DE252758C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES ΜΜΜ
CHEMISCHEFABRIK
Die Kohlensäureester stellen eine bereits; gut studierte Klasse von chemischen Verbin-;
düngen dar. Man kennt nicht bloß die Kohlensäureester der einwertigen Alkohole und
Phenole, sondern auch die der mehrwertigen1 Hydroxylderivate, darunter mancher kompli-j
zierter Verbindungen. Darum muß es auf-" fallen, daß die Kohlensäureester des Glycerins
noch nicht bekannt sind. Der Umstand,. daß!
ίο einerseits die Darstellung der anderen Kohlen-f
säureester in der Regel keine Schwierigkeiten bietet, und daß andererseits auch die Ver-|
esterung des Glycerins mit anderen Säuren'
leicht ausführbar ist, weist schon darauf hin,t
daß die Darstellung gerade der Kohlensäure-! ester des Glycerins gewisse Schwierigkeiteri
bietet. Die Schwierigkeiten liegen erstens in; einer gewissen Unbeständigkeit dieser Verbindungen, die es verbietet, eine hohe Reaktions-1
ao temperatur zu wählen, ferner in der Unlös-;
lichkeit des Glycerins in den meisten organi-; sehen Lösungsmitteln und in der Neigung des.
Glycerins zu den verschiedenartigsten Neben-; reaktionen. Erinnert sei dabei an die gleich-;
artigen Schwierigkeiten, welche die Darstellung: eines ähnlichen Glycerinesters bietet, nämlichj
des Glycerinoxalsäureesters. So hat man bis-; her durch direkte Veresterung von Oxalsäure!
mit Glycerin nur Ameisensäure und Glycerin-i formide, aber nicht den Oxalsäureester erhal-j
ten, obwohl die direkte Veresterung der Oxal·; säure mit den anderen Alkoholen keine allzu
großen Schwierigkeiten bietet, Es wurde nun gefunden, daß sich die
meisten Veresterungsmethoden auch auf den Kohlensäureglycerinester anwendenlassen, wenn
man bestimmte Bedingungen einhält und bei ' der Aufarbeitung der Reaktionsprodukte die
etwas ungewöhnlichen Eigenschaften des Esters berücksichtigt.
Zur Darstellung' des vollständig veresterten Glycerincarbonats eignet sich am besten der
Umsatz von Glycerin mit anderen Kohlensäureestern, z. B. mit Phenylcärbonat. Da
das Glycerin mit diesen Estern auch in der Wärme nicht mischbar ist, muß die Reaktion
unter Rühren vorgenommen werden, oder man setzt ein indifferentes hochsiedendes Lösungsmittel
hinzu, welches Glycerin und Kohlensäureester zu einer homogenen Lösung vereinigt,
z. B. Chinolin. Man erhitzt nur so hoch als nötig, um die Reaktion in einigen
Stunden zu Ende zu führen und destilliert den abgespaltenen Alkohol bzw. das Phenol
entweder kontinuierlich oder erst nach ei folgter Umsetzung auf einmal im Vakuum ab.
Man erhitzt 2 kg wasserfreies Glycerin mit 7 kg Phenylcärbonat auf 140 ° und destilliert
nachher das Phenol im Vakuum ab. Das Reaktionsprodukt wird aus Pyridin umkristalli- *
siert. Die Ausbeute kommt der theoretischen *\
nahe.
Der so erhaltene gesättigte Kohlensäureglycerinester (Glyceripcarbonat), der der For-
mol C9H10O0 entspricht und bei dem alle
Hydroxylc des Glycerins verestert sind, ist eine feste kristallinische Substanz vom Schmelzpunkt
148°, unlöslich in Äther, Benzol, Benzin
u. dgl., schwer löslich in Alkohol, leichter in
Aceton und heißem Wasser, sehr leicht in heißem Eisessig, Pyridin, Chinolin, Triacetin,
aus welchen Lösungsmitteln er sich Umkristallisieren läßt. Er wird leicht von heißem
Wasser, uoch leichter von wäßrigen Alkalien und Säuren in der Hitze verseift, wobei vollständige Lösung eintritt. Auch bei
Erhitzen über den Schmelzpunkt zeigt er langsame Zersetzung. Er enthält 50,4 Prozent
CO2.
Man erhält ferner nach dieser Methode bei Anwendung unzureichender Mengen von
Phenylcarbonat auch Glycerincarbonatemit niedrigem Kohlensäuregehalt. t
■ ■
Man erhitzt 4 kg wasserfreies Glycerin mit 7 kg Phenylcarbonat auf 140 ° und destilliert
das Phenol im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit Aceton behandelt, wobei das als
Nebenprodukt entstehende gesättigte Carbonat ungelöst zurückbleibt. Die Acetonlösung,
welche noch Phenol und Phenylcarbonat enthält, wird mit Benzol versetzt, wobei das
Glycerincarbonat ölig ausfällt/Dasselbe wird im Vakuum von den .Resten des Lösungsmittels
befreit. :
Bei den so dargestellten Kohlensäureglycerinestern sind nicht alle Hydroxylgruppen des
Glycerins verestert; sie lassen, sich naturgemäß
mit jedem erdenklichen Prozentgehalt an CO2 unter 50,4 Prozent darstellen. Diese
Stoffe, welche vielfach komplizierte, durch Verknüpfung mehrerer Glycerinmoleküle entstandene
Gemische verschiedener Ester darstellen und zum größten Teile polymer sein
durften, sind amorphe,. mehr oder minder zähflüssige oder harzartige Massen, je nach
dem Kohlensäuregehalt. Sie lassen sich völlständig
farblos erhalten und lösen sich in denselben Lösungsmitteln wie der früher erwähnte kristallisierte Ester, das , eigentliche
Glycerincarbonat, und gleichen diesem auch in ihrem sonstigen Verhalten.
Auch die Einwirkung von Phosgen auf Glycerin läßt sich zur Darstellung der.Glycerincarbonate
benutzen, und zwar sowohl der vollständig als unvollständig veresterten. Doch
ist es hierbei unerläßlich,, ein salzsäurebindendes Mittel, wie Pyridin, Chinolin, Triäthylamin,
Ätznatron zu verwenden; ferner ist die Benutzung eines geeigneten Verdünnungsmittels wesentlich. Gerade die Wahl des
letzteren macht Schwierigkeiten, da Glycerin sich in den gewöhnlichen gegen Phosgen indifferenten Lösungsmitteln nicht auflöst. Es
wurde aber gefunden, daß schon die Beimischung der zu Bindungen der Salzsäure
hinreichenden Menge von Pyridin, Chinolin, Aritipyrin zum Glycerin genügt, um letzteres
in Aceton, Essigester, Äther, Benzol u.dgl. teils unbegrenzt, teils wenigstens in einem
gewissen Verhältnisse löslich zu machen; auch Pyridin selbst kann zur Verdünnung benutzt
werden, indem man einfach mehr Pyridin anwendet, als zur Bindung der Salzsäure notig ist.
! Beispiel III.
Man löst 10 kg Glycerin mit 20 kg Pyridin in 80 kg Aceton und leitet 12 kg Phosgen
ein. Man trennt die Acetonlösung von dem zürn. Teil abgeschiedenen Pyridirtphlorhydrat,
destilliert das Aceton bei vermindertem Drucke ab und behandelt den aus Glycerincarbonat
und Pyridinchlorhydrat bestehenden Rückstand mit Alkohol, wobei das restliche Pyridinchlorhydrat
in Lösung geht und der Ester zuletzt ölig zurückbleibt. Durch Lösung desselben
in Aceton und Ausfällen mit Alkohol erhält man eine Fällung von kristallinischem
gesättigten Ester, während kohlensäureärmerer Ester im Aceton gelöst bleibt.
■ 2 kg Glycerin werden zusammen mit 2,7 kg Ätznatron in möglichst wenig Wasser gelöst
und 3,5· kg Phosgen eingeleitet. Nach der Reaktion filtriert man den aus Chlornatrium
und Glycerincarbonat bestehenden Niederschlag ab und behandelt denselben mit Wasser,
wobei Chlornatrium in Lösung geht und kristallisiertes Glycerincarbonat zurückbleibt.
Die Ausbeute bei diesem Verfahren ist schlechter als bei dem anderen, da durch die zersetzende
Wirkung des Wassers auf Phosgen ein großer Teil desselben der Reaktion sich
entzieht.
Die Glycerincarbonate weisen gegenüber dem Glycerin und dessen bisher verwendeten
Estern ganz neuartige Eigenschaften auf. Glycerin ist bekanntlich in Wasser und Alkohol : löslich, nicht aber in den fettlösenden
Flüssigkeiten (Äther, Benzol, Benzin u. dgl.). Die bisher bekannten und technisch verwen- no
deten Glycerinester (Glyceride) sind dagegen nicht in Wasser und vielfach auch nicht in
Alkohol, dagegen in den fettlösenden Flüssigkeiten löslich. Die Glycerincarbonate hingegen
lösen sich weder in den fettlösenden "5 Flüssigkeiten, noch in Alkohol und Wasser,
wenigstens nicht im kalten Wasser. Besonders auffällige und technisch wertvolle Eigenschaften
weist das in allen Hydroxylen veresterte kristallisierte Glycerincarbonat (C9H10O9) tt0
auf. Es ist ein luftbeständiger Körper, der
sozusagen Glycerin in fester und nicht hygro*
Claims (1)
- skopischer Form darstellt, da darin das Glycerin hur an die völlig indifferente Kohlensäure gebunden erscheint. Dieses Glycerincarbonat wird auch bei der innerlichen und äußerlichen Applikation im menschlichen Körper verseift und resorbiert und ist vollkommen ungiftig. Es ist daher als vollkommen resorbierbares und indifferentes Vehikel für Streupulver, Pillen, Tabletten, als Puder u. dgl. verwendbar. ·, ·Ferner kann das Glycerincarbonat wegen der eben geschilderten Eigenschaften auch als oxydierbarer Bestandteil von Sprengstoffmischungen dienen, wofür es sich einerseits j wegen seiner Beständigkeit, andererseits wegen der großen Gasmenge, die es bei der Oxydation mit einem relativ kleinen Sauerstoffijuantum liefert, vorzüglich eignet.Patent-A νSPRuch:Verfahren zur Darstellung von Kohlensäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man Glycerin unter Erhitzen mit Kohlensäureestern, wie z. B. Äthylcarbonat, Phenylcarbonat, umsetzt oder Phosgen auf Glycerin in Gegenwart von salzsäurebindenden Mitteln, wie Pyridin, Chinolin, Triäthylamin, einwirken läßt..■■ .-"f'■-.::■'■:■BERUN. (JEDRUCKT INDER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
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Country | Link |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE948086C (de) * | 1951-07-01 | 1956-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Belagstoffen |
DE972508C (de) * | 1954-06-26 | 1959-08-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen cyclischen AEthern |
-
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- DE DENDAT252758D patent/DE252758C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE948086C (de) * | 1951-07-01 | 1956-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Belagstoffen |
DE972508C (de) * | 1954-06-26 | 1959-08-06 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von hydroxylgruppenhaltigen cyclischen AEthern |
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