DE2528771A1 - Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel - Google Patents

Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Info

Publication number
DE2528771A1
DE2528771A1 DE19752528771 DE2528771A DE2528771A1 DE 2528771 A1 DE2528771 A1 DE 2528771A1 DE 19752528771 DE19752528771 DE 19752528771 DE 2528771 A DE2528771 A DE 2528771A DE 2528771 A1 DE2528771 A1 DE 2528771A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
general formula
radical
compound
given above
meaning given
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19752528771
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Med Bartsch
Karl Dr Med Dietmann
Wolfgang Dr Rer Nat Kampe
Kurt Dr Ing Stach
Max Dr Rer Nat Thiel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Roche Diagnostics GmbH
Original Assignee
Boehringer Mannheim GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Boehringer Mannheim GmbH filed Critical Boehringer Mannheim GmbH
Priority to DE19752528771 priority Critical patent/DE2528771A1/de
Priority to US05/626,512 priority patent/US4076829A/en
Priority to GB4529975A priority patent/GB1471636A/en
Priority to CH1473575A priority patent/CH622248A5/de
Priority to DK513575A priority patent/DK140985C/da
Priority to ES442648A priority patent/ES442648A1/es
Priority to JP50137692A priority patent/JPS5845423B2/ja
Priority to IE2476/75A priority patent/IE42286B1/en
Priority to CA239,645A priority patent/CA1051002A/en
Priority to NL7513336A priority patent/NL7513336A/xx
Priority to HU75BO1582A priority patent/HU173308B/hu
Priority to SU752189622A priority patent/SU649314A3/ru
Priority to CS757720A priority patent/CS199604B2/cs
Priority to AT870975A priority patent/AT349004B/de
Priority to FR7534782A priority patent/FR2290897A1/fr
Priority to AR261214A priority patent/AR208570A1/es
Priority to FI753219A priority patent/FI61693C/fi
Priority to DD189466A priority patent/DD123460A5/xx
Priority to LU73808A priority patent/LU73808A1/xx
Priority to SE7512823A priority patent/SE405598B/xx
Priority to PL19735775A priority patent/PL101996B1/pl
Priority to PL1975184778A priority patent/PL100799B1/pl
Priority to AU86692/75A priority patent/AU473145B2/en
Priority to JP51000399A priority patent/JPS6024100B2/ja
Priority to AR263461A priority patent/AR211268A1/es
Priority to AR263462A priority patent/AR213287A1/es
Priority to SU762382516A priority patent/SU791228A3/ru
Priority to SU762383853A priority patent/SU679135A3/ru
Priority to CS766460A priority patent/CS199605B2/cs
Publication of DE2528771A1 publication Critical patent/DE2528771A1/de
Priority to US05/805,558 priority patent/US4152446A/en
Priority to AT668277A priority patent/AT360515B/de
Priority to AT668177A priority patent/AT360514B/de
Priority to US05/943,512 priority patent/US4229464A/en
Priority to CH345780A priority patent/CH623308A5/de
Priority to CH345680A priority patent/CH623307A5/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  • Neue Aminopropanol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel Zusatz zur Patentanmeldung Aktenzeichen P 24 54 406.7 Gegenstand der Stammanmeldung Aktenzeichen P 24 54 406.7 sind neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I in welcher Z einen Alkylenrest und R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest bedeuten, deren pharakologisch vertraegliche Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I.
  • Diese Verbindungen sowie ihre pharmakologisch verträglichen Salze bewirken eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren und eignen sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen.
  • Es wurde nun in Ausgestaltung des Erfindungsgedankens der Hauptanmeldung gefunden, daß auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, in welcher der Indol-Rest in 2-Stellung durch einen Alkyl-, Hydroxyalkyl- Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-Rest oder die Gruppe -CO-NR2R3 substituiert ist, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren bewirken und sich daher zur Behandlung oder Prophylaxe bei Herz- und Kreislauferkrankungen eignen.
  • Gegenstand der vorliegenden Zusatzanmeldung sind folglich neue Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I' in der Z einen Alkylenrest, R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest und R1 eine niedere Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-l Carboxylgruppe oder den Rest -CO-NR2 R3 bedeuten, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe vorstellen' sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren zur Herstellung derselben sowie pharmazeutische Zubereitungen mit einem Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I'.
  • Die Alkylenreste Z sind bevorzugt verzweigt und können 2 bis 6 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatome enthalten. Die Alkylreste in den Definitionen der Substituenten R, R1, R2 und R3 können 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
  • Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I' sowie deren gegebenenfalls vorzunehmende Überführung in pharmakologisch verträgliche Salze erfolgt nach den in der Stammanmeldung beschriebenen Verfahren. Auch die gegebenenfalls erforderlichen nachträglichen Umwandlungen in der Aminopropoxy-Seitenkette können auf die in der Stammanmeldung angegebene Weise durchgeführt werden.
  • Darüberhinaus kann in den erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I' ein bestimmter Substituent R1 gewünschtenfalls nachträglich durch Verseifen, Verestern, Umestern oder Acylieren in einen anderen Rest R1 übergeführt werden. So kann beispielsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel I', in der R1 eine Alkoxycarbonyl-Gruppe vorstellt, nachträglich zur entsprechenden Carbonsäure der allgemeinen Formel I', in der R1 einen Carboxyl-Rest bedeutet, verseift werden; dies erfolgt in üblicher Weise, bevorzugt in verdünnter Alkalihydroxid -Lösung.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen können auf die in der Stammanmeldung beschriebene Weise zu Arzneimitteln, die eine Hemmung adrenergischer ß-Rezeptoren bewirken, verarbeitet und appliziert werden.
  • Bevorzugt im Sinne der vorliegenden anmeldung sind ausser den in den folgenden Beispielen genannten Verbindungen noch die folgenden: 4-[2-Hydroxy-3-(2-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2 methyl-indol 4-L2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-isopropylamino) -propoxy]-2 hydroxymethyl-indol 4-L2-Eydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol 4- E2-Hydroxy-3- (l-methylmercapto-isopropylamino) -propozyj-2-carbamoyl-indol 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-propoxy]-2-dimethylaminocarbonyl-indol 4-E2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-isopropylamino)-proposy]-2-carboxy-indol 4- L2-Eydroxy-3-(l-methylmercapto-isopropylamino) propoxyj-2-methoxymethyl-indol In den folgenden Beispielen werden die neuen Substanzen und die erfindungsgemäßen Verfahren zu deren Herstellung näher erläutert: Beispiel 1 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methyl-indol Eine Mischung aus 5.1 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-methyl-indol und 5 ml 2, 2-imethylaziridin wird drei Tage bei Raumtemperatur gehalten.
  • Ueberschuessiges 2,2-Dimethylaziridin wird im Vakuum abdestilliert.
  • Der Rueckstand wird in 20 ml einer bei 0-- 50C gesaettigten Loesung von Methylmercaptan in Isopropanol geloest. Die Mischung wird zwei Tage bei Raumtemperatur gehalten und anschliessend eingedampft. Der Rueckstand wird in 30 ml Essigester geloest und die Loesung mit 3.0 g Benzoesaeure in 10 ml Aether versetzt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und aus ca. 30 ml Isopropanol umkristallisiert. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 2.0 g (18% d. Th.) 4-[2-hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methyl-indol als Benzoat vom Schmp. 151-152°C.
  • Beispiel 2 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamine)-propoxy]-2-hydroxymethyl-indol Eine Mischung aus 8.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-hydroxymethyl-indol und 5.35 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 wird 24h bei Raumtemperatur aufbewahrt und anschliessend in einem Gemisch aus Aether und Essigester aufgenommen. Die organische Phase wird mit verduennter Essigsaeure ausgeschuettelt und verworfen. Die essigsaure Wasserphase wird alkalisch gestellt und mit Aether/Essigester extrahiert. Die Loesung wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eigedampft. Der Rueckstand wird in 25 ml Essigester geloest und die Loesung mit 4.1 g Benzoesaueure in 25 ml Essigester versetzt. Das erste Kristallisat besteht fast ausschliesslich aus dem Benzoat das 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2-und wird verworfen. nach partiellen Eidampfen der Mutterlauge und Zugabe von etwas Aether erhalt man 5.2 g Rohprodukt Dieses wird aus 100 ml Essigester umkristallisiert. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 3.5 g (22. % d Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-hydroxymethyl indol als Benzoat vom Schmp. 124 - 1260C.
  • Beispiel 3 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2-pivaloyloxymethyl-indol 5.3 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-pivaloyloxymethyl-indol und 2.5 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden in 5 ml Isorropanol 36 h auf 50°C erwaermt. Danach wird im Vakuum eingedampft un der Rueckstand zwischen Aether und verduennter Essigsaure verteilt. Die essigsaure Phasr wird alkalisch gestellt und mit Aether extrahiert.
  • Die Aetherloesung wird getrocknet, etwas eingeengt und mit Benzoesaeure versetzt. Die Loesung wird im Vakuum eingedampft un der Rueckstand aus wenig Isopropanol umkristallisiert. nach Absaugan und Trocknen erhaelt man 1.5 g (#16% d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-Methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-pivaloyloxymethyl-indol als Benzoat vom Schmp. 119-121°C.
  • Beispiel 4 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol 5.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-aethoxycarbonyl-indol und 2.6 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen verruehrt bis eine homogene Mischung entstanden ist. Nach Stehen ueber macht bei Raumtemperatur wird der Ansatz zwischen Asther/Essigester und verdnennter Essigsaeure verteilt. Die saure Phase wird nit Kaliumcarbonat alkalisch gestellt und mit Essigester/Aether extrahiert.
  • Der Extrakt wird getrocknet, eingdampft und der Rueckstand anschliessend noch je zweimal mit Toluol versetzt und eingedampft. Der Rueckstand wird in ca. 50 ml Essigester/Aether geloest und mit 1.7 g benzoesaeure versetzt. Der ausgefallene Eiederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhaelt 4.1 g (N4u c/o d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methyl mercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol als Benzoat, das bei ca. 850C sintert.
  • B e i s p i e 1 5 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2- carbamovl-indol 9.5 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-carbamoyl-indol und 4.4 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen miteinander verruehrt bis eine homogene Nischung entstanden ist. Der Ansatz wird ueber Nacht bei Raumtemperatur gehalten und dann mit Aether verrieben. Der feste Rueckstand wird abgesaugt und in 100 ml Isopropanol aufgenommen, Dazu gibt man-eine Loesung vou 3.5 g Naleinsaeure in 50 ml Isopropanol.
  • De langsam ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet.
  • Man erhaelt 3.8 g (#23% d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carbamoyl-indol als maleinat vom Schmp. 119-121°C.
  • B B e i s p i e 1 6 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy] 2-dimethylaminocarbonyl-indol 9.2 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-dimethylaminocarbonyl-indol und 5 ml 1-Nethylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichtem Erwaermen miteinander verruehrt bis teine homogene Mischung entstanden ist. Nach zwei Tagen bei Raumtemperatur wird der Ansatz dreimal mit Aether verrieben. Der Aetherextrakt wird verworfen und der Rueckstand in Essigester geloest und mit Aktivkohle behandelt. Nach Zugabe von 2.1 g Benzoesaeure, geloest in etwas Essigester, faelit ein Nioderschlang.
  • Dieser wird abgesaugt und zweimal aus wenig Isopropano' mit etwas Methanol umkristallisiert. Man erhaelt 2.7 g (18 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-dimethylaminocarbonyl-indol als Benzoat vom Schmp. 114 - 116°C.
  • B e i s p i e 1 7 4-[2-Hydroxy-3-(methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carboxy-indol 2.7 g 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-aethoxycarbonyl-indol (vgl. Beispiel 4) und 0.4 g Kaliurnhydro-zid werden in einer Mischung aus 25 ml Aethanol und 5 ml Wasser geloest. Die Loesung wird 24 h bei Raumtemperatur und weitere 3 h bei 500C gehalten. Anschliessend wird mit 2 N Salzsaeure auf etwa pR 3.5 eingestellt. Das dabei ausgefallene Oel Kristallisiert beim Verreiben mit Essigester und n-Butanol. Nach Absaugen und Trocknen erhaelt man 1.6 g (65 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-carbkoxy-indol-Hydrat vom Schmp. 163 0C.
  • Beispiel 8 4-[2-Hydroxy-3-(1-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methoxymethyl-indol 1.4 g 4-(2,3-Epoxypropoxy)-2-methoxymethyl-indol und 0.72 g 1-Methylmercapto-2-methylpropylamin-2 werden unter leichten Erwaermen zu einer homogenen Nischung verruehrt. Nach 2 Tagen bei Raumtemperatur wird in Aethor gelocst und die Aetherphase mit 1 N Weineneure extrahiert. Die organische Phase wird verworfen, die waessriga Phase mit Natriumbicarbonatloeslung schwach alkalish gestellt und mit Aether extrahiert. Nach Trocknen und Eindampfen der Aetherloosung wird der Rusckstand in fwenig Aether/Esdsigester 1:1 geloezt und die Loesung mit 0.6 g Benzoesaeure in 5 ml Aether vorsetzt. Von zunaechst oalig ausgefallenen Niedorschlag wird abdekantiert. Das Oel Kristallisiert bein Verreiben mit Essigester (0.5 g). Aus dem Dekantat kristallisiern nach Animpfen woitere 0.8 g Rohprodukt. Nach Uckristallisieren der voreinigten Rohprodukte aus 1O ml Isopropanol erhaelt man 1.0 g (35 % d. Th.) 4-[2-Hydroxy-3-(l-methylmercapto-2-methyl-isopropylamino)-propoxy]-2-methoxymethyl-indol als Benzoat vom Schmp. 104 - 107°C.

Claims (4)

Patentansprüche
1. Aminopropanol-Derivate der allgemeinen Formel I in welcher z einen Alkylenrest.
R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, und R1 eine niedere Alkyl-,. Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkylr, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl--gruppe oder den Rest -CO-NR2R3 bedeuten, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe vorstellen, sowie deren pharmakologisch vexträgliche Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von Aminopropanol-Derivaten der allgemeinen Formel I' in welcher Z einen Alkylenrest, R einen niederen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, und R1 eine niedere Alkyl-,. Hydroxyalkyl-, Pivaloyloxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Carboxylgruppe oder den Rest -CO-NR2R3 bedeuten, wobei R2 und R3 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe vorstellen7 sowie deren pharmakologisch verträglichen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder -a) eine Verbindung der allgemelnen Formel II in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, Y einen reaktiven Rest darstellt und X die Gruppe bedeutet, wobi A eine Hydroxtlgruppe oder auch zusammen mit Y ein Sauerstoffatom sein kann, mit einer Verbindung dor allgemeinen Formel III H2N-Z-S-R' (III), in der Z die oben angegebene Bedeutung haL und Re ein Wasserstoffatom vorstellt oder dieselbe Bedeutung wie R hat, umsetzt, oder b) eine Verbindung der Formel XV in der R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel V Y-CH2-X-CH2-N-Z-S-R' H in welcher X, Y, Z und R>die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt, oder c) eine Verbindung der allgemeinen Formel VI in welcher R1 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X' die Gruppe bedeutet, mit Mercaptanen der allgemeinen Formel VII HS-R' (VII), in welcher R' die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, für den Fall, daß R' ein Wasserstoffatom bedeutet, nachträglich am Schwefelatom alkyliert, für den Fall, daß X bzw. X' die Gruppe bedeutet, anschließend reduziert, gewünschtenfalls in den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I' nachträglich einen bestimmten Substituenten R1 durch Verseifen, Verestern, Umestern oder Acylieren in einen anderen Substituenten R1 überführt und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I in ihre pharmakologisch verträglichen Salze umwandelt.
3. Verwendung von Substanzen der Formel I und deren snarmakologisch verträglichen Salze zur Herstellung von Arzneimitteln mit B-rezeptorenblockierender wir3tung.
4. Arzneimittel, bestehend aus Verbindungen gemäß Anspruch 1 und üblichen Träger- und Hilfsstoffen.
DE19752528771 1974-11-16 1975-06-27 Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel Withdrawn DE2528771A1 (de)

Priority Applications (35)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752528771 DE2528771A1 (de) 1975-06-27 1975-06-27 Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
US05/626,512 US4076829A (en) 1974-11-16 1975-10-28 Aminopropanol compounds and compositions for the treatment of cardiac and circulatory diseases
GB4529975A GB1471636A (en) 1974-11-16 1975-10-31 Aminopropanol derivatives
CH1473575A CH622248A5 (de) 1974-11-16 1975-11-13
DD189466A DD123460A5 (de) 1974-11-16 1975-11-14
ES442648A ES442648A1 (es) 1974-11-16 1975-11-14 Procedimiento para la preparacion de derivados de aminopro- panol.
JP50137692A JPS5845423B2 (ja) 1974-11-16 1975-11-14 新規アミノプロパノ−ル・誘導体の製法
IE2476/75A IE42286B1 (en) 1974-11-16 1975-11-14 New aminopropanol derivatives
CA239,645A CA1051002A (en) 1974-11-16 1975-11-14 Aminopropanol derivatives
NL7513336A NL7513336A (nl) 1974-11-16 1975-11-14 Nieuwe aminopropanol derivaten, werkwijze voor hun bereiding en werkwijze voor de bereiding van therapeutische preparaten.
HU75BO1582A HU173308B (hu) 1974-11-16 1975-11-14 Sposob poluchenija proizvodnykh amino-propanola i farmacevticheskikh kompozicijj soderzhahhikh ikh aktivnymi agentami
SU752189622A SU649314A3 (ru) 1974-11-16 1975-11-14 Способ получени производных аминопропанола или их солей
CS757720A CS199604B2 (en) 1974-11-16 1975-11-14 Method of producing derivatives of 4-/2-hydroxy-3-aminopropoxy/indole
AT870975A AT349004B (de) 1974-11-16 1975-11-14 Verfahren zur herstellung von neuen 4- hydroxyindol-derivaten und ihren salzen
FR7534782A FR2290897A1 (fr) 1974-11-16 1975-11-14 Nouveaux derives d'aminopropanol, leur procede de preparation et des medicaments les contenant
AR261214A AR208570A1 (es) 1974-11-16 1975-11-14 Un procedimiento para preparar derivados de 4-(2-hidroxi-3-amino-propoxi)-indol
FI753219A FI61693C (fi) 1974-11-16 1975-11-14 Analogifoerfarande foer framstaellning av farmaceutiskt aktivaindolderivat
DK513575A DK140985C (da) 1974-11-16 1975-11-14 Analogifremgangsmaade til fremstilling af indolderivater
LU73808A LU73808A1 (de) 1974-11-16 1975-11-14
SE7512823A SE405598B (sv) 1974-11-16 1975-11-14 Forfarande for framstellning av nya terapeutiskt verksamma derivat av 4-(3-amino-2-hydroxi-propoxi)-indol
PL1975184778A PL100799B1 (pl) 1974-11-16 1975-11-15 Sposob wytwarzania nowych pochodnych aminopropanolu
PL19735775A PL101996B1 (pl) 1974-11-16 1975-11-15 A method of producing new derivatives of aminopropanol
AU86692/75A AU473145B2 (en) 1974-11-16 1975-11-17 New aminopropanol derivatives
JP51000399A JPS6024100B2 (ja) 1975-02-11 1976-01-01 アミノプロパノ−ル−誘導体の製法
AR263461A AR211268A1 (es) 1974-11-16 1976-05-31 Un procedimiento para preparar derivados de 4-(2-hidroxi-3-amino-propoxi)-indol
AR263462A AR213287A1 (es) 1974-11-16 1976-05-31 Procedimiento para preparar derivados de 4-(2-hidroxi-3-aminopropoxi)-indol
SU762382516A SU791228A3 (ru) 1974-11-16 1976-07-19 Способ получени производных аминопропанола или их солей
SU762383853A SU679135A3 (ru) 1974-11-16 1976-07-19 Способ получени производных аминопропанола или их солей
CS766460A CS199605B2 (cs) 1974-11-16 1976-10-06 Způsob výroby derivátů 4 (2-hydroxy-3-aminopropoxy)indolu
US05/805,558 US4152446A (en) 1974-11-16 1977-06-10 Aminopropanol compounds and compositions for the treatment of cardiac and circulatory diseases
AT668177A AT360514B (de) 1974-11-16 1977-09-16 Verfahren zur herstellung von neuen 4-hydroxy- indol-derivaten und ihren salzen
AT668277A AT360515B (de) 1975-02-11 1977-09-16 Verfahren zur herstellung von neuen 4-hydroxy- indol-derivaten und ihren salzen
US05/943,512 US4229464A (en) 1974-11-16 1978-09-18 Aminopropanol substituted indole compounds and compositions for the treatment of cardiac and circulatory diseases
CH345780A CH623308A5 (de) 1974-11-16 1980-05-05
CH345680A CH623307A5 (de) 1974-11-16 1980-05-05

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752528771 DE2528771A1 (de) 1975-06-27 1975-06-27 Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2528771A1 true DE2528771A1 (de) 1977-01-13

Family

ID=5950125

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752528771 Withdrawn DE2528771A1 (de) 1974-11-16 1975-06-27 Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2528771A1 (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2647907C2 (de) 2-Phenyl-3-aroylbenzothiophene und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2230383C3 (de) Phenoxyalkylcarbonsäurederivate und Verfahren zur Herstellung derselben
DE2532420A1 (de) Phenylessigsaeure-derivate und verfahren zu ihrer herstellung
WO1999025716A9 (de) Pyranone, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE2437487A1 (de) 7-methoxy-6-thia-tetracycline und verfahren zu ihrer herstellung
CH623307A5 (de)
DE2651574A1 (de) Ein neues aminopropanol-derivat und verfahren zu dessen herstellung
CH653996A5 (de) Tryptaminderivate und verfahren zu deren herstellung.
CH616935A5 (en) Process for the preparation of chromone derivatives
DE2427272C3 (de) 1-(2-(β-Naphthyloxy)-äthyl)-3-methyl -pyrazolon-(5), Verfahren sowie Verwendung als Antithrombotikum
DE2528771A1 (de) Neue aminopropanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
DE3104785A1 (de) Basische ether der 4-hydroxy-benzophenone, die als (beta)-blocker wirksam sind, und verfahren zu ihrer herstellung
DE2508251A1 (de) Neue derivate des indols, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel
CH634315A5 (de) Verfahren zur herstellung von substituierten 2-vinylchromonen.
DE2148552A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer heterocyclischer Verbindungen
AT360514B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 4-hydroxy- indol-derivaten und ihren salzen
DE2237361A1 (de) (5-indolyloxy)-essigsaeure-derivate und verfahren zur herstellung derselben
DE2137538A1 (de) Methoxyaminderivate und ihre Salze sowie ihre Verwendimg und Verfahren zur Herstellung derselben
DE1543602C3 (de) Substituierte Disulfonamide sowie deren Salze mit nichttoxischen Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1937629A1 (de) Nitrofuryl-aminoalkoxy-pyrimidine
DD150060A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen phenthiazin-derivaten
DE2558719C3 (de)
DE2302671A1 (de) 5-acylpyrrole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE1812073A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer tricyclischer Verbindungen und neue tricyclische Verbindungen
DE1470260C (de) 3,5 Dioxopyrazoiidinderivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination