DE2531207A1 - Verfahren zur herstellung eines paraffinischen grundoels - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines paraffinischen grundoels

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Description

Verfahren zur Herstellung eines paraffinischen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines paraffinischen Grundöls, insbesondere einesöls, das in hydraulischen Systemen zur mechanischen Kraftübertragung, beispielsweise bei hydraulischen Stoßdämpfern und dergleichen verwendet werden kann.
Hydrauliköle müssen einen verhältnismäßig hohen Siedepunkt, einen möglichst niedrigen Erstarrungspunkt, einen hohen Viskositätsindex und gute Schmiereigenschaften besitzen. Da die dichtenden Verbindungen in hydraulischen Systemen gewöhnlich unter Verwendung von Elastomeren hergestellt sind, soll das HydraulikÖl gegenüber den betreffenden Elastomeren inert sein; insbesondere dürfen die mechanischen Eigenschaften dieser Werkstoffe nicht beeinflußt werden und es soll kein Aufquellen oder ein Zusammenziehen des Elastomeren erfolgen.
Hydraulische Flüssigkeiten auf Basis von Glykol oder Glykolpolyäther haben sich als ungeeignet erv/icsen, da sie einerseits unwirtschaftlich sind und zum anderen aufgrund ihres
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hydrophilen Charakters in vielen Anwendungsgebieten Nachteile zeigen.
Es ist ferner bekannt, Mineralöle und synthetische Kohlenwasserstofföle zu verwenden. Diese Kohlenwasserstofföle mit einem niedrigen Erstarrungspunkt und einem Flammpunkt über 1OO°C und mit einer auf den entsprechenden Einsatzzweck abgestimmten Viskosität meist in einem Bereich von 2 bis 30 cSt bei 37,8 C sind schwierig aus Rohöldestillaten herzustellen. Nur durch äußerst gründliche Raffinierung lassen sich auf kostspielige Weise Mineralöle herstellen, die gegenüber den Elastomeren hinreichend inert sind und die ferner einen genügend tiefen Erstarrungspunkt haben.
Es ist ferner bekannt, daß man durch Polymerisation von leichten Olefinen Öle erhalten kann, die als Grundöl für hydraulische Flüssigkeiten geeignet sind. Die Eigenschaften dieser synthetischen öle und insbesondere deren Oxydationsbeständigkeit läßt sich nach R.E. Hatton "Introduction to Hydraulic Fluids", 1962,.Seiten 181 bis 182, durch Hydrierung verbessern. So ist es beispielsweise aus der französischen Patentschrift 794 39.7 bekannt, Schmieröle durch Polymerisieren von leichten Olefinen wie Propylen und Isobutylen und anschließender Hydrierung des Polymeren herzustellen. Gemäß ÜS-PS 2 360 446 ist es bekannt, Schmieröle für Verbrennungsmotoren einzusetzen, die
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derartige öle enthalten. Diese öle haben eine Viskosität von mehr als 15,5 cSt bei 99,9 C. Nach dieser Literatur kann das Öl aus Propylen oder Isobutylen in Gegenwart eines Friedel Crafts-Katalysators polymerisiert und anschließend hydriert werden. Die Viskosität dieser synthetischen Öle schwankt jedoch erheblich, so daß man nur durch fraktionierte Destillation die Fraktion mit dem gewünschten Flammpunkt und der erforderlichen Viskosität erhält, wobei die Ausbeute äußerst schlecht ist. Darüber hinaus bestehen diese synthetischen Öle aus isoparaffinischen Kohlenwasserstoffen, deren Verzweigungsgrad und Reinheit äußerst uneinheitlich ist, so daß man das Quellvermögen der Öle gegenüber Elastomeren nur schlecht beeinflussen kann.
Gemäß französischer Patentschrift 1 357 634 sind Grundöle für hydraulische Flüssigkeiten bekannt, die insbesondere in ihrer Wirkung gegenüber Elastomeren zufriedenstellend sind. Zur Herstellung dieser Öle ist die Darstellung von technischem Tripropylen und Tetrapropylen erforderlich, in denen die Oligomerisation des Propylens bei Temperaturen von mindestens 140 C mit einem Phosphorsäurekatalysator durchgeführt und die so erhaltenen Oligomeren anschließend fraktioniert destilliert werden. Durch anschließendes Hydrieren einer Fraktion dieser Oligomere mit einem ursprünglichen Destillationspunkt über 175°C oder mit einem Siedebereich zwischen 200 und 300°C erhält
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man ein geeignetes Grundöl für qualitativ hochwertige hydraulische Flüssigkeiten. Dieses Verfahren hat jedoch den Nachteil, daß die bei 14O°C bei Gegenwart von Phosphorsäure gebildeten Propylenoligomere nur einen geringen Anteil der gewünschten Fraktion enthalten.
Der Bedarf an qualitativ hochwertigen* Hydraulikölen steigt ständig an, während Tripropylen und Tetrapropylen nur gleichbleibend zur Verfügung steht. Die Erfindung hat sich daher die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zur Herstellung eines geeigneten Öls in hoher Ausbeute vorzuschlagen, das nicht mit der Herstellung von Tripropylen oder Tetrapropylen verbunden ist.
Die Polymerisation von Propylen, Isobutylen und n-Butenen wird gewöhnlich in flüssiger Phase bei Temperaturen unter 1OO°C und niedriger in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysatoren, beispielsweise gemäß GB-PS 1 148 966 durchgeführt. Aus dieser Literaturstelle ist bekannt, daß das mittlere Molekulargewicht des erhaltenen Polymeren im wesentlichen von der Reaktionstemperatur und der Aktivität des Katalysators abhängt, wobei mit sinkender Reaktionstemperatur ein höheres mittleres Molekulargewicht erreicht wird.
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Gemäß Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines stark paraffinischen Grundöls mit einem Flammpunkt über 1OO°C und einer Viskosität von 2 bis 30 cSt bei 37,80C vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Olefine Propylen, Isobutylen und/oder n-Butene in flüssiger Phase in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators bei Temperaturen zwischen -10 und 80°C oligomerisiert, den Katalysator und die gebildeten Oligomeren trennt und das Oligomere oder eine Fraktion desselben hydriert.
Es ist notwenig, in einem Temperaturbereich von -10 bis 80°C zu destillieren, wobei die Reaktionstemperatur so ausgewählt wird, daß ein Oligomeres erhalten wird, das bei der Hydrierung ein öl der geforderten Viskosität ergibt. Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man also das gewünschte öl in hoher Ausbeute herstellen, obgleich man das Oligomere destillieren muß, um die Fraktion mit den gewünschten Viskositäts- und Flammpunktwerten zu isolieren, wobei jedoch in diesem Fall die Ausbeuten hoch sind.
Es wurde festgestellt, daß bei einer Oligomerisierung in diesem Temperaturbereich und mit einem derartigen Katalysator Oligomere mit den erforderlichen mittleren Molekulargewichts- und Viskositätswerten erhalten werden, die dann zur Herstellung der Grundöle für hydraulische Flüssigkeiten hydriert werden. Im
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Anschluß an die Hydrierung und die gegebenenfalls erforderliche Fraktionierung ist es möglich, das gewünschte öl in hoher Ausbeute zu erhalten. Die günstigste Oligomerisationstemperatur zur Erzielung eines bestimmten Öles kann innerhalb des angegebenen Bereiches durch Versuche festgestellt werden.
Durch die Hydrierung werden die Doppelbindungen der Oligomermoleküle abgesättigt, wobei so lange bis zu einer Bromzahl von praktisch O und in jedem Fall unter 1 hydriert wird. Die Hydrierung erfolgt auf übliche Weise, wobei die Reaktionsbedingungen und insbesondere' die Temperatur so eingestellt werden, daß keine wesentliche Zersetzung erfolgt. In der Regel bilden sich praktisch keine leichten Produkte, wenn bei Temperaturen unter 22O°C hydriert wird. Vorzugsweise wird ein Katalysator auf Basis von Nickel, Nickel und Molybdän, Nickel und Wolfram, Nickel und Kobalt oder auf Basis von ein oder mehreren Oxiden dieser Metalle verwendet. Druck und Temperatur hängen von der Katalysatoraktivität ab. Beispielsweise kann die Hydrierung mit einem Nickel/Kobalt-Katalysator bei Temperaturen von 180 bis 2200C und Drucken von 10 bis 100 bar. Das auf diese Weise erhaltene öl besteht praktisch aus reinen isoparaffinischen Kohlenwasserstoffen mit einer Reinheit von mehr als 99 %. Die aus Propylen hergestellten öle zeigen eine besonders niedrige Quellwirkung auf Elastomere.
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Bei einem bevorzugten Verfahren erfolgt die Oligomerisierung von Propylen in einem Reaktor mit Rühr- und Kühlvorrichtungen, so daß das Reaktionsgemisch bei der gewünschten Temperatur und bei dem gewünschten Druck flüssig ist, wozu ein Reaktordruck von 30 bar ausreicht. In dem Reaktor wird das Propylen mit 0,04 bis 0,08 % Wasser und 0,5 bis 0,8 % wasserfreiem Bortrifluorid, bezogen auf das Gewicht des Propylens in Berührung gebracht, wobei die Reaktionstemperatur zwischen 20 und 80 C liegt und im allgemeinen eine durchschnittliche Reaktionsdauer von 30 Minuten ausreicht, um die gesamte Umwandlung des Propylens zu bewirken.
Das Reaktionsprodukt enthält noch gasförmige Produkte, nämlich hauptsächlich Bortrifluorid und Propan als Hauptverunreinigung des als Ausgangsprodukt verwendeten Propylens; diese gasförmigen Nebenprodukte werden auf bekannte Weise abgetrennt. Anschließend werden aus dem Oligomeren die vom Bortrifluorid stammenden Bor- und Fluorverbindungen durch Waschen mit einer alkalischen Lösung entfernt. Anschließend wird das Oligomere sofern erforderlich durch Destillieren fraktioniert, um die Fraktion mit gewünschtem Flammpunkt und Viskosität zu erhalten, die dann anschließend hydriert wird. Die derart hergestellten Öle haben ein sehr viel geringeres Quellvermögen gegenüber Elastomeren als nach anderen Verfahren erhaltene hydrierte Polypropylene.
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Wenngleich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten öle aus Propylen, Isobutylen oder n-Butenen äußerst geeignete hydraulische Flüssigkeiten mit geringer Quellwirkung gegenüber den meisten Elastomeren sind, zeigen jedoch einige Elastomere bei Kontakt mit diesen ölen eine geringe Schrumpfung. Im allgemeinen haben isoparaffinische öle eine größere Quellwirkung je höher deren Gehalt an Verunreinigungen des Cyclantyps ist. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß ein reines isoparaffinisches öl zu einer erkennbaren Schrumpfung gewisser Elastomere, insbesondere bei Polyurethanen führt, was die Festigkeit der Verbindungsstellen von hydraulischen Leitungen beeinträchtigt; dieses kann jedoch dadurch beseitigt werden, daß man bestimmte Polycyclanöle zumischt.
Gemäß Erfindung ist es also möglich, ein öl für hydraulische Flüssigkeiten herzustellen, das eine vorbestimmte Quellkraft besitzt und das man ferner durch Zugabe einer kleineren Menge eines naphthenischen Öls zu dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten öl die Quellkraft gegenüber einem bestimmten Elastomeren entsprechend einstellen kann.
Die für derartige Zumischungen geeigneten naphthenischen öle sind vorzugsweise Mineralöle oder synthetische öle, die im wesentlichen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen bestehen und höherkernige Verbindungen sind. Man kann jedes naphthenische
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öl verwenden, vorausgesetzt, daß der Flammpunkt genügend hoch ist und unter der Voraussetzung, daß es praktisch keine aromatischen Kohlenwasserstoffe enthält. Ein öl mit einem höheren Gehalt an Aromaten würde die mechanischen Eigenschaften der Elastomeren nachteilig beeinflussen. Die Anwesenheit von isoparaffinischen Kohlenwasserstoffen in diesem öl ergibt keine Nachteile. Die Viskosität des naphthenischen Öls ist weniger wesentlich, vorausgesetzt, daß das endgültige öl, in die das naphthenische öl eingebaut wird, die gewünschte Viskosität hat. Vorzugsweise werden naphthenische öle mit einer Viskosität zwischen 10 und 100 cSt bei 37,8°C verwendet.
Man kann naphthenische öle verwenden, die auf übliche Weise durch Destillieren und Raffinieren aus Roherdöl erhalten werden. Trotzdem ist es praktisch schwierig, aromatenfreie naphthenische öle aus Erdöl zu erhalten, so daß aus diesem Grunde synthetische öle bevorzugt werden, insbesondere Cyclane bzw. Cycloparaffine mit mindestens drei Ringen mit 5 Kohlenstoffatomen. Diese öle lassen sich aus einer zwischen 80 und 175 C siedenden Fraktion eines dampfgecrackten Naphthas destillieren. Eine derartige Naphthafraktion enthält hohe Anteile an Cyclopentadien, Dicyclopentadien und Mono- oder Dimethy!derivaten dieser Cyclodiene. Die im Naphtha vorhandenen Cyclodiene können zu Polycyclopentadienen kondensiert werden, indem man beispielsweise das Naphtha 2 bis 4 Stunden bei 26O°C und einem Druck
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von 12 bis 15 bar behandelt. Das Reaktionsprodukt kann dann nach Verdünnen mit einem inerten Lösungsmittel hydriert werden, so daß das naphthenische öl erhalten wird. Die Hydrierung erfolgt auf übliche Weise, so daß die Doppelbindung der PoIycyclopentadienmoleküle abgesättigt und die entsprechenden PoIycyclankohlenwasserstoffe oder cycloparaffinischen Kohlenwasserstoffe erhalten werden. Die hydrierte Mischung wird danach durch Destillieren fraktioniert, um das Lösungsmittel zu isolieren und die Fraktion mit desn gewünschten Flammpunkt und Viskosität zu erhalten.
Der Anteil an naphthenischen Kohlenwasserstoffen in dem erfindungsgemäß hergestellten öl kann so verändert werden, daß die Quellkraft des endgültigen Öls genau eingestellt wird, wobei man bis zu 20 % naphthenisches öl verwenden kann. Es wurde festgestellt, daß ein erfindungsgeraaß hergestelltes öl aus Propylen mit einem Gehalt von 3 bis 10 und vorzugsweise 5 bis 8 Gew.% naphthenischem öl gegenüber den üblichen Elastomeren ausgezeichnete Eigenschaften besitzt. Das Zumischen der Cycloparaffine oder Polycyclane zu dem endgültigen öl erfolgt durch einfaches Mischen.
Alternativ kann die nach dem erfindimgsgemäßen Verfahren erhaltene geeignete Fraktion des Oligomeren mit den entsprechenden Anteilen an Polycyclopentadienen vermischt und die Mischung hydriert werden.
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ONQlNAL INSPECTED
Die Erfindung betrifft ferner die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen öle oder Hydrauliköle, die noch weitere Zusätze enthalten können wie beispielsweise Zusätze zur Verbesserung des Viskositätsindex, zur Verbesserung der Hochdruckeigenschaften und zur Verbesserung der Verschleißeigenschaften oder Oxydationsinhibitoren.
\
Beispiel 1
I
nur Herstellung eines Grundöles für hydraulische Flüssigkeiten
mit einer Viskosität zwischen 16 und 18 cSt bei 37,8°C wurden in einem Reaktor unter einem Druck von 20 bar und bei einer Temperatur von 30 C Propylen mit 0,05 Gew.% Wasser und 0,06 Gew.% wasserfreien Bortrifluorid in Kontakt gebracht und bei gekühltem Reaktor eine halbe Stunde gerührt. Anschließend wurde das Gemisch entspannt, wobei Propan und Bortrifluorid verdampften. Die restliche Flüssigkeit wurde mit verdünnter Natriumcarbonatlösung gewaschen, wobei ein Oligomeres mit den folgenden Eigenschaften erhalten wurde:
Destillatiosverhalten nach ASTM D-86
abdestilliertes Volumen in % Temperatur in C
Anfangspunkt 276
10 300
50 328
90 359
Endpunkt 361
509886/1189 OftlQWAL INSPECTS
25312G7
Viskosität bei 37,8°C 15 cSt
mittleres Molekulargewicht 340
Bromzahl 44
Dieses Oligomere wurde bei 215°C mit einem Nickel/Kobalt-Katalysator unter einem Wasserstoffstrom von 0,25 h bei I einem Druck von 18 bar hydriert. Es wurde ein Grundöl für hydraulische Flüssigkeiten durch diese Hydrierung mit den folgenden Eigenschaften erhalten:
Viskosität bei 37,8°C
Viskosität bei 99°C
Viskositätsindex
Flammpunkt (nach Cleveland)
Dichte bei 15°C
Gefrierpunkt
Bromzahl
Aromatengeha1t
Bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Propylens betrug die Ausbeute 99 %.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines Grundöls für hydraulische Flüssigkeiten mit einer Viskosität zwischen 4 und 6 cSt bei 37,8°C wurde
16, 56 0C cSt
3, 20 4 CSt
42
144 0C
0,819
-51
0,
o. 3 Gew.%
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OWQIWAL INSPECTED
die Oligomerisierung von Propylen gemäß Beispiel 1 durchgeführt, wobei jedoch die Reaktortemperatur 70 C betrug. Es wurde ein Oligomeres in 99/5 %iger Ausbeute mit den folgenden Eigenschaften erhalten:
Viskosität bei 37,8°C 5,5 cSt
Flammpunkt (nach Cleveland) 95°C
mittleres Molekulargewicht 265
Dieses Oligomere wurde durch Destillieren fraktioniert, um eine Fraktion gewünschter Viskosität und mit gewünschtem Flammpunkt zu erhalten. Die erste Fraktion mit 7 Vol.% und die Restfraktion mit 14 Vol.% wurden verworfen, während die Mittelfraktion mit 79 Vol.% die folgenden Eigenschaften besaß:
Viskosität bei 37,8°C 4,8 cSt
Flammpunkt (nach Cleveland) 11O°C
mittleres Molekulargewicht 260
Diese Fraktion wurde analog Beispiel 1 jedoch bei Temperaturen von 180°C hydriert. Es wurde ein öl (A) in einer Ausbeute von 79 Gew.%, bezogen auf das eingesetzte Propylen, mit den folgenden Eigenschaften erhalten:
509886/1189
Viskosität bei 37,80C 4,9 cSt
Viskosität bei 99°C 1,5 cSt
Dichte bei 15°C 0,806
Gefrierpunkt -6O0C
Flammpunkt (Cleveland) 1100C
Bromzahl 0,2
Aromatengehalt 0,2 Gew.% Destillationsverhalten nach ASTM D-86 abdestilliertes Volumen in % Temperatur in 0C
Anfangspunkt 237
10 249
50 278
90 314
Endpunkt 326
Zu Vergleichs zwecken wurde ein öl des gleichen Typs nach einem Verfahren gemäß FR-PS 1 357 634 hergestellt, wobei das Propylen in Kontakt mit Phosphorsäure auf Kieselgur bei 190 C oligomerisiert wurde und eine zwischen 200 und 300°C siedende Fraktion abdestilliert wurde. Die Ausbeute betrug bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Propylens 5 %. Durch Hydrieren dieser Fraktion wurde ein öl (B) erhalten, das sich von dem öl (A) durch seinen Gehalt an Cycloparaffin und in seinem Verhalten gegenüber Elastomeren erheblich unterschied. Die Zusammensetzung dieser beiden Öle wurde massenspektrometrisch wie folgt bestimmt:
509886/1189
99,7 88,1
0,1 11,3
0,2 0,5
_Ö1 A Öl B
Isoparaffine
Cycloparaffine
Aromaten
Eine Probe Polyurethankautschuk wurde bei 130°C 20 Tage lang
jeweils in die beiden öle eingetaucht und anschließend der
Volumenunterschied der Probe vor und nach dem Eintauchen festgestellt. Die Probe im Öl A zeigte eine Volumenverringerung
von 6,9 %, die vom öl B einen Volumenanstieg von 3,8 %.
Beispiel 3
Es wurden zwei ölsorten mit vorausbestimmter Quellkraft hergestellt, indem man ein naphthenisches öl (C) mit einem öl A
gemäß Beispiel 2 vermischte.
Das öl C wurde durch Erhitzen von 170 kg einer Naphthafraktion hergestellt, die durch Dampferacken und Destillieren in einem Bereich von 80 bis 175 C erhalten worden war und die etwa 60 % Dimere des Cyclopentadiens und Methylcyclopentadiens enthielt. Es wurde zwei Stunden in einem Autoklaven bei 26O°C gearbeitet. Der Autoklaveninhalt wurde dann abdestilliert, wobei 100 kg
eines harzartigen dunkelbraunen Rückstandes mit einer Bromzahl von 60 erhalten wurde. Dieser Rückstand wurde mit 500 kg eines Kohlenwasserstofflösungsmittels mit einem Siedebereich von
509 8 8R/1189
150 bis 18O°C behandelt, worauf die Lösung mit einem basischen Nickel/Wolfram-Katalysator bei 240 C unter einem Druck von 60 bar bis zu einer Bromzahl von 0 hydriert wurde. Das Hydrierungsprodukt wurde zur Abtrennung des Lösungsmittels destilliert, wobei 40 kg eines zwischen 280 und 38O°C destillierenden Öls (öl C) und 60 kg Rückstand erhalten wurden.
Das Öl C war praktisch farblos und hatte die folgenden Eigenschaften:
Dichte bei 15°C
Re fraktxonsindex Viskosität bei 37,8°C Viskosität bei 99°C
Bromzahl
Flammpunkt (Cleveland) Gefrierpunkt
Es wurden dann zwei Mischungen, nämlich einmal aus 93 Vol.% öl A und 7 Vol.% öl C und zum anderen aus 86 Vol.% Öl A und 14 Vol.% öl C hergestellt. Proben aus Polyurethankautschuk wurden in das öl A und in die beiden ölgemische 20 Tage bei 130C getaucht, wonach die mechanischen Eigenschaften bestimmt und die Änderungen, bezogen auf den Ursprungswert in Prozent wie folgt bestimmt wurden:
1,01 9 C CSt
1,529 C cSt
80,5 1
7,2
unter
142°
-12°
509886/1189
93 % A/ 86 % A/
Öl A 7 % C 14 % C
relative Änderungen
in % des:
Moduls bei 100 % -85 -86 -84
Moduls bei 300 % -81 -79 -79
Brechwertes
(breaking loan) -85 -85 -83
Volumens -6,90^0,5 +2,2-0,5 +2,7-0,5
509886/ 1 189

Claims (5)

Patentansprüche
1.) Verfahren zur Herstellung eines hochparaffinischen Grund-Öls mit einem Flammpunkt über 100 C und einer Viskosität im Bereich von 2 bis 30 cSt bei 37,8°C, dadurch gekennzeichnet, daß man Propylen, Isobutylen und/oder n-Butene in flüssiger Phase in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators bei Temperaturen zwischen -10 und 80 C
oligomerisiert und nach Abtrennung des Katalysators das Oligomere oder eine Fraktion desselben hydriert.
2. Paraffinisches öl, dadurch gekennzeichnet, daß es durch Oligomerisierung von Propylen, Isopropylen und/oder n-Butenen in flüssiger Phase in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators bei -10 und 80 C oligomerisiert und nach
Abtrennen des Katalysators als ganzes oder als Fraktion hydriert worden ist.
3. Hydraulische Flüssigkeit, gekennzeichnet durch den Gehalt eines gemäß Anspruch 1 hergestellten Öls.
4. ölgemisch, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 80 bis 99 Gew.% eines paraffinischen Öls gemäß Anspruch 2 und
20 bis 1 Gew.% eines naphthenisehen Öls, das im wesentlichen aromatenfrei ist und einen Flammpunkt über 100 C hat.
509886/1189
5. ölgemisch nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das naphthenische Öle eine Viskosität zwischen 10 und 100 cSt bei 37,8°C hat.
ue:kö
5 09886/1189
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2501224A1 (fr) * 1981-03-03 1982-09-10 Nyco Sa Nouveau fluide hydraulique a base de polymeres isoparaffiniques
US4440965A (en) * 1982-05-18 1984-04-03 Phillips Petroleum Company Polymer lubricants
US4436948A (en) 1982-09-07 1984-03-13 Phillips Petroleum Company Catalyst compositions
CA2004494A1 (en) * 1988-12-29 1990-06-29 Alexis A. Oswald Multistep process for the manufacture of novel polyolefin lubricants from sulfur containing thermally cracked petroleum residua
BR9205586A (pt) * 1991-02-04 1994-09-27 Pieter Jan Dirk Muntz Composições de óleo lubrificante e graxa.
US5344582A (en) * 1991-07-31 1994-09-06 Tonen Corporation Traction fluid derived from cyclopentadiene oligomers
US5399875A (en) * 1993-05-28 1995-03-21 Simmonds Precision Product, Inc. Liquid gauging apparatus and remote sensor interrogation
US5516958A (en) * 1993-12-14 1996-05-14 Albemarle Corporation Preparation of α, ω-diene oligomers and derivatives thereof
KR0167194B1 (ko) * 1996-01-08 1999-03-20 이종수 자동판매기용 물펌프 장치
US5809628A (en) * 1996-03-15 1998-09-22 Oak International, Inc. Lubricating oil compositions used in metal forming operations
WO1998004657A1 (en) * 1996-07-29 1998-02-05 Exxon Research And Engineering Company Lubricant for cold-rolling aluminium
US20040201000A1 (en) * 1999-02-19 2004-10-14 Photon-X, Inc. Polymer blends for optical amplification
US6245721B1 (en) * 1999-11-02 2001-06-12 Peter Chun Lubrication additive composition
US6239321B1 (en) * 2000-02-28 2001-05-29 Bp Amoco Corporation Upgrading light oligomers
CN101090960B (zh) * 2005-01-07 2010-10-27 新日本石油株式会社 润滑油基础油、内燃机用润滑油组合物和驱动传递装置用润滑油组合物
US8105990B2 (en) * 2006-03-15 2012-01-31 Nippon Oil Corporation Lube base oil, lubricating oil composition for internal combustion engine, and lubricating oil composition for drive transmission device
EP2423296A1 (de) 2006-07-06 2012-02-29 Nippon Oil Corporation Schmierölzusammensetzung für Maschinenwerkzeuge
JP2008013677A (ja) * 2006-07-06 2008-01-24 Nippon Oil Corp 冷凍機油
US8604258B2 (en) 2009-08-10 2013-12-10 Chevron U.S.A. Inc. Base oil having high kinematic viscosity and low pour point
US8124821B2 (en) 2009-08-10 2012-02-28 Chevron U.S.A. Inc. Oligomerization of propylene to produce base oil products using ionic liquids-based catalysis
US8101809B2 (en) * 2009-08-10 2012-01-24 Chevron U.S.A. Inc. Base oil composition comprising oligomerized olefins
US8178739B2 (en) * 2009-08-10 2012-05-15 Chevron U.S.A. Inc. Tuning an oligomerizing step to produce a base oil with selected properties
US9267091B2 (en) * 2009-08-10 2016-02-23 Chevron U.S.A. Inc. Tuning an oligomerizing step that uses an acidic ionic liquid catalyst to produce a base oil with selected properties
US8222471B2 (en) 2010-12-13 2012-07-17 Chevron U.S.A. Inc. Process for making a high viscosity base oil with an improved viscosity index
EP3016991B1 (de) 2013-07-03 2024-06-12 Materia, Inc. Flüssigkeitsformungszusammensetzungen
EP3315590A1 (de) * 2016-10-27 2018-05-02 Total Marketing Services Verwendung von kohlenwasserstoffflüssigkeiten in elektrischen fahrzeugen
FI128090B (en) 2016-12-22 2019-09-13 Neste Oyj Hydraulic fluid composition
EP3893254A1 (de) * 2017-01-24 2021-10-13 Avantherm AB Biogenes niedrigviskoses isolieröl

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1594387B (de) * S.A. Compagnie Francaise De Raffinage, Paris Hydraulische Flüssigkeiten
US2442645A (en) * 1946-04-02 1948-06-01 California Research Corp Polymerization of unsaturated hydrocarbons
US3283029A (en) * 1962-09-26 1966-11-01 Raffinage Cie Francaise Hydraulic fluids
GB1148966A (en) * 1966-08-04 1969-04-16 Exxon Research Engineering Co Liquid olefins of high molecular weight obtained by polymerisation of propylene
DE1594384B1 (de) * 1963-08-13 1970-10-08 Cosden Oil & Chem Co Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen
GB1222941A (en) * 1968-02-14 1971-02-17 Exxon Standard Sa Process for manufacturing synthetic white oils

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2734031A (en) * 1956-02-07 Lubricants containing polymers of
GB728684A (en) * 1952-10-21 1955-04-27 Standard Oil Dev Co Oil thickeners
GB774646A (en) * 1955-08-12 1957-05-15 Shell Res Ltd Improvements in or relating to liquid electrical insulating compositions
US2957930A (en) * 1956-08-27 1960-10-25 Cosden Petroleum Corp Process for the production of polyisobutylene
DE1644941C3 (de) * 1966-09-23 1978-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Legiertes Mineralschmieröl
US3411369A (en) * 1966-10-13 1968-11-19 Monsanto Co Tractive fluids and method of use
US3595796A (en) * 1967-11-01 1971-07-27 Sun Oil Co Traction drive transmission containing naphthenes,branched paraffins,or blends of naphthenes and branched paraffins as lubricants
US3843537A (en) * 1967-11-01 1974-10-22 Sun Oil Co Blended traction fluid containing cyclic compounds
US3608385A (en) * 1969-01-24 1971-09-28 Sun Oil Co Friction drive containing polyolefin fluid
US3701812A (en) * 1970-10-05 1972-10-31 Monsanto Co Process for preparation of tricyclopentadiene
JPS5218752B2 (de) * 1972-08-16 1977-05-24

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1594387B (de) * S.A. Compagnie Francaise De Raffinage, Paris Hydraulische Flüssigkeiten
US2442645A (en) * 1946-04-02 1948-06-01 California Research Corp Polymerization of unsaturated hydrocarbons
US3283029A (en) * 1962-09-26 1966-11-01 Raffinage Cie Francaise Hydraulic fluids
DE1594384B1 (de) * 1963-08-13 1970-10-08 Cosden Oil & Chem Co Schmiermittel oder Hydraulikoel auf der Basis Polyisobutylen
GB1148966A (en) * 1966-08-04 1969-04-16 Exxon Research Engineering Co Liquid olefins of high molecular weight obtained by polymerisation of propylene
GB1222941A (en) * 1968-02-14 1971-02-17 Exxon Standard Sa Process for manufacturing synthetic white oils

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GB-Z: CPI-Basic-Abstracts-Journal, 1974, 65 155V/37 *
US-Z: Chem.Abstr., 1974, Vol. 81, 39660n *

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Publication number Publication date
US4078010A (en) 1978-03-07
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DE2531210A1 (de) 1976-02-05
NL7508576A (nl) 1976-01-20
US4023980A (en) 1977-05-17
DE2531210C2 (de) 1986-05-28

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