JPS5920713B2 - パラフインオイルとシクロペンタジエンの水素化オリゴマ−からなる組成物 - Google Patents

パラフインオイルとシクロペンタジエンの水素化オリゴマ−からなる組成物

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JPS5920713B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、水力の機械的伝達システムに用いる水力ショ
ック吸収剤の如きオイルとして改良された性質及び電気
オイルとしても改良された性質を有するパラフィンオイ
ルをベース（基体）とする液体に関する。
大部分のオイルは芳香族、ナフテン、及びパラフィン炭
素原子を有しており、本明細書における「パラフィンオ
イル」という語は、そのオイルの赤外分析によりそのオ
イルが５５％以上のパラフィン炭素原子を含むオイルを
表わすのに用いられている。
作動流体として有用である液体は卓越した安定性、比較
的高い沸点、できるだけ低い氷結点、高い粘度指数及び
良好な潤滑性を有するべきである。
通常、水力伝達システムは複数の部分、特に弾性体によ
り作成されたシーリングジョイントを有しているので、
この液体がこのような弾性体に対し実質的に不活性であ
ることが重要である。この液体はこれらの材料の機械的
性質を損つてはならず、更にわずかの膨潤は望ましいけ
れども過剰の・ 膨潤や収縮を生じてはならない。鉱油
をベースとする作動流体は現在使用されている。
このベースオイルは粗パラフィン性石油留分の精製によ
つて製造されている。この留分は潤滑油の蒸留範囲から
選択されている。必要な安定）性及び粘度指数を得るに
はこの留分からできるだけ芳香族、複素環及びナフテン
成分を除去することが必要である。この除去は、これら
の成分を選択的な溶剤、むしろ厳格な抽出条件下で抽出
することにより行われている。ところが、パラフィン５
性の傾向のあるこれら精製鉱油はすぐれた安定性と高
い粘度指数を有しているけれども、弾性体ジョイント類
のシーリング性にとつて望ましい性質であるわずかの膨
潤を生じないのである。本発明の一の目的はこの欠点を
克服し、作動流体として改良された性質を有するパラフ
インを主体とするオイルを提供することである。
ナフテンオイル、すなわち一般に５０％以上の高割合の
芳香族及びナフテン炭素原子を含有するオイルは容易に
入手でき、例えば電気オイルとして広く用いられている
。
しかし、ナフテンオイルはより一層乏しくなつており、
より高割合のパラフイン炭素原子を有するパラフインオ
イルに代替されつつある。しかし、これらのパラフイン
オイルは、ＡＳＴＭ−Ｄ９７で測定した際の高い流動点
（オイルの流動点は、オイルが容易に流動できる最つと
も低い温度である。）を有する電気的用途にはナフテン
オイルより適当ではない。従つて本発明の１の目的は、
ナフテンオイルが、伝統的に用いられてきた電気オイル
及び切削オイルの如き用途に使用し得るパラフインを主
体とするオイルを提供することである。今回、本発明者
はパラフインオイルにシクロペンタジエン若しくはメチ
ルシクロペンタジエンの水素化オリゴマ一を添加すると
それらの膨潤力が増し、それらの流動点が低下し、その
結果作動流体として有用になることを知見した。
従つて、本発明は４０％〜９９重量％のパラフインオイ
ルと、１％〜６０％好ましくは１〜５０重量％の、シク
ロペンタジエン又はメチルシクロペンタジエンの四水素
化オリゴマ一からなる組成物を提供する。
上記パラフインオイルは合成オイル又は鉱油（天然オイ
ル）であつてもよく、バラフインオイルの選択は、パラ
フインオイルと四水素化オリゴマ一の組成物が好ましい
相対比率に従つて使用される用途によつて決まる。
例えば、本発明者はこの組成物を作動流体として使用す
べき場合には、３７．８℃で２〜３０センチストークス
の粘度を有するオイルであり、１００以上の粘度指数を
有するものが特に適していることを知見した。オイルが
合成オイルである場合は、プロピレン、イソブチレン及
びブテンの如きオレフイン、好ましくはプロピレンをフ
リーデル・クラフト触媒の存在下で−１０℃〜８０℃の
温度範囲でオリゴマ一化し、このようにして得られたオ
リゴマ一を水素化（水素添加）することにより都合よく
このオイルを製造し得る。
特に適切なる合成オイルは、触媒として微量の水と三フ
ツ化硼素を用い、２０〜８０℃の温度でプロピレンをオ
リゴマ一化することによつて得られる。次いでこのオリ
ゴマ一はその臭素価が１以下になるまで通常の技術で水
素化されて、シクロペンタジエン又はメチルシクロペン
タジエンの四水素化オリゴマ一と配合した際に、ポリウ
レタン弾性体を含むエラストマー類に対し特に良好な膨
潤特性を有する流体を生じる高級パラフインオイルが得
られる。この特定の実施態様比おいて１３〜１０％好ま
しくは５〜８重量％の四水素化オリゴマ一を含有する組
成物を用いるのが好ましい。本発明の組成物に用いるシ
クロペンタジエン若しくはメチルシ．クロペンタジエン
の水素化オリゴマ一は３７．８℃．において１００セン
チストーク以下、更に好ましくは５０センチストーク以
下の粘度を有するのが好ましい。
ダイマー、トリマー、テトラマ一、ペンタマ一又はこれ
らオリゴマ一の混合物の四水＊化誘導体を用いるのが好
ましい。好ましくはその成分が各種の縮合度を有する混
合物を用いることであり、この混合物は四水素化ベンタ
マ一より重質の成分をある程度の割合で含有してもよい
。このオリゴマ一はシクロベンタジエン、メチルシクロ
ペンタジエンあるいは異つたモノマーを含有する炭化水
素の混合物から得ることができる。上記の水素化オリゴ
マ一はいずれか公知の方法で製造できる。
例えばその一つの方法はモノマー若しくはダイマーをオ
リゴマ一化又は重合し、得られたオリゴマ一若くはポリ
マーを水素化し、そして望ましい特性を有する水素化オ
リゴマ一留分を、好ましくは蒸留によつて分離する方法
である。この製造方法は、シクロペンタジエン又はメチ
ルシクロペンタジエンのモノマー又はダイマーを含む水
蒸気分解ナフサ成分から行うことができる。このオリゴ
マ一化反応又は重合反応は低温、例えば３０℃以下の温
度で適当な触媒の存在下で行われる。これらのモノマー
又はダイマーを触媒を用いずにオートクレーブ沖で２０
０〜３００℃の温度に保ち、これらのモノマー又はダイ
マーをオリゴマ一化又は重合することもできる。水素化
は、重合生成物の二重結合を飽和できるいずれか適当な
手段で行うことができる。水素化オリゴマ一の好ましい
製造方法の一つの例では、８０〜２００℃、より好まし
くは８０〜１７５℃の沸点範囲の水蒸気分解ナフサが使
用される。このようなナフサは一般に高割合のメチルシ
クロペンタジエンとシクロペンタジエン及びメチルシク
ロペンタジエンのダイマーを含有している。このナフサ
をオートクレーブ中に十分に高い温度、例えば２００〜
３００℃（好ましくは２５０〜３００℃）で十分な時間
保つことによりその中に最初に存在していたモノマー及
びダイマーが重合する。オートクレーブ中の滞溜時間は
２５０〜２７０℃及び１２〜１５バールの圧力で２〜３
時間で通常は十分である。非常に粘稠なポリマーが得ら
れ、このポリマーの粘度による障害なしに水素化が行え
るように例えば１５０〜２００℃の沸点の炭化水素溶剤
でこのポリマーは稀釈されうる。水素化はニツケル、モ
リブデン酸ニツケル又はタングステン酸ニツケル触媒と
接触して行うことが可能である。その接触の温度、圧力
及び時間の条件は、好ましくは臭素価がＯ、又はいずれ
にしろ２以下の臭素価を有する生成物が得られる如き条
件である。この水素化生成物は、望ましい粘度のオリゴ
マ一を分離するために分別蒸留される。この留分はその
蒸留範囲が１７０〜４００℃、好ましくは１９０〜３８
０℃の留分である、この温度は大気圧下での蒸留に相当
する計算した温度である。）。パラフイン鉱油と水素化
オリゴマ一からなる本発明の組成物は、目的とするオイ
ルの用途に従つて所望の比率で上記両成分を単に混合す
るのみで製造できる。
この組成物は、１３０〜１５０℃の温度で数日間オイル
中に入れた場合、最初の容積と比較して１〜４％の容積
増加を起こす動作流体と共に用いる弾性体に対し、通常
は望ましい。この結果を得るための、オリゴマ一とパラ
フインオイルのそれぞれの比率は後者の固有の特性にあ
る程度依存している。水素化オリゴマ一の使用量はほと
んどの場合最終組成物の２〜１０重量％で充分であるが
、１〜２０重量％の使用も可能である。オリゴマ一の比
率を特定の場合に合うように決定するのは、二、三の予
備テストにより容易に行うことができる。例えばトラン
スミツシヨン及びスイツチギヤで電気オイルとして作用
するオイルとしては、そのオイルが良好な酸化安定性及
び十分に高い引火点と共に低温流動性を有することが重
要である。
例えば、オイルが１５０℃以上の引火点、２５℃におけ
る４０センチストークス以下の粘度及び一３０℃以下、
好ましくは−４５℃以下の流動点を有することが好まし
い。多数のナフテンオイルは十分に低い流動点を有して
いるが、多くのパラフインオイルはこれとは異つている
。ところが、本発明者は、シクロペンタジエン又はメチ
ルシクロペンタジエンの四水素化オリゴマ一をパラフイ
ンオイルと配合すれば、十分に低い流動点が得られるこ
とを知見した。更に、このことはパラフインオイルを電
気オげル用に特別に特性づけることなく達成し得る。こ
の組成物を電気オイルとして用いるべき場合は、この組
成物が２０％〜６０％、価格的に好ましくは２０％〜４
０重量％の四水素化オリゴマ一を含有するのが好ましい
。上記のパラフインオイルは鉱油又は合成油でよい。更
に、本発明者は、本発明の組成物が純粋なパラフインオ
イルよりも一層容易に乳化できることも知見した。
すなわち、パラフインオイルが今やナフテンオイルより
も一層豊富になつているので水エマルジヨン中のオイル
にパラフインオイルを使用するのが望ましいが、不運に
もパラフインオイルはナフテンオイルに伝統的に用いら
れていた乳化剤によつては乳化できない。しかし本発明
者はシクロペンタジエン又はメチルシクロペンタジエン
の四水素化オリゴマ一をパラフインオイルに加えるとき
は、この組成物がナフテンオイルに通常使用されている
乳化剤系を用いて乳化できることを知見したのである。
ところがこの改良はわずかであり、主として中間的なパ
ラフイン性を有するオイルに適用される。典型的な乳化
できるオイルは７０％〜９０重量％の中間的パラフイン
性のオイルとオリゴマ一からなる組成物と１０％〜３０
％の乳化剤から構成されている。５％のこれらの乳化性
オイ化を次に９５重量％の水と混合して金属加工潤滑剤
が得られる。
適当な乳化剤の例としては、アルキルアリルスルホネー
ト、特に本発明者の継続中の出願中に記述された異なつ
た分子量のスルホン酸塩の混合物である。高級パラフイ
ンオイルは更に別の処理を必要とする。大部分のオイル
はそのオイルに望ましい性質を与えるため他の適当な添
加剤を含む。
例えば作動流体の場合は粘度指数改良添加剤、流動点降
下剤、極圧添加剤、抗磨損添加剤、酸化防止剤等を含み
得る。電気オイルの場合も酸化防止剤を含み得る。電気
オイルもある種の防化防止剤を含み得る。従つて、本発
明は上記の組成物及びこれらの組成物、特に作動流体及
び電気オイルとしての使用に関する。次に本発明の実施
例を例示するが、これらの実施例は本発明を限定するも
のではない。
実施例 １ パラフィン性の精製鉱油であつて、その特性が粘度指数
１０５、３７．８℃の粘度２３センチストークス及び比
重０．８６７であり、その赤外分析によれば７％の芳香
族炭素原子、２８％のナフテン炭素原子及び６５％のパ
ラフイン炭素原子の存在を示す上記オイルは作動流体と
して使用するとある種の弾性体に対しては不十分な膨潤
力を有するものであつた。
例えばブナ（ＢＵＮＡ）Ｎゴム（ブタジエンとアクリル
ニトリルの共重合体を意味する商品名）のサンプルを上
記鉱油中に１４９℃で７日間浸漬すると、その最初の容
積と比較して０．７％の容積増加を示した（標準ＡＳＴ
ＭＤ−４７１に記載されたテスト）。一方、必要なのは
１〜４％の膨潤を生じるオイルである。本発明に従い、
鉱油９６重量％とシクロペンタジエン及びメチルシクロ
ペンタジエンのオリゴマ一の四水素化誘導体４重量％か
らなる混合物を調製した。
このようにして得られた上記組成物はブナＮを１．８容
積％膨潤させる（テストＡＳＴＭＤ一４７１）。上記の
水素化オリゴマ一は、シクロペンタジエンとメチルシク
ロペンタジエンのダイマー約６０％を含有し、残りは主
として芳香族炭化水素であるナフサを水蒸気分解及び８
０〜１７５℃で蒸留して得られるナフサ留分から製造し
た。
１７０ｋｆ１の上記ナフサ留分をオートクレーブ中に入
れ、２時間で２５０℃に加熱し、次いでこの温度で２時
間保持した。
次にオートクレーブの内容物を、残留物が１００ｋ９に
なるまで蒸留により減少させた。
この残留分は樹脂状物質であつて、非常に暗褐色であり
、その臭素価は６０であつた。これを１５０〜１８０℃
の沸点範囲の炭化水素溶剤５００ｋｇで処理し、得られ
た溶液を水素化した。水素化は、その水素化生成物の臭
素価がゼロになるまで、ニツケル及びタングステンベー
ス触媒により２４０℃及び６０バールで行つた。
この水素化生成物を、溶剤を分離するために最後に蒸留
し、２８０〜３８０℃で留出する４０ｋｇの水素化オリ
ゴマ一と６０ｋｇの残留物を得た。
後者は軟化点（ボール＆リング）が１０５℃である淡色
の樹脂であつた。かくして得られた水素化オリゴマ一（
１８０〜３８０℃留分）は次の特性を有するオイルであ
つた。
実施例 ２ 作動流体用の高級パラフインベースオイルを、攪拌反応
器中にプロピレンを７０℃に保ち、オリゴマ一化して製
造した。
プロピレンを２０バールの圧力下で０．０５重量％の水
と０．６重量％の無水三フツ化硼素と接触させ、反応器
中の平均時間は３０分である。反応器から出し、この混
合物を２０バールから１バールに膨張させた。この膨張
によりプロパンと三フツ化硼素が蒸発して除去され、得
られた液体を希ンーダ溶液で洗浄した。使用したプロピ
レンの重量に基づくオリゴマ一の収率は９９．５％以上
であり、その特性は次の通りであつた。このオリゴマ一
を蒸留により分留し、望ましい粘度と引火点を有する留
分を分離した。
そうするために三種の留分、すなわち初留分（７容積％
）、主留分（７９容積％）及び残留分（１４容積％）、
に分離した。この主留分（７９容積％）は必要とされる
下記の特性を有している。
次に上記の留分をニツケル及びコバルトベースの触媒上
で１８０℃の温度で水素化した。
その水素圧は１８バールであり、その空間（Ｓｐａｔｉ
ａｌ）速度は０．２５ｈである。使用したプロピレンの
重量に基づき７９重量％の収率で得られたオイル（Ａ）
は次の特性を有している。このオイルの組成を質量分析
法により測定すると次の通りであつた。
ポリウレタンゴムのサンプルをこのオイル中に１３０℃
で２０日間浸漬すると、その容積は６．９％だけ低下し
た。
上記したオイルＡを実施例１に記載した製造法による四
水素化シクロペンタジエンオリゴマ一と混合した。
次に２種の混合物を製造した。
その一方は９３％のパラフインオイルと７％の四水素化
シクロペンタジエンオリゴマ一であり、他方は８６％の
パラフインオイルと１４％の四水素化シクロペンタジエ
ンオリゴマ一である。これらの割合は容積で表わしてあ
る。これらの混合物中にポリウレタンゴムのサンプルを
１３０℃で２０日間浸漬した。
このサンプルの機械的特性を各テストの前後で測定し、
各特性の変化を計算した。次の結果が得られた。
実施例 ３ ７％の芳香族炭素原子、２８％のナフテン炭素原子及び
６５％のパラフイン炭素原子を含有する鉱物性パラフイ
ンオイルの流動点に及ぼす四水素化シクロペンタジエン
オリゴマ一の存在の効果を各種の組成物の流動点を測定
して決定した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ４０％〜９９重量％のパラフィンオイル及び１％〜
    ６０重量％の、シクロペンタジエン又はメチルシクロペ
    ンタジエンの四水素化オリゴマーからなる組成物。
JP50087798A 1974-07-17 1975-07-17 パラフインオイルとシクロペンタジエンの水素化オリゴマ−からなる組成物 Expired JPS5920713B2 (ja)

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