DE250274C

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Publication number: DE250274C
Application number: DENDAT250274D
Authority: DE

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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Es wurde gefunden, daß man zu neuen Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe gelangt, wenn man die Azofarbstoffe, welche durch Kombination von 2 - Diazoanthrachinon und seinen Derivaten mit 2-Aminoanthracen und seinen Derivaten entstehen, mit oxydierenden Mitteln behandelt. Dabei wird zunächst der o-Aminoazofarbstoff zum Pseudoazimidkörper

oxydiert, bei Anwendung geeigneter Oxydationsmittel und längerer Einwirkung derselben kann auch eine Oxydation des Anthracenkomplexes zum entsprechenden Anthrachinonderivat herbeigeführt werden.

Den einfachsten Repräsentanten der Farbstoffe kommen demnach die folgenden Formeln zu:

40

45

CE'

II.

55

Die neuen Körper können als Küpenfarbstoffe verwendet werden und auch als Zwischenprodukte zur Darstellung weiterer Farbstoffe dienen.

Beispiel 1.

Die Diazoverbindung aus 23 Teilen 2-Aminoanthrachinon wird mit 20 Teilen 2-Aminoanthracen in salzsaurer Lösung gekuppelt, der ausgeschiedene dunkelblaue Azofarbstoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

40 Teile des so erhaltenen Azofarbstoffe werden in 150 Teilen Nitrobenzol auf ioo° erhitzt und durch Zugabe einer Lösung von 35 Teilen Natriumbichromat in 200 Teilen Eisessig oxydiert. Sobald die blaue Farbe der Lösung des Azofarbstoffs in die gelbbraune des Pseudoazimids übergegangen ist, wird die Reaktion unterbrochen, die aus dem erkalteten Reaktionsgemisch ausgeschiedenen orangegelben Kristalle abgesaugt, mit Eisessig und Wasser gewaschen und getrocknet. Der Färb-

stoff löst sich in Schwefelsäure von 66° Be. mit brauner, in anhydridhaltiger Schwefelsäure mit rotbrauner, in heißem Nitrobenzöl mit gelber Farbe. "In den gebräuchlichen organisehen Lösungsmitteln ist er bei gewöhnlicher Temperatur schwer bzw. unlöslich.

Der Farbstoff gibt mit alkalischer Hydrosulfitlösung eine dunkelbraune Küpe, aus welcher Baumwolle in schwarzbrauner Nuance ίο angefärbt wird, die beim Verhängen und Seifen in ein Gelb von hervorragenden Echtheitseigenschaften übergeht. Die Konstitution des Farbstoffes entspricht der obigen Formel I.

Beispiel 2.

ioo Teile des nach Beispiel ι erhaltenen Farbstoffs werden in iooo Teilen Schwefelsäure von 66° Be. gelöst, mit 2000 Teilen Eis ausgefällt und bei 90 bis ioo° allmählich mit 100 Teilen gepulvertem Kaliumbichromat versetzt. Nach zweistündigem Kochen wird filtriert, ausgewaschen und das getrocknete Produkt aus Nitrobenzol, in dem es mit blaßgelber Farbe in der Hitze löslich ist, um- kristallisiert. Der Körper, dessen Konstitution der obigen Formel II entspricht, bildet blaßgelbe Nadeln, welche sich in Schwefelsäure von 66° Be. mit oranger, in Oleum von 20 Prozent Anhydridgehalt mit orangebrauner Farbe lösen. Mit alkalischer Hydrosulfitlösung liefert der Farbstoff eine violette Küpe, aus der Baumwolle in violetten Tönen angefärbt wird, die-.beim Verhängen in Gelb übergehen, das jedoch schwächer ist als das mit dem Farbstoff des Beispiels 1 erhaltene.

Beispiel 3.

Der aus der 45 Teilen 2-Aminoanthrachinon entsprechenden Diazoverbindung und 21 Teilen 2 •6-Diaminoanthracen erhaltene, grünlichschwarze Flocken bildende Azofarbstoff wird unter Zusatz von etwas Natronlauge in Wasser aufgeschlämmt und bei ioo° so lange mit Natriumhypochloritlösung versetzt, bis die schwarze Farbe in Rötlichgelb übergegangen ist. Das entstandene Oxydationsprodukt (welches wahrscheinlich zwei Anthrachinonkerne und einen Anthracenkomplex enthält) wird abfiltriert, ausgewaschen und als Paste zum Färben verwendet. In trockenem Zustand .bildet es ein bräunliches Pulver und löst sich in Schwefelsäure von 66° Be. mit gelbbrauner, in Oleum von 20 Prozent Anhydridgehalt mit brauner Farbe. Aus seiner violettbraunen Küpe wird Baumwolle in braunschwarzen Tönen angefärbt, die beim Verhängen und Seifen in ein rotstichiges, sehr echtes Gelb übergehen.

Beispiel 4.

50 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Farbstoffs werden in 250 Teilen Eisessig suspendiert, eine Lösung von 50 Teilen Natriumbichromat in 250 Teilen Eisessig zugesetzt, zum Sieden erhitzt und allmählich 30 Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetropft. Nach zweistündigem Kochen wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, der ausgeschiedene Farbstoff (der wahrscheinlich drei Anthrachinonreste enthält) abfiltriert, ausgewaschen und getrocknet. Er bildet ein bräunlichgelbes Pulver, welches in Schwefelsäure von 66° Be. mit oranger, in Oleum von 20 Prozent Anhydridgehalt mit orangebrauner Farbe löslich ist. Aus seiner violettbraunen Küpe wird Baumwolle in dunkelbraunen Tönen angefärbt, die beim Verhängen in ein sehr echtes Gelb übergehen.

Claims

Patent-Anspruch: -

:ferfahren zur Darstellung von Küpen-■ f'aifeg'töffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man die Azofarbstoffe, welche durch Kombination von 2-Diazoanthrachinon und seinen Derivaten mit 2-Aminoanthracen und seinen Derivaten entstehen, mit oxydierenden Mitteln behandelt.