DE2512366A1 - Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbild - Google Patents

Polyvinylchlorid-plastisole mit verbessertem eigenschaftsbild

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DE2512366A1 DE19752512366 DE2512366A DE2512366A1 DE 2512366 A1 DE2512366 A1 DE 2512366A1 DE 19752512366 DE19752512366 DE 19752512366 DE 2512366 A DE2512366 A DE 2512366A DE 2512366 A1 DE2512366 A1 DE 2512366A1
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Description

SCHERING AG £ O I / 4 Ö ö
Polyvinylchlorid-Plastisole mit verbessertem Eigenschaftsbild
Die Verrottungsfestigkeit von Überzügen aus Polyvinylchlorid bzw. dessen Copolymerisaten gegen aggressive Medien ist hinlänglich bekannt und wird auf breiter Basis zum Korrosionsschutz vor allem metallischer Oberflächen genutzt. Solche Überzüge werden in erster Linie in Form weichmacherhaltiger Vinylchlorid-Polymerisate (Plastisole) durch Streichen, Walzen oder Spritzen auf die Oberfläche der zu schützenden Werkstoffe aufgebracht. In einer weitverbreiteten Form bestehen solche Überzugsmassen (Plastisole) aus einem verpastbaren Polyvinylchlorid, das sich im besonderen durch ein definiertes Quellvermögen im Weichmacher auszeichnet, aus einem Weichmacher oder Weichmachergemisch, Füllstoffen, Stabilisatoren sowie gegebenenfalls Farbpigmenten und Polyvinylchlorid-Verarbeitungshilfsstoffen.
Die Formulierung von weichmacherhaltigen Polyvinylchlorid-Überzugsmassen, deren Herstellung sowie Anwendungstechnik ist weitgehend in: Krekeler Wick, Kunststoff-Handbuch (1963) Band II, Teil 1, S. 396 ff., beschrieben. Danach bestehen die Plastisole im wesentlichen aus Polyvinylchlorid bzw. dessen Copolymerisaten und Weichmachern und geringen Mengen Extendern, wozu als Zusatzstoffe noch geringe Mengen Stabilisatoren, Pigmente und Füllstoffe kommen.
Es ist bekannt, daß ein wesentliches Kriterium für die Güte solchermaßen applizierter Schutzüberzüge deren Haftung am beschichteten Werkstoff ist. Dies trifft vor allem für Überzüge auf Metallteilen zu. Lockere Adhäsion der Schutzschicht erhöht die Gefahr des Eindringens aggressiver Medien. Im Falle der Beschichtung kann so
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SCHERING AG -2- 25 t 2366
z.B. Wasser den Überzug leicht unterwandern und das Metall korrodieren. Dies wird um so eher möglich sein, je geringer die Haftung des Schutzfilms am Metall ist.
Es ist bekannt, zur Modifizierung von Polyvinylchlorid-Plastisolen Amine als Additive, insbesondere zur Haftverbesserung, zu verwenden. Aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Amine zeigen zwar häufiger eine Haftverbesserung, können jedoch beim Einbrennen zu starker Braunfärbung und Blasigkeit der Beschichtung führen.
Es bestand somit der Bedarf on Piastisolen mit einem verbesserten Eigenschaftsbild und einem mit diesen Plastisolen arbeitenden Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten der Werkstoffe mit feinteiligem Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisaten, welche übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler enthalten, und Einbrennen der Beschichtungen bei Temperaturen zwischen 120 bis 200 C gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Haftvermittler
A) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0/ Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oder
B) Enamine mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0, Enamingruppen/l00 g Verbindung
allein oder im Gemisch, in Mangen von 0,1 bis 4,0, vorzugsv/eise
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0/3 bis 2,0, Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung, verwendet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Piastisole, enthaltend feinteiliges Polyvinylchlorid bzw. Polyvinylchloridcopolymerisate, übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler, die dadurch gekennzeichnet sind, daß als Haftvermittler
Α) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0, Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oder
B) Enamine mit 0,1 bis 1,4, vorzugsweise 0,1 bis 1,0, Enamin-gruppen/100 g Verbindung
allein oder im Gemisch, in Mengen von 0,1 bis 4,O7 vorzugsweise 0,3 bis 2,0, Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung,, verwendet werden.
Die besonderen Vorteile der erfindungsgemäßen Piastisole sind darin zu sehen, daß sie bereits bei relativ niedrigen Temperaturen, nämlich zwischen 120 und 160 Cr eingebrannt werden können und zu Überzügen auf metallischen Werkstoffen, z.B. Karosserieblechen, führen, die eine sehr gute Haftfestigkeit aufweisen und die nicht zu störenden Farbänderungen und nicht zu Strukturmängeln des Überzugs und Blasenbildung führen. Die optimalen Mengen an Haftvermittler werden vorteilhafterweise empirisch ermittelt, ggfls. unter Berücksichtigung des Gehaltes an Azomethin- bzw. Enamingruppen.
Die erfindungsgemäßen Haftvermittler können neben den für Schiffsche Basen und Enamine typischen Verbindungen bevorzugt noch folgende Gruppierungen aufweisen
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α) Amingruppen (siehe Haftvermittler A)
b) Harnstoff-, Urcthangruppen (siehe Haftvermittler Β)
c) Amidgruppen (siehe Haftvermittler C, D und E).
Die Herstellung der an sich bekannten, erfindungsgemäß mitzuverwendenden Schiffschen Basen und Enamine erfolgt nach den üblichen Verfahren, wie sie z.B. Norton et al., Journal of Organic Chemistry, Vo. 19 Il (1954) S. 1054 - 1o65 und C. Mannich und H. Davidson, Bor. dtsch. ehem. Ges. 69 (1936) S. 2106 ff., S.K. Malhotra in A. G, Cook "Enamincs" S. 1 - 100 (56 - 65), M. Dekker, New York, London 1969, beschrieben haben, aus Aminen und Ketonen bzw. Aldehyden.
Die. so hergestellten erfindungsyemäß mitzuverwendenden Schiffschen Basen und Enamine können allein oder im Gemisch zugesetzt werden. Weiterhin beschränkt sich ihr Einsatz nicht allein auf die monomere Form. Es können präpolymere Verbindungen, wie sie z.B. in den Addukten aus Isocyanaten bzw. präpolymeren Isocyanaten mit den obengenannten Verbindungen, welche noch Hydroxyl- bzv/. Aminogruppen enthalten, verwendet werden.
Als Amine zur Herstellung von Schiffschen Basen und Enaminen kommen aliphcitische, cycloaliphatische, araliphatische und aromatische Mono- und/oder Polyamine in Betracht, z.B. Propylamin, Isopropylarnin, Butylamin, Cyclohexylamin, Hexamethylendiamin, 2,2,4(2,4,4)-Trimethylhexamethylendiamin, 2, 2-Dimethyl-1,3-diaminopropan, Diaminobutan-1,4, Nonamethylendiamin, 3,3'-Dimethyl-4,4' diamino-dicyclohexylrnethan, Diaminocyclohexan, Bis-(1,4-aminomethyl)~cyclohexan, 2-Aminomethyl-cyclopontylamin,
B o 9 tf 3 η / η R R η
-5-
2/2-Bis~(4-amino-cyclohexyl)propan, 3-Aminomethyl-3,5,5--i.rirnethylcyclohexylamin sov/ie deren N-Alkylderivate mit Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. N,N'-Diisobutyl-2,2,4(4,4,2)trimethylhexamethylendiamin bzw. N,N'-Dii5obutyl-hexamethylendiamin, 4,4'-DiPiPeTId)ZlPrOpOn, N-ß-aminoäthyl-piperazin, N-ß-hydroxyäthylpiperazin, Additionsprodukte aus Diisocyanaten wie z.B. Isocyanatomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylisocyanat oder dessen isocyanathaltigen Voraddukten und einer- Schiffschen Base aus Aminen, wie Diäthylontriamin, 4,4'-Dipiperazinylpropan, Tricyclodecandäamin, Benzylarnin, Xylylendiamin, Anilin, Toluidin, Phenylendiamin, Toluylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenyli:iethan, 4,4' -Diaminodiphenyi-propan-2,2, 3, 3'-Ditnethyl-4, 4'-diaminodiphenyl-mcthan.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Schiffschen Basen und Enamine kommen auch freie Aminogruppen tragende Kondensationsprodukte von Polycarbonsäuren mit einem Überschuß an mehrwertigen Aminen, die in der Technik als Polyaminoamide bezeichnet werden, in Betracht. Bevorzugte Poiyaminoamide basiesren auf dimerisierten höheren ungesättigten Fettsäuren und Polyalkylenpolyaminen, wie Diäthylentriamin, Triäthylentetramin, Dipropylentriamin usw. Die Polyaminoamide auf Basis der dimerisierten Fettsäuren bzw. Polyarninoimidazoline, die aus diesen durch Abspaltung eines weiteren Mols Wasser entstehen, sind in der Technik als Härtungsmittel für Epoxidharze bekannt (z.B. DT-PS 972 757 und DT-PS 1 420 472).
Als gebräuchliche Ketone seien Aceton, Methylethylketon, Diäthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Diisobutylketon, 3,3,5-Trimethylcyclohexanon, Methylphenylketon und als mögliche Aldehyde Acetaldehyd, Butyraldehyd, Isobutyraldehyd, Benzaldehyd usv/. genannt.
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SCHERING AG
Herstellung der Haftvermittler für die erfindungsgemäßen Plαstisole
A) Schiffsche Base aus Tris-(3-aminopropyl)-arnin und Mcthyl-isobutylketon:
188 g Tris-(3~amiriopropyl)-amin, Aminzahl 1190, werden mit 600 g Methyl-isobutylketon unter Verwendung eines k'asserabscheiders zum Sieden erhitzt. Man lüßt solange unter Rückfluß sieden, wobei Abtrennung des Reaktionswassers erfolgt, bis kein Wasser mehr gebildet wird. Das überschüssige Keton wird nach beendeter Reaktion abdestilliert.
B) Herstellung einer Urethan™ und Harnstoffgruppen-haltigen Schiffschen Base:
Zu 86,4 g einer Schiffschen Base aus Diäthylen-triamin und Methylisobutylketon, Aminzahl 585 - hergestellt wie in Haftvermittler A - tropft man bei 30 bis 35 C innerhalb von 5 Stunden 138,5 g einer Lösung eines Additionsprocluktes aus 3 Mol Isophoron-diisocyanat und 1 Mol Trimethylolpropan in Äthylglycolacetat mit einem NCO-Gehalt von 9,1 %.
Es ist zv/eckmäßig, vor der Verarbeitung 60 Teile des obigen Produktes mit 40 Teilen Methylisobutylketon zu vermischen.
C) 200 g eines Polyaminoimidazolins (Aminzahl 400, Viskosität 5 Poise bei 75°C ) aus 1982 Teilen dimerisierter Tallölfettsäure (12^ monomere Fettsäure, 71 % dimere Fettsäure, 17 % trimere Fettsäure) und 1018 Teilen Triäthylentetramin werden mit 150 g Methyl-isobutylketon - gleichzeitig Schlepprnittel - unter Verwendung eines Wasserabscheiders unter Rückfluß erhitzt. Das hierbei gebildete Wasser wird abgetrennt.
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SCHERING AG · -7- -, u ι
L· O [
Füllt kein Wasser mehr an, so ist die Reaktion beendet und das überschüssige Keton v/ird abdestilliert. Aininzahl des Reaktionsproduktes: 323.
D) Unter den gleichen Reaktionsbedingungen wie in Haftvermittler C wird die Schiffsche Base aus 950 g eines Polycminoamids, Aminzahl 354, aus dircerisierter Tallölfettsäure mit 96 % Dirnorgehalt und Tris-(3--aminoprop/l)-amin im Holverhältnis Ί : 2 mit 800 g Methyl--isobutylketon hergestellt.
Γ) 200 g des Polyaminoamids wie in Haftve.rmitt.ler C mit einer Än:inzahl von 400 v.'orden mit 7] g Trimethyl-cyclohoxanon und 250 rnl Toluol eis Schleppmittel Uiitor Rückfluß erhitzt, Dan hi-irbei gebildete Reaktionswasser v/ird mit Hilfe eines U'asseirabscheidsrs vollständig abgetrennt. Anschließend werden Toluol und überschüssiges Keton cibdestilliertc Aminzahi des Rccktionsproduktes: 296.
Beispiele für das. erfindungscisniäile Verfahren bzw« die erfindungsgemäße Vorv/endunq der_Haftverinittl_er
Plastisolrezeptur, an der die erfindumjsiJemäßen liaftvermittier abgeprüft wurden:
Teile eines verpastbaren, Emulgator enthaltenden Polyvinylchlorids mit K-Wert 70
Teile Phthalsäure-di-2-äthyliiexylester Teile eines Füllstoffgemisches aus 50 % Kreide und 50 %
Bariumsulfat
1,5 Teile Di-iso-butyl-zinn-di-isocctyl-thiog]ycolsäureester
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SCHERING AG -8- 2b 12
Das Plastisol wurde in an sich bekannter Weise aus dem Polyvinylchloridpulver mit dem Weichmachungsmittel sowie den Füllstoffen und dem Stabilisator durch innige Vermischung hergestellt. Danach wurden die erfindungsgemüßen Haftvermittler durch Einrühren zugesetzt und das fertige Plastisol mit einer Auftragsvorrichtung auf ein entsprechendes Metallblech in einer Schichtstärke von 0-3 mm ansteigend und einer Schichtbreite von 3 cm aufgetragen. Die so erstellte Beschichtung wurde unter praxisnahen Bedingungen eine halbe Stunde bed 130 C bzw. 160 C im Umlufttrockenschrank eingebrannt.
Nach Entnahme des so beschichteten, eingebrannten und auf Raumtemperatur abgekühlten Bleches wird visuell und manuell eine Beurteilung des Polyvinylchlorid-Überzugs durchgeführt.
Beurteilungskriterien:
a) Haftfestigkeit des Films am Metall.
Der Plastisolfilm wird mit dem Messer halbmondförmig eingeschnitten und durch Abtrennen die Film-Metollhaftung qualitativ bestimmt.
b) Farbänderung.
Die Beschichtungen werden nach dem Grad ihrer Verfärbung beurteilt.
c) Bestimmung der Blasigkeit der Beschichtung.
Visuelle Beurteilung der an der Schnittfläche zu sehenden Blasen.
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Beispiel 1
0,3 g des Haftvermittlers C wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen, während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung war sehr gut, Farbänderungen traten nicht auf.
Als Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik v/urde das PoIyaminoimidazolin (Aminzahl 400, Viskosität 5 Poise bei 75 C), hergestellt aus 1982 Teilen dirnerJsierter Tallölfettsäure (12 % monomere Fettsäure, 71 % dimere Fettsäure, 17 % trimere Fettsäure) und 1018 Teilen Tx-iäthylentetramin in der oben angegebenen Menge und unter den oben angegebenen Bedingungen als Haftvermittler eingesetzt. Es trat eine gelb-braune Verfärbung des Überzugs auf.
Beispiel 2
1,0 g des Haftvermittlers C wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 130 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung war sehr gut, während bei entsprechender Verwendung des Vergleichspro·- duktes gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 die Haftfestigkeit nur ausreichend war.
Beispiel 3
1,0g des Haftvermittlers A wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisols vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung
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war sehr gut. Strukturmängel durch Blasenbildung traten nicht auf. Bei entsprechendem Einsatz des Haftverniittlers gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 wurde dagegen Blasenbildung festgestellt.
Beispiel 4
0,5 g des Haftvermittlers D wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit des Überzugs war sehr gut; eine Farbänderung trat nicht auf, während ein entsprechend hergestellter Überzug mit dem Ver^leichsprodukt gemäß dem Stand der Technik v/ie in Beispiel 1 eine gelb-braune Verfärbung aufwies.
Beispiel 5
1,0 g des Haftvermittlers E wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein lackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit der Beschichtung war sehr gut bei nur geringfügiger Verfärbung. Bei dem Vergleichsversuch mit dem Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 wurde jedoch eine Braunfärbung festgestellt.
Beispiel 6
1,0 g des Haftvermittlers B wurden mit 100 g des oben angeführten Plastisois vermischt, das so modifizierte Plastisol in der beschriebenen Weise auf ein unlackiertes Blech aufgetragen und während 30 Minuten bei 160 C eingebrannt. Die Haftfestigkeit des Überzugs war sehr gut. Eine Farbänderung trat nicht auf. Ein entsprechend herge-
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stellter Überzug mit dem Vergleichsprodukt gemäß dem Stand der Technik wie in Beispiel 1 wies eine nicht ausreichende Haftung und eine Braunfärbung auf.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    !.j Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten der Werkstoffe mit feinteiligem Polyvinylchlorid bzw. Vinylchloridcopolymerisaten, welche übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler enthalten, und Einbrennen der Beschichtungen bei Temperaturen zwischen 120 bis 200 C, dadurch gekennzeichnet, daß man als Haftvermittler
    A) Schiffsche Basen mit 0,1 bis 1,4 Azomethingruppen/100 g Verbindung und/oder
    B) Enamine mit 0,1 bis 1,4 Enamingruppen/100 g Verbindung
    allein oder im Gemisch, in Mengen von 0,1 bis 4,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchloridformulierung, verwendet.
    2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Schiffsche Basen Verbindungen mit 0,1 bis 1,0 Azomethingruppen/ 100 g Verbindung verwendet werden.
    3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Enamine Verbindungen mit 0,1 bis 1,0 Enamingruppen/100 g Verbindung verwendet werden.
    .4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten A) und B) allein oder im Gemisch in Mengen von 0,3 bis 2,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Polyvinylchlorid- .formulierung, verwendet.
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    SCHERING AG -13-
    5. Plastisole für die Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen, enthaltend feinteiliges Polyvinylchlorid bzw. Polyvinylchloridcopolymerisate, übliche Weichmacher, Füllstoffe, Additive und Haftvermittler, dadurch gekennzeichnet, daß als Haftvermittler die gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 gekennzeichneten Schiffschen Basen und/oder Enamine in den genannten Mengen verwendet werden.
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DE2512366A 1975-03-21 1975-03-21 Verfahren zur Herstellung von Überzügen auf metallischen Werkstoffen durch Beschichten mit Polyvinylchlorid Expired DE2512366C3 (de)

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