Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych aminopropanolu o wzorze ogól¬ nym 1, w którym R oznacza grupe alkilomerkapto- alkilowa, Rx oiznacza atom wodoru, nizsza grupe al¬ kilowa, hydroksyalkilowa, piwaloiloksyalkilowa, alkoksyalkilowa, alkoksykarbonylowa, karboksylo¬ wa lub grupe o wzorze -CONR3R4j przy czym R3 i R4 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wo¬ doru lub nizsza grupe alkilowa i R2 oznacza nizsza grupe alkilowa, hydiroksyalkilowa, alkoksyalkilowa, piwaloiloksyalkilowa lub równiez atom wodoru, oraz ich farmakologicznie dopuszczalnych soli. Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 wchodza w sklad far¬ maceutycznych preparatów. Nowe zwiazki oraz ich farmakologicznie dopusz¬ czalne sole powoduja hamowanie adrenergicznych ^-receptorów i nadaja sie do leczenia lub profilak¬ tyki w schorzeniach serca i ukladu krazeniowego. Wedlug wynalazku nowe zwiazki wytwarza sie nastepujaco: izwiazek o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie, Z ozna¬ cza nizsza grupe alkilenowa, a X' oznacza grupe C=0 lub CHOH, poddaje sie reakcji ze zwia¬ zkiem o wzorze ogólnym 3, w którym R' oznacza nizsza grupe alkilowa. X' oznacza grupe C =0, nastepnie redukuje sie i w otrzymanych tak zwia¬ zkach o wzorze ogólnym 1 okreslone podstawniki Ri ewentualnie nastepinie przeprowadza sie w inne podstawniki Rt przez zmydlenie, zestryfikowanie, przeestryfikowanie, acylowanie lub alkilowanie. Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1 ewentualnie nastepnie przepro¬ wadza sie w farmakologicznie dopuszczalne sole. Grupy alkilowe wystepujace w definicjach pod¬ stawników R, Ri, R2, R3, R4, R' i Z zawieraja 1—6, zwlaszcza 1—5 atomów wegla, i sa o lancuchach prostych lub rozgalezionych, przy czym grupy al¬ kilowe wystepujace w definicjach podstawników R, R' i Z .zwlaszcza sa o lancuchach rozgalezionych. Grupa cykloalkilowa R zawiera 3—6, zwlaszcza 3—4 atomów wegla. Zwiazki o wzorze ogólnym 2 otrzymuje sie, np. przez reakcje zwiazków o wzorze 4 ze zwiazkami o wzorze 5. Sposób wedlug wynalazku prowadzi sie skutecz¬ nie w obojetnych w warunkach reakcji rozpuszczal¬ nikach organicznych, np. w toluenie, dioksanie, ete¬ rze dwumetylowym glikolu etylenowego, etanolu, n-butanolu lub dwumetyloformamidzie ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas. Reakcje mbzna jednak przeprowadzic równiez przez pozostawienie po zmieszaniu komponentów reakcji w temperatu¬ rze pokojowej lub przez ogrzewanie.*) *) Ewentualnie przeprowadzana redukcja grupy ^ C =0 zachodzi za pomoca borowodorku sodo¬ wego lub przez katalityczne uwodornienie w obecnosci katalizatorów z metali szlachetnych. 101 9963 Ewentualnie/ przeprowadzone nastepnie prze¬ ksztalcenie grupy Rj w inna grupe R± moze nastepo¬ wac w zwykle stosowany sposób przez zmydlenie, zestryfikowanie, przeestryfikowanie, acylowanie lub alkilowanie. ' Na przyklad zwiazek o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Rx oznacza grupe alkoksykarbonylowa, mozna nastepnie zmydlic do odpowiedniego kwasu karbo- ksylowego o wzorze ogólnym 1, w którym Rt ozna¬ cza grupe karboksylowa. Zachodzi to w znany spo¬ sób, zwlaszcza w rozcienczonym roztworze wodo¬ rotlenku metalu alkalicznego. Dla przeprowadzenia zwiazków o wzorze ogólnym 1 w ich farmakologicznie dopuszczalne sole, pod¬ daje sie je, zwlaszcza w organicznym rozpuszczal¬ niku reakcji z równowaznikowa iloscia nieorganicz¬ nego lub organicznego kwasu, np. kwasu solnego, bromowodorowego, fosforowego, siarkowego, octo¬ wego, cytrynowego, maleinowego, benzoesowego. Dla wytworzenia leków zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1 miesza sie w znany sposób z odpowiednimi farmaceutycznymi nosnikami, substancjami aroma¬ tyzujacymi, smakowymi i barwnikami i formuje, np. tabletki lub drazetki lub zawiesza lub roz¬ puszcza stosujac dodatek substancji pomocniczych w wodzie lub oleju. Otrzymywane sposobem wedlug wynalazku nowe zwiazki o wzorze 1 i ich sole mozna stosowac w postaci cieklej lub stalej dojelitowo* lub poza- jelitowo. Jako srodowisko iniekcyjne stosuje sie zwlaszcza wode. Srodowisko to zawiera zwykle sto¬ sowane w roztworach iniekcyjnych dodatki takie jak srodki stabilizujace, ulatwiajace tworzenie roz¬ tworów, bufory. Tego rodzaju dodatkami sa, np. bufory winianowe i cytrynowe, etanol, srodki two¬ rzace kompleksy (takie, jak kwas etylenodwuami- noczterooctowy i jego nietoksyczne sole), wysoko¬ czasteczkowe polimery (takie jak ciekly tlenek — polietylenu) dla regulowania lepkosci. Stale nos¬ niki stanowia, np. skrobia, laktoza, mannit, mety¬ loceluloza, talk, wysoko zdyspergowany kwas krze¬ mowy, wysokoczasteczkowe* kwasy tluszczowe (jak kwas stearynowy), zelatyna, agafosforan wapnia, stearynian magnezowy, zwierzece i roslinne tlusz¬ cze i;stale wysokoczasteczkowe polimery (takie jak glikole polietylenowe), przy ozym odpowiednie do stosowania doustnego preparaty ewentualnie zawie¬ raja substancje smakowe i slodzace. Oprócz wymienionych w przykladach zwiazków szczególnie wyrózniajacymi sie zwiazkami sa na¬ stepujace zwiazki: 4-[2-hydroksy-3-(l-propylomerkapto-2-metylo-izo- pro^loamino)-propoksy]-indol, 4-[2rhydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino^-propoksy]-dndol, 4-[2-hydroksy-3-(2-metylomerkapto-2-metylopro- pyloamino)-propoksy]-indol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-2-metyloindol, 4-[2-hydrOksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- aminb)-propoksy] -2-hydroksymetyloindol, 4-XZ-llydroksy-3-(1-metylomerkaptoizopropylo- amirK))-f^opoksy]-2-metoksykarbonyloindol, 11996 4 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-2-karbamyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-2-dwumetyloaminokarbonylo- indol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy] -2-karboksyindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-2-metoksymetyloindol, io 4- [2-hydroksy-3-II-rzed.butyloaminopropoksy)-2- -piwaloiloksymetyloindol, 4-[2-hydroksy-3-cyklobutyloaminopropoksy)-2-pi- waloiloksymetyloindol, 4-[2-hydroksy-3-III-rzed.pentyloaminopropoksy)- -2-piwaloiloksymietyloindol, 4r[2-hydroksy-3-II-rzed.butyloaminopropoksy)- -6-hydroksymetyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)~propoksy-6-hydroksymetyloindol, 4-[2-hydroksy-3- izopropyloamino)-propoksy]-6-hydroksymetyloin- dol, 4-[2-hydroksy-3-(l-etylomerkapto-2-metylo- fljzopropyloamino)-propoksyl-6-hydroksymetylo- indol, . 4-[2-hydroksy-3-(l-izopropylomerkapto-2-metylo- izopropyloamino)-propoksy]-6-hydroksymetyIoindol, 4-(2-hydroksy-3-II-rzed.butyloamino-propoksy)- -6-metyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy] -6-metyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-etylomerkapto-2-metyloizopro- . pyloamino)-propoksy-6-metyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-izopropylomerkapto-2-metylo- izopropyloamino)-propoksy]-6-metyloindol, 4-[2-hydroksy-3-izopropyloaminopropoksy(6-piwa- loiloksymetylóindol, 4-[2-hydroksy-3-II-rzed.butyloaminopropoksy)-6- piwaloiloksymetyloindol, 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-piwaloiloksymetyloindol, 4_-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metyloizo- propyloamino)-propoksy]-6-piwaloiloksymetylo- indol, 4-[2-hydroksy-3-(l-etylomerkapto-2-metyloizo- propyloamino)-propoksy]-6-piwaloiloksymetylo- indol, 4-[2-hydroksy-3-izopropyloaminopropoksy(-6- -metoksymetyloindol. W celu okreslenia aktywnosci blokujacej ^-re¬ ceptory serca poddano badaniu nizej podane zwiaz¬ ki, okreslajac inhibitowanie wzrostu czestotliwosci bicia serca indukowanej dozylnym podawaniem izoprenaliny. 55 Badano nastepujace . reprezentatywne zwiazki wedlug wynalazku: Zwiazek I: 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto- -2-metyloizopropyloamino)pEO- poksy]-indol eo Zwiazek II: 4-(2-hydroksy-3-IIIrz.-butyloamino- propoksy)-2-piwalotiloksymetylo- indol Zwiazek III: 4-(2-hydroksy-3-izopropyloaminó- propoksy)-2-piwaloiloksymetylo- rb indol101 996 Zwiazek IV: 4-(2'-hydroksy-3-IIIrzed.butylo- aminopropoksy)-6-hydroksyme- tyloindol Grupa V: 4-(2-hydroksy-3-IIIrzed.-butylo- aminopropoksy)-6-metyloindol Grupa VI: 4-2-hydroksy-3-izopropyloamino- propoksy)-6-metyloindol Zwiazek porównawczy: 4-[2-hydroksy-3-izopropylo- aminopropoksy]-indol (Przyklad I z opisu patentowego Stanów Zjedno¬ czonych Ameryki nr 3 471 515). Zwiazki te poddano badaniu nizej podanym spo¬ sobem. Aktywnosc blokowania /^-receptorów badanych zwiazków przeprowadzono na pobudzonych króli¬ kach wazacych 2—3,5 kg i trzymanych w drewnia¬ nych klatkach. Elektrody EKG doprowadzono do tylnej cwiartki królików s.c. (II odchylenie) i mie¬ rzono czestotliwosc serca z zastosowaniem integra¬ tora (15 sek) jako wartosci cyfrowej. Badane zwiazki wprowadzono nastepnie przez infuzje ma¬ la rurka do zyly usznej królików w czasie 15 min. minut po infuzji wstrzykiwano dozylnie alkohol (3,4-dwuhydroksy-a-[(izopropyloamino)-metylo] - benzylowy izoprenaliny w ilosci 1 ^g/kg. Otrzymano wyniki w okresleniu inhibitowania czestoskurczu izoprenalinowego przedstawiono w po¬ nizszej tablicy. ciag dalszy tablicy 1 1 Zwiazek III (Przyklad XIII) Zwiazek IV (Przyklad XV,) Zwiazek V (Przyklad X(VII) Zwiaizek VI (Przyklad x;vni) 2 0,01 0,025 0,05 1 0,1 0,5 1,0 0,05 0,1 0,5 1,0 0,01 0,02 0,05 1,0 ,0 0,005 0,025 0,05 0,1 0,25 0,5 1,0 1 3 305±14 275± 6 247±10 248± 7 217± 7 205± 5 268±13 283± 8 238± 7 222±19 278± 6 239± 7 217Z10 206±11 247±26 332± 6 281±12 249± 5 264± 9 229± 7 208± 9 316± 8 4 — 0,090- — v — — _ 0,300 — — _ :— 0,016 — i __ — — 0,090 — — — *) Interpolowana wosc wzrostu dawka, która limituje czestotli- do 250 uderzen/min. Tablica Badania sub^ stancja 1 Kontrola Kontrola Zwiazek porów- nawfczy Zwiazek I (Przyklad I) Zwiazek II 1 (Przyklad XII); Blokowanie czestoskurczu izopre¬ nalinowego u pobudzonych królików Dawka dozylna [img/kg] 2 bez izopre¬ naliny z izopre- nalina 0,005 0,05 0,1 0,5 1,0 0,05 0,1 1 0,2 0,5 0,01 0,05 0,1 i;,o Czestotli¬ wosc bicia serca ' X±s—x 3 205± 9 338±10 318±12 284± 7 2,61 ± 7 220± 5 2124± 5 332± 6 264± 6 236+10 203± 9 275± 3 228±10 223i±, 8 196±11 ~DE250*) mg/kg i.v. 4 — 0,150 0,140 0,020 Powyzsze dane wskazuja, ze zwiazki zastrzezone w niniejszym opisie patentowym, za wyjatkiem zwiazku XV, sa juz skuteczne w dawkach duzo. mniejszych niz te, których wymaga substancja po- 40 równawcza. Z tego wzgledu dawki, przy których zwiazki wedlug wynalazku limituja zwiekszenie czestotliwosci bicia serca indukowane przez izo- prenaline do 250 uderzen na minute (co okreslono przez interpolacje i przedstawiono w tablicy jako 45 wartosc DE250), byly mniejsze niz efektywna dawka wymagana dla zwiazku porównawczego. Róznica w aktywnosci farmakologicznej zwiaz¬ ków wedlug wynalazku wobec znanego zwiazku jest bardzo znaczna, zaskakujaca i nieoczekiwana. 50 Zadne zasady lub znane technologie w odniesieniu do znanych badanych zwiazków nie wskazywaly na wzmozona aktywnosc produktów wedlug wy¬ nalazku. Nastepujace przyklady wyjasniaja blizej wyna- 55 lazek, nie ograniczajac jego zakresu. Przyklad I. . 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metylodzopropyloamino)-propoksy] -indol Mieszanine 1,9 g 4-(2,3^epoksypropoksy)-indolu 60 i 5 ml 2,2-dwumetylóazyrydyny miesza sie przez noc w temperaturze pokojowej i nastepnie jeszcze przez 4 godziny w temperaturze 40—50°C. Nadmiar 2,2-dwu- metyloazyrydyny usuwa sie w prózni. Pozostalosc rozpuszcza sie w 15 ml izopropanolu. Roztwór ten do- 65 daje sie powoli podczas oziebiania do temperatury7 O—5° do nasyconego w temperaturze 0°C roztworu metylomerkaptanu w okolo 15 ml-izopropanolu. Po pozostawieniu przez okolo 20 godzin w temperatu¬ rze pokojowej, nadmiar metylomerkaptanu usuwa sie przez przedmuchiwanie azotem. Roztwór izopropanolo,wy zadaje sie 1,3 ig kwasu benzoesowego i nastepnie rozciencza 100 ml eteru. Po odciagnieciu i wysuszeniu wytraconego osadu otrzymuje sie 2,9 g produktu o temperaturze top¬ nienia 155^157°C. Przez czesciowe zatezenie lugu macierzystego otrzymuje sie drugi krystalizat (0,8 g o temperatu¬ rze topnienia 155—156°C). Razem wydajnosc wynosi 3,7 g (86l0/o wydajnosci teoretycznej) 4-{2-hydroksy- -3-(lnmetylomerkapto-2-metyloizopropyloamino)- propoksy]-indolu. Wytwarzanie benzoesanu 3,1 g (0,01 mola) 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metyloizopropyloamino)-propoksy]-indolu rozpuszcza sie w 50 ml octanu etylu i zadaje sie równowazna iloscia kwasu benzoesowego, rozpusz¬ czonego cajacy sie osad odciaga sie po pewnym czasie i su¬ szy. Otrzymuje sie 4,0 g (93% wydajnosci teore¬ tycznej) benzoesanu 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metylo-izopropyloamino)-propoksy]-indolu, o temperaturze topnienia 155°C. Przyklad II. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metyloizopropyloamino)-propoksy]-indolu Mieszanine 1,9 g 4-(2,3-epoksypropoksy)-indolu i 3,5 g ml 2,2-dwumetyloazyrydyny pozostawia sie przez 3 dni w temperaturze pokojowej. Nadmiar 2,2-dwumetyloazyrydyny usuwa sie w prózni. Po¬ zostalosc rozpuszcza sie w 10 ml etylomerkaptanu i roztwór pozostawia sie w temperaturze pokojowej przez 2 dni. Nastepnie odparowuje sie w prózni i pozostalosc rozpuszcza sie w eterze i malej ilosci octanu etylu" Po dodaniu 1,2 g kwasu benzoeso¬ wego, rozpuszczonego w 20 ml eteru, wytraca sie osad. Osad ten' odciaga sie i przekrystalizowuje z izopropanolu. Otrzymuje sie 2,4 g (54% wydajnosci teoretycz¬ nej) 4-[2-hydroksy-3^(l-etylomerkapto-2-metyloizo- propyloamino)-propoksy]-indolu w postaci benzo¬ esanu o temperaturze topnienia 161°C. Przyklad III. 4-[2-hydroksy-3-(l-izopropylo- merkapto-2-metylo-izopropyloamino)-propoksyl-in- dol Mieszanine 1,7 g 4-(2,3-epoksyprapoksy)-indolu i &,5 ml 2,2-dwumetyloazyrydyny pozostawia sie w temperaturze pokojowej przez 3 dni. Nadmiar 2,2Hdwumetyloazyrydyny usuwa sie w prózni. Pozo¬ stalosc rozpuszcza sie w 20 ml izopropylomerkap- tanu i roztwór ogrzewa do wrzenia przez 20 godzin. Nastepnie odparowuje sie w prózni i poddaje ob¬ róbce analogicznej, jak w przykladzie II. Otrzy¬ muje sie 1,5 g (34% Wydajnosci teoretycznej) 4-[2- -hydroksy-3-)l-izopropylomerkapto-2-imetyloizopro- pyloamino)-propoksy]-indolu w postaci benzoesanu, o temperaturze topnienia 132—133°C. Przyklad IV. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metyloizopropyloamino)-propoksy] -2-me- tyloindol 996 8 Mieszanine 5,1 g 4-(2,3-epoksypropoksy)-2-metylo- indolu i 5 ml 2,2-dwumetyloazyrydyny pozostawia sie przez 3 dni w temperaturze pokojowej. Nadmiar 2,2-dwumetyloazyrydyny oddestylowuje sie w próz- ni. Pozostalosc rozpuszcza sie w 20 ml nasyconego w temperaturze 0—5°C roztworem metylomerkapta¬ nu w izopropanolu. Mieszanine utrzymuje sie przez 2 dni w temperaturze pokojowej i nastepnie od¬ parowuje. Pozostalosc rozpuszcza sie w 30 ml oc- io tanu etylu i roztwór zadaje 3,0 g kwasu benzo¬ esowego w 10 ml eteru. Wytracony osad odciaga sie i suszy. Otrzymuje sie 2,0 g (18% wydajnosci teoretycznej) 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2- -metyloizopropyloamino)-pax)poksy]-2-metyloindolu w postaci benzoesanu, o temperaturze topnienia 151—152°C. Przyklad V. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2nmetyloizopropyloamino)-propoksy]-2-kar- boksyindol 2,7 g 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-mety- loizopropyloamino)-propoksy]-2-etoksykarbonylo- imdolu i 0,4 g wodorotlenku potasowego-rozpuszcza sie w mieszaninie 25 ml etanolu i 5 ml wody. Roz¬ twór utrzymuje sie przez 24 godziny w tempera¬ turze pokojowej, a dalsze 3 godziny w temperaturze 50°C. Nastepnie doprowadza sie wartosc pH do 3,5 za pomoca 2n kwasu solnego. Wytracajacy sie przy tym olej krystalizuje przy rozcieraniu z octanem etylu i n-butanolem. Po odciagnieciu i wysuszeniu otrzymuje sie 1,6 g (65% wydajnosci teoretycznej) wodzianu 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-me- tyloizopropyloamino)-propoksy]-2-karboksyindolu, o temperaturze topnienia 163°C. Przyklad VI. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- kapto-2-metylo-izopropyloamino)-propoksy]-6-me- tyloindol Mieszanine 2,8 g 4-(2,3-epoksypropoksy)-6-metylo- 40 indolu i 3,0 g 2,2-dwumetyloazyrydyny utrzymuje sie przez 2 dni w temperaturze pokojowej. Nad¬ miar 2,2-dwumetyloazyrydyny usuwa sie w prózni. Pozostalosc rozpuszcza sie w malej ilosci izopropa¬ nolu, po czym zadaje sie w temperaturze 0°C 50 ml nasyconego roztworu metylomerkaptanu w izo¬ propanolu. Po 2 dniach odparowuje sie w prózni. Pozostalosc rozpuszcza sie w 35 ml octanu etylu. Po dodaniu roztworu 1,7 g kwasu benzoesowego w 10 ml eteru wytraca sie osad, który odciaga sie 50 i przekrystalizowuje z okolo 50 ml izopropanolu. Otrzymuje sie 3,0 g (50% wydajnosci teoretycznej) 4-[2-hydroksy-3(l-metylomerkapto-2-metyloizoprp- pyloamino)-propoksy]-6-metyloindolu w postaci ben¬ zoesanu, o temperaturze topnienia 174—175°C. 55 W analogiczny sposób wytwarza sie nastepujace zwiazki 4-[2-hydroksy-3-(l-mietylomerkapto-2-metylo- -izopropyloamino)-propoksy]-2-hydroksymetyloin- 60 doi w postaci benzoesanu o temperaturze topnienia 124—126°C 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2- -metyloizopropyloamino)-propoksy]-2-piwaloiloksy- metyloamid w postaci benzoesanu p temperaturze topnienia 119—121°C 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomer- 65 kapto-2-metyloizopropyloamino)-propoksy]-2-9 etoksykarbonyloindol w postaci benzoesanu, który spieka sie w temperaturze okolo 85°C. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metyloizo- propylo-amino{-propoksy]-2-karbamyloindol w po¬ staci maleinianu o temperaturze topnienia 119— —121°C. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metyloizo- propyloamino)-propoksy]-2-dwumetyloaminiopro- poksy]-2-dwumetyloaminokarbonyloindol w postaci benzoesanu, o temperaturze topnienia 111—116°C. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metyloizo- propyloamino)-propoksy]-2-metoksymetyloindol w postaci benzoesanu, o temperaturze topnienia 104—LQ7°C. ' ' '¦ 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metylo- izopropyloamino)-propoksy]-2,-etoksykarbonylo-6- -metyloindol w postaci benzoesanu o temperaturze topnienia 114^116°C. 4-[2-hydroksy-3-( 1-metylomerkaptoizopropylo- amino)-propoksy]-2-etoksykarbonylo-6-metyloindol w postaci benzoesanu, o' temperaturze topnienia 102—104°C. 4-[2-hydroksy-3-(l-metylomerkapto-2-metylo- izopropyloamino)-propoksy]-2,6-dwumetyloindol w postaci benzoesanu o temperaturze topnienia 139—140°C. PL PL PL PL PL