DE2628904A1

DE2628904A1 - Herbizides mittel zur bekaempfung von wildem hafer

Info

Publication number: DE2628904A1
Application number: DE19762628904
Authority: DE
Inventors: Richard Peter Mclaren Bond; Robert John Pryce; Clive Alan Raven; Michael Antony Joseph Venis
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1975-06-30
Filing date: 1976-06-28
Publication date: 1977-01-20
Also published as: JPS527431A; GB1542641A; DK290876A; IT1061442B; GR60540B; BE843498A; US4047928A; NL7607052A; BR7604220A; FR2315850A1; FR2315850B1; AU1536776A; ZA763842B

Description

"Herbizides Mittel zur Bekämpfung von wildem Hafer"

Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel zur Bekämpfung von wildem Hafer.

Wilder Hafer (Avena fatua) stellt ein starkes weltweit verbreitetes Unkrautproblem dar und tritt in zunehmendem Maße mit Nutzgetreide in Konkurrenz. Dadurch werden die jährlichen wirtschaftlichen Verluste, die durch das Auftreten von wildem Hafer verursacht werden, beträchtlich.

Eine bekannte Gruppe von Verbindungen, die eine sehr hohe Aktivität gegenüber wildem Hafer besitzen und auch eine deutliche Selektivität gegenüber Getreiden sind die Ν,Ν-disubstituierten Alaninderivate, z.B. SUFtflX-Herbizid zur Anwendung in Weizen und BAENON-Herbizid zur Anwendung in Gerste.

Es hat sich nun gezeigt, daß die Wirksamkeit dieser Ν,ϊί-disubstituierten Alaninderivate stark erhöht werden kann durch Verwendung eines Methylendioxybenzolderivats, das

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-2- ■ ■'

"bisher ausschließlich als Synergist für Insektizide, besonders Pyrethrine angewandt wurde.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, enthaltend als wirksamen Bestandteil ein N,K-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen Formel:

(D

in der Y ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, Z ein Chlor- oder Fluoratom, X ein Sauerstoff - oder Schwefelatom und E eine Gruppe der Formel -OR.,in der R_x, ein Wasserstoffatom, ein Metallsalz bildendes oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist, eine Gruppe der Formel -SR_?, in der Rp eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe oder eine Gruppe der Formel -NR^R^ oder -OH=CR^R^, in der R, und R₁, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, Heterocyclyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder R^ und R^ zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-Kohlenstoffatome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeutet und als Synergist dazu ein Methylendioxybenzolderivat der allgemeinen Formel:

(II·)

in der X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Polyäthergruppe, X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Polyäthergruppe, ein Halogenatom oder eine Cyanogruppe, eine Cyanomethyl-, Hydroxymethyl-,>Mercaptomethyl- oder eine Äthinylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CH=NOR (in der R eine Alkylcarbonylgruppe bedeutet), eine Gruppe der Formel -CH=GH-R^ (in der R^ eine Pyridylgruppe bedeutet), eine Gruppe der Formel -CONR₂R, oder -CSNRpR₂. (in der R_P und R, unabhängig voneinander jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxycarbonylalkyi-, Aryl- oder Haiοgenarylgruppe bedeuten), eine Gruppe der Formel -CH₂GH(CH₅)-S0(CH₂)₁-_?CH₅, eine Cycloalkylgruppe, die durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen und/oder Alkylgruppen substituiert ist, eine Cycloalkanongruppe, die gegebenenfalls durch" Älkyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen substituiert ist, oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Cycloalkenylongruppe bedeuten oder X und Y zusammen eine Alkylenkette, die gegebenenfalls durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen und/oder Alkylgruppen substituiert ist.

Die in dem oben angegebenen Alaninderivat gegebenenfalls vorhandenen Substituenten sind vorzugsweise ein oder zwei Chlor- oder Fluoratome, C.- bis C^-Alkylgruppen oder Gy,- bis C^-Alkoxygruppen. Die für die oben angegebene allgemeine Formel erwähnten Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-, Alkylthio-

gruppen enthalten vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatomen, besonders bis zu vier Kohlenstoffatome . Die Aryl-, Alkaryl-, Cycloalkyl-, heterocyclischen und Polymethylengruppen enthalten günstigerweise bis zu 10, vorzugsweise bis zu 7 Kohlenstoffatome. Die nicht-Kohlenstoffatome, die in der Po1ymethylengruppe oder in den heterocyclischen Gruppen vorhanden sein können, sind Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatome, vorzugsweise jedoch ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Stickstoffatome.

Beispiele für diese W,N-disubstituierten Alaninderiväte und Verfahren zu ihrer Herstellung finden sich in den DT-OS 1 643 527, 2 109 910, 2 302 029, .2 34-9 970, 2 504 319. und 2 460 691.

Besonders bevorzugte Alaninderiväte sind diejenigen der allgemeinen Formel:

co-

f\

) . ^CH-COOR Y CH,

in der Ϊ und Z jeweils unabhängig voneinander ein Chloroder Pluoratom und E ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, z.B. eine Methyl-, Äthyl- oder Isopropylgruppe bedeuten. Von diesen Verbindungen ist das Herbizid gegen wilden Hafer, das besonders geeignet ist zur Anwendung in Gerste, die Verbindung der oben angegebenen Formel III, wobei Z ein Fluoratom, Y ein Chloratom und E eine Isopropylgruppe bedeuten.

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Die besten Verbindungen zur Anwendung in Weizen sind solche der Formel III, bei denen Z ein Chlor- oder Fluoratom, Y ein Chloratom und R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.

Die Alaninderivate können in optisch-aktiven Formen vorliegen und allgemein gesagt ist das linksdrehende Isomer die aktivste Form. So kann in entsprechenden Fällen das Alaninderivat in seiner wirksamsten optisch-aktiven Form in dem erfindungsgemäßen Mittel angewandt werden.

Bei den Methylendioxybenzolderivaten der allgemeinen Formel II ist das Halogenatom vorzugsweise ein Chlor-, Brom- und/oder Fluoratom. Die Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Cycloalkanon- bzw. Cycloalkenyl ongrupp en enthalt IZ^iM^zu 6 Kohlenstoffatome, die Alkylenkette bis zu 4 Kohlenstoffatome, die Arylgruppe ist eine Phenylgruppe und die Polyäthergruppe eine aliphatisch^ Gruppe, bei der die Anzahl der Sauerstoffätherbindungen 2 bis 6 beträgt und die bis zu,20 Kohlenstoffatome enthält. Beispiele für Polyäthergruppen sind die folgenden:

.CH₂.

-CH.

'0(CH₂.

-CH₂O(CH₂-CH₂-O)₂-C₄H₉

CH₇.
t ->

-0-CH-(CH₂.CH₂.O)₂-C₂H

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1,4-u.Methylen-dioxypiienyl .

Bei Untersuchung der Alaninderivate gegenüber wildem Hafer hat sich ein besonders deutlicher Synergismus gezeigt, wenn die folgende Methylendioxybenzölverbindung angewandt wurde:

O.(CHp.CHp.0)ρ·CHp ι CHp.CHp·CH,

(IV) .

CHp. CHpCH-7

Folglich ist ein Mittel, daß das Alaninderivat der Formel I und dieses spezielle Methylendioxybenzolderivat (IV) enthält, erfindungsgemäß bevorzugt.

Da die einzige bekannte synergistische Wirksamkeit dieser Methylendioxybenzolderivate ihre Anwendung in Insektiziden betrifft, ist es höchst überraschend und bemerkenswert, daß sie auch synergistische Eigenschaften auf dem Gebiet der Herbizide besitzen. Es ist selbstverständlich, daß Herbizide gegen wilden Hafer, um kommerziell geeignet zu sein, in ihrer Wirkung selektiv sein müssen und nicht zu irgendwelchen anhaltenden schädlichen Wirkungen auf die wachsenden Hutζgetreide führen . dürfen, auf die sie aufgebracht werden. Folglich ist es wichtig, daß in jedem Mittel, das das Herbizid enthält, dieses G-leichge-

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wicht der Selektivität nicht gestört wird durch eine Wechselwirkung mit arideren in dem Mittel vorhandenen Bestandteilen. Wiederum überraschenderweise führt der Methylendioxybenzol-Synergist, während er die herbizide Wirksamkeit gegen wilden Hafer erhöht, nicht zu einer Einwirkung auf die Aktivität gegenüber dem Nutzgetreide. Damit können die erfindungsgemäßen Mittel sicher als selektive Herbizide in Nutzgetreide angewandt werden, das mit wildem Hafer durchsetzt ist, immer vorausgesetzt, daß das Herbizid auf übliche Weise, wie es sich zum Aufbringen auf Alaninderivate als geeignet erwiesen hat, aufgebracht wird, d.h. zu einem Zeitpunkt zwischen dem Ende der Aussaat (tillering stage),,und dem Auftreten des zweiten Knotens des Nutzgetreides.

Durch die Erfindung wird es möglich, wilden Hafer, über einen weiten Bereich seiner Entwicklung durch Aufbringen des Herbizids auf die Blätter nach dem Auflaufen zu kontrollieren bzw. zu bekämpfen. Wilder Hafer kann in Nutzgetreide bekämpft werden durch Aufbringen von 0,1 bis 2,0 kg/ha des erfindungsgemäßen Mittels, wobe:j. das Gewichts-Verhältnis von Alaninderivat zu Methylendioxybenzolderivat im Bereich von 10:1 bis 1:10, vorzugsweise im Bereich von 5:1 bis 1:1 liegt. ^{: :}

Die erfindungsgemäßen Mittel können auch einen Träger, ein oberflächenaktives Mittel oder einen Träger und ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbringen des Mittels in der gewünschten Menge auf mit wildem Hafer verseuchtes Land zu erleichtern. Der Ausdruck "Träger", wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann.

Typische feste Träger umfassen natürliche und synthetische'

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Tone und Silikate, s_sB_o natürliche Kieselerden, wie Diatomeenerde und Aluminiums!likate, s=B= Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Träger sind Ketone, z.B. Methyleyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Methylnaphthaline, Erdölfraktionen, wie z.B. Erdölxylole und leichte Mineralöle und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Tetrachlorkohlenstoff. Gemische von Flüssigkeiten sind ebenfalls häufig geeignet.

Das Mittel kann ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten. Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulsions- oder Dispersidns- oder ein Netzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Jedes beliebige oberflächenaktive Mittel, das üblicherweise zur Zubereitung von Herbiziden oder Insektiziden angeiirandt wird, kann ebenfalls verwendet werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren. Die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden enthalten mindestens 12 Kohlenstoffatome im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid. Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit,Kbndensate dieser Verbindung/mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Kondensationsprodukte von !"ettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid, Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali-oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder SuIfonsäureestern, enthaltend mindestens 10 Kohlenstoffatome im Molekül, ζ.B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec ,-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und

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Propylenoxid.

Die Erfindung betrifft auch wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z.B. Mittel, die erhalten worden sind durch Verdünnen eines "benetzbaren Pulvers oder Konzentrats nach der Erfindung mit Wasser. Diese Emulsionen können als Wasser-in-ül- oder als Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen und können eine dicke mayonnaiseartige Konsistenz besitzen.

Die Erfindung betrifft auch die selektive Bekämpfung von wildem Hafer in Nutzgetreide, wobei man das erfindungsgemäße Mittel auf ein Stück Land aufbringt, das JTutzgetreide trägt, das mit wildem Hafer durchsetzt ist.

Die erfindungsgemäiien Mittel können auf übliche Weise auf den wilden Hafer aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können in günstiger V/eise mit Hilfe von Druckzerstäubern, Sprühvorrichtungen (boom sprayers) und Handsprtüivorrichtungen sov;ie Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch aus,Flugzeugen in Form von Stäubemitteln oder Sprühmitteln aufgebracht werden aufgrund der Wirksamkeit der Mittel bei niedrigen Dosen. ^;

Die erfindungsgemäßen Mittel können - wenn es erwünscht ist - auch zusammen mit anderen Herbiziden gegen wilden Hafer vermischt werden, z.B. mit 4-Ghlor-2-butinyl-mchlorcarbanilat (Bapfcan Handelsname: "Garbyne") oder Methyl-2-chlor-3-(4~chlorphenyl)propionat (ChIorphenpropmethyl, Handelsname "Bidisin") oder 1,2-Dimethyl-3,5-diphenylpyrazolium-methyisulfat (Handelsname "Avenge" ) -.

Wahlweise oder zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel

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sog. "Hormon"-Unkrautl])ekämpfungsmittel enthalten (die Phenoxyalkansäuren, deren Salze und Ester), z.B. HCPA, CMPP und 2,4-DP und/oder die Breifblattherbizide, z.B. Ioxynil, Bromoxynil -und Bentazon.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

B e i sp i e 1 1_

Die folgenden Verbindungen wurden auf ihre Aktivität als Herbizide gegen wilden Hafer untersuchtem Gemisch mit 5-(2-(2-Butoxyäthyl)äthoxymethyl)-6-propyl-1,3-benzodioxol (Piperonylbutoxid)als Synergist:

'verbindung	X	J	Z	E
A	0	Cl	i\	Isopropyl
B	0	Cl	F	Isopropyl
(links drehendes
isomer von A)
0	0	Cl	Cl	Äthyl
D	O	Cl	F	Methyl
E	O	Cl	Cl	Isopropyl
' F	0	Cl	F	Äthyl
G	S	Cl	F	Isopropyl

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Die Gemische wurden zu einer yersprühbaren Lösung zubereitet durch Lösen von 1 g des Gemisches in 4 ml eines emulgierbaren Konzentrats der folgenden Zusammensetzung:

Mineralöl	100	S
Emulgatoren	60	S
Cyclohexanon	200	S
o-Xylol	auf 1	1

Die entstehenden Zubereitungen wurden dann mit destilliertem Wasser ge nach Erfordernis verdünnt^-und die gewünschten Konzentrationen an Wirkstoff erhalten.

In eine Anzahl von 7 cm großen Topfen mit John Innes Kompost Nr. 1 wurden 25 bis 50 Samen von kultiviertem Hafer (Avena) gesät. Als die Pflanzen 1 bis 1 1/2 Blätter erreicht hatten, wurde eine Lösung des zu untersuchenden Gemisches mit einer logarithmischen Verdünnungssprühvorrichtung in fünf unterschiedlichen Dosen für jede Art aufgesprüht. Es wurden auch Gemische mit verschiedenen Anteilen der Verbindungen jeweils in fünf Dosen aufgesprühtJ

11 Tage nach dem Aufsprühen wurde die Wirkung des Mittels beobachtet. Die Phytotoxizität gegenüber den Haferpflanzen wurde visuell entsprechend einem prozentualen Maßstab bestimmt (100 = kein Wachstum nach dem Aufsprühen, 0 = Wachstum der nicht-behandelten Pflanzen). Diese Werte wurden mit Hilfe eines Computers analysiert, um die Dosis zu berechnen, die eine 90%ige Wachstumshemmung der Haferpflanzen ergibt, abgekürzt als

Diese Werte sind in der folgenden Tabelle angegeben, in der die letzte Spalte die tatsächliche Dosis in kg/ha für die gegen wilden Hafer wirksame Verbindung angibt. Es ist zu bemerken, daß die kombinierte Dosierungsrate von

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gegen wildem Haf.er wirksamer Verbindung plus Synergist aus diesen Werten berechnet werden kann durch Multiplizieren mit einem Faktor, der erhalten wird aus dem Gewichtsverhältnis Verbindung:Synergist.

Verbindung Gewichtsverhältnis go

Verbindung:Synergist (kg/ha)

für die Verbindung gegen wilden Hafer in dem Gemisch

1:0 0,35

2:1 0,,26

0,27

B ,	1:0	\ 0,17
	2:1	0,12
	4:1	0,13
C	1:0	0,35
	2:1	0,17
	4:1	0,19 . '
D	1:0	0,16
	2:1	0,11
	4:1	0,11
E	:1:0	1,29
	2:1	0,85
	4:1	1,11
	1:0	0,096
	2:1	0,082
	4:1	0,072

1:0 1,35

2:1 0,28

4:1 0,27

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Aus diesen Werten geht hervor, daß das Vorhandensein des Synergisten zu einer deutlichen Erhöhung der Aktivität der gegen wilden Hafer wirksamen Verbindung führt, indem die Dosis, die erforderlich ist, um eine 90%ige Verringerung des Pflanzenwachstum herbeizuführen, jeweils erheblich geringer ist, als wenn der Synergist nicht vorhanden ist.

Versuche haben gezeigt, daß der Synergist selbst in einer Dosis, wie sie in diesem Beispiel angewandt wird, keine Phytotoxizität besitzt und ferner die selektiven Eigenschaften der gegen wilden Hafer wirksamen Verbindung in keiner Weise durch das Vorhandensein des Synergisten in dem Gemisch verschlechtert werden.

PATENTANSPRÜCHE:

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Claims

P A T E Ii T A^--IT SPRÜCHE

MJ Herbizide Mittel gegen wilden Hafer, enthaltend' ein N,H-disubstituiertes Alaninderivat der allgemeinen

X=/

(D

in der Y ein Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratom, Z ein Chlor- oder IFluoratom, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom und E eine Gruppe der !formel -OR , in der R,- ein Wasserstoffatom, ein Metallsalz bildendes oder gegebenenfalls alkylsubstituiertes Ammoniumion, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl-,Cycloalkyl-,

Aryl— oder Alkarylgruppe ist, eine Gruppe der Formel -SR₂, in der Rp eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkarylgruppe ist.oder eine Gruppe der Formel -NR-zR. oder -ON=CR^R., in der R^ und R^, jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl-, Heterocyclyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Aminogruppe oder R^ und R^ zusammen eine gegebenenfalls durch ein oder mehrere nicht-Kohlenstoffatome unterbrochene Polymethylengruppe sind, bedeutet und als Synergisten ein Methylendioxybenzolderivat der allgemeinen Formel:

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in der X ein Wasserstoff- oder Halogenabom oder eine Alkylgruppe, eine geradkettige, verzweigte oder, cyclische Polyäthergruppe, X eine geradkettige, verzweigte oder cyclische Polyäthergruppe, ein Halogenatom¹' oder eine Cyanogruppe, eine Oyanomethyl-, Hydroxymethyl-, Mercaptomethyl- oder eine Äthinylgruppe oder eine Gruppe der Formel -CH=NOR (in der E eine Alkylcarbonylgruppe' bedeutet), eine Gruppe der formel -CH=CH-E. (in der R^ eine Pyridylgruppe bedeutet), eine Gruppe der Formel -COUR₂R^ oder -SCHEpE;, (in der R₂ und E^ unabhängig voneinander jeweils ein Wässerstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aryl- oder Halogenarylgruppe bedeuten), eine Gruppe der Formel -CH₂CH(CH₃)-SO(CH₂^pH₅,. eine CycIoalkylgruppe, die durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen und/oder Alkylgruppen substituiert ist, eine CycIoalkanongruppe, die gegebenenfalls durch Alkyl- und/oder Alkoxycarbonylgruppen substituiert ist oder eine gegebenenfalls alkylsubstituierte Cycloalkenylongruppe bedeuten oder X und Y zusammen eine Alkylenkette, die gegebenenfalls durch ein oder zwei Alkoxycarbonylgruppen und/oder Alkylgruppen substituiert ist.

(2) Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß bei der Verbindung der Formel I X ein Sauerstoffatom und R eine Gruppe der Formel OR,- bedeutet.

(3) Mittel nach. Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß 1 und Z jeweils unabhängig voneinander ein Chlor- oder Fluoratom und R. ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit "bis zu 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.

(4-) Mittel nach Anspruch 3₅ dadurch gekennzeichnet , daß Ί ein Chloratom, Z einFluoratom und E. eine Isopropylgruppe bedeutet.

(5) Mittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß Y ein Ghloratom, Z ein Chlor- oder ein Fluoratom und R. eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet. ·

(6) Mittel nach Anspruch 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet , daß bei der Verbindung der Formel II das Halogenatom ein Chlor-, Brom- und/oder iTuoratom ist, die Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Cycloalkanon- und CycIoalkenylongruppe jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatome und die Alkylenkette bis zu vier Kohlenstoffatome enthält, die Arylgruppe eine Pheny.lgruppe und die Polyäthergruppe eine aliphatische Gruppe bedeutet, bei der die Anzahl der Sauerstoffatome der Itherbindung im Bereich von 2 bis 6 liegt und die bis zu 20 Kohlenstoffatome enthält.

(7) Mittel nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η z-eichn et , daß die Polyäthergruppe eine Gruppe der Formel:

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-K-

-CH

(CHp.CHp.0)ρ—Cn

CH₂O(CH₂. CH₂.

CH,
-0-CH-(CH₂.CH₂.0)₂-C₂H₅

-3 j 4-Methylenedioxyphenyl

(8) Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel II die Formel IV:

.CH₂.0.(CH₂.CH₂.O)₂.CH₂.CH₂.CH₂.CH₃ CHp. CHpCH-7

besitzt.

(9) Mittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet , daß das Gewichtsverhältnis von Alaninderivat zu Methylendioxybenzolderivat im Bereich von

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10:1 bis 1:10 liegt.

(10) Mittel nach Anspruch 9₅ dadurch g e k e η η ζ e i c h ne t , daß das Gewichtsverhältnis im Bereich von 5^1 bis 1:1 liegt.

(11) Mittel nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet , daß es zusätzlich einen Träger und/oder ein oberflächenaktives Mittel enthält.

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