic compounds |
US3608385A (en) * | 1969-01-24 | 1971-09-28 | Sun Oil Co | Friction drive containing polyolefin fluid |
US3701812A (en) * | 1970-10-05 | 1972-10-31 | Monsanto Co | Process for preparation of tricyclopentadiene |
JPS5218752B2 (de) * | 1972-08-16 | 1977-05-24 |
-
1974
- 1974-07-17 FR FR7424784A patent/FR2278758A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-01-03 GB GB161/75A patent/GB1513451A/en not_active Expired
- 1975-07-04 GB GB2824075A patent/GB1473050A/en not_active Expired
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- 1975-07-11 BE BE158216A patent/BE831278A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-07-11 US US05/595,057 patent/US4078010A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1975-07-16 CA CA231,649A patent/CA1067888A/en not_active Expired
- 1975-07-17 NL NL7508564A patent/NL7508564A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-07-17 JP JP50087798A patent/JPS5920713B2/ja not_active Expired
- 1975-07-17 NL NL7508576A patent/NL7508576A/xx not_active Application Discontinuation
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1594387B (de) * | S.A. Compagnie Francaise De Raffinage, Paris | Hydraulische Flüssigkeiten | ||
US2442645A (en) * | 1946-04-02 | 1948-06-01 | California Research Corp | Polymerization of unsaturated hydrocarbons |
US3283029A (en) * | 1962-09-26 | 1966-11-01 | Raffinage Cie Francaise | Hydraulic fluids |
DE1594384B1 (de) * | 1963-08-13 | 1970-10-08 | Cosden Oil & Chem Co | Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen |
GB1148966A (en) * | 1966-08-04 | 1969-04-16 | Exxon Research Engineering Co | Liquid olefins of high molecular weight obtained by polymerisation of propylene |
GB1222941A (en) * | 1968-02-14 | 1971-02-17 | Exxon Standard Sa | Process for manufacturing synthetic white oils |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
GB-Z: CPI-Basic-Abstracts-Journal, 1974, 65 155V/37 * |
US-Z: Chem.Abstr., 1974, Vol. 81, 39660n * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4078010A (en) | 1978-03-07 |
SE415370B (sv) | 1980-09-29 |
DE2531207C2 (de) | 1987-02-12 |
SE7507885L (sv) | 1976-01-19 |
GB1473050A (en) | 1977-05-11 |
FR2296681A2 (fr) | 1976-07-30 |
JPS5920713B2 (ja) | 1984-05-15 |
FR2278758A1 (fr) | 1976-02-13 |
CA1067888A (en) | 1979-12-11 |
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GB1513451A (en) | 1978-06-07 |
FR2278758B1 (de) | 1981-05-29 |
JPS5139701A (de) | 1976-04-02 |
BE831278A (fr) | 1976-01-12 |
DE2531210A1 (de) | 1976-02-05 |
NL7508576A (nl) | 1976-01-20 |
US4023980A (en) | 1977-05-17 |
DE2531210C2 (de) | 1986-05-28 |
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