DE2512165A1 - Verfahren zur herstellung von gereinigter cyanursaeure - Google Patents

Verfahren zur herstellung von gereinigter cyanursaeure

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DE2512165A1
DE2512165A1 DE19752512165 DE2512165A DE2512165A1 DE 2512165 A1 DE2512165 A1 DE 2512165A1 DE 19752512165 DE19752512165 DE 19752512165 DE 2512165 A DE2512165 A DE 2512165A DE 2512165 A1 DE2512165 A1 DE 2512165A1
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cyanuric acid
crystals
acid
hydrated
cyanuric
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Sidney Berkowitz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30Only oxygen atoms
    • C07D251/32Cyanuric acid; Isocyanuric acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • J'Verfahren zur Herstellung von gereinigter Cyanursäure" Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Gewinnung von hydratisierter Cyanursäure.
  • Ein Verfahren zur Herstellung von Cyanursäure besteht darin, daß Harnstoff, Biuret oder Harnstoffcyanurat in einem Ofen auf Temperaturen von etwa 200 bis 35000 erhitzt wird. Das Rohprodukt besteht aus Cyanursäure (etwa 75 50), Ainmelidverunreinigungen (etwa 25 zu und geringen Mengen anderer Verunreinigungen, wie Ammoniumsalzen. Die Cyanursäure wird aus der erhaltenen Mischung gewonnen, indem die Nreru1lreinig1mgen in wässrigen Mineralsäuren zersetzt werden worauf die Cyanursäurekristalle aus der Säurezersetzungslösung ausgefällt werden. Die Miieral säuren werden im allgemeinen in Konzentrationen von etwa 5n verwendet; vorzugsweise wird Schwefelsäure verwendet. Dieses Verfahren wird in der U.S.-Patentschrift Nr. 2 943 088 beschrieben.
  • Eine der Schwierigkeiten des oben beschriebenen Verfahrens besteht in der Abtrennung der Cyanursäurekristalle aus der Säurezersetzungslösung. In der U.S.-Patentschrift Nr. 3 107 244 wird darauf hingewiesen, daß - wenn der pH-Wert und die Temperatur nicht sorgfältig reguliert und aufrechterhalten werden -diese Abtrennatufe mit der Bildung harter, zementartiger Massen an wasserfreien Cyanursäurekristallen verbunden ist. Diese zementartigen Massen verstopfen die Abtrennvorrichtung und lassen sich nur schwer und unter Verursachung hoher Kosten entfernen. Die zementartigen Massen bilden sich, wenn die wasserfreien Cyanursäurekristalle in hydratisierte Cyanursäure umgewandelt werden, während die Kristalle miteinander in Kontakt sind, beispielsweise in einem Filterkuchen. Wenn die Kristalle auf diese Weise umgewandelt werden,bleiben die Cyanursäurekristalle zusammen. In der genannten Patentschrift wird die Bildung dieses zusammenhängenden Produkts verhindert, indem die Bildung von hydratisierter Cyanursäure vermieden wird. Dies wird dadurch erreicht, daß die Cyanursäurekristalle bei Temperaturen von mehr als etwa 570C aus der Säurezersetzungslösung abgetrennt werden, wenn die Säurekonzentration der Lösung weniger als 2n beträgt. Bei diesem Verfahren wird zwar die Bildung von hydratisierter Cyanursäure vermicden; durch die Anwendung von erhöhten Temperaturen wird jedoch die Cyanursäuremenge, die gewonnen werden kann, verringert, und zwar infolge der erhöhten Menge an Cyanursäure, die bei diesen erhöhten Temperaturen in der Säurezersetzungslösung gelöst wird.
  • Gemäß dem in der U.S.-Patentschrift Nr. 3 296 262 beschriebenen Verfahren wird die Bildung von hydratisierter Cyanursäure verhindcrt, indem die rohe Cyanursäure nur mit wässriger Salpetersäure behandelt wird,die Zersetzungsmischung auf etwa 25 bis t° abgelkühlt wird, die mit Salpetersäure benetzten Cyanursäurekristalle abgetrennt werden und die Kristalle so lange mit Wasser gewasci)en werden, bis die Konzentration der Salpetersäure, die mit den Kristallen in Kontakt ist , weniger als 1,On, jedoch mehr als 0,3n beträgt. Die gewaschenen Kristalle werden anschliessend erhitzt, um das Wasser und die Salpetersäure aus den Kristallen zu entfernen und ein Cyanursäureprodukt mit einem Reinheitsgrad von 99,5 O/o oder mehr zu erhalten.
  • Obwohl bei diesem Verfahren die Bildung von hydratisierter Cyanursäure vermieden wird, ist die erhaltene Cyanursäure kein reines Produkt, da es mehr als 0,1 ,Co/ Verunreinigungen enthält, die hauptsächlich aus Ammelid und Salpetersäure bestehen. Wenn auch diese Verunreinigungen für einige Verwendungsarten von Cyanursäure nicht nachteilig sind, dürfen sie bei anderen Verwendungszwecken nicht anwesend sein; so z.B. bei Verfahren, bei welchen Dichlorisocyanursäuren und/oder Trichlorisocyanursäuren (die in Detergentien, Bleich- und Hygienezusammensetzungen als Quelle für verfügbares Chlor verwendet werden) durch Chlorieren von großen Mengen an Cyanursäure in Lösung hergestellt werden.
  • Wenn die Chlorierung in Anwesenheit selbst von nur Spurenmengen an Salpetersäure stattfindet, wird die Stöchiometrie der Reaktion drastisch verändert, wodurch bei der kommerziellen Herstellung das Überwachen und Regulieren schwierig wird. Falls die Stöchiometrie zu stark verändert wird, wird außerdem die explosive Verbindung Stickstofftrichlorid erzeugt, wodurch das Verfahren außerordentlich gefährlich wird.
  • Aufgabe der vorliegenden Brfindullg ist die Schaffung eines Verfahrens zur Gewinnung von gereinigter Cyanursäure aus roher Cyanursäure ohne Bildung von harten, zementartigen Massen und in außerordentlich hohen Ausbeuten, d.h. von mehr als 95 O,ü/, mit außerordentlich hohen Reiiiheitsgraden, d.h. von mehr als 99,9 Sá S das darin besteht, daß rohe Cyanursäure bei einer erhöhten Temperatur behandelt wird,die Säurezersetzungslösung abgelrülnlt wird, um die Cyanursäurekristalle auszufällen, die Cyanursäurekristalle aus der Säurezersetzungslösung abgetrennt werden, die Cyanursäurekristalle bei einer Temperatur unter etwa 57 0C in einer ausreichenden Menge Wasser dispergiert werden, um die gesamte Zersetzungslösung - bis auf Spurenmengen -von den Kristallen zu entfernen, die dispergierten Kristalle etwa 0,25 bis 5 Stunden lang gerührt bzw. bewegt werden,um die Cyanursäurekristalle zu hydratisieren, und die Cyanursäure in Form eines frei fließenden, hydratisierten kristallinen Produkts, das frei von harten, zementartigen Massen ist, gewonnen wird.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird rohe Cyanursäure, die Ammelid enthält, mit einer Mineralsäure, vorzugsweise Schwefel-oder Phosphorsäure, bei einer erhöhten Temperatur behandelt.
  • Schwefel- und Phosphorsäure werden aus Gründen der Wirtschaftlichkeit und Handhabbarkeit bevorzugt. Am meisten wird Schwefelsäure bevorzugt, da es eine viel kürzere Zeit in Anspruch nimmt, mit dieser Säure die Zersetzung zu bewirken als mit Phosphorsäure. Die Säuren werden in Konzentrationen von mehr als 2n, vorzugsweise in Konzentrationen von etwa 5n, verwendet. Die Zersetzung wird bei dem atmosphärischen Siedepunkt der Säurezersetzungslösung, also bei etwa 1040C, durchgeführt. Es können höhere Temperaturen bis zu etwa 1300C verwendet werden, wenn überatmosphärische Drücke bis zu etwa 7,031 kg/cm2 herrschen. Die Zersetzung wird etwa 1 bis 10 Stunden lang durchgeführt, je nach verwendeter Zersetzungstemperatur und Zersetzungssäure, wobei eine Zersetzung mit Schwefelsäure bei 1040C während einer Dauer von 4 Stunden bevorzugt wird.
  • Die Zersetzungsbehandlung*wirkt in der Weise, daß sie alle in der Reaktionsmischung anwesenden säurelöslichen Verunreinigungen löst. Sie hydrolysiert das Ammelid, so daß man Cyanursäure und ein entsprechendes Ammoniumsalz, d.h. Ammoniumsulfat oder Ammoniu-nphosphat, erhält. Außerdem werden Ammoniumcyanurate hydrolysiert, wobei man Cyanursäure und ein entsprechendes Ammoniumsalz erhält. Bei Beendigung der Zersetzungsbehandlung enthält die Säurezersetzungslösung im allgemeinen etwa 25 Gew.-y Cyanursäure in Form einer Aufschlammun.
  • Die heiße Aufschlämmung wird durch herkömmliche Mittel abgekühlt, damit die Cyanursäure ausgefällt wird. Die Aufsclllammung °° wird von etwa 104 C auf weniger als etwa 70 C, vorzugsl.^reise auf etwa 0 bis 350C, abgekühlt. Niedrigere Temperaturen werden höheren Temperaturen vorgezogcn, da die Cyanursäurekristalle mit abnehmender Temperatur in zunehmendem Maße aus der Lösung ausgefällt werden. Niedrigere Temperaturen werden auch deshalb bevorzugt, weil dadurch die Korrosionsrate der Vorrichtungen reduziert wird, indem die Reaktionsfähigkeit der Mineralsäure verringert wird. Die Geschwindigkeit des Abkühlens der Aufschlämmung ist nicht kritisch. Vorzugsweise wIrd eine rasche Abkühlung in weniger als 30 Minuten durchgeführt, szm die Gesamtherstellung an Cyanursäure zu erhöhen.
  • Die abgekühlte Cyanursäureaufschlämmung wird durch geeignete Flüssigkeits-Feststoff-Abtrennverfahren, wie Filtrieren oder Zentrifugieren, von einem wesentlichen Teil der Säurezersetzungslösung abgetrennt. Die abgetrennte Säurezersetzungslösung enthält den größten Teil der gelösten Verunreinigungen, Ammoniumsalze und überschüssigen Mineralsäure. Ein Teil dieser Zersetzungslösung kann kontinuierlich gereinigt werden, um einen Teil der während der Hydrolysestufe gebildeten Ammoniumsalze zu entfernen, und dann in die Zersetzungsvorrichtung zurückgeführt werden. Gegebenenfalls ka-nn jedoch auch die gesamte Säurezersetzungslösung verworfen werden.
  • Ein Sys-tem mit einmaliger Verwendung der Säurezersetzungslösung ermöglicht eine bessere Regulierung des gesamten Verfahrens, * 1?digestion1t - jegliche Art von Aufschlußbehandlung da dabei die zur Regulierung der Säurekonzentrationen während der Zersetzung notwendige Überwachung entfällt. Der abgetrennte nasse Cyanursäurekuchen ist weich und läßt sich leicht handhaben.
  • Der nasse Cyanursäurekuchen, der mit Zersetzungslösung getränkt ist, wird in einer ausreichenden Menge Wasser bei einer Temperatur unter etwa 57°C dispergiert, wodurch praktisch die gesamte Z er 5 etzungslö sung von den Cyanur säurekri stall en entfernt wird und die Cyanursaurekristalle in die hydratisierte Form umgewandelt werden. Die Wassertemperatur muß unter der Übergangstemperatur der wasserfreien Cyanursäurekristalle, d.h. unter etwa 570C, gehalten werden. Falls die Temperatur auf mehr als etwa 5700 ansteigt, findet die Umwandlung der wasserfreien Kristalle in die hydratisierte Form nicht statt.
  • Vorzugsweise liegt die Temperatur zwischen etwa 0 und 30°C, insbesondere zwischen etwa 10 und 250C. Die Wassermenge ist lediglich insofern kritisch, als sie ausreichend sein muß, um praktisch die gesamte Zersetzungssäure von den Kristallen zu entfernen und die Kristalle zu hydratisieren. Wassermengen, mit welchen man Cyanursäureaufschlämmungen von etwa 5 bis 40 Gew.-% Cyanursäure erhält, wurden für beide Zwecke als ausreichend befunden, wobei die niedrigen Aufschlämmungskonzentrationen bevorzugt werden.
  • Die Entfernung der Zersetzungslösung von den erhaltenen Cyanursäurekristallen läßt sich leicht bewirken und verhindert unerwarteterweise die Bildung von harten, zementartigen Cyanursäuremassen. Die Entfernung der gesamten Zersetzungslösung von den Kristallen ist zwar im industriellen Maßstab nicht durchfu*rbar. Ein Entfernen bis auf zurückbleibende Spurenmengen von weniger als etwa 0,1 Gew.-% der Zersetzungslösung von den Kristallen ist jedoch vom technischen Standpunkt aus zufriedenstellend. Diese zurückbleibenden Spuren an Z rs etzungslö sung beeinträchtIgen nicht die Qualität oder Veendbarkeit der Cyanursäurekristalle, und sie können für jedes technische Verfahren verwendet werden.
  • Die dispergierten Cyanursäurekristalle werden vorzugsweise mit herkömmlichen Mitteln in dem Wasser leicht bewegt bzw. gerührt,um eine Entfernung der Zersetzungslösung von den Cyanursäurekristallen sicherzustellen. Diese Maßnahme ermöglicht auch ein vollständiges und leichtes Hydratisieren der dispergierten Kristalle. Das Hydratisieren dauert im allgemeinen etwa 0,25 bis 5 Stunden, je nach solchen Faktoren1 wie Wassermenge und Wassertemperatur.
  • Die di spergierten, hydräti sierten Cyanursäurekr stall e werden dann in eine I?lüssigkeits-Feststoff-Abtrennvorrichtung, wie einen Filter oder eine Zentrifuge, gegeben, und in ein Filtrat und einen reinen, nassen Kuchen an hydratisierter Cyanursäure getrennt. In dieser Abtrennstufe werden praktisch alle restlichen Verunreinigungen, einschließlich der Zersetzungssäure, von den Cyanursäurekristallen entfernt. Der nasse Kuchen an hydratisierter Cyanursäure kann getrocknet und gelagert oder direkt in eine Chloriervorrichtung gegeben und in Ghloriso cyanursäuren umgewandelt werden. Die Umwandlung von Cyanursäure in Chlorisocyanursäuren, wie Dichlorisocyanursäure und/oder Trichlorisocyanursäure, ist bekannt.
  • Das Trocknen kann nach jedem bekannten Verfahren durchgeführt werden, um die restliche Feuchtigkeit zu entfernen und ein frei fließendes, kristallines Produkt zu erhalten. Falls die Kristalle auf Temperaturen von etwa 1200C oder mehr erhitzt werden,werden die restliche Feuchtigkeit und die Hydratationswasser von den Cyanursäurekristallen entfernt, und man erhält ein wasserfreies Cyanursäurekristallprodukt.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Erfindung, ohne diese jedoch einzuschränken. Alle Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht, falls nicht anders angegeben.
  • Beispiel 1 Eine Probe von 25,8 g (0,2 Mol) roher Cyanursäure, die etwa 80,0 % Cyanursäure und etwa 20 % Ammelid enthielt (hergestellt aus Harnstoff),wurde mit 77,2 g 23%iger wässriger Schwefelsäure gemischt. Die Mischung wurde in einen Dreihalskolben mit einem Fassungsvermögen von 200 ml gegeben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einem Kühler ausgestattet war, und wurde bei 1040C 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann in einem Eisbad rasch auf 300C abgekühlt, und die kristallisierte Cyanursäure wurde von der Aufschlämmung abfiltriert. Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekuchen, der sich bildete, war weich und flockig.
  • Der abfiltrierte nasse Cyanursäurekuchen wurde in 100 ml Wasser, das eine Temperatur von 250C hatte, dispergiert, um praktisch die gesamte Zersetzungslösung von den Cyanursäurekristallen zu entfernen, und gerührt. Die Cyanursäure hydratisierte leicht und rasch, d.h. innerhalb von 15 bis 20 minuten.
  • Die hydratisierte Cyanursäureaufschlämmung wurde abfiltriert und die hydratisierten Cyanursäurekristalle als Produkt gewonnen. Die Kristalle wurden dann auf 120°C erhitzt, um das restliche Wasser und das Hydratationswasser zu entfernen.
  • Wie ermittelt wurde, enthielt die erhaltene getrocknete Cyanursäure 99,99 % Cyanursäure und wurde in einer Ausbeute von 96,3 % gewonnen.
  • Beispiel 2 Eine Lösung entsprechend der Lösung in Beispiel 1 wurde wie in Beispiel 1 unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann langsam an der Luft auf 10°C abgekühlt und die kristallisierte Cyanursäure von der Aufschlämmung abfiltriert. Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekuchen, der sich bildete, war weich und flockig. Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekuchen wurde in 100-ml Wasser mit einer Temperatur von 200C dispergiert, um praktisch alle Spuren der Zersetzungslösung von den Cyanursäurekristallen zu entfernen, und gerührt. Die Cyanursäure hydratisierte leicht und rasch. Die hydratisierte Cyallursäureaufschlänmung wurde filtriert und die hydratisierten Cyanursäurekristalle als Produkt gewonnen. Die Kristalle wurden auf 1200C erhitzt, um das restliche Wasser und das Hydratationswasser zu entfernen Die erhaltene getrocknete Cyanursällre enthielt, wie ermittelt wurde, 99,99 5 Cyanursäure und wurde in einer Ausbeute von 97 % gewonnen.
  • Vergleichsbeispiel A Eine Lösung entsprechend der Lösung von Beispiel 1 wurde wie in Beispiel 1 unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann ° langsam an der Luft auf 70°C abgekühlt, und die krist:allisierte Cyanursäure wurde von der Awfschlämmung abfiltriert. Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekuchen wurde zweimal mit 50 ml Wasser mit eine Temperatur von 700C gewaschen, um die Zersetzungslösung von den wasserfreien Cyanursäurekristallen zu entfernen, und die wasserfreien Cyanursäurekristalle wurden bei 1200C getrocknet. Das getrocknete , wasserfreie Cyanursäureprodukt enthielt, wie ermittelt wurde, 99,90 5 Cyanursäure und 0,1 56 Ammelid und wurde - einer Ausbeure vo 90 56 gewonnen.
  • Vergleichsbeispiel B Eine Probe von 15 g praktisch reiner Cyanursäure wurde mit 85 g 20%iger Schwefelsäure gemischt und wie in Beispiel 1 unter Rückfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann langsam an der Luft auf 250C abgekühlt, und die kristallisierte Cyanursäure wurde von der Aufschlämmung abfiltriert. Der abfiltrierte,nasse Cyanursäurekuchen wurde zweimal mit 50 ml Wasser mit einer Temperatur von 25°C gewaschen, um die Zersetzungslösung von den wasserfreien Cyanursäurekristallen zu entfernen. Das erhaltene Cyanursäureprodukt enthielt harte, zementartige Massen, die sich schwer handhaben und entfernen ließen.
  • Beispiel 3 Eine Probe von 22,5 g (0,17 Mol) roher Cyanursäure, die etwa 80 56 Cyanursäure und etwa 20 % Ammelid enthielt, wurde mit 127,5 g 20%iger wässriger Phosphorsäure gemischt. Die Mischung wurde in einen Dreihalskolben mit einem Fassungsvermögen von 200 ml gegeben, der mit einem magnetischen Rührer, einem Thermometer und einem Kühler ausgestattet war, und wurde bei etwa 1030C etwa 4 Stunden lang unter Riickfluß erhitzt. Die Mischung wurde dann in einem Eisbad auf 25°C abgekühlt, und die kr stallisierte Cyanursäure wurde von der Aufsehlämmung abfiltriert.
  • Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekucherzl~mrde in 100 ml ° Wasser, das eine Temperatur von 25 C hatte, dispergiert, um praktisch die gesamte Zersetzungslösung von den Cyanursäurekristallen zu entfernen, und gerührt, Die Cyanursäure hydratisierte leicht und schnell, und es bildeten sich beim Filtrieren keine hartes zementartigen Massen.
  • Verrleichsbeispiel C Eine Lösung entsprechend der Lösung in Beispiel 7 wurde, wie in Beispiel 3 beschrieben, unter Rückfluß erhitzt, auf 250C abgekühlt und abfiltriert, um die kristallisierte Cyanursäure abzutrennen. Der abfiltrierte, nasse Cyanursäurekuchen wurde dreimal mit 50 ml Wasser, das eine Temperatur von 250C hatte, gewaschen, um die Zersetzungslösung von den wasserfreien Cyanursäurekristallen zu entfernen. Das erhaltene Cyanursäureprodukt enthielt harte, zementartige Massen, die schwierig zu handhaben und zu entfernen waren.

Claims (4)

P a t en t a n s p r ü c h e
1. Verfahren zur Herstellung von gereinigter Cyanursäure, dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Stufen umfaßt: - Behandeln der rohen Cyanursäure in einer Lösung, die eine Mineralsäure enthält, bei einer erhöhten Temperatur; - Abkühlen der Lösung, um d.e Cyanursäurekristalle auszufällen; - Abtrennen der Cyanursäurekristalle aus der Lösung; - Dispergieren der Cyanursäurekristalle in einer ausreichenden Menge Wasser bei einer Temperatur unter etwa 570C, um die gesamte Lösung bis auf Spurenmengen von den Kristallen zu entfernen; - Rühren bzw. Bewegen der dispergierten Kristalle während einer Dauer von etwa 0,25 bis 5 Stunden, um die Cyanursäurekristalle zu hydratisieren; - Gewinnen von frei fließender, hydratisierter, kristalliner Cyanursäure,und - gegebenenfalls Trocknen und Dehydratisieren der hydratisierten Cyanursäure vorzugsweise bei einer Temperatur von wenigstens etwa 12000.
t 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung auf weniger als etwa 700C, vorzugsweise etwa 0 bis 35°C, abgekühlt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 - 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Wasser, das zum Dispergieren der abgetrennten Cyanursäurekristalle verwendet wird, eine Temperatur zwischen etwa 0 und 300C, vorzugsweise zwischen etwa 10 und hat.
25 hat.
4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Mine-ralsäure in der wässrigen Lösung Schwefelsäure oder Phosphorsäure verwendet wird.
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