DE2518544A1 - Herbizid wirksame s-(allyloxy)- thiocarbamat-verbindungen - Google Patents

Herbizid wirksame s-(allyloxy)- thiocarbamat-verbindungen

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DE2518544A1
DE2518544A1 DE19752518544 DE2518544A DE2518544A1 DE 2518544 A1 DE2518544 A1 DE 2518544A1 DE 19752518544 DE19752518544 DE 19752518544 DE 2518544 A DE2518544 A DE 2518544A DE 2518544 A1 DE2518544 A1 DE 2518544A1
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hydrogen
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herbicidally active
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Edmund Jeremiah Gaughan
Francis Harry Walker
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Stauffer Chemical Co
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid

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Description

Stauffer Chemical Company, Westport
(Connecticut, USA)
Herbizid wirksame S-(Allyloxy)-thiocarbamat-Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neuartige Gruppe
herbizid wirksamer Verbindungen, die man allgemein als
S-(Allyloxy)-thiocarbamate bezeichnen kann. Die erfindungsgemässen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
R0 0
2 Il
CH9=CCH9OSCNr
z z ^—R
worin R und R1 unabhängig voneinander Niederalkyl mit 2 bis
4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeuten oder gemeinsam eine heterocyclische Ringstruktur mit 4 bis 10, vorzugsweise
5 bis 9, Kohlenstoffatomen bilden und R Wasserstoff oder
Methyl bedeuten.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können im allgemeinen hergestellt werden durch Oxydation eines S-AlIylthiolcarbamats in Methylenchlorid als Lösungsmittel mit einem leichten Ueberschuss an m-Chlorperbenzoesäure bei einer Anfangstemperatur von -15°C, wobei man dann die Temperatur auf 15 C ansteigen lässt. Das Gemisch wird auf 5°C abgekühlt und filtriert, um ausgefallene m-Chlorbenzoesäure zu entfernen. Das Filtrat wird
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zwecks Entfernung der gesamten gelösten Säure mit Natriumcarbonatlösung und darauf mit Wasser gewaschen und schliesslich Über MgSO^ getrocknet. Nach Verdampfung des Lösungsmittels ergibt sich das Allyloxythiocarbamat.
Zur Erläuterung der Erfindung dienen die nachstehenden Beispiele:
' Beispiel 1
Herstellung von Allyloxy-N-cyclohexyl-N-isopropylthiolcarbamat: . . : . ...
Zu 7j2 g (0,03 Mol) Allyl-N-cyclohexyl-N-isopropylthiolcarbamat in 30 ml Methylenchlorid wurde eine Lösung von 6,3 g (0,031 Mol 85 $-igen Materials) m-Chlorperbenzoesäure in l40 ml des gleichen Lösungsmittels bei -15 C gegeben. Man liess das Gemisch sich auf 15°C erwärmen und rührte 45 Minuten bei dieser Temperatur. Das Gemisch wurde dann auf -5°C abgekühlt und filtriert. Das Piltrat wurde mit 3 Anteilen 5 %-±ger Natriumcarbonatlösung, zweimal mit Wasser gewaschen und dann getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels im Vakuum blieben 6,4 g des Produktes zurück, das als gelbes OeI in einer Ausbeute von 83 % der Theorie vorlag. Das Infrarot-Spektrum zeigte, dass das Produkt die angegebene Struktur aufwies.
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Beispiel 2 Herstellung von Methallyloxy-N.jN-diisobut.ylthio.lcarbainat:
Zu 7,6 g (0,031 Mol) Methallyl-NjN-diisobutylthiolcarbamat in 40 ml Methylenchlorid wurden 6,7 g (0,033 Mol) 85 55-iger m-Chlorperbenzoesäure in 90 ml Methylenchlorid, wie in Beispiel 1 beschrieben, hinzugefügt. Die Umsetzung wurde fortgesetzt und das Produkt entsprechend dem vorstehenden Beispiel 1 aufgearbeitet. Das Produkt stellte 7,5 g eines hellgelben Oeles dar. Die Ausbeute betrug 93 % der Theorie. Die Infrarot- und Kernresonanzspektren stimmten mit der angegebenen Struktur überein.
Beispiel 3 Herstellung von S-Allyloxy-N-äthyl-N-butylthio.lcarbamat:
Zu 10,1 g (0,050 Mol) S-Allyl-N-äthyl-N-butylthiolcarbamat, gelöst in 20 ml Methylenchlorid, wurden 10,7 g (0,0525 Mol) 85 $-iger m-Chlor-perbenzoesäure in fünf gleichen Anteilen hinzugefügt. Das Gemisch aus Thiocarbamat und Methylenchlorid wurde zunächst in einem Trockeneis-Isopropanol-Bad auf -15°C abgekühlt. Nach vollständigem Ablauf der-Umsetzung wurde das Produkt, wie im obigen Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Das Produkt bestand aus 9,3 g eines Oeles (ni? = 1,4858J Ausbeute : 9,3 g). Das Infrarotspektrum zeigte, dass das Produkt die angegebene Struktur aufwies.
509846/1 1 OA
Weitere Verbindungen wurden in analoger Weise ausgehend von
entsprechenden Ausgangsmaterialien, wie oben angegeben, hergestellt. Die nachfolgende Tabelle I zeigt Verbindungen, die typische Vertreter im Rahmen der vorliegenden Erfindung darstellen. Die Nummern der Verbindungen gelten für die gesamte folgende Beschreibung.
■ Tabelle I
CH,
R9 0
I I! ^-R
Verbindung
Nr.		 R 7 ** Vsxi r\ Rl R2
1 n-CH- H-C3H7 -CH3
2 -CH2 -CH2 -H
CH2
-CH2
3 -C3H7 -C3H7 ■ ■;■ -η
4 -C2H5 -C4H9 -H
5 -C2H5 -H
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Verbindung R -CH 2"9H2 Ri R2
Nr. I
CH0
I 		C,
CH9
I
6 -CH 2-CH2 -CH3
n~c4H9
1-C4H9
. 7 -C2H5 -C2H5 -CH3
8 1-C4H9 n-C3H7 -H
9 1-C4H9 -<H> - -CH3
10 1-C4H9 1-C4H9 -H
11 1-C4H9 11-C3H7 -CH3
12 1-C3H7 -C2H5 -CH3
13 SeC-C4H9 see 1-C4H9 -CH3
14 SeC-C4H9 sec. X-G3H7 -H
15 !-C3H7 -C4H9 -H
16 X-C3H7 -C4H9 -CH3
17 X-C3H7 - 1-C3H7 -CH3
18 -(H) · -H
19 -(U) -CH3
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Herbizide Screening-Versuche : ■ .
Wie eingangs erwähnt, besitzen die vorliegend beschriebenen neuartigen Verbindungen phytotoxische Wirkung und sind zur Bekämpfung verschiedener Pflanzensorten brauchbar und wertvoll. Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in folgender Weise als Herbizide geprüft:
Herbizider Vorauflauf-Screening-Versuch:
Unter Verwendung einer analytischen Waage wurden 20 mg der zu prüfenden Verbindung auf einem Stück Pergamin-Abwiegepapier ausgewogen. Das Papier und die abgewogene Verbindung werden in eine 30 ml-Weithals flasche eingebracht, und es werden 3 ml Aceton enthaltend 1 % "Tween 20" hinzugegeben, um die Verbindung zu lösen. Wenn das Material in Aceton nicht löslich ist, wird stattdessen ein anderes Lösungsmittel, wie Wasser, Alkohol oder Dimethylformamid (DMP), verwendet. Wenn man DMF benutzt, werden nur 0,5 ml oder weniger davon verwendet, um die Verbindung zu lösen, und ein anderes Lösungsmittel wird benützt, um das Volumen auf 3 ml aufzufüllen. Die 3 ml der Lösung werden gleichmässig auf den Boden, der sich in einer kleinen Styropor-Schale befindet, aufgesprüht, und zwar einen Tag nach dem Bepflanzen des Bodens in der Schale mit Unkrautsamen. Es wird ein Zerstäuber vom Typ "DeVilbiss No. 152" verwendet, um den.Sprühauftrag unter Verwendung von Pressluft mit einem Druck von 0,35 kg/cm aufzubringen. Die Aufwandmenge beträgt 8,95 kg/ha und das Sprühvolumen 1340 l/ha.
Am Tage vor der Behandlung wird die Schale, die 17»8 cm lang, 12,7 cm breit und 7,0 cm tief ist, bis zu einer Tiefe von 5,1 cm mit lehmigem Sandboden gefüllt. Samen von sieben verschiedenen Unkrautarten werden in einzelnen Reihen unter Verwendung jeweils einer Species pro Reihe über die Breite der
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Schale eingesät. Die Einsaat wird mit Boden bedeckt, so dass die Pflanztiefe 1,27 cm beträgt. Die verwendeten Samen sind: Pingergras (Digitaria sariguiriälis), Blaugrüne Borstenhirse (Setaria glauca), Hühnergras (Echinochloä crusgalli), Rispenhafer (Avena sativa), Gemeiner Amaranth (Amaranthus retrof Iexus), Indischer Senf (Brassica juricea) und Krauser Ampfer (Rumex crispus). Die Samen werden so reichlich eingepflanzt, dass sich 20 bis 50 Sämlinge pro Reihe nach dem Auflaufen in Abhängigkeit von der Grosse der Pflanzen ergeben.
Nach der Behandlung werden die Schalen in ein Gewächshaus bei 21,1 bis 29,^ C eingebracht und.durch Besprengen bewässert. Zweieinhalb Wochen nach der Behandlung wird der Grad der Schädigung bzw. Bekämpfung durch Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen gleichen Alters bestimmt. Die Bewertung der Schädigung von 0 bis 100 % wird für jede Pflanzenspecies als prozentuale Bekämpfung aufgezeichnet, wobei 0 % fehlende Schädigung und 100 % vollständige Abtötung bedeuten.
Herbizider Nachauflauf-Screening-Versuch:
Samen von sechs Pflanzenarten, d.h. Pingergras, Hühnergras, Rispenhafer, Senf, Krauser Ampfer und Pintobohnen (Phaseolus vulgaris) werden wie oben für den Vorauflaufversuch beschrieben, in Glasfaser-Schalen eingepflanzt. Die Schalen werden in ein Gewächshaus bei 21,1 bis 29,^0C gestellt und mit einer Sprengvorrichtung täglich bewässert. Etwa 8 bis 12 Tage nach dem Bepflanzen,wenn sich die Keimblätter der Bohnenpflanzen fast vollständig entfaltet und die Bildung der ersten dreizähligen Blätter gerade begonnen hatte, werden die Pflanzen besprüht. Der Spray wird hergestellt, indem man 20 mg der zu prüfenden Verbindung einwiegt, in 5 ml Aceton enthaltend 1 % "Tween 20" löst und dann 5 ml Wasser hinzugibt. Die Lösung
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wird unter Verwendung eines Zerstäubers vom Typ "DeVilbiss
No. 152" mit einem Luftdruck von 0,35 kg/cm auf das Blattwerk aufgesprüht. Die Sprühkonzentration beträgt 0,2 und die ' Aufwandmenge 9,95 kg/ha. Das Sprühvolumen beträgt 4470 l/ha. Die Bewertung der Schädigung wird zweieinhalb Wochen nach der Behandlung aufgezeichnet. Das Bewertungssystem ist das gleiche, wie es vorstehend für den Vorauflauf-Versuch beschrieben wurde.
Die Ergebnisse dieser Versuche gehen aus der Tabelle II hervor;
• Tabelle II
Herbizide Wirksamkeit - Ergebnisse der Screening-Versuche
prozentuale Bekämpfung bei 9,95 kg/ha
Nachauflauf
63 0
37 18 33 23 20 48 13 51 42 40
43 26 14
Verbindung Vorauflauf
Nr.
1 91
2 54
3 99.4
4 99
5 87
6 82
7 90
8 99.7
9 99
10 100
11 100
12 96
13 99
14 22
15 35
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•Verbindung Vorauf lauf Nachauflauf
16 50 35
17 68 32
18 54 27
19 53 37
Die erfindungsgemässen Verbindungen lassen sich in jeder geeigneten Form verwenden. Die Verbindungen können also zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren Konzentraten, Flüssigkeiten, benetzbaren Pulvern, Pulvern, Granulaten oder irgendeiner anderen geeigneten Zubereitungsform formuliert und auf den Boden zwecks Bekämpfung unerwünschter Vegetation aufgebracht werden.
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Claims (1)

  1. .P. a t e. η .t. a η s. ρ r ü c h e
    [1. jHerbizid wirksame Verbindung der Formel
    R0 O 2 tf
    CH2=CCII2OSCN;
    worin R und R, unabhängig voneinander Niederalkyl mit bis k Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeuten oder gemeinsam eine heterocyclische Ringstruktur mit 4 bis Kohlenstoffatomen bilden und R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
    2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R n-Propyl und R Methyl bedeuten.
    3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ' R und R1 gemeinsam den Rest der Formel
    -CH2-CH2 C
    CH2
    —CHp-
    und R2 Wasserstoff bedeuten.
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    4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R1 Propyl und Rp Wasserstoff bedeuten.
    5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R Butyl und R Wasserstoff bedeuten.
    6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Aethyl, R /ΓΛ und R? Wasserstoi>f bedeuten.
    Jj/
    7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R-. gemeinsam den Rest
    0-CH0
    2 j 2
    CH2
    -Ch2-CH2
    und R Methyl bedeuten.
    3. Verbindung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, dass R η-Butyl, R1 Aethyl und R2 Methyl bedeuten.
    9. Verbindung nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isobutyl, R1 n-Propyl und R Wasserstoff bedeuten.
    10. Verbindung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, dass R Isobutyl, R1 _/ΓΛ und R Methyl bedeuten.
    11. Verbindung nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, dass R und R, Isobutyl und Rp Wasserstoff bedeuten.
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    12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isobutyl, R1 n-Propyl und Rp Methyl bedeuten.
    13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isobutyl, R1 Aethy1 und R„ Methyl bedeuten.
    14. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R-, Isobutyl und R? Methyl bedeuten.
    15. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R1 Isopropyl und R„ Wasserstoff bedeuten.
    16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R-. sec. Butyl und R? Wasserstoff bedeuten.
    17. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R-. sec. Butyl und R? Methyl bedeuten.
    18. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R1 Isopropyl und R„ Methyl bedeuten.
    19. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
    R Isopropyl, Rn _/Γ"Λ und R_ Wasserstoff bedeuten.
    XÜ/ ά
    20. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R Isopropyl, R -\(-j\ und Rp Methyl bedeuten.
    21. Verfahren zum Bekämpfen von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Ort ihres Vorkommens eine
    herbizid wirksame Menge einer herbizid wirksamen Verbindung der Formel
    I2 Il
    CH9=CCH0OS CN
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    worin R und R, unabhängig voneinander Niederalkyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexyl bedeuten oder gemeinsam eine heterocyclische Ringstruktur mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bilden und R2 Wasserstoff oder Methyl bedeutet, aufbringt.
    22. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R, n-Propyl und R„ Methyl bedeuten.
    23· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R-, gemeinsam den Rest der Formel
    -CH2-CH2
    CH0
    I 2
    und R2 Wasserstoff bedeuten.
    24. Verfahren wach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R1 Propyl und R Wasserstoff bedeuten.
    25. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Aethyl, R1 Butyl und R2 Wasserstoff bedeuten.
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    26. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Aethyl, R1 -/u\ und R2 Wasserstoff bedeuten.
    27. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R, gemeinsam den Rest
    -CH2-CH2
    -CH2-CH2
    und Rp Methyl bedeuten.
    28. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R η-Butyl, R1 Aethyl und R3 Methyl bedeuten.
    29· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Isobutyl, R1 n-Propyl und Rp Wasserstoff bedeuten.
    30. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, wprin R Aethyl, R-, -/u\ und Rp Methyl bedeuten.
    509846/1104
    31. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R1 Isobutyl und Rp Wasserstoff bedeuten.
    32. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Isobutyl, R, n-Propyl und Rp Methyl bedeuten.
    33. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Isobutyl, R-, Aethyl und R Methyl bedeuten.
    '34. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R-. Isobutyl und R2 Methyl bedeuten.
    35. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R1 Isopropyl und R„ Wasserstoff bedeuten.
    36. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R, sec. Butyl und Rp Wasserstoff bedeuten.
    37· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R-, sec. Butyl und Rp Methyl bedeuten.
    38. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R und R1 Isopropyl und Rp Methyl bedeuten.
    509846/110 4
    39· Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Isopropyl, R1 ~\H/ un(^ ^p Wasserstoff bedeuten.
    JJO. Verfahren nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Verbindung verwendet, worin R Isopropyl, R, -(Uj) und R„ Methyl bedeuten.
    509846/1104
DE19752518544 1974-05-02 1975-04-25 Herbizid wirksame s-(allyloxy)- thiocarbamat-verbindungen Withdrawn DE2518544A1 (de)

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BR (1) BR7502586A (de)
CA (1) CA1071196A (de)
CH (1) CH609206A5 (de)
CS (1) CS203091B2 (de)
DD (1) DD121010A5 (de)
DE (1) DE2518544A1 (de)
FR (1) FR2269303B1 (de)
GB (1) GB1460878A (de)
HU (1) HU175660B (de)
IL (1) IL47216A (de)
IT (1) IT1050293B (de)
NL (1) NL7505234A (de)
NZ (1) NZ177375A (de)
PH (1) PH10846A (de)
RO (1) RO70642A (de)
ZA (1) ZA752833B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4119432A (en) * 1977-05-17 1978-10-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides

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US4119432A (en) * 1977-05-17 1978-10-10 Stauffer Chemical Company Herbicidal N-(dialkylcarbamyl)-N-trifluoromethyl-phenylcarbamyl alkyl disulfides

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AR210260A1 (es) 1977-07-15
IL47216A (en) 1977-10-31
NZ177375A (en) 1978-04-03
IL47216A0 (en) 1975-07-28
HU175660B (hu) 1980-09-28
BE828700A (nl) 1975-11-03
NL7505234A (nl) 1975-11-04
BR7502586A (pt) 1976-03-16
DD121010A5 (de) 1976-07-12
RO70642A (ro) 1980-08-15
FR2269303B1 (de) 1980-02-08
FR2269303A1 (de) 1975-11-28
ZA752833B (en) 1976-04-28
IT1050293B (it) 1981-03-10
PH10846A (en) 1977-09-13
CS203091B2 (en) 1981-02-27
AU8029975A (en) 1976-10-21
CH609206A5 (en) 1979-02-28
GB1460878A (en) 1977-01-06
CA1071196A (en) 1980-02-05
JPS50145528A (de) 1975-11-21

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