DE2745869A1 - Herbizide mittel zur bekaempfung von ein- und mehrjaehrigen graesern - Google Patents

Herbizide mittel zur bekaempfung von ein- und mehrjaehrigen graesern

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DE2745869A1 DE19772745869 DE2745869A DE2745869A1 DE 2745869 A1 DE2745869 A1 DE 2745869A1 DE 19772745869 DE19772745869 DE 19772745869 DE 2745869 A DE2745869 A DE 2745869A DE 2745869 A1 DE2745869 A1 DE 2745869A1
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Description

  • WIrtschaftliche wichtige Unkrautprobleme der Weltlandwirt-
  • schaft bestehen vielfach in der Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern, z.B. aus folgenden Arten bzw. botanischen Familien: Alopecurus myosuroides Avena-Arten (wilder Hafer) Hirsen der Familien Echinochloa, Setaria und Digitaria sowie z.B. perennierende Gräser wie Agropyron repens (Quecke), Sorghum halepense, Cynodon dactylon, Panicum-Arten und andere mehr.
  • Es ist auch bereits eine Anzahl von Verbindungen bekannt, die gegen solche Gräser eine spezifische Wirkung zeigen und dabei die anwesenden Kulturpflanzen weitgehend schonen.
  • Gegenstand der Erfindung sind nun synergistische Mischungen solcher Grasherbizlde mit einer Verbindung, die - allein einige setzt - praktisch nicht herbizid wirksam ist.
  • Gegenstand der Erfindung sind insbesondere spezifische gras herbizide Mittel, die aus Mischungen einer der Verbindungen der folgenden Formel A in der 1. für X = Sauerstoff und n = O Y 4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Brom-2-chlorphenyl, 5-Chlorpyridyl-2, 4,5-Dichlorpyridyl-2, 6-Chlorbenzthiazolyl-2, 5-Chlorbenzthiazolyl-1, 5-Chlorbenzoxazolyl-2, 6-Chlorbenzoxazolyl-2 bedeutet und W für COOR1 steht, wobei R1 (Cl-C8)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyi, aber auch H oder Kat (Kat: Kation einer organischen oder anorganischen Base) ist, 2. für X = Sauerstoff und n = 1 Y die oben angegebene fledeu tua und außerdem für 2,4-Dichlorphenyl steht, hat un für die Hydroxygruppe steht, 3. für X = Sauerstoff und n = 2 Y 4-Trifluormethylphenyl oder 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl bedeutet und W für die COOR1-Gruppe steht (R1 wie oben angegeben) 4. für X = CH2 und n = 0 Y 2,4-Dichlorphenyl bedeutet und W für die COOR1-Gruppe steht (R1 wie oben angegeben), und als Synergist ein Methylendioxybenzoiderivat B (s.
  • DT-OS 26 47 165), vorzugsweise piperonylbutoxy enthalten.
  • Bevorzugt sind Mischungen, die aus einer der folgenden Verbindungen (1) 4-Trifluormethylphenyl-4'-(1-methoxycarbonyl-äthyl-1-oxy)-phenyläther (2) 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-(1-methoxycarbonyl-äthyl-1-oxy) -phenyläther (3) 4-Chlorphenyl-4'-(1-isobutoxycarbonyl-äthyl-1-oxy;-phenyläther (4) 4-Brom-2-chlorphenyl-4'-(1-methoxycarbonyl-äthyl-1-oxy)-phenyläther (5) 2-[4-(5-Chlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, (6) 2-[4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester, (7) 2-[4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz, (8) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester, (9) 2-[4-(5-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure-äthylester (10) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester, (11) 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester, (12) 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, (13) 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester, (14) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, (15) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester, (16) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureiobutylester, (17) 2-[4-(4Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propanol, (18) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (19) 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (20) 2-[4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (21) 2-[4-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-phenoxyy]-propanol, (22) 2-[4-(5-Chlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propanol, (23) 2-/4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy/-g).cpanOl (24) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (25) 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (26) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (27) 4-Z4-(4--Trifluormethylpher.oxy)-phenoxy7-valeriansäGremethylester, (28) 4-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxyy]-valeriansäuremethylester, (29) 2-[4-(2,4-Dichlorphenylmethyl)-phenoxy]-propionsäuremethylester mit der Verbindung B 5-[2-(2-n-Butoxy-äthoxy)-äthoxy-methyl]-6-propyl-1,3-benzodioxol und üblichen Formulierungshilfs:flltteln und Inertstoffen bestehen, bzw. ihre wäßrigen Verdünnungen.
  • Die genannten Grasherbizide sind z.B. beschrieben in den DT-OS 22 23 894, 24 17 847, 23 33 067, 25 46 251, 26 01 548, 26 11 695, 26 39 796, 26 49 706 bzw. der deutschen Patentanmeldung P 26 40 730.7. Die Verbindung B ist eine literaturbekannte Verbindung, die - für sich allein eingesetzt - keine merkliche herbizide Wirkung besitzt.
  • Das Verhältnis der jeweiligen Verbindung A zur Verbindung B in den erfindungsgemäßen Mitteln kann in weiten Grenzen schwanken und liegt im allgemeInen bei A:B = 20:1 bis 1:5, vorzugsweise 5:1 bis 1:2, insbesondere 3:1 bis 1:1.
  • Die erfindungsgemäßen Mischungen können sowohl als Mischformulierungen der beiden Komponenten - benetzbare Pulver, Emulsionskonzentrate - vorliegen, die dann in üblicher Weise mit Wasser verdünnt zur Anwendung gebracht werden, oder als sogenannte Tankmischungen durch gemeinsame Verdünnung der getrennt formulierten Komponenten mit Wasser hergestellt werden.
  • Obwohl die Verbindungen B selbst keine merkliche herbizide Wirkung besitzen, zeigen ihre erindungsgemäßen Mischungen mit A eine höhere herbizide Aktivität als die der Komponente A in den jeweils angewandten Konzentrationen allein zukäme.
  • Da der Zusatz der Verbindung B nur die Aktivität der Mittel A gegenüber den Schadgräsern erhöht, nicht jedoch gleichzeitig die Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen mindert, eignen sich die erfindungsgemäßen Mittel infolge ihrer hohen Selektivität ausgezeichnet zur sicheren Bekämpfung von Ungräsern der genannten Arten und botanischen Familien in vielen Sulturpflanzen wie Getreide, Sojabohnen, Baumwolle, Zuckerrübe u.a.
  • Hierdurch wird ein wirtschaftlich bedeutender Fortschritt erzielt, indem wesentlich kleinere Aufwandmengen der oben genannten Herbizide als bisher bekannt zur Bekämpfung der Unkräuter eingesetzt werden können. Dieser Effekt der Wirkungssteigerung kann als synergistisch und völlig unerwartet angesehen werden, da die Verbindung B (Piperonylbutoxyd) für sich keine eigentliche herbizide Wirksamkeit zeigt.
  • Die Aufwandmengen der Herbizide A in den Wirkstoffmischungen zur Bekämpfung der genannten Ungräser liegen im allgemeinen zwischen 50 g/ha und 5 kg/ha, vorzugsweise zwischen 100 g/ha und 3 kg/ha.
  • Die Erfindung betrifft demzufolge auch ein Verfahren zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in Nutzkulturen, gegen die die erfindungsgemäßen Mittel verträglich sind.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können in den üblichen, dem Fachmann geläufigen Zubereitungen, z.B. als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate oder versprühba.re Lösungen, in den Verkehr gebracht werden. Die formulierten Mittel enthalten dabei die Wirkstoffe (Herbizia und Synergist) im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-%.
  • Eenetzbare Pulver sind in Wasser gleichmä6ig disperc,ierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff (Herbizid und Synergist) außer einem Verdünnungs- oder Inerstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxäthylierte Alkylphenole, polyoxäthylierte Oleyl-oder Stearylamine, Alkyl- oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel z.B. ligninsulfonsaures Natrium, dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes (Herbizid und Synergist) in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Buntaol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nicht ionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxäthylierten Alkylphenols oder eines polyoxäthylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
  • Versprühbare Lösungen, wie sie vielfach in Sprühdosen gehandelt werden, enthalten den Wirkstoff (Herbizid und Synergist) in einem organischen Lösungsmittel gelöst, daneben befindet sich z.B. als Treibmi-tel ein Gemisch von Fluorchlorkohlenwasserstoffen.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes (Herbizid und Synergist) auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemittel, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite, oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe (Herbizid und Synergist) in der für die erstellung von Düngemittelgranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - hergestellt werden.
  • Bei herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe (Herbizid und Synergist) in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration (Herbizid und Synergist) z.B.
  • zwischen etwa 10 % und 95 %, der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen. Bei emulgierbaren Konzentraten ist die Wirkstoffkonzentration (Herbizid und Synergist) etwa 10 % bis 80 %. Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 - 20 % an Wirkstoff (Herbizid und Synergist), versprühbare Lösungen etwa 2 - 20 %. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt (Herbizid und Synergist) z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können mit anderen Herbiziden, Fungiziden und Insektiziden kombiniert werden.

Claims (5)

  1. Herbizide Mittel zur Bekaämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern PATENTANSPRÜCHE: 1) Mittel zur Bekämpfung von Ungräsern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel A in der 1. für X = Sauerstoff und n = 0 Y 4-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl, 4-Chlorphenyl, 4-Brom-2-chlorphenyl, 5-Chlorpyridyl-2, 3,5-Dichlorpyridyr 6-Chlorbenzthiazolyl-2, 5-Chlorbenzthiazolyl-1, 5-Chlorbenzoxazolyl-2, 6-Chlorbenzoxazolyl-2 bedeutet und W für COOR1 steht, wobei R1 iC1-C8)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C4) Alkyl, aber auch H oder Kat (Kat: Kation einer organschen oder anorganischer.
    Base) ist, 2. für X = Sauerstoff und n = 1 Y die oben angegebene Bedeutung und außerdem 2,4-Dichlorphenyl bedeutet hat und tür ale Hydroxygruppe steht, 3. für X = Sauerstoff und n = 2 Y 4-Trifluormethylphenyl oder 2-Chlor-4-trifluormethylphenyl bedeutet und W für die COOR1-Gruppe steht (R1 wie oben angegeben) 4. für X = CH2 und n = 0 Y 2,4-Dichlorphenyl bedeutet und W für die COOR1-Gruppe steht (R1 wie oben angegeben), und an einer Verbindung der Formel B in der Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, eine gradkettige verzweigte oder cyclische Polyäthergruppe; X eine gradkettige, verzweigte oder cyclische Polyäthergruppe, ein Halogenatom oder eine Cyano-, Cyanomethyl-, Hydroxymethyl-, Mercaptomethyl- oder eine Xthinylgruppe eine Gruppe der Formel -CH=NOR (wobei R eine Alkylcarbonylgruppe ist), eine Gruppe der Formel -CH=CH-R1 (wobei R eine Pyridylgruppe ist), eine Gruppe der Formel -CONR²R³ oder CSNR²R³ (wobei R² und R³ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Aryl-oder Halogenarylgruppe sind), eine Gruppe der Formel -CH2CH (CH3) -So (CH2) 7CH3, eine Cycloalkylgruppe, die durch 1 oder 2 Alkoxycarbonylgruppen und/oder Alkylgruppen substituiert ist, eine gegebenenfalls durch eine Alkyl-und/oder Alkoxycabonylgruppe substituierte Cycloalkanongruppe oder eine gegebenenfalls durch Alkyl substituierte Cycloalkenylgruppe bedeuten oder X und Y zusammen eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkoxycarbonylgruppen und/ oder Alkylgruppen substituierte Alkenylgruppe sind.
  2. 2) Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an A. (1) 4-Trifluormethylphenyl-4'-(1-methoxycarbonyl-äthyl-1-oxy)-phenyläther (2)-Chlor-4-trifluormethylphenyl-4'-(1-methoxycarbonyl-äthyl-1-oxy) -phenyläther (3) 4-Chlorphenyl-4'-(1-isobutoxycarbonyl--äthyl-1-oxy)-phenyl äther (4) 4-Brom-2-chlorphenyl-4'-(1-methylcarbonyl-äthyl-1 oxy)-phenyläther (5) 2-[4-(5-Chlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, (6) 2-[4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester, (7) 2-[4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-Natriumsalz, (8) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester, (9) 2-f4- (6-Chlor-2-benzthiazolyloxy) -phenoxy7-propionsäure-äthylester (10) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester, (11) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester, (12) 2-Z4-(6-Chlor-2-benzoxazolylety)-p}lenoxer7-propio.
  3. säuremethylester, (13) 2-L4- (6-Chlor-2-benzoxazolyloxy) -phenoxy/-propionsäureisobutylester, (14) 2-[4-(5-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäuremethylester, (15) 2-[4-(5-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureäthylester, (16) 2-[4-(5-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäureisobutylester (17) 2-[4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-propanol, (18) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (19) 2-[4-(2,4-Dichlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (20) 2-[4-(4-Brom-2-chlorphenoxy)-phenoxy]-propanol, (21) 2-[4-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-phenoxy]-propanol, (22) 2-[4-(5-Chlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propanol, (23) 2-L4-(3,5-Dichlor-2-pyridyloxy)-phenoxy7-propanol (24) 2-[4-(5-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (25) 2-[4-(6-Chlor-2-benzoxazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (26) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propanol, (27) 4-Z4-(4-Trifluormethylphenoxy)-phenoxy7-valeriansäuremethylester, (28) 4-[4-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-phenoxy]-xtaleriansäurerethylester, (29) 2-/4-(2,4-Dichiorphenylmethyl)-phenoxy7-propionsäuremethylester, und B. 5-Z2-(2-n-Butoxy-äthoxy)-äthoxy-methyl7-6-propyl-1,3-benzodioxol (Piperonylbutoxid) 3) Mittel gemäß Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2 - 95 % einer Kombination der Stoffe A und B zusammen mit Hilfs- und Trägerstoffen.
  4. 4) Mittel gemäß Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis A : B zwischen 20:1 und 1:5 liegt.
  5. 5) Mittel gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, das Gewichtsverhältnis A:B zwischen 5:1 und 1:2 liegt 6) Mittel gemäß Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis A:B zwischen 3:1 und 1:1 liegt.
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