DE2528771A1 - Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents
Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittelInfo
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Description
- Neue Aminopropanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel Zusatz zur Patentanmeldung Aktenzeichen P 24 54 406.7 Gegenstand der Stammanmeldung Aktenzeichen P 24 54 406.7 sind neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I in welcher Z einen Alkylenrest und R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten, deren pharakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
- Diese Verbindungen sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze bewirken eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren und eignen sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen.
- Es wurde nun in Ausgestaltung des Erfindungsgedankens der Hauptanmeldung gefunden, daß auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher der Indol-Rest in 2-Stellung durch einen Alkyl-, Hydroxyalkyl- Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-Rest oder die Gruppe -CO-NR2R3 substituiert ist, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren bewirken und sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen eignen.
- Gegenstand der vorliegenden Zusatzanmeldung sind folglich neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I' in der Z einen Alkylenrest, R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und R1 eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-l Carboxylgruppe oder den Rest -CO-NR2 R3 bedeuten, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe vorstellen' sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I'.
- Die Alkylenreste Z sind bevorzugt verzweigt und können 2 bis 6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten. Die Alkylreste in den Definitionen der Substituenten R, R1, R2 und R3 können 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
- Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I' sowie deren gegebenenfalls vorzunehmende Überführung in pharmakologisch verträgliche Salze erfolgt nach den in der Stammanmeldung beschriebenen Verfahren. Auch die gegebenenfalls erforderlichen nachträglichen Umwandlungen in der Aminopropoxy-Seitenkette können auf die in der Stammanmeldung angegebene Weise durchgeführt werden.
- Darüberhinaus kann in den erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I' ein bestimmter Substituent R1 gewünschtenfalls nachträglich durch Verseifen, Verestern, Umestern oder Acylieren in einen anderen Rest R1 übergeführt werden. So kann beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel I', in der R1 eine Alkoxycarbonyl-Gruppe vorstellt, nachträglich zur entsprechenden Carbonsäure der allgemeinen Formel I', in der R1 einen Carboxyl-Rest bedeutet, verseift werden; dies erfolgt in üblicher Weise, bevorzugt in verdünnter Alkalihydroxid -Lösung.
- Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können auf die in der Stammanmeldung beschriebene Weise zu Arzneimitteln, die eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren bewirken, verarbeitet und appliziert werden.
- Bevorzugt im Sinne der vorliegenden anmeldung sind ausser den in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen noch die folgenden: 4-[2-Hydroxy-3-(2-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2 methyl-indol 4-L2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-isopropylamino) -propoxy]-2 hydroxymethyl-indol 4-L2-Eydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol 4- E2-Hydroxy-3- (l-methylmercapto-isopropylamino) -propozyj-2-carbamoyl-indol 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2-dimethylaminocarbonyl-indol 4-E2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-proposy]-2-carboxy-indol 4- L2-Eydroxy-3-(l-methylmercapto-isopropylamino) propoxyj-2-methoxymethyl-indol In den folgenden Beispielen werden die neuen Substanzen und die erfindungsgemäßen Verfahren zu deren Herstellung näher erläutert: Beispiel 1 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methyl-indol Eine Mischung aus 5.1 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-methyl-indol und 5 ml 2, 2-imethylaziridin wird drei Tage bei Raumtemperatur gehalten.
- Ueberschuessiges 2,2-Dimethylaziridin wird im Vakuum abdestilliert.
- Der Rueckstand wird in 20 ml einer bei 0-- 50C gesaettigten Loesung von Methylmercaptan in Isopropanol geloest. Die Mischung wird zwei Tage bei Raumtemperatur gehalten und anschliessend eingedampft. Der Rueckstand wird in 30 ml Essigester geloest und die Loesung mit 3.0 g Benzoesaeure in 10 ml Aether versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus ca. 30 ml Isopropanol umkristallisiert. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 2.0 g (18% d. Th.) 4-[2-hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methyl-indol als Benzoat vom Schmp. 151-152°C.
- Beispiel 2 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamine)-propoxy]-2-hydroxymethyl-indol Eine Mischung aus 8.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-hydroxymethyl-indol und 5.35 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 wird 24h bei Raumtemperatur aufbewahrt und anschliessend in einem Gemisch aus Aether und Essigester aufgenommen. Die organische Phase wird mit verduennter Essigsaeure ausgeschuettelt und verworfen. Die essigsaure Wasserphase wird alkalisch gestellt und mit Aether/Essigester extrahiert. Die Loesung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eigedampft. Der Rueckstand wird in 25 ml Essigester geloest und die Loesung mit 4.1 g Benzoesaueure in 25 ml Essigester versetzt. Das erste Kristallisat besteht fast ausschliesslich aus dem Benzoat das 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2-und wird verworfen. nach partiellen Eidampfen der Mutterlauge und Zugabe von etwas Aether erhalt man 5.2 g Rohprodukt Dieses wird aus 100 ml Essigester umkristallisiert. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 3.5 g (22. % d Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-hydroxymethyl indol als Benzoat vom Schmp. 124 - 1260C.
- Beispiel 3 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2-pivaloyloxymethyl-indol 5.3 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol und 2.5 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden in 5 ml Isorropanol 36 h auf 50°C erwaermt. Danach wird im Vakuum eingedampft un der Rueckstand zwischen Aether und verduennter Essigsaure verteilt. Die essigsaure Phasr wird alkalisch gestellt und mit Aether extrahiert.
- Die Aetherloesung wird getrocknet, etwas eingeengt und mit Benzoesaeure versetzt. Die Loesung wird im Vakuum eingedampft un der Rueckstand aus wenig Isopropanol umkristallisiert. nach Absaugan und Trocknen erhaelt man 1.5 g (#16% d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-Methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-pivaloyloxymethyl-indol als Benzoat vom Schmp. 119-121°C.
- Beispiel 4 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol 5.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-aethoxycarbonyl-indol und 2.6 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen verruehrt bis eine homogene Mischung entstanden ist. Nach Stehen ueber macht bei Raumtemperatur wird der Ansatz zwischen Asther/Essigester und verdnennter Essigsaeure verteilt. Die saure Phase wird nit Kaliumcarbonat alkalisch gestellt und mit Essigester/Aether extrahiert.
- Der Extrakt wird getrocknet, eingdampft und der Rueckstand anschliessend noch je zweimal mit Toluol versetzt und eingedampft. Der Rueckstand wird in ca. 50 ml Essigester/Aether geloest und mit 1.7 g benzoesaeure versetzt. Der ausgefallene Eiederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhaelt 4.1 g (N4u c/o d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methyl mercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol als Benzoat, das bei ca. 850C sintert.
- B e i s p i e 1 5 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2- carbamovl-indol 9.5 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-carbamoyl-indol und 4.4 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen miteinander verruehrt bis eine homogene Nischung entstanden ist. Der Ansatz wird ueber Nacht bei Raumtemperatur gehalten und dann mit Aether verrieben. Der feste Rueckstand wird abgesaugt und in 100 ml Isopropanol aufgenommen, Dazu gibt man-eine Loesung vou 3.5 g Naleinsaeure in 50 ml Isopropanol.
- De langsam ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.
- Man erhaelt 3.8 g (#23% d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carbamoyl-indol als maleinat vom Schmp. 119-121°C.
- B B e i s p i e 1 6 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2-dimethylaminocarbonyl-indol 9.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-dimethylaminocarbonyl-indol und 5 ml 1-Nethylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen miteinander verruehrt bis teine homogene Mischung entstanden ist. Nach zwei Tagen bei Raumtemperatur wird der Ansatz dreimal mit Aether verrieben. Der Aetherextrakt wird verworfen und der Rueckstand in Essigester geloest und mit Aktivkohle behandelt. Nach Zugabe von 2.1 g Benzoesaeure, geloest in etwas Essigester, faelit ein Nioderschlang.
- Dieser wird abgesaugt und zweimal aus wenig Isopropano' mit etwas Methanol umkristallisiert. Man erhaelt 2.7 g (18 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-dimethylaminocarbonyl-indol als Benzoat vom Schmp. 114 - 116°C.
- B e i s p i e 1 7 4-[2-Hydroxy-3-(methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carboxy-indol 2.7 g 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol (vgl. Beispiel 4) und 0.4 g Kaliurnhydro-zid werden in einer Mischung aus 25 ml Aethanol und 5 ml Wasser geloest. Die Loesung wird 24 h bei Raumtemperatur und weitere 3 h bei 500C gehalten. Anschliessend wird mit 2 N Salzsaeure auf etwa pR 3.5 eingestellt. Das dabei ausgefallene Oel Kristallisiert beim Verreiben mit Essigester und n-Butanol. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 1.6 g (65 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carbkoxy-indol-Hydrat vom Schmp. 163 0C.
- Beispiel 8 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methoxymethyl-indol 1.4 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-methoxymethyl-indol und 0.72 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichten Erwaermen zu einer homogenen Nischung verruehrt. Nach 2 Tagen bei Raumtemperatur wird in Aethor gelocst und die Aetherphase mit 1 N Weineneure extrahiert. Die organische Phase wird verworfen, die waessriga Phase mit Natriumbicarbonatloeslung schwach alkalish gestellt und mit Aether extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Aetherloosung wird der Rusckstand in fwenig Aether/Esdsigester 1:1 geloezt und die Loesung mit 0.6 g Benzoesaeure in 5 ml Aether vorsetzt. Von zunaechst oalig ausgefallenen Niedorschlag wird abdekantiert. Das Oel Kristallisiert bein Verreiben mit Essigester (0.5 g). Aus dem Dekantat kristallisiern nach Animpfen woitere 0.8 g Rohprodukt. Nach Uckristallisieren der voreinigten Rohprodukte aus 1O ml Isopropanol erhaelt man 1.0 g (35 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methoxymethyl-indol als Benzoat vom Schmp. 104 - 107°C.
Claims (4)
1. Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I
in welcher z einen Alkylenrest.
R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, und R1
eine niedere Alkyl-,. Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkylr, Alkoxycarbonyl-,
Carboxyl--gruppe oder den Rest -CO-NR2R3 bedeuten, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden
sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe vorstellen, sowie deren
pharmakologisch vexträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminopropanol-Derivaten der allgemeinen
Formel I'
in welcher Z einen Alkylenrest, R einen niederen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest, und R1 eine niedere Alkyl-,. Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-,
Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxylgruppe oder den Rest -CO-NR2R3 bedeuten,
wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere
Alkylgruppe vorstellen7 sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch
gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder -a) eine Verbindung
der allgemelnen Formel II
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, Y einen reaktiven Rest darstellt und
X die Gruppe
bedeutet, wobi A eine Hydroxtlgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom
sein kann, mit einer Verbindung dor allgemeinen Formel III H2N-Z-S-R' (III),
in
der Z die oben angegebene Bedeutung haL und Re ein Wasserstoffatom vorstellt oder
dieselbe Bedeutung wie R hat, umsetzt, oder b) eine Verbindung der Formel XV
in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel V Y-CH2-X-CH2-N-Z-S-R' H in welcher X, Y, Z und R>die oben genannte Bedeutung
haben, umsetzt, oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI
in welcher R1 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X'
die Gruppe
bedeutet, mit Mercaptanen der allgemeinen Formel VII HS-R' (VII), in welcher R'
die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, für den Fall, daß R' ein Wasserstoffatom
bedeutet, nachträglich am Schwefelatom alkyliert, für den Fall, daß X bzw. X' die
Gruppe
bedeutet, anschließend reduziert, gewünschtenfalls in den so erhaltenen Verbindungen
der allgemeinen Formel I' nachträglich einen bestimmten Substituenten R1 durch Verseifen,
Verestern, Umestern oder Acylieren in einen anderen Substituenten R1 überführt und
gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch
verträglichen Salze umwandelt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren snarmakologisch
verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln mit B-rezeptorenblockierender
wir3tung.
4. Arzneimittel, bestehend aus Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen
Träger- und Hilfsstoffen.
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8141 | Disposal/no request for examination |