DE2515481A1

DE2515481A1 - Mittel zur bekaempfung von flughafer

Info

Publication number: DE2515481A1
Application number: DE19752515481
Authority: DE
Inventors: Alan John Sampson
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1974-04-11
Filing date: 1975-04-09
Publication date: 1975-10-30
Also published as: PL93794B1; GB1499880A; ZA752265B; FR2267040B1; FR2267040A1; DK152175A; AT342913B; AU7999575A; BE827493A; CS178841B2; IT1048807B; ATA268575A; FI751063A; NL7504205A; SE7504102L; CA1069330A; SU674650A3

Description

"Mittel zur Bekämpfung von Flughafer"

Die Erfindung bezieht sich, auf Mittel zur Bekämpfung von Flughafer, die als Wirkstoff ein Gemisch, aus Estern der N-Benzoyl-H- (p-chlor-^—fluorphenyl)-2-aminopropionsäure enthalten. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zeigen eine synergistische Herbizidwirkung bei der Bekämpfung von Plughafer, insbesondere in Getreidefeldern.

Das Auftreten von Flughafer (Avena fatua) bedeutet in der ganzen Welt eines der hauptsächlichen Unkrautprobleme, denn die Pflanze ist ein weitverbreiteter und in Fülle vorhandener Konkurrent im Getreideanbau, dessen massenhaftes Auftreten in Getreidefeldern jährlich zu beträchtlichen wirtschaftlichen Verlusten führt.

Der Methyl- und der Isopropylester der N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionsäure führen sich immer mehr ein als hauptsächliche selektive Herbizide gegen Flughafer in Getreidefeldern, wobei der Methylester insbesondere anwendbar ist bei von Flughafer infizierten Weizenfeldern, während der Isopropylester besonders für

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Gerstefelder verwendet wird. Der Methylester hat sich trotz seiner guten Wirksamkeit in Weizenfeldern bisher als zur allgemeinen Verwendung in Gerstenfeldern nicht ausreichend selektiv erwiesen.

Demgegenüber wurde nun gefunden, daß ein Gemisch aus dem Methyl- und dem Isopropylester bei seiner Anwendung zur Ausrottung von Flughafer in Gerstenfeldern eine synergistische Wirkung entwickelt und daß ein solches Gemisch außerdem ohne wesentliche Schädigung für die Gerste verwendet werden kann.

Die erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von Flughafer umfassen daher: :

(a) Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (im folgenden einfach als "Methylester" bezeichnet),

(b) Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat (im folgenden einfach als "Isopropylester" bezeichnet) und

(c) einen Träger oder ein oberflächenaktives Mittel oder beide Zusätze.

Versuche mit einer Reihe von verschiedenen Dosierungen zeigen, daß derartige Mittel gegenüber Flughafer eine ausgesprochen synergistische Herbizidwirkung entfalten. Noch überraschender ist die Tatsache, daß eine solche Kombination trotz ihrer erhöhten Herbizidwirkung gegenüber Flughafer keine entsprechend höhere Wirkung gegenüber der Gerste aufweist, so daß sie ohne jede Gefahr in mit Gerste bepflanzten Feldern angewandt werden kann.

Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen die Bekämpfung

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von ITughafer innerhalb eines weiten Bereiches seiner Entwicklung durch Anwendung auf die Blätter nach dem ,Auflaufen. Zur Bekämpfung von JTlughafer in Gerstenfeldern verwendet man 0,25 "bis 2,0 kg/ha der erfindungsgemaßen Mittel, in denen das Gewichtsverhältnis von Methylester zu Isopropylester im Bereich von 1:0,5 Ms 1:100, vorzugsweise im Bereich von 1:2 "bis 1:30 liegt.

Außer der beim Anbau von Gerste beobachtbaren nützlichen Wirkung haben sich die erfindungsgemäßen Mittel auch sehr wirksam erwiesen zur Behandlung von mit JTughafer durchsetzten Weizenfelder, so daß sie als All-round-Herbizide gegen Flughafer angesehen werden können.

Die erfindungsgemaßen Herbizide enthalten- einen Träger, ein oberflächenaktives Mittel oder beide Zusätze, um ihre Anwendung auf die von Plughafer befallenen Felder in der gewünschten Dosierung zu erleichtern. Der Ausdruck "Träger" bedeutet hier ein festes oder flüssiges Material, das anorganisch oder organisch und von synthetischer oder natürlicher Herkunft sein kann. Als typische feste Träger dienen z.B. natürliche oder synthetische Tone und Silikate, z.B. natürliche Kieselsäure, wie Diatomeenerde und Aluminiumsilikate, wie Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Träger sind Ketone, z.B. Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Methylnaphthaline, Erdölfraktionen, z.B. Erdölxylol und leichte Mineralöle,und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff. Besonders geeignet sind oft Flüssigkeitsgemische.

Die erfindungsgemäßen Mittel können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Haftmittel enthalten.

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Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier- oder ein Dispergier- oder ein -Hetzmittel sein, das nicht-ionisch oder ionisch sein kann. ■

Es können alle für die Bereitung von Herbiziden oder Insektiziden üblichen oberflächenaktiven Mittel verwendet werden. Beispiele sind u.a. die Natrium-CaIciumsalze von Polyacryl säuren und die Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Fettsäureester** von Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit sowie ihre Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte sowie die Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise die Natriumsalze von Schwefelsäure- oder SuIfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, z.B. Natriumlaurylsulfat, sekundäre Natriumalkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; · Ferner Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylen- und Propylenoxid.

Unter die Erfindung fallen ferner wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, wie man sie erhält durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder eines Konzentrates mit Wasser. Die Emulsionen können dabei vom Wasser-in-Öl- oder vom Ül-in-Wasser-Typ sein und können eine dicke, mayonnaiseartige Konsistenz aufweisen.

Die den erfindungsgemäßen Wirkstoff enthaltenden Mittel

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können verwendet werden zur Bekämpfung von Plughafer beim Getreideanbau durch Aufbringen der Mittel auf Felder, die das mit Flughafer infizierte Getreide tragen.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel auf die Flughaferpflanzen erfolgt auf übliche Weise. Die Stäubmittel und die flüssigen Mittel können mit Hilfe der üblichen Zerstäuber für Pulver oder Flüssigkeiten, die gegebenenfalls von Hand bedient werden, aufgebracht werden. Die Verbreitung kann auch vom Flugzeug aus erfolgen als Staub- oder Sprühmittel, da die erfindungsgemäßen Mittel bereits in niedriger Dosierung wirksam sind.

Gegebenenfalls können den erfindungsgemäßen Mitteln auch andere gegen Flughafer wirksame Herbizide beigemischt sein, z.B. 4—Chlor-2-butinyl-m-chlorearbanilat (Vulgärname: Barban; Handelsbezeichnung "Garbyne") oder Methyl-2-chlor-3-(4-chlorphenyl)propionat (Vulgärname: Chlorphenpropmethyl; Handelsbezeichnung: "Bidisin") oder 1,2-Dimethyl-3,5-d.iphenylpyrazolium-Methylsulfat (Handelsbezeichnung: "Avenge").

Die Erfindung wird anhand der Beispiele näher erläutert. Be i s ρ i e 1 1_

In mit Komposterde (John Innes Ni*. 1) gefüllte 7 cm-Töpfe wurden je 25 bis 30 Gersten- bzw. Flughaferkörner eingebracht. Nachdem die Pflanzen 1 bis 1 1/2 Blätter entwickelt hatten, wurden sie mit einer Lösung des zu erprobenden Gemisches in fünf verschiedenen Dosen für jede Art besprüht, wozu eine Sprühvorrichtung mit logarithmischer Verdünnung verwendet wurde. Fünf Gemische

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der Verbindungen in verschiedenen Anteilsverhältnissen wurden ebenfalls in ge fünf verschiedenen Dosen versprüht.

Die Auswertung erfolgte 10 bis 15 Tage nach dem Besprühen. Die Gerstenpflanzen wurden dazu unmittelbar über dem Boden abgeschnitten und das Gewicht der Pflanze in Prozent des Gexvichtes von unbehandelten Pflanzen bestimmt. Der prozentuale Rückgang im Wachstum der Plughaferpflanzen wurde visuell geschätzt. Die erhaltenen Werte wurden im Computer analysiert, um die einen Wachstumsrückgang bewirkenden Dosierungen in "Kilogramm je Hektar (kg/ha) zu errechnen, d.h. die Dosierungen,die bei Gerste eine Unterdrückung von 10 % (GID.q) bzw. bei Plughafer eine Unterdrückung von 50 % (GID₅₀) bewirken.

Nach obigem Verfahren wurden Gemische aus dem Methyl und Isopropylester erprobt. Die Verbindungen bzw. Gemische aus beiden wurden in Dosierungen aufgebracht, die für Gerste bei 7*° "bis 0,5 kg/ha, bei Plughafer bei 4,0 bis 0,2 kg/ha lagen. Die Mischverhältnisse und Resultate gehen aus Tabelle I hervor.

TABELLE I:

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TABELLE

Resultate von Versuchen mit Gemischen aus Methyl- und Isopropylester

Gemisch:
Gewichtsverhältnis

Gerste
(kg/ha)

Methylester	: Isopropylester	0,62
1	: 0	0,76
1	: 2	0,97
1	> 3	0,92
'I	. 4	0,98
1	. 6	1,14
1	14	1,33
0	1

r. Hafer ?0

(kg/ha)

0,25 0,47 0,55 0,59 0,63

0,75 1,24

Aus den Kesultaten ist zu ersehen, daß der Isopropylester, der das gebräuchliche Herbizid gegen Flughafer in Gerste darstellt, in einer Dosierung von 1,24 kg/ha verwendet werden muß, wenn man mit diesem Herbizid allein eine 50%ige Unterdrückung des Flughafers erreichen will; verwendet man jedoch erfindungsgemäß den Isopropylester im Gemisch mit dem Methylester, so erhält man mit einer wesentlich geringeren Menge die gleiche Wachstumsunterdrückung: bei einem Verhältnis von Methyl- zu Isopropylester von 1:4 sind beispielsweise nur 0,59 kg/ha des Gemisches notwendig, um die gleiche Wirkung zu erzielen. Bei diesem Beispiel entsprechen 0,59 kg/ha des Gemisches 0,12 kg/ha Methylester und 0,47 kg/ha Isopropylester und es ist ersichtlich, daß mit dem Gemisch mehr als nur eine Additionswirkung erreicht wurde.

Aus den Versuchen geht weiter hervor, daß zwar die Ver-

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wendung des Methylesters allein "bereits eine sehr gute Kontrolle des ITlughaferwachstums ermöglicht, daß jedoch die Dosierung, die eine iO%ige Unterdrückung für Gerste ergibt, nicht hoch genug ist, um einen für ein handelsübliches Flughafer-Herbizid ausreichenden Sicherheit sSpielraum zu ergeben, so daß der Methylester allein für Gerstenfelder ungeeignet ist. Dagegen sind bei den Gemischen die GID^Q-Werte für Gerste wesentlich höher als der Wert bei Methylester allein und damit hoch genug, um den erforderlichen Sicherheitsspielraum für ein Gerste-Flughafer-Herbizid zu ergeben.

Beispiel 2

Mit Hilfe der in Beispiel 1 beschriebenen Methoden, jedoch mit Estergemischen in anderen Anteilsverhältnissen, wurde eine zweite "Versuchsreihe durchgeführt. Es wurden folgende Resultate erzielt:

TABELLE

II

Resultate von Versuchen mit Gemischen aus Methyl- und Isopropylester

Gemisch:
Gewichtsverhältnis

Methylester
1
1
1
1
Λ
1
0 .
: Isopropylester
. 0
. 6
. 14
30
75
100
1

Q Gerste (kg/ha)

0,53 0,91 1,19 1,19 1,11 1,29 1,22

GID₅₀ Hafer (kg/ha)

0,18 0,4-9 0,57 0,69

0,73 0,86 0,90

Aus den Resultaten ist zu ersehen, daß der Isopropylester,

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der das übliche Herbizid für Flughafer in Gerste darstellt, bei alleiniger Verwendung 0,90 kg/ha erfordert, um eine 50%ige Unterdrückung des Flughaferwachstums zu erzielen, während bei seiner Verwendung im Gemisch mit Methylester eine wesentlich geringere Menge benötigt wird, um die gleiche Wachstumsunterdrückung zu erreichen. So sind beispielsweise bei einem Verhältnis von Methyl- zu Isopropylester von 1:30 nur 0,69 kg/ha Gemisch notwendig, um die gleiche Wirkung zu erzielen. Bei diesem Beispiel entsprechen 0,69 kg/ha des Gemisches 0,02 kg/ha Methylester und 0,67 kg/ha Isopropylester und es ist ersichtlich, daß mit dem Gemisch mehr als nur eine Additionswirkung erreicht wurde.

Es zeigt sich auch, daß zwar die Verwendung des Methylesters allein eine sehr gute Kontrolle des Flughafers erlaubt, daß jedoch die Dosierung, mit der man eine 10/oige Unterdrückung der Gerste erreicht, für einen befriedigenden SicherheitsSpielraum bei einem handelsüblichen Flughafer-Herbizid nicht ausreicht, so daß der eine Ester allein zur Verwendung in Gerstenfeldern ungeeignet ist. Bei Verwendung von Gemischen sind die GID^Q-Werte für Gerste dagegen wesentlich höher als bei dem Methylester allein und reichen dazu aus, den erforderlichen Spielraum für ein Gerste-Flughafer-Herbizid zu ergeben.

PATENTAiNiSPHUCHE:

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

^ft Mittel zur Bekämpfung- von Plughafer mit einem Gehalt an:

(a) Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-2-aminopropionat;

("b) Isopropyl-N-benzoyl-N-O-chlor—4~fluorphenyl)-2-aminopropionat und

(c) einem Träger oder einem oberflächenaktiven Mittel oder beiden Zusätzen.
2) Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , daß das Gewichtsverhältnis des Methylesters zu dem Isopropylester im Bereich von 1:0,5 bis 1:100, insbesondere von 1:2bis 1:30 liegt.
3) Verwendung der Mittel nach Anspruch 1 oder

2 zur selektiven Bekämpfung von Flughafer (Avena fatua) in Getreidefeldern, insbesondere in Gerstenfeldern.

4-) Verwendung der Mittel gemäß Anspruch 3_? dadurch gekennzeichnet , daß man sie auf die Bestände aufbringt, wenn die Pflanzen 1 bis 1 1/2 Blätter entwickelt haben.

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